高二有機(jī)化學(xué)(選修)：醛的性質(zhì)和用途課件

1、在自然界中廣泛存在著醛和羧酸含有香草醛的蘭花杏仁含苯甲醛第三單元 醛 羧酸在自然界中廣泛存在著醛和羧酸含有香草醛的蘭花杏仁含苯甲醛第三檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、乳酸、醋酸等有機(jī)酸檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、乳酸、醋酸等有機(jī)酸第三單元 醛 羧酸醛的性質(zhì)和應(yīng)用第三單元 醛 羧酸醛的性質(zhì)和應(yīng)用問題1： CH3CH2OH + O2Cu CH3OH + O2Cu2 2CH3CHO + 2H2O2 2HCHO + 2H2O你能寫出下列生成醛的化學(xué)方程式嗎？醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？（1）銀或銅作催化劑，加熱（2）羥基所連的碳原子上有H原子問題1： CH3CH2OH + O2Cu CH3OH + 甲醛的結(jié)構(gòu)：

2、HCH （相當(dāng)于2個醛基）_O乙醛的結(jié)構(gòu)：HCCHH OH根據(jù)甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)，在1H-NMR譜圖中：甲醛：有_組峰 乙醛：有_組峰問題2：甲醛、乙醛的分子中所有原子是否共平面？它們的1H-NMR譜圖上應(yīng)有幾組峰？1 2甲醛分子所有原子共平面乙醛分子所有原子不共平面_O乙醛的結(jié)構(gòu)：HCCHH OH根據(jù)甲醛和乙【新聞鏈接】【新聞鏈接】1、甲醛和乙醛的物理性質(zhì)為了更好的認(rèn)識醛的性質(zhì)，我們以乙醛為例來探究：醛的性質(zhì)和應(yīng)用 無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的有毒氣體，易溶于水，沸點-21。 （1）甲醛（蟻醛）： 無色有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易溶于水及有機(jī)溶劑，沸點20.8。 （2）乙醛：1、甲醛

3、和乙醛的物理性質(zhì)為了更好的認(rèn)識醛的性質(zhì)，我們以乙醛為醛基能加成HCCHHHO=醛基易被氧化分析結(jié)構(gòu):預(yù)測性質(zhì):醛基能加成HCCHHHO=醛易被氧化分析結(jié)構(gòu):預(yù)測活動與探究實驗P79 光亮的銀鏡弱銀氨溶液 氧化成乙酸還原成銀單質(zhì)先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐漸溶解活動與探究實驗P79 光亮的弱銀氨溶液 2、醛的化學(xué)性質(zhì)（1）銀鏡反應(yīng)醛的還原性在2%的AgNO3溶液中滴加2%氨水，至生成的沉淀恰好消失為止。 a)銀氨溶液的配制方法： AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2OH+2H2O信息提示：P792、醛的化學(xué)性質(zhì)在2%的Ag

4、NO3溶液中滴加2%氨水，至生成b)銀鏡反應(yīng)的原理CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3 + H2O水浴加熱c)實驗現(xiàn)象：在試管內(nèi)壁有一層光亮的銀鏡產(chǎn)生。注意：（1）試管要潔凈。（2）水浴加熱，且不可振蕩試管。（3）銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置。（4）試管內(nèi)壁銀鏡的清洗：用稀硝酸浸泡。(使用之前用熱NaOH溶液洗)d)銀鏡反應(yīng)的應(yīng)用：檢驗醛基的存在；定量測定醛基的個數(shù)b)銀鏡反應(yīng)的原理CH3CHO 2Ag(NH3)2OH 活動與探究實驗P79藍(lán)色沉淀 Cu(OH)2懸濁液 磚紅色沉淀弱 氧化Cu2O活動與探究實驗P79藍(lán)色沉淀 Cu(OH)2 （2）與新制Cu(O

5、H)2反應(yīng)醛的還原性a） 新制Cu(OH)2的配制方法：3mlNaOH(5%)+ 34滴CuSO4(2%) b) 反應(yīng)原理CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONaCu2O 3H2O磚紅色（此反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行）必須過量 此反應(yīng)也可用于醛基的檢驗和測定。（2）與新制Cu(OH)2反應(yīng)醛的還原性a） 新制Cu( 通過這兩個實驗，我們發(fā)現(xiàn)乙醛能被銀氨溶液氧化，在堿性條件下還能被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化，先生成羧酸，后與堿反應(yīng)生成羧酸鹽。這是醛類物質(zhì)的特征反應(yīng)： R-CHO 2Ag(NH3)2OH R-COONH4 2Ag3NH3 + H2O水浴加熱記憶生成物：水、銀、氨

6、1、2、3，另加一份羧酸銨R-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH R-COONa + Cu2O + 3H2O加熱 通過這兩個實驗，我們發(fā)現(xiàn)乙醛能被銀氨溶液氧化，在堿性條件 1、寫出甲醛與銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)方程式。HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4 +2Ag +3NH3+H2O或HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 +4Ag +6NH3+2H2O 水浴加熱水浴加熱HCHO+2Cu(OH)2+NaOH HCOONa +Cu2O+3H2O加熱RCHO 2AgHCHO 4AgRCHO Cu2OHCHO 2Cu2O 1、寫出甲醛與銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液

7、的反應(yīng)方程式。H（3）醛的催化氧化醛的還原性（4）醛與H2加成反應(yīng)醛的氧化性 R-CHO + H2 Ni加熱、加壓CH3CHO +O2催化劑 HCHO+H2催化劑 HCHO+O2催化劑 2 2CH3COOH2 2HCOOH2 2R-COOHR-CH2OHCH3OH思考：乙醛能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色嗎?R-CHO+O2催化劑 （3）醛的催化氧化醛的還原性（4）醛與H2加成反應(yīng)醛醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化關(guān)系： O2 O2（2）連續(xù)氧化反應(yīng)：醇 醛 羧酸 在有機(jī)反應(yīng)中： （1）加氧或脫氫被氧化，脫氧或加氫被還原醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化關(guān)系： 3、醛類的應(yīng)用閱讀 P80-81 了解福爾馬林的成分、作用，酚醛樹脂、脲醛樹脂、維綸、染料等?！居^察與思考】P80 實驗 酚醛樹脂的制備說明：（1）該反應(yīng)的機(jī)理：從苯酚的羥基鄰位上脫去2個H，甲醛分子脫去O，結(jié)合成H2O。（2）在濃鹽酸催化下生成線型酚醛樹脂，在氨水催化下生成體型酚醛樹脂。 3、醛