有機(jī)物通式的導(dǎo)出方法及應(yīng)用 學(xué)法指導(dǎo)

1、有機(jī)物通式的導(dǎo)出方法及應(yīng)用余壽坤有機(jī)物種類繁多，同類物質(zhì)有相似的組成和結(jié)構(gòu)，且它們具有相同的通式。如果我們掌握了它們的通式， 對(duì)研究和解決這類物質(zhì)的有關(guān)問(wèn)題就會(huì)帶來(lái)諸多的方便。下面就介紹各類有機(jī)物通過(guò)的導(dǎo)出方法及應(yīng)用。結(jié)構(gòu)導(dǎo)出法：結(jié)構(gòu)導(dǎo)出法就是根據(jù)有機(jī)物中幾種常見(jiàn)元素最多的成鍵數(shù)（如碳元素可成四鍵、氫只能成一鍵、氧可 成兩鍵、氮可成三鍵、鹵素可成一鍵等），再依據(jù)各類物質(zhì)的不同的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，導(dǎo)出它們的通式。烴：在烷烴中，由于碳碳之間都是單鍵結(jié)合呈鏈狀，其余的鍵都被氫原子飽和，碳的四個(gè)鍵都得到了 充分的利用。在含n個(gè)碳原子的烷烴中，碳原子可成4n個(gè)鍵，碳原子之間形成了 2n2個(gè)鍵，還有2n+2 個(gè)鍵

2、與氫原子結(jié)合，故烷烴的通式為C H2n。其它烴類可看作是在烷烴結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上衍變而成。其規(guī)律是： 形成一個(gè)雙鍵或形成一個(gè)環(huán)，則少兩個(gè)氫原子；形成一個(gè)三鍵或兩個(gè)雙鍵，則少四個(gè)氫原子；形成一個(gè)苯 環(huán)，可看成是形成三個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)，共少掉八個(gè)氫原子。由此就能很容易導(dǎo)出各類烴的通式。烯烴或環(huán)烷烴：C H2 *22 C H2 （烯烴n 2，環(huán)烷烴n 3 ）快烴或二烯烴：C H2 +24 C H2 2 （烯烴n 2，二烯烴n 3 ）苯及苯的同系物：C H2n+2_8 C H26（n 6）烴的衍生物：飽和一元醇可看作是在烷烴分子中插入一個(gè)氧原子，氧原子成兩個(gè)鍵，氫原子數(shù)目不變。飽和二元醇， 可看作是在烷烴分子中

3、插入兩個(gè)氧原子，以此類推。故飽和一元醇、二元醇、三元醇的通式分別為：C H O 或 C H OH（n 1）、C H O （n 2）、C H O （n 3）。n 2 n+2n 2 n+1n 2 n+2 2n 2 n+2 3飽和一元鹵代烴，可看作是烷烴分子中的一個(gè)氫原子被鹵原子替代，故通式為C H2n+1X。同理可得多元鹵代烴的通式為C H2n+2 mX皿。飽和一元醛（或酮）可看作是飽和一元醇分子中去掉兩個(gè)氫原子，形成一個(gè)雙鍵，故其通式為：C H2 2 2O C H O （醛為 n 1，酮為 n 2）飽和一元羧酸（或酯）可看作是飽和一元醇分子中去掉兩個(gè)氫原子，形成一個(gè)雙鍵，再插入一個(gè)氧原 子，故可

4、推出其通式為：C H2n+2 2O C H/?（羧酸n 1，酯n 2 ）。分子組成導(dǎo)出法：根據(jù)一類有機(jī)物的分子組成隨碳原子數(shù)目增加的變化規(guī)律，找出相鄰兩個(gè)分子間在組成上相差的各種 元素的原子個(gè)數(shù)，即分子組成上的系差，利用直接代入法、固定代入法或通項(xiàng)公式法就可導(dǎo)出各類有機(jī)物 的通式。直接代入法：例如烷烴的分子式分別為：CH4、C2H6、C3H8、，相鄰的兩個(gè)分子在組成上相差CH/則第n個(gè)分子組成應(yīng)為甲烷分子式加上（n-1）個(gè)CH2，即CH4 + （n- 1）CH2 通式為。固定代入法：例如飽和一元醇的分子式分別為CH4O、C2H6O、C3H8O、，相鄰的兩個(gè)分子在 組成上相差CH2,然后寫(xiě)出CH

5、 2 O，固定n值代入(可取1、2等)，與對(duì)應(yīng)的分子式比較，把相差的 各元素的原子個(gè)數(shù)補(bǔ)到C H2 O上，即得通式。此例若用2代入，C原子數(shù)為2, H原子數(shù)為4,與C2H6O 比較只少2個(gè)H原子，補(bǔ)到C H2 O中，即得通式為：C H2n+2O。通項(xiàng)公式法：即利用分子組成上的系差和數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列通式公式，直接得出各元素原子個(gè)數(shù)在第 n項(xiàng)中的式子，即可得此類有機(jī)物的通式。對(duì)常見(jiàn)的烴及烴的衍生物的通式，用結(jié)構(gòu)導(dǎo)出法和分子組成導(dǎo)出法都能較為容易。對(duì)結(jié)構(gòu)上較為復(fù)雜 的一類有機(jī)物，用分子組成法較為簡(jiǎn)便。在做題時(shí)應(yīng)根據(jù)實(shí)際情況加以應(yīng)用。舉例應(yīng)用例1.下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)式：IOCOCCOCCC

6、D蕃 蔡并四蕃并n蕃試確定這組化合物分子的通式。解析：由結(jié)構(gòu)式可知上述幾種化合物的分子式分別為：CH、C H、C H、C H，因此這組 6610814101812化合物的系差為C4H2。直接代入法：C6H6 + (n - 1)C4H2 通式為C4+2H ”+4。固定代入法：由系差可得C H ，用n=2代入，得C H，與C H比較，C少2, H少4,則得通式為C H 。通項(xiàng)公 4 n 2n8 410 84 n+2 2 n+4式法：由系差可知 C 的公差為 4，由等差數(shù)列的通項(xiàng)公式可得，第 n 個(gè)化合物中的 C 為 6 + (n - 1) x 4 = 4n + 2 ； H的公差為2,則第n個(gè)化合物

7、中的H為6 + (n - 1) x 2 = 2n + 4，故這組化合 物的通式為C4n+2H2n+4。例2.有一系列(n)稠環(huán)芳香烴，按下列特點(diǎn)排列:n種則該系列化合物中所含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大是()A. 93.75%B. 99.975%C. 97.3%D,無(wú)法確定解析：先分析題中所列的三種化合物的分子組成，可得它們的分子式分別為C H、C H、C H。10816102212由這三化合物分子式可知相鄰分子間的系差為C6 H2,用分子組成導(dǎo)出法中的任意一種，可推出該類化合 物的通式為C6 n+4 H 2 n+6 。該類物質(zhì)的碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為： (C) = (72n + 48) / (74n

8、 + 54) = (72 + 48 / n) / (74 + 54 / n)，當(dāng) n * 時(shí)，該系列化合物中的碳元素含量為最大值，則為 （C）最大=72/74 = 97.3%。故選C。練習(xí)：1.有一系列酚類它們的結(jié)構(gòu)式如下:OOH OCXH（1）寫(xiě)出該系列酚類中前四種化合物的分子式。（2） 此系列酚類的通式。自20世紀(jì)90年代以來(lái)，芳烴類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這 一類物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳快類大環(huán)的一種是以苯乙快（CH三C 、一/）為基本原料經(jīng)反應(yīng)得到一系列的芳烴大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：（1） 上述系列中第1、2、3種的分子式分別為：；（2） 上述系列芳烴大環(huán)化合物中第n種物質(zhì)的分子式：；（3）以苯乙快為原料，經(jīng)過(guò)一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物。假設(shè)反應(yīng)過(guò)程中