高中化學糖類課件

1、糖類糖類一、糖類概述存在形式： 存在于整個生物界，地球上數(shù)量最多的有機物，最終來自光合作用，整個生物圈的第一營養(yǎng)級。生物學作用：構(gòu)成生物體：纖維素、半纖維素、果膠、殼多糖、肽聚糖生物體的主要能量物質(zhì)：淀粉、糖原、葡萄糖；一、糖類概述存在形式： 存在于整個生物界，地一、糖類概述1、定義:多羥基的醛或酮及其衍生物 從前曾把糖類叫做碳水化合物，理由是當時發(fā)現(xiàn)它們的組成符合通式Cn(H2O)m(1)糖類化合物的化學式不一定符合此通式。如脫氧核糖 C5H10O4鼠李糖 C6H12O5(2)符合Cn(H2O)m的不一定是糖類化合物。如 CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3(3)糖類中不含水，通式只表達

2、各元素的比例關(guān)系。2、結(jié)構(gòu)特點:有羥基 有(或最終能水解得到)醛基或(酮)羰基一、糖類概述1、定義:多羥基的醛或酮及其衍生物 從前一、糖類概述3、糖類的分類糖類單糖 (不能水解成更簡單的糖)（依據(jù):能否水解以及水解產(chǎn)物的多少）低聚糖 (1mol糖水解后能產(chǎn)生2-10mol單糖的糖)多糖(能水解成許多分子單糖的糖)葡萄糖、果糖、核糖等蔗糖、麥芽糖、乳糖等淀粉、纖維素等低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合(210)( 10)一、糖類概述3、糖類的分類糖類單糖 (不能水解成更簡單的糖)二、葡萄糖和果糖 單糖是不能水解為更小糖分子的糖類。葡萄糖和果糖是兩種重要的單糖二者互為同分異構(gòu)體，分子式為C6H

3、12O6。葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)簡式分別為：葡萄糖果糖CHOHCOHHCOHHCOHHOCHCH2OHCH2OH C=OHCOHHCOHHOCHCH2OH二、葡萄糖和果糖 單糖是不能水解為更小糖分子的二、葡萄糖和果糖1、葡萄糖結(jié)構(gòu)CH2CHCHCHCHCHO OH OH OH OH OH 物理性質(zhì)無色晶體、有甜味、可溶于水。存在于葡萄及其他帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中。官能團：-CHOOHCH2OH -(CHOH)4 - CHO二、葡萄糖和果糖1、葡萄糖結(jié)構(gòu)CH2CHCHCHC化學性質(zhì)：二、葡萄糖和果糖-CHO的性質(zhì)：還原性與溴水反應(yīng)能燃燒能使酸性高錳酸鉀褪色與銀氨溶液及新制的

4、Cu(OH)2反應(yīng)能發(fā)生催化氧化加成：與氫氣的反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2OCH2OH(CHOH)4COOH+2HBr葡萄糖酸化學性質(zhì)：二、葡萄糖和果糖-CHO的性質(zhì)：還原性與溴水反CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化劑CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O +3H2O醫(yī)學用于檢驗?zāi)蛱嵌⑵咸烟呛凸瞧咸烟撬徕c正己六醇CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4 +3NH3 +H2O工業(yè)用以制鏡葡萄糖酸銨

5、CH2OH(CHOH)4CHO + H2 催化劑OH的性質(zhì)：取代反應(yīng)與濃氫溴酸反應(yīng)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)與鈉反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生氧化反應(yīng)：與O2燃燒使酸性高錳酸鉀褪色與O2催化氧化二、葡萄糖和果糖OH的性質(zhì)：取代反應(yīng)與濃氫溴酸反應(yīng)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)與鈉反2CH2OH(CHOH)4CHO+10Na2CH2ONa(CHONa)4CHO+5H2二、葡萄糖和果糖OHCCCCCCHOOOOO+5H2OCu+O2(5/2)CH2CHCHCHCHCHO OH OH OH OH OH 葡萄糖的作用人體內(nèi)氧化反應(yīng)人體能量主要來源：(有氧呼吸)6CO2(g)+6H2O(l); C6H12O6(s)+6O2(g)H=

6、-2804KJ/mol2CH2OH(CHOH)4CHO+10Na2CH2ONa(C二、葡萄糖和果糖無氧呼吸時提供能量酒化酶C6H12O62C2H5OH+2CO2+能量酶C6H12O62C3H6O3+能量糖果制造：制鏡工業(yè)：制藥工業(yè)；輸液時：加一定量葡萄糖二、葡萄糖和果糖無氧呼吸時提供能量酒化酶C6H12O62C2二、葡萄糖和果糖2、果糖分子式：C6H12O6CH2-CH-CH-CH-C-CH2OHOHOHOHOHO結(jié)構(gòu)簡式： 官能團：OHOC 在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。 在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖

7、和果糖。物理性質(zhì)化學性質(zhì)二、葡萄糖和果糖2、果糖分子式：C6H12O6CH2-CH-二、葡萄糖和果糖核糖(C5H10O5)和脫氧核糖(C5H10O4)是單糖中兩種重要的五碳醛糖，其結(jié)構(gòu)簡式分別為：HCOHHCOHHCOHCHOCH2OH核糖2脫氧核糖3、其他單糖HCHHCOHHCOHCHOCH2OH二、葡萄糖和果糖核糖(C5H10O5)和脫氧核糖(C5H10碳原子上連有四個不相同的原子或原子團,這樣的碳原子叫做“不對稱碳原子”，也叫做“手性分子”。CH2-CH-CHOOHOH分子的手性碳原子上連有四個不相同的原子或原子團,這樣的碳原子叫做“不對分子的手性HCOHCHOCH2OHD-甘油醛OHC

8、HCHOCH2OHL-甘油醛自然界的葡萄糖和果糖都是D-構(gòu)型的。分子的手性HCOHCHOCH2OHD-甘油醛OHCH三、蔗糖和麥芽糖蔗糖(甜菜糖)麥芽糖分子式C12H22O11(同分異構(gòu)體)物理性質(zhì)白色晶體，溶于水白色晶體，溶于水，不及蔗糖甜存在甘蔗(11%14%)甜菜(14%26%)麥芽、薯類組成與結(jié)構(gòu)無醛基有醛基化學性質(zhì) 水解反應(yīng)(水解一分子)生成葡萄糖和果糖各一分子生成兩分子葡萄糖本身不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解后也可進行本身可發(fā)生銀鏡反應(yīng)用 途食物食物三、蔗糖和麥芽糖蔗糖(甜菜糖)麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11+H2OH+C6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖三、蔗糖和

9、麥芽糖熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖 +稀硫酸熱水浴 NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡C12H22O11+H2O2C6H12O6麥芽糖葡萄糖H+C12H22O11+H2OH+C6H12O6+C6H12O四、淀粉和纖維素 多糖是一個分子能水解成多個單糖分子的糖類。多糖廣泛存在于自然界中，是一類天然有機高分子化合物。常見的多糖有淀粉和纖維素，它們的分子都是由數(shù)目巨大的葡萄糖單元相互連接得到的，組成通式為(C6H10O5)n(n值不同，故淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體)。它們在性質(zhì)上與單糖、雙糖有很大的區(qū)別，沒有甜味且不溶于水。四、淀粉和纖維素 多糖是一個分子能水解成多個單糖分子淀粉的

10、存在：淀粉主要存在于植物的種子和塊根里, 其中谷類中含淀粉較多如：大米，約含淀粉80小麥，約含淀粉70馬鈴薯，約含淀粉20四、淀粉和纖維素1、淀粉淀粉是白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)；不溶于冷水；在熱水中產(chǎn)生糊化作用(即食物由生變熟的過程)淀粉的物理性質(zhì)淀粉的存在：四、淀粉和纖維素1、淀粉淀粉是白色、無氣味、無淀粉的化學性質(zhì)四、淀粉和纖維素通常淀粉不顯還原性(非還原性糖)遇碘變藍色淀粉在催化劑存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀 粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。淀粉溶液具有膠體的性質(zhì)(C6H10O5)n+nH2OH+nC6H12O6淀粉葡萄糖用途： 2)人體能源3)工業(yè)原料:

11、制葡萄糖、酒精1)食用淀粉的化學性質(zhì)四、淀粉和纖維素通常淀粉不顯還原性(非還原性四、淀粉和纖維素不顯還原性(非還原性糖)可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難纖維素存在于一切植物中。物理性質(zhì)：化學性質(zhì)：2、纖維素白色、無味絲狀固體物質(zhì)。不溶于水及一般有機溶劑H+(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6纖維素葡萄糖四、淀粉和纖維素不顯還原性(非還原性糖)纖維素存在于一切植四、淀粉和纖維素濃硫酸纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯纖維素的酯化反應(yīng)(C6H7O2)OHOHOHn+3n HNO3(C6H7O2)O-NO2O-NO2O-NO2n+3n H2O棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙制

12、造粘膠纖維(NaOH、CS2處理后所得，其中的長纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉)食物中的纖維素在人體內(nèi)不能消化，但在腸道內(nèi)能吸收糞便里的有毒物質(zhì)，并促進腸蠕動，有利于防止便秘。纖維素的用途四、淀粉和纖維素濃硫酸纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯纖維素的淀粉纖維素分子式 (C6H10O5)n (n值淀粉小于纖維素)物理性質(zhì)無甜味，白色粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水，熱水中膨脹破裂，部分溶解，部分懸浮，形成膠體白色、無味絲狀固體物質(zhì)。不溶于水及一般有機溶劑存在大米、小麥、馬鈴薯等谷類食物木材、棉花組成與結(jié)構(gòu)直鏈淀粉(可溶)，支鏈淀粉(不可溶);無還原性僅為直鏈;無還原性化學性質(zhì)遇I2變藍，可水解為葡萄糖，具有膠體

13、的性質(zhì)可水解為葡萄糖，與硝酸、二乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)用途食物、制葡萄糖、酒精制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、粘膠纖維，造紙四、淀粉和纖維素淀粉纖維素分子式 (C6H10O5)n (n值淀粉小于1.關(guān)于葡萄糖的下列說法中，錯誤的是A.葡萄糖具有醇羥基，能和酸 發(fā)生酯化反應(yīng)B.葡萄糖能使溴水褪色C.葡萄糖能被KMnO4(H+)氧化D.葡萄糖可被還原為1-己醇D2.葡萄糖是單糖的原因是A.在糖類中含碳原子數(shù)最少B.不能水解成為更簡單的糖C.結(jié)構(gòu)最簡單 D.分子中只有一個醛基B3.下列有機物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 A.甲醇 B. 甲酸乙酯C.葡萄糖 D.苯酚C1.關(guān)于葡萄糖的下列說法中，錯誤的是D2.葡萄糖是單糖的原因4. 在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)，又可以發(fā)生還原反應(yīng)，又可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是A.乙醇 B.乙醛C.乙酸