浙江大學(xué)本科課程教學(xué)大綱格式

1、有機化學(xué)大綱一、教學(xué)目的和教學(xué)要求有機化學(xué)是綜合性大學(xué)化學(xué)系基礎(chǔ)課之一， 也是生物化學(xué)、藥物化學(xué)、材料化學(xué)，化學(xué)工程、高分子化學(xué)、農(nóng)業(yè)化學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)。通過有機化學(xué)這門課程的學(xué)習(xí)，要使學(xué)生達到如下要求：掌握各官能團結(jié)構(gòu)、 性質(zhì)、制備及其相互轉(zhuǎn)換和有機化學(xué)基本原理組成。涉及的官能團有：烷、烯、炔、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、雜環(huán)、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理有：立體化學(xué)、結(jié)構(gòu)解析、自由基取代、親電加成、親電取代、親核加成和親核取代等機理初步。通過基礎(chǔ)知識部分的學(xué)習(xí)， 要求學(xué)生對有機化學(xué)學(xué)科有一個系統(tǒng)的認識，并了解其在化學(xué)、化工、環(huán)境、材料、能源、生命

2、、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)等學(xué)科中的根基地位及其相互的關(guān)系。二、教學(xué)內(nèi)容(一)、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)了解有機化學(xué)的發(fā)展史以及有機化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系；有機分子的結(jié)構(gòu)：共價鍵、碳原子的特性；有機化合物分子的表示法：實驗式、結(jié)構(gòu)式、投影式；有機化合物中的共價鍵：碳原子的雜化軌道、鍵和鍵；共價鍵的屬性；鍵長、鍵角、鍵能、極性和極化度；有機化合物結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)的關(guān)系，分子間作用力對溶解度、沸點、熔點、比重的影響。(二)、飽和脂肪烴烷烴的結(jié)構(gòu)： SP 3 雜化；同系列；烷基的概念；同分異構(gòu)現(xiàn)象；伯、仲、叔、季碳原子的概念；烷烴分子的構(gòu)象： Newmann 投影式，重疊式與交叉式構(gòu)象及能壘。烷烴的命名：普通命名法及系統(tǒng)命名法；烷

3、烴的物理性質(zhì)；烷烴的化學(xué)性質(zhì)：自由基取代反應(yīng)游離基取代反應(yīng)歷程 (均裂反應(yīng)、鏈鎖反應(yīng)的概念及能量曲線、過渡態(tài)及活化能 )氧化反應(yīng)及熱化學(xué)方程式；烷烴的來源和用途；環(huán)烷烴的分類和命名 (單環(huán)烷烴、螺環(huán)和橋環(huán)化合物 )；環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，張力學(xué)說；環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：開環(huán)反應(yīng)、取代反應(yīng)環(huán)烷烴的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅式和船式構(gòu)象；直立鍵、平伏鍵；優(yōu)勢構(gòu)象；紐曼投影式；構(gòu)象分析：順 -十氫萘、反 -十氫萘；順、反 -取代環(huán)己烷的穩(wěn)定性。(三)、不飽和脂肪烴烯烴的結(jié)構(gòu)： SP 2 雜化、異構(gòu)現(xiàn)象 (結(jié)構(gòu)異構(gòu)和位置異構(gòu) )；烯烴的命名：順反異構(gòu)體的命名； Z、 E 標記法；次序規(guī)則；烯烴的物理性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)：加成

4、反應(yīng) (加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、硼氫化、催化氫化等 )，氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)，自由基加成反應(yīng)，不對稱烯烴與極性試劑的加成反應(yīng)和加成產(chǎn)物的定位；親電加成反應(yīng)歷程，碳正離子的穩(wěn)定性；誘導(dǎo)效應(yīng)：產(chǎn)生、特點，馬氏加成和反馬氏加成；炔烴的結(jié)構(gòu)和命名、炔烴的物理性質(zhì)；炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng) (親電和親核加成 )；氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)，金屬炔化物的生成；共軛效應(yīng)：-共扼效應(yīng)，p-共扼效應(yīng)，超共軛效應(yīng)；共軛二烯烴： 1,2- 加成和 1,4- 加成； Diels-Alder 反應(yīng)；炔烴的制法。(四)、芳香烴芳香烴的分類和命名；單環(huán)芳烴：苯的結(jié)構(gòu)、苯的穩(wěn)定性；單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：苯環(huán)

5、上的親電取代反應(yīng) (鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts 烷基化和?；?)；芳烴環(huán)的氧化反應(yīng)；芳烴側(cè)鏈的反應(yīng) (氧化和-氫的鹵代 )；芳環(huán)親電取代反應(yīng)歷程；芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其解釋；稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)；稠環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：親電取代、氧化、還原；芳香性與 Huckel 規(guī)則；環(huán)多烯。(五)、對映異構(gòu)偏振光和旋光性；旋光度和比旋光度手性和手性碳原子，對稱因素和對稱操作，分子的手性與對稱性；對映異構(gòu)體，外消旋體；旋光異構(gòu)體構(gòu)型表示法， Fischer 投影式和透視式，順序規(guī)則，對映體的命名：絕對構(gòu)型和 R、 S 表示法；含兩個和兩個以上手性碳原子的開鏈化合物，非對映異

6、構(gòu)體，內(nèi)消旋體；外消旋體的拆分。(六)、核磁共振、質(zhì)譜和紅外光譜核磁共振氫譜：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，自旋偶合和偶合常數(shù)，積分比例；質(zhì)子去耦碳譜：碳化學(xué)位移；質(zhì)譜：分子離子峰，同位素豐度，主要碎片峰；紅外光譜：振動的類型，各官能團的特征吸收頻率；紫外光譜：躍遷類型，共軛體系和最大吸收波長的關(guān)系。(七)、鹵代烴鹵代烷的分類和命名，異構(gòu)現(xiàn)象，伯、仲、叔鹵代烷；鹵代烷的物理性質(zhì)；鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)：親核取代反應(yīng) (被親核試劑如 OH、OR 、NHR 、 CN 等取代 )，消除反應(yīng) (脫鹵化氫 )，與金屬的反應(yīng) (與金屬鎂反應(yīng)生成格氏試劑、還原反應(yīng)，鹵離子交換反應(yīng)；親核取代反應(yīng)的機理， SN1、 SN2；反

7、應(yīng)坐標，過渡態(tài)和中間體；試劑的親核性強弱；親核取代反應(yīng)的立體化學(xué)；消除反應(yīng)的歷程， E1， E2；消除方向的查依采夫規(guī)則；消除反應(yīng)的立體化學(xué)；消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭；鹵代烴制備方法；鹵代芳烴及反應(yīng)：芳環(huán)上親核取代反應(yīng)及機理，苯炔。(八)、 醇、酚醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)；醇的物理性質(zhì)；氫鍵對醇物理性質(zhì)的影響；醇的化學(xué)性質(zhì)：醇羥基的酸堿性；醇與金屬的反應(yīng)；醇羥基被鹵離子取代的反應(yīng) (與 HX 氫鹵酸的反應(yīng)，與鹵化磷 PX3、 PX5 的反應(yīng)，與二氯亞砜的反應(yīng) )；醇的脫水反應(yīng) (分子內(nèi)、分子間 )；醇的酯化反應(yīng)；醇的氧化反應(yīng)；一元醇的制備；酚的分類、命名和結(jié)構(gòu)；酚的物理性質(zhì)酚的化學(xué)性質(zhì)：酚的酸性；

8、取代基對酚的酸性的影響；苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)；酚的氧化反應(yīng)；酚的制備。(九)、醚醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；醚的化學(xué)性質(zhì)：醚的堿性和 鹽的生成；醚鍵的斷裂；環(huán)醚的分類和結(jié)構(gòu)；環(huán)氧化物的開環(huán)反應(yīng)；環(huán)氧化合物的制備方法；冠醚：命名和應(yīng)用。(十)、醛、酮羰基的結(jié)構(gòu)和特點；醛酮的分類和命名；醛酮的物理性質(zhì)；醛酮的化學(xué)性質(zhì)： 羰基的親核加成反應(yīng) (加水、加醇、縮醛縮酮、加亞硫酸氫鈉 )；與氮親核試劑的加成 (肟、腙、縮氨脲和 Schiff 堿的生成 )；與碳親核試劑的加成 (與有機金屬試劑、氰負離子的加成 )；-氫的反應(yīng) (羥醛縮合，鹵代，鹵仿反應(yīng) )；氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，歧化反應(yīng)；安息香縮合；親核

9、加成反應(yīng)歷程；酮-烯醇式互變異構(gòu)及平衡；，-不飽和醛酮： 1，2-加成和 1，4-加成；Michael 加成反應(yīng)；選擇性還原；一元醛酮制備方法；(十一)、羧酸羧酸的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；羧酸的酸性；取代基對羧酸酸性的影響，誘導(dǎo)效應(yīng)；羧酸的化學(xué)反應(yīng)：羧酸衍生物的生成，脫羧反應(yīng)，還原反應(yīng)， -氫的鹵代反應(yīng)；一元羧酸的制法；二元羧酸的性質(zhì)；(十二 )、羧酸衍生物和取代羧酸分類、結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)；羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解、氨解、酸解反應(yīng)，反應(yīng)活性比較；，-不飽和羧酸：反應(yīng)和制備；羥基酸：制備及反應(yīng)；個別醇酸 (乳酸，酒石酸，檸檬酸 )；酚酸：制備方法，水楊酸，對羥基苯甲酸；羰基酸：丙

10、酮酸的性質(zhì)； -酮酸的性質(zhì)；-酮酸的性質(zhì)；-酮酸酯：-酮酸酯的-氫的酸性；酮式 -烯醇式互變異構(gòu)平衡； -酮酸酯的烴化和?；?； 成酮水解和成酸水解； -酮酸酯 Claisen 縮合和Dieckmann縮合；(十三)、胺胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名，胺的物理性質(zhì)；胺的酸堿性及強度比較；胺的化學(xué)性質(zhì)：烴基化反應(yīng)，?；磻?yīng)，與亞硝酸的反應(yīng)，芳胺的保護和芳環(huán)上的反應(yīng)；胺的制備：直接氨化， Gabriel 合成法，還原法，醛酮的還原氨化，Hofmann 重排；季銨鹽和氫氧化四烴基銨：相轉(zhuǎn)移催化， Hofmann 消去；胺的氧化物： Cope 消去。(十四 )、其他含氮合物芳香族硝基化合物：還原、芳環(huán)上的親核取

11、代反應(yīng)；脂肪族硝基化合物：性質(zhì)和反應(yīng)；芳基重氮鹽：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；重氮鹽的取代反應(yīng)；重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)；還原；偶氮化合物：制法和反應(yīng)；(十五 )、雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物分類、命名；雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性；含一個雜原子的五元雜環(huán)（吡咯、呋喃、噻吩） ：結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)；含兩個以上雜原子的五元雜環(huán) （咪唑、三唑、惡唑、噻唑、異惡唑等）：結(jié)構(gòu)和基本性質(zhì)；六元雜環(huán)（吡啶）：結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)；(十六 )、碳水化合物單糖的結(jié)構(gòu)：單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)、變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu)； Fischer 投影式、 Haworth 式和構(gòu)象式；單糖的化學(xué)性質(zhì)：異構(gòu)化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)；重要單糖和糖苷： D-核糖、 D-2- 脫氧核糖、 D- 葡萄糖、 D- 果糖、 D-半乳糖；低聚糖：常見還原性低聚糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；常見非還原性低聚糖：蔗糖。(十七 )、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)