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1、第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第三課時熱烈歡迎各位學生認真聽課1毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類,大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡式如下圖,虎門銷煙采用了什么手段?0001.酷六網(wǎng)-虎門銷煙 SplitIt.flv引入思考2二.酚第一節(jié) 醇 酚3比例模型球棍模型化學式 : 結(jié)構(gòu)簡式C6H6O 或 C6H5OHOH一.苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應苯酚的用途練 習4醫(yī)藥【藥品名稱】苯酚軟膏 【性 狀】黃色軟膏,有苯酚 特臭味【藥理作用】消毒防腐劑,使細菌的蛋白質(zhì)變性。【注意事項】 1. 對本品過敏者、嬰兒禁用。 2. 用后擰緊瓶蓋,當藥品性狀發(fā)生改變時禁
2、止使用,尤其是 后。 3.連續(xù)使用,一般使用一周,如仍末見好轉(zhuǎn),請向醫(yī)師咨詢,如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀,應停止使用,并用酒精洗凈?!静涣挤磻颗家娖つw刺激性?!舅幬锵嗷プ饔谩?1. 。 2. 如正在使用其他藥品,使用本品前請咨詢醫(yī)師。 【貯 藏 】 苯酚軟膏使用說明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉 ,在30以下保存醫(yī)藥5合作探究一:苯酚的物理性質(zhì)(苯酚有毒,請小心操作)實驗一取少量苯酚于試管一中,大家觀察色態(tài)后加入2ml 蒸餾水 ,振蕩 實驗二取少量苯酚于試管二中加入2ml乙醇,振蕩 實驗三取實驗一完成后的試管一于酒精燈上加熱 其他同學記錄實驗現(xiàn)象,實驗結(jié)束后討論歸納苯酚的物理性質(zhì)溶液渾濁
3、得到澄清溶液溶液變的澄清,冷卻變渾濁6常溫下在水中溶解度不大,65以上時能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。二.苯酚的物理性質(zhì):無色晶體,有特殊的氣味;熔點是43露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。有毒,有腐蝕作用苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚 性質(zhì)苯酚的顯色反應苯酚的用途練 習7分析苯酚的結(jié)構(gòu),聯(lián)想C2H5OH和 的性質(zhì) ,你預測苯酚可能有什么化學性質(zhì)? 預測小結(jié) OH 118推測苯酚的化學性質(zhì)1.可于金屬鈉反應2.可被氧氣氧化3.具有酸性4.可與Br2發(fā)生取代5. 一定條件下可與H2加成.乙醇苯酚軟膏苯的性質(zhì)小試牛刀9實驗事實1:苯酚可與金屬鈉反應放出氫氣實驗事實2:常溫下苯酚的水溶
4、液渾濁,但加NaOH 后溶液澄清追思:1.含有羥基的乙醇沒有酸性,苯酚為什么會有酸性? 2.苯酚的酸性強嗎?實驗事實3:繼續(xù)滴加鹽酸,溶液重新渾濁.10苯酚的化學性質(zhì)1.與金屬鈉的反應實驗:往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉實驗現(xiàn)象:劇烈反應,產(chǎn)生無色氣體實驗結(jié)論:酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活潑得多;苯環(huán)使-OH上的H更容易電離。-OH上的H活性小結(jié):羧酸苯酚水乙醇2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2比鈉與水反應劇烈11向試管中通入CO2合作探究二.對苯酚化學性質(zhì)的探索實驗目的:苯酚有酸性嗎?酸性強嗎?滴加NaOH溶液試管:苯酚與水的混合液苯酚的酸性 CO2與苯酚鈉反應1
5、2+ HCl+ NaClOHONa苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。 2.苯酚具有弱酸性(俗稱石炭酸)三.苯酚的化學性質(zhì)苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性質(zhì)苯酚的顯色反應苯酚的用途練 習13ONa+HCl+NaClOH 酸性比較:HCl碳酸苯酚HCO3-OH+Na2CO3ONa+NaHCO3ONaOH+ CO2 + H2O+NaHCO3苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性質(zhì)苯酚的顯色反應苯酚的用途練 習14酸性比較:HCl 碳酸 苯酚 HCO3- Cl- HCO3- CO32-O-+ HCl+ NaClOHONaOH+Na2CO3ONa+NaHCO315分析表格信息,酚羥基和醇羥基的區(qū)別,
6、為什么有這種區(qū)別?思考:羥基對苯環(huán)的性質(zhì)有無影響?OH苯環(huán)使得羥基上的氫活潑,體現(xiàn)苯酚的酸性16思考:羥基對苯環(huán)的性質(zhì)有無影響?滴加飽和濃溴水溶液苯酚與水的混合液演示實驗:注意:溴水為飽和溴水。過量后才有沉淀現(xiàn)象:白色沉淀17苯酚與苯相比,哪種物質(zhì)更容易發(fā)生取代反應?為什么?受OH的影響,苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了 。是否苯環(huán)所有位置上的氫的活性均增強?3.苯酚的取代反應苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應苯酚的用途練 習18合作探究三:4苯酚的顯色反應苯酚遇氯化鐵(FeCl3)變紫色 向盛有苯酚稀溶液的試管一中滴加幾滴FeCl3苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應苯酚的
7、用途練 習6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + 6H+紫色可以檢驗苯酚的存在;也可用苯酚來檢驗FeCl3。19苯酚的檢驗方法苯酚與濃溴水反應生成白色沉淀苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 例:若一工廠廢水中含有苯酚,排放出去會對環(huán)境造成污染.可用此法檢驗.Fe3+檢驗:NaOH溶液、KSCN溶液、苯酚溶液205、氧化反應(1)苯酚露置在空氣里呈粉紅色,是因小部分 被O2氧化的結(jié)果。(2)可使酸性KMnO4溶液褪色。21四.苯酚的用途重要的化工原料: 酚醛樹脂,染料, 醫(yī)藥,農(nóng)藥酚類物質(zhì)是水污染物之一,排放前必須經(jīng)過處理.4211.25苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應
8、苯酚的用途練 習22小鏈接: 是誰使苯酚聲名遠揚? 使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手,結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。23你知道嗎?日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)苯酚24 據(jù)報道,研究人員向含苯酚的工業(yè)廢水中添加遇熱凝固的脫乙酰殼多糖(從蟹殼中提煉)和少量能使苯酚變成苯酚類化合物的酶,然后將其加熱到37至45攝氏度,脫乙酰殼多糖受熱凝固并把苯酚類化合物和酶包裹其間。然后,濾去沉淀的脫乙酰殼多糖,并使其溫度降
9、到30攝氏度以下,這時脫乙酰殼多糖由固態(tài)變成液態(tài),苯酚類化合物和酶從中分離。研究人員通過實驗證實,按照這種方法處理過的工業(yè)廢水中苯酚含量能達到環(huán)保要求。同時,脫乙酰殼多糖幾乎可以100回收再利用,酶也有70左右能再利用。25物性基團之間的相互影響酚羥基酸性苯酚苯環(huán)三元取代與FeCl3顯色小結(jié):官能團決定有機物性質(zhì)261.用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液(FeCl3)課堂練習苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應苯酚的用途練 習272.下列屬于酚類的物質(zhì)是 ( ) OHCH3
10、OCH3CH2OHOHA.B.C.D.課堂練習3.怎樣分離苯酚和苯的混合物?A苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯 酚 性 質(zhì)苯酚的顯色反應苯酚的用途練 習282 、C 物質(zhì)不可能具有的性質(zhì)有:_與Br2 水反應 可燃性 與H2發(fā)生加成反應 能跟NaHCO3溶液反應 與FeCl3溶液顯色1、其中屬于酚類的同分異構(gòu)體為 :_A B C D F達標檢測CDF429(1)如何除去苯中混有的苯酚?能否用溴水除去苯酚? 加入適量的NaOH溶液后分液,取上層清液即得苯;不能用溴水除去苯酚,三溴苯酚溶于苯。(2)如何分離苯酚和苯的混合物?向混合物中加入足量的燒堿溶液,分層;分液后取上層液體即得苯;向下層溶液即苯酚鈉溶液中通
11、入足量的CO2氣體,分液即得苯酚。課堂練習2.用一試種劑鑒別四種無色溶液:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,現(xiàn)象分別怎樣?FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象 紅褐色沉淀血紅色303、如何鑒別:苯酚與苯 苯酚與甲苯苯酚與己烯 苯酚與乙醇。4、某有機物結(jié)構(gòu)為它不可能具有的性質(zhì)是易溶于水 可燃性 能使酸性KMnO4 溶液褪色 能加聚反應 能跟NaHCO3 溶液反應與NaOH溶液反 A B C D 1.溴水FeCl3酸性高錳酸鉀溴水FeCl3FeCl3溴水FeCl3溴水315、下列敘述正確的是( )A苯酚易溶于NaOH溶液中B苯酚的酸性比碳酸強,比醋酸弱C苯酚的酸性很弱,不能使酚酞指示劑變色,但可以和碳酸氫鈉反應放出CO2D苯酚可以和硝酸進行硝化反應AD6、某些芳香族化合物的分子式為C7H80,其中與FeCl3溶液混合后能發(fā)生顯色反應或不發(fā)生顯色反應的種類分別為( ) A2種和1種 B2種和
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