高中化學選修第三章 第一節(jié) 醇 酚

1、高中化學選修第三章 第一節(jié) 醇 酚第1頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四CH3COOH、CH3CH2OH等，從結構上看，可以看做烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團取代而衍生成的有機物，叫做烴的含氧衍生物。主要分為：醇、酚、醛、羧酸、酯等。舉例： CH3CH2OH、苯酚、CH3CHO、 CH3COOH、CH3COOCH2CH3等。第三章 烴的含氧衍生物第2頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四第一節(jié) 醇 酚教學目標：1、掌握乙醇的主要化學性質；2、掌握苯酚的主要化學性質；3、了解醇類的一般通性。4、了解酚類的一般通性。教學難點：乙醇的化學性質；苯酚的化學

2、性質。教學重點：乙醇的化學性質；苯酚的化學性質。第3頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四醇的概念：羥基與烴基或與苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物。舉例： CH3CH2OH 乙醇2-丙醇苯甲醇第4頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四酚的概念：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。舉例：苯酚鄰甲基苯酚第5頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四一、醇（一）、醇的分類根據含羥基的數目可分為：一元醇、二元醇和多元醇。一元醇：如甲醇：CH3OH；乙醇：CH3CH2OH一元醇通式：CnH2n+1OH。簡寫為：R-OH二元醇: 如乙二醇：多元醇：如丙三醇：第

3、6頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四（二）、醇的物理性質乙醇：無色、特殊氣味、液體、易揮發(fā)、與水以任意比互溶，溶解多種有機溶劑、沸點：78.5。乙二醇：無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇。丙三醇:無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇。（三）、醇的用途乙醇:釀酒、燃料、化工原料等。乙二醇：汽車防凍液、化工原料等。丙三醇：化妝品、化工原料等。第7頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四（四）、醇的命名（1）選含羥基的最長碳鏈為主鏈；（2）從離羥基最近的一端依次編號。（3）羥基的數目用“二”、“三”等表示。CH3-CH-OHCH32丙醇1,2,3-丙三

4、醇（或甘油）CH3-CH2-CH2OH1-丙醇簡稱丙醇苯甲醇第8頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四己六醇CH2-(CH)4-CH2OHOHOHCH2-CH-CH-CH-CH2OHOHOHOHOH戊五醇或木糖醇(CH3)2CHCH2OH2-甲基-1-丙醇第9頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四思考與交流：課本49頁。結論：相對分子質量相近的醇和烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。原因：醇分子中羥基上氧原子和另一分子中羥基上的氫原子形成氫鍵。甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比互溶，原因也是氫鍵。 學與問：課本49頁。結論：碳原子數相同的醇，羥基數目越多，氫鍵作用越

5、強，沸點越高。第10頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四思考與交流：課本49頁。結論：方案三最合理。（四）乙醇的化學性質CH3CH2-O-H,化學性質主要決定于：碳氧鍵和氧氫鍵的斷裂。原因：氧原子吸引電子的能力比碳原子和氫原子強的原因。1、和活潑金屬的反應2 CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2該反應與水和鈉的反應進行比較，反應較平緩。第11頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四CH2CH2HOHCH2=CH2+H2O2、消去反應濃硫酸170CH3CH2OH一個分子內失去一個水分子，叫做分子內脫水。羥基和鄰位碳原子上的氫原子脫去一個水分子。發(fā)

6、生消去反應。第12頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四實驗3-1：乙醇的消去反應即制乙烯實驗裝置：使液體溫度迅速升到170。酒精與濃硫酸體積比為13放入幾片碎瓷片防止暴沸 用排水集氣法收集 濃硫酸的作用催化劑和脫水劑溫度計的位置混合液顏色變黑雜質氣體用氫氧化鈉溶液除去第13頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四學與問：課本50頁比較溴乙烷和乙醇的消去反應。CH3CH2OHCH3CH2Br反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產物NaOH、乙醇溶液、加熱CBr、CHCO、CH碳碳雙鍵碳碳雙鍵CH2=CH2、HBr（NaBr、H2O）CH2=CH2、H2O濃硫酸

7、、加熱到170 第14頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四C2H5OHHO-C2H5C2H5O-C2H5H2O濃硫酸140兩個CH3CH2OH分子間失去一個水分子，叫做分子間脫水。C2H5O-C2H5叫做乙醚。屬于取代反應。140時：第15頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四3、取代反應乙醇和濃氫溴酸溶液混合加熱，生成溴乙烷。C2H5-OH+H-Br C2H5-Br+H2O制備溴乙烷的方法之一。第16頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四4、氧化反應CH3CH2OH+3O2點燃2CO2+3H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2

8、H2OCu或Ag乙醇使重鉻酸鉀溶液由橙黃色變?yōu)榫G色。乙醇可以高錳酸鉀溶液紫紅色褪去。CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸實驗3-2：乙醇和重鉻酸鉀溶液反應。第17頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應。舉例：CH3CH2OHCH3CHO ，失去氫原子；CH3CHOCH3COOH，加入氧原子。第18頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。舉例：CH3CHOCH3CH2OH ，加入氫原子；乙酸變成乙醛， CH3C

9、OOHCH3CHO ，失去氧原子。第19頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四練習1：寫出乙醇和金屬鉀反應的方程式2C2H5-OH2K2C2H5-OKH2練習2：下列物質能否發(fā)生消去反應？CH3CHOHCH3CH3CH3CCH2OHCH3可以不能第20頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四5、醇的化學性質（1）和活潑金屬反應 2R-OH+2Na2R-ONa+H2（2）氧化反應：燃燒、催化氧化成醛或酮、與強氧化劑重鉻酸鉀溶液、高錳酸鉀溶液。（3）取代反應： R-OH+H-X R-X+H2O（4）消去反應：羥基和鄰位碳原子上的氫原子結合成水脫去，生成不飽和烴。第

10、21頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四二、酚羥基跟苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物,叫做酚。苯分子里只有一個氫原子被羥基取代的生成物是最簡單的一元酚，叫做苯酚。第22頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四（一）、苯酚的分子組成和結構1、分子式：C6H6O2、結構式：3、結構簡式：CC HCHCHHCHCOHOHC6H5OH官能團：OH(酚羥基)OH第23頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四（二）、苯酚的物理性質1、顏色：無色，露置于空氣中部分被氧化而成粉紅色。2、狀態(tài)：晶體。3、氣味：特殊氣味；4、毒性：有毒，濃溶液有強烈腐蝕性，不慎沾

11、到皮膚上，立即用酒精清洗。5、溶解性：室溫下在水中溶解度為9.3g。當溫度高于65時，與水混溶，易溶于乙醇等有機溶劑。6、熔點：43。第24頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四（三）、苯酚的化學性質1、苯酚的酸性（1）實驗3-3：少量苯酚晶體加2mL水，再加5NaOH溶液。再加少量稀鹽酸。觀察現象（2）現象：苯酚與水混合，有白色混濁；加5NaOH溶液后液體澄清。再加少量稀鹽酸后，又出現渾濁。第25頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四（3）原因分析：OHO-+H3O+苯酚表現出酸性。俗稱石炭酸。苯酚里羥基在水溶液里能夠電離：+H2O苯酚電離出的H+很少，苯

12、酚酸性很弱。OHONa+H2O+NaOH室溫下在水中溶解度較小。第26頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四（4）苯酚酸性強弱向苯酚鈉澄清溶液中通入CO2，溶液變混濁，靜止，分層。上層水層，下層油狀。原因：ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3-強。H2CO3苯酚 HCO3-ONa+HClOH+NaCl第27頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四(5)酚羥基和醇羥基比較和苯環(huán)直接相連的羥基，叫做酚羥基；和鏈烴基直接相連的羥基，叫做醇羥基。苯酚和堿能反應，表現酸性。乙醇和金屬鈉反應，表現一定活動性，但不能和堿反應。結論：酚羥基

13、比醇羥基活潑。原因分析：苯環(huán)影響羥基，羥基也會影響苯環(huán)。第28頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四2、苯酚的取代反應苯酚與鹵素、硝酸、硫酸發(fā)生苯環(huán)的取代反應。3Br2(1)該反應很靈敏，可作為苯酚的定性和定量檢驗；(2)反應在常溫下進行，不需加熱不需催化劑。實驗3-4:苯酚里加飽和溴水。現象：立即生成白色沉淀。OHBrBrBrOH+3HBr第29頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四3、苯酚的顯色反應苯酚溶液加入FeCl3溶液。課本54頁?，F象：溶液呈紫色。該反應化學方程式不要求；這一反應可以檢驗苯酚。第30頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四4、苯酚的氧化反應（1）燃燒（2）被氧氣氧化（3）被高錳酸鉀溶液氧化5、苯酚的加成反應3H2OHOH催化劑第31頁，共33頁，2022年，5月20日，8點38分，星期四四、苯酚的用途1、化工原料