
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1、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.物理方法鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)具有微量、快速、準(zhǔn)確、信息量大等特點(diǎn)。下列不屬于鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法是( )A.質(zhì)譜法B.紅外光譜法C.核磁共振氫譜法D.色譜法2.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物,已知它們的性質(zhì)如下表,據(jù)此分析,將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是( ) 物質(zhì)分子式熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/密度/溶解性乙二醇-12.9197.31.11易溶于水和乙醇丙三醇17.82591.26能跟水、酒精以任意比互溶A.萃取法B.結(jié)晶法C.分液法D.分餾法3.有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51
2、%,它的核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰,且只含有一個(gè)甲基。下列關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法正確的是( )A.分子式為B.X發(fā)生催化氧化反應(yīng),產(chǎn)物中官能團(tuán)名稱是羰基C.與X含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有3種D.X發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種結(jié)構(gòu)的烯烴4.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖有CH鍵、OH鍵、 鍵等的振動(dòng)吸收,該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是( )A.B.C.D.5.甲醇可用于合成重要的有機(jī)合成中間體3,5-二甲氧基苯酚。反應(yīng)結(jié)束后,先分離出甲醇,再加入乙醚,將獲得的有機(jī)層(含少量氯化氫)進(jìn)行洗滌,然后分離提純得到產(chǎn)物。有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如下:物質(zhì)沸點(diǎn)/熔點(diǎn)/
3、溶解性甲醇64.7-97.8易溶于水3,5-二甲氧基苯酚1721753336易溶于甲醇、乙醚,微溶于水下列說(shuō)法不正確的是( )A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.分離出甲醇的操作是蒸餾C.間苯三酚與3,5-二甲氧基苯酚互為同系物D.洗滌時(shí),可用溶液除去有機(jī)層中的氯化氫6.根據(jù)質(zhì)譜圖分析可知某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為86,其核磁共振氫譜圖有4組峰,蜂面積比為6:4:3:1,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為( )A. B. C. D. 7.下列實(shí)驗(yàn)不能達(dá)到預(yù)期目的的是( )A.除去苯中的少量苯酚:加入NaOH溶液振蕩,靜置分層后,用分液漏斗分離去水層B.向混有醋酸的乙酸乙酯中加入飽和溶液,振蕩,分液,分離除去乙酸乙酯中的少量醋酸
4、C.除去中少量的乙烯:通過(guò)酸性溶液D.重結(jié)晶法提純苯甲酸時(shí),為除去雜質(zhì),應(yīng)該趁熱過(guò)濾8.下列說(shuō)法中正確的是( )A.在其核磁共振氫譜圖中有3組吸收峰B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)化合物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D.紅外光譜、核磁共振氫譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)9.某有機(jī)化合物A的分子式為。A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示。下列關(guān)于有機(jī)化合物A的說(shuō)法中正確的是( )A.1molA與NaOH水溶液反應(yīng),最多消耗1 mol NaOHB.1molA在一定條件下最多可與4mol發(fā)生加成反應(yīng)C.A的同分異構(gòu)體中與其屬于同類化
5、合物且分子中含有苯環(huán)的有5種(不含A本身)D.符合題中結(jié)構(gòu)的A分子能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)10.質(zhì)譜法能夠?qū)τ袡C(jī)分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析,其方法是讓極少量的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室,樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)化合物樣品的質(zhì)譜圖如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)),該有機(jī)化合物可能是( )A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯11.下列說(shuō)法不正確的是( )A.分子式為的部分同分異體中可能含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元B.1.0 mol的最多能與含5.0 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)C.乳酸薄荷醇酯能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)D.與互為同分異構(gòu)體,譜顯
6、示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用來(lái)鑒別12.下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是( )A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B.2,3,4-三甲基戊烷C.3,4-二甲基己烷D.2,5-二甲基己烷13.某酸甲酯A的分子式為,已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜圖有5個(gè)蜂,且峰面積之比為1:2:2:2:3,紅外光譜圖如下,下列說(shuō)法不正確的是( )A.A既可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng),又可以與液溴在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)B.1molA完全燃燒的耗氧量小于1mol異丙苯完全燃燒的耗氧量C.A可以使溶液褪色,又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.1molA最多只可以和1 mol NaOH反應(yīng)14.兩
7、種有機(jī)化合物A和B可以互溶,有關(guān)性質(zhì)如下:相對(duì)密度(20 )熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性A0.7893-117.3C78.5C與水以任意比混溶B0.7137-116.6C34.5C不溶于水(1)若要除去A和B的混合物中少量的B,采用_(填序號(hào))方法即可得到A。a.重結(jié)晶b.蒸餾c.萃取d.加水充分振蕩,分液(2)將有機(jī)化合物A置于氧氣流中充分燃燒,實(shí)驗(yàn)測(cè)得:生成5.4 g和8.8 g ,消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下),則該物質(zhì)的最簡(jiǎn)式為_(kāi),若要確定其分子式,_(填“是”或“否”)需有其他條件。已知有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜、質(zhì)譜如圖所示,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)若質(zhì)譜圖顯示B的相對(duì)分子質(zhì)量為74,紅外
8、光譜如圖所示,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi),其官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。(4)準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的A和B的混合物,在足量氧氣中充分燃燒,將產(chǎn)物依次通過(guò)足量的無(wú)水氯化鈣和堿石灰,發(fā)現(xiàn)質(zhì)量分別增重19.8 g和35.2 g。計(jì)算混合物中A和B的物質(zhì)的量之比為_(kāi)。答案以及解析1.答案:D解析:本題考查鑒別有機(jī)物結(jié)構(gòu)的幾種方法。質(zhì)譜法可快速、準(zhǔn)確測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)置,A錯(cuò)誤;紅外光譜法可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息,B錯(cuò)誤;核磁共振氫譜法可推知有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目之比,C錯(cuò)誤;色譜法是利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物的吸附作用不同來(lái)分離提純有機(jī)物的方法,不屬于鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法,D正確。
9、2.答案:D解析:根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知乙二醇和丙三醇的溶解性相似,二者互溶,密度相近,但沸點(diǎn)相差較大,可以利用沸點(diǎn)的不同將兩種物質(zhì)分離開(kāi),即蒸餾法或分餾法,故D正確。3.答案:C解析:本題考查有機(jī)物分子式的確定、官能團(tuán)判斷、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷、消去反應(yīng)。由題給數(shù)據(jù),有機(jī)物X中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和小于100%,且完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,則有機(jī)物中一定含有氧元素,氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-64.86%-13.51%=21.63%,則有機(jī)物分子中碳?xì)?、氧的個(gè)數(shù)比為,即有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為,該實(shí)驗(yàn)式中氫原子的個(gè)數(shù)已達(dá)最大值,有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式就是分子式,A錯(cuò)誤;有機(jī)物X的核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰,且只
10、含有一個(gè)甲基,該有機(jī)物為1-丁醇,發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丁醛,丁醛的官能團(tuán)為醛基,B錯(cuò)誤:與1-丁醇含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基一2-丙醇,共3種,C正確;一定條件下,發(fā)生消去反應(yīng),消去一OH與鄰位碳原子上的H,只能生成一種烯烴:,D錯(cuò)誤。4.答案:D解析:因該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,所以可排除B、C,中不含OH鍵、鍵,中含有CH鍵、OH鍵、鍵,則符合,D正確。5.答案:C解析:本題考查有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物分離提純的操作、同系物的判斷等。由題給反應(yīng)方程式可知,產(chǎn)物3,5-二甲氧基苯酚可看成是間苯三酚中兩個(gè)酚羥基的H原子被甲醇中的甲基所取代,屬于
11、取代反應(yīng),A正確;利用物質(zhì)沸點(diǎn)的差異,從該有機(jī)混合物中分離出甲醇,操作方法是蒸餾,B正確;間苯三酚與3,5-二甲氧基苯酚的官能團(tuán)種類及數(shù)目都不完全相同,二者不互為同系物,C錯(cuò)誤;用溶液洗滌時(shí),與HCl反應(yīng)生成不溶于有機(jī)物的NaCl,便于分離除去,D正確。6.答案:A解析:某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為86,則其分子式為,核磁共振氫譜圖有4組峰,峰面積比為6:4:3:1,說(shuō)明有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故選A。7.答案:C解析:本題考查有機(jī)物分離與提純的方法與操作。苯酚可與NaOH反應(yīng)生成可溶于水的苯酚鈉,而苯不與NaOH反應(yīng),且不溶于水,故加入NaOH溶液振蕩會(huì)出現(xiàn)分層,靜置后,用分液漏斗
12、分離出水層即可得到苯,A不符合題意;醋酸可與碳酸鈉反應(yīng)生成易溶于水的醋酸鈉溶液,而乙酸乙酯與碳酸鈉不反應(yīng),且在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度極小,可通過(guò)分液,分離除去乙酸乙酯中少量的醋酸,B不符合題意;乙烯與高錳酸鉀反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w,帶來(lái)新的雜質(zhì)氣體,故除去中少量的乙烯不能用酸性溶液,C符合題意;苯甲酸在熱水中的溶解度較大,故重結(jié)晶法提純苯甲酸時(shí),為除去雜質(zhì),應(yīng)該趁熱過(guò)濾,保持較高溫度防止苯甲酸析出,D不符合題意。8.答案:AD解析:在其核磁共振氫譜圖中有3組吸收峰,故A正確;紅外光譜圖只能確定有機(jī)化合物中所含官能團(tuán)的種類,無(wú)法確定其數(shù)目,故B錯(cuò)誤;通過(guò)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,故
13、C錯(cuò)誤;紅外光譜儀用于測(cè)定有機(jī)化合物的化學(xué)鍵、官能團(tuán)種類,核磁共振儀可測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子的種類,質(zhì)譜儀用于測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,所以紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu),故D正確。9.答案:C解析:本題考查紅外光譜與核磁共振氫譜的應(yīng)用、有機(jī)物的性質(zhì)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。有機(jī)物A分子式為,苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈,由題給紅外光譜圖可知A中含有C一H鍵、鍵、,再由核磁共振氫譜可知A有4種H原子,且數(shù)目之比為3:2:2:1,可得A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,1molA與NaOH水溶液反應(yīng)生成乙酸鈉與苯酚鈉,最多消耗2molNaOH,A錯(cuò)誤;A中只有苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加
14、成反應(yīng),故1molA在一定條件下最多可與3mol發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;屬于同類化合物,則官能團(tuán)應(yīng)含有酯基,且含苯環(huán),可能有以下結(jié)構(gòu):,故有5種同分異構(gòu)體,C正確;屬于酯類,不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),D錯(cuò)誤。10.答案:B解析:從質(zhì)譜圖可以看出質(zhì)荷比的最大值是16,所以該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量是16,可能是甲烷,B正確。11.答案:D解析:本題考查同分異構(gòu)體的判斷、官能團(tuán)的性質(zhì)、核磁共振氫譜的應(yīng)用。分子式為的有機(jī)物的不飽和度為,一個(gè)苯環(huán)的不飽和度為4,故不飽和度為8的物質(zhì)可有兩個(gè)苯環(huán),即可能含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元,例如結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下的物質(zhì):,A正確;分子中含酯基及酚羥基,按圖水解后的產(chǎn)物中有三個(gè)羧基和兩個(gè)酚羥基
15、,因此1.0mol的該物質(zhì)最多能與含5.0 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng),B正確;乳酸薄荷醇酯中含有酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),含有羥基,且羥基所連碳原子的相鄰碳原子含有氫原子,能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng),C正確;與的分子式相同,所以兩者互為同分異構(gòu)體,譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,但是各種氫原子的具體位置不同,故可用來(lái)鑒別,D錯(cuò)誤。12.答案:D解析:A項(xiàng)分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,只含一種H原子,其核磁共振氫譜中只顯示一組峰,錯(cuò)誤;B項(xiàng)分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含四種H原子,其核磁共振氫譜中顯示四組峰,錯(cuò)誤;C項(xiàng)分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含四種H原子,其核磁共振氫譜中顯示四組峰,錯(cuò)誤;D項(xiàng)分子
16、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含三種H原子,其核磁共振氫譜中顯示三組峰,正確。13.答案:C解析:本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、耗氧量的計(jì)算。某酸甲酯A的分子式為,已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其核磁共振氫譜圖有5個(gè)峰,且峰面積之比為1:2:2:2:3,結(jié)合紅外光譜圖分析出的鍵種類可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A中含有碳碳雙鍵,可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上的鄰、間位上的氫原子比較活潑,可以與液溴在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng),A正確;1molA完全燃燒的耗氧量為11.5mol,1mol異丙苯()完全燃燒的耗氧量為12mol,前者耗氧量較少,B正確;A中含有碳碳雙鍵,可以使()溶液褪色,但分子中不含有醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C不正確;A分子中含有一個(gè)酯基,1molA最多只可以和1 mol NaOH反應(yīng),D正確。14.答案:(1)b(2);否;(3);醚鍵(4)2:1解析:(1)由表格數(shù)據(jù)可知,A易溶于水,B不溶于水,但A、B互溶,二者沸點(diǎn)差異較大,故除去A和B混合物中的少量B可采用的方法是蒸餾,b符合題意。(2)由題意可知,則有機(jī)化合物中含有氧原子
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