東華大學有機化學重點

1、第一章 緒論把握雜化軌道概念，能判別簡潔有機物分子中碳原子的雜化類型；把握鍵能和鍵的離解能的區(qū)分；能推斷分子的極性；生疏 鍵、 鍵的特點；Lewis把握有機化學中的酸堿理論、親電和親核試劑；把握誘導效應、氫鍵；生疏常見官能團。其次章 飽和脂肪烴生疏常見烷基的名稱，把握烷烴的系統(tǒng)命名法；把握開鏈烷烴的自由基取代反響，能寫出自由基反響機理，會比較自由基的穩(wěn)定性；單環(huán)烷烴的命名，雙環(huán)及螺環(huán)化合物的命名；環(huán)烷烴的開環(huán)反響；環(huán)丙烷，環(huán)丁烷，環(huán)己烷或環(huán)戊烷與烯烴的鑒定；環(huán)丙烷，環(huán)丁烷，環(huán)己烷或環(huán)戊烷的穩(wěn)定性；烷烴的構(gòu)象：透視式，紐曼式；重疊式，穿插式；取代環(huán)己烷構(gòu)象的穩(wěn)定性。第三章 不飽和脂肪烴把握碳碳雙

2、鍵的構(gòu)成；烯烴的系統(tǒng)命名法，把握順反異構(gòu)的 Z/E-表示法；烯烴順反異構(gòu)體的熔點和沸點的比較；烯烴的催化加氫反響，了解常用催化劑；烯烴的親電加成反響，把握親電加成反響的機理，能寫出親排,把握馬氏規(guī)章；烯烴親電加成反響活性的比較；當有自由基存在時，烯烴與溴化氫加成是反馬氏規(guī)章的；硼氫化-氧化反響反馬氏規(guī)章；不同構(gòu)造的烯烴被臭氧和酸性高錳酸鉀氧化成不同產(chǎn)物，能依據(jù)產(chǎn)物推斷原來烯烴的構(gòu)造；烯烴的 氫鹵代,烯丙基自由基的穩(wěn)定性。順式加成、反式加成的立體構(gòu)型,赤式,蘇式.炔烴的命名；C-H構(gòu)成和用途；炔烴的選擇催化氫化和復原；炔烴的親電加成和親核加成；炔烴的親電加成反響活性比烯烴親電加成反響活性小；炔烴

3、和水加成時生成的烯醇式不穩(wěn)定，會重排成酮式；烯烴的二聚和三聚反響合成共軛烯炔；物，能依據(jù)產(chǎn)物推斷原來炔烴的構(gòu)造；末端炔烴的鑒定并用于分別。第四章第五章二烯烴三種二烯烴的穩(wěn)定性比較；p- 共軛、 - 共軛和超共軛效應； 特別穩(wěn)定，并有烯丙位重排；把握各種碳正離子、自由基穩(wěn)定性比較并用共軛效應解釋；把握共振論的根本理論及應用；1，21，4加成；烯體的活性大小；用順丁烯二酸酐可以鑒定共軛二烯烴。芳香烴芳香性的概念；單環(huán)芳烴的命名；嫻熟把握苯的親電取代反響的條件和產(chǎn)物, 把握親電取代反響的機理，能寫出親電取代反響機理；用濃硫酸可以鑒定、分別環(huán)己烷和苯；排；把握付克?；错懗Ｓ玫脑噭┖痛呋瘎悯；?/p>

4、反響定位基的定位規(guī)律；單環(huán)芳烴親電取代反響活性的比較；運用定位規(guī)律選擇合理的合成路線；和甲苯；苯環(huán)側(cè)鏈的 氫鹵代及其機理,芐基自由基的穩(wěn)定性。取代萘的命名；萘的親電取代反響取代萘發(fā)生親電取代反響時，其次個取代基進入的位置；萘在五氧化二釩催化作用下，被氧氣氧化成鄰苯二甲酸酐；取代萘氧化時，電荷密度高的環(huán)裂開。如何制蒽醌.三.芳香性第六章 旋光異構(gòu)把握手性、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體；D-/L-、R-/S-法命名手性分子；順反異構(gòu)與手性的關(guān)系；會推斷不含手性中心化合物的對映異構(gòu)。5.第七章 鹵代烴鹵代烴的級數(shù)；鹵代烷的沸點小于醇，大于烷烴；鹵代烴的親核取代反響，用硝酸銀可鑒別不同級別的鹵

5、代烴單分子親核取代和雙分子親核取代的特點及機理；E1/E2 反響的特點及機理；影響親核取代反響和消退反響的因素，取代與消退的競爭；分子內(nèi)親核取代反響；與金屬的反響；用武慈反響使碳鏈增長一倍；格氏試劑的生成和應用；三種鹵代烯烴和鹵代芳烴的活潑性；乙烯型和鹵苯型鹵代烴中的鹵原子由于活性太低，一般不發(fā)生親核取代反響緣由。鄰對位有強吸電子基的鹵苯型化合物其加成 -消退機理和反應、鹵苯型化合物的消退-加成機理和反響。第八章 波譜分析把握紅外光譜、核磁共振的根本概念；會分析紅外、核磁譜圖的簡譜. 會依據(jù)紅外、核磁譜圖推導構(gòu)造。第九章.醇酚醚一.醇醇的命名；醇分子之間可以形成氫鍵，沸點高于鹵代烴和醛酮；4

6、個碳原子以下可以溶于水；醇的弱酸性；醇的酯化反響；醇的成醚反響SN2低級醇六個碳原子以下可以用盧卡斯試劑來鑒定；SN1、SN2和分子內(nèi)脫水E1留意重排，反響機理；伯醇和仲醇的氧化，各類氧化劑；醇羥基被鹵代的反響：鹵代試劑的選擇，亞硫酰氯反響對構(gòu)型的影響；Pinacol由烯烴制備醇的特點；由格氏試劑制備伯、仲、叔醇；二.酚酚的命名；酚分子之間可以形成氫鍵，沸點高于分子量相近的甲苯；用堿溶酸析法可鑒定分別苯酚；酚的成醚保護酚羥基和成酯Fries反響；與三氯化鐵的顯色反響，可用來鑒定酚和烯醇式構(gòu)造；苯環(huán)上的親電取代反響；與甲醛、丙酮縮合，雙酚 A。酚的制備。第十章.醚和環(huán)醚醚的命名；醚的沸點與烷烴相

7、近；醚的制備，WilliamsonSN2；洋鹽的生成可用來鑒定，分別提純醚與烷烴的混合物；醚鍵的斷裂，SN1、SN2酚醚酚的烯丙基醚Claisen醚中過氧化物的鑒定和除去。環(huán)醚的合成及反響活性；不對稱環(huán)醚酸催化、堿催化開環(huán)方向。日期時間地點教師12/208：30B 區(qū)二樓教師休息室欽教師4：30B 區(qū)三樓教師休息室陳教師黃教師12/218：304：30B 區(qū)二樓教師休息室B 區(qū)三樓教師休息室徐教師程教師張教師12/228：3011：30B 區(qū)二樓教師休息室欽教師，程教師，徐教師B 區(qū)三樓教師休息室陳教師，黃教師，張教師有機化學1本次題目書上例題占0一、命名以下各物種或?qū)懗鰳?gòu)造式。( 7 小題,

8、 1 分, 7 分)二、完成以下各反響式把正確答案填在題中括號內(nèi)。19分)三、理化性質(zhì)比較題依據(jù)題目要求解答以下各題。( 4 7 分)四、根本概念題依據(jù)題目要求答復以下各題。( 2 4 分)五、用簡便的化學方法鑒別以下各組化合物。( 2 6 分)六、用化學方法分別或提純以下各組化合物。( 4 11 分)七、有機合成題完成題意要求。( 4 25 分)八、推導構(gòu)造題分別按各題要求解答。( 3 14 分)九、反響機理題分別按各題要求解答。( 7 分)有機合成路線設(shè)計碳鏈增長親核取代：RX-CN/CCNa 反響；RMgX3.D-A芳環(huán)上的親電取代FC 烷基化、?；?。碳鏈縮短不飽和烴氧化斷裂/2.3.

9、4.官能團的導入和轉(zhuǎn)化官能團的導入：各類化合物的制備中官能團的轉(zhuǎn)化：氧化復原 /消退/Pinacol 重排、Claisen 重排官能團的保護、占位和導向保護：1醇通過成醚、成酯保護；2酚通過成醚保護；占位導向：苯環(huán)上取代基可由原有的基團引導，或通過重氮鹽導入。合成路線推倒例：以甲苯為原料(其它試劑任選)合成： 芳環(huán)上碳鏈增長CH3NBSBr1)Mg, etherZn-HgHClCOOH2SOCl22)3)H+COClOOHFeCl3O以苯為原料其它試劑任選合成碳鏈增長的叔醇CH3AcClAlCl3O1)MgBr2) H+CH3OHH+OHheatCH3D-A反響合成六元環(huán)ClOHClCl2 5

10、00oCClMg etherH2COOHH+H+heat +2ClCl2ClClClNaOH (aq)OH合成不對稱醚B2H6NaOHOCH3ONaMeIOCH3H2O2MeONa MeONa 中可能發(fā)生消退反響，因而可行性低，相應扣分。機理自由基機理：取代中間體：自由基。穩(wěn)定性：芐基型烯丙基叔仲伯自由基加成中間體：自由基。穩(wěn)定性：同上烯丙基叔仲碳正離子重排、構(gòu)型取代中間體： -H 苯環(huán)上有吸電子基的-絡(luò)合物N親核反響： 取代S芐基、烯丙、叔RX /仲叔醇，中間體：碳正離子NNS2伯RX/伯醇，無中間體構(gòu)型N重排消退反響： E1叔 RX、伯仲叔醇中間體：碳正離子重排E2RX無中間體加成-消退：中間體：碳負離子鹵苯鄰對位有強吸電子基 消退-加成：中間體：苯炔鹵苯型化合物Claisen