2022-2023年化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教案：第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)：第2講　烴和鹵代烴

1、第2講烴和鹵代烴復(fù) 習(xí) 目 標(biāo)知 識 建 構(gòu)1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 3.了解烴類物質(zhì)的重要應(yīng)用。一、脂肪烴1.脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點和組成通式2.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有14個碳原子的烴都是氣態(tài)(新戊烷也為氣態(tài))，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)和分解反應(yīng)鹵代反應(yīng)：反應(yīng)條件為氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)，產(chǎn)物為多種鹵代烴混合物和HX。分解反

2、應(yīng)：如C16H34的裂解反應(yīng)方程式為C16H34eq o(,sup7(高溫)C8H18C8H16(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(3)烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CHCH3eq o(,sup7(催化劑)。乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCHCHeq o(,sup7(催化劑)CH=CH。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)1，3丁二烯的加成反應(yīng)1，3 丁二烯的加聚反應(yīng)：nCH2=CHCH=CH2eq o(,sup7(催化劑)CH2CH=CHCH2。(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色

3、【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)符合通式CnH2n的烴一定是烯烴()(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()(3)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)()(4)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高()(5)CH2=CHCH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)只生成BrCH2CH=CHCH2Br和2種物質(zhì)()答案 (1)(2)(3)(4)(5)二、芳香烴1.芳香烴概述(1)概念：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。(2)分類2.苯的同系物的性質(zhì)以甲苯為例完成下列有關(guān)化學(xué)方程式：硝化反應(yīng)(甲苯與硝酸)：+3H2O。苯環(huán)上的溴代反應(yīng)：支鏈上的氯代反應(yīng)：。氧化反應(yīng)：甲苯使酸性KMnO4溶液褪

4、色。加成反應(yīng)：?！九幸慌小?判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)符合通式CnH2n6(n6)的烴一定是苯的同系物()(2)用酸性KMnO4溶液區(qū)別苯和甲苯()(3)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2，4二氯甲苯()(4)苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷，說明苯分子中存在碳碳雙鍵()(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()答案 (1)(2)(3)(4)(5)三、鹵代烴1.概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2.物理性

5、質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為C2H5BrNaOHeq o(,sup7(H2O),sdo5()C2H5OHNaBr。(2)消去反應(yīng)概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。鹵代烴消去反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液、加熱。溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2BrNaOHeq o(,sup7(醇),sdo5()CH2=CH2NaBrH2O。4.獲取方法(1)取代反應(yīng)，如：苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：。C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5O

6、HHBreq o(,sup7()C2H5BrH2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)，如：丙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHCH3Br2eq o(,sup7(催化劑)CH2BrCHBrCH3。丙烯與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH=CH2HBreq o(,sup7(催化劑)CH3CHBrCH3(或CH3CH2CH2Br)。乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式：CHCHHCleq o(,sup7(催化劑),sdo5()CH2=CHCl。5.鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法RXeq o(,sup7(加NaOH,水溶液),sdo5()eq blc(avs4alco1(ROH,NaX,NaOH)eq

7、o(,sup7(加稀硝,酸酸化)eq blc(avs4alco1(ROH,NaX,NaNO3)eq o(,sup7(加AgNO3,溶液)eq blc(avs4alco1(若產(chǎn)生白色沉淀X是氯原子,若產(chǎn)生淺黃色沉淀X是溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀X是碘原子)【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高()(2)C2H5Br與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)C5H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH()(4)取C2H5Br的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀()(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反

8、應(yīng)和消去反應(yīng)()答案 (1)(2)(3)(4)(5)考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.己烷、己烯、己炔共同具有的性質(zhì)是()A.都不溶于水，且密度比水的小B.能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都處在同一平面上D.都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物答案A解析己烷、己烯、己炔都屬于烴，不溶于水且密度比水小，A正確；己烷是飽和鏈烴，不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；己烷分子中的各原子不在同一平面上，C錯誤；己烷不能發(fā)生聚合反應(yīng)，D錯誤。2.某烴1 mol 能與2 mol HCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8 mol Cl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、

9、Cl兩種元素的化合物，則烴為 ()A.丙烯 B.1丁炔C.丁烯D.2甲基1，3丁二烯答案B解析根據(jù)題意可知，烴含C少于5個，且含一個CC或兩個，氫原子個數(shù)為6，B正確。題組二烯烴的性質(zhì)與反應(yīng)3.某烴用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(物質(zhì)的量之比為11)，所得的產(chǎn)物有()A.3種 B.4種 C.5種D.6種答案C得產(chǎn)物有5種，選項C符合題意。4.已知：eq o(,sup7()，如果要合成，所用的起始原料可以是()2甲基1，3丁二烯和2丁炔1，3戊二烯和2丁炔2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔2，3二甲基1，3丁二烯和丙炔A. B. C.D.答案A解析由信息：斷鍵后可得到和。的斷鍵方式有：和。若按斷

10、鍵可得到CH3CCH(丙炔)和 (2，3二甲基1，3丁二烯)；若按斷鍵可得到 (2甲基1，3丁二烯)和CH3CCCH3(2丁炔)?？键c二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】 (2021廣西河池高三期末)已知兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是()A.兩種物質(zhì)的分子式均為C9H11B.的一氯代物只有2種C.和分子中所有碳原子均可處于同一平面上D.和都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色答案B解析由結(jié)構(gòu)簡式可知的分子式均為C9H12，故A錯誤；為中心對稱，結(jié)構(gòu)中只有兩種氫原子，一氯代物只有兩種，故B正確；中苯環(huán)直接所連的碳為飽和碳原子，且與三個C相連，所有碳原子不可能處于同一平面上，中

11、中心碳原子為飽和碳原子，且與四個C相連，所有碳原子不可能處于同一平面上，故C錯誤；與溴的四氯化碳溶液不發(fā)生反應(yīng)，不能使其褪色，故D錯誤。苯的同系物發(fā)生在苯環(huán)和側(cè)鏈的反應(yīng)特點苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上的鄰、對位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。題組一芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.下列關(guān)于苯及其同系物的說法中正確的是()A.苯及其同系物可以含有1個苯環(huán)，也可以含有多個苯環(huán)B.苯及其同系物都能與溴

12、水發(fā)生取代反應(yīng)C.苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)D.苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化答案C解析苯及其同系物都只含1個苯環(huán)，如果有多個苯環(huán)，就不符合“與苯相差1個或若干個CH2原子團(tuán)”的條件了，A項錯誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與純溴發(fā)生取代反應(yīng)，而不是與溴水反應(yīng)，B項錯誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，而所有的苯的同系物在光照條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，D項錯誤。2.下列敘述中，錯誤的是()A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5060 反應(yīng)生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己

13、烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2，4二氯甲苯答案D解析A項，苯在濃硫酸作催化劑以及5060 水浴加熱下，和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯，故說法正確；B項，苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙基環(huán)己烷，故說法正確；C項，乙烯含有碳碳雙鍵，可以和溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2二溴乙烷，故說法正確；D項，甲苯和氯氣在光照的條件下，氯氣取代甲基上的氫原子，故說法錯誤。題組二芳香烴同分異構(gòu)體的判斷3.(2021四川廣安模擬)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，錯誤的是()A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，

14、所得產(chǎn)物有6種B.分子式為C8H10的烴，有4種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.乙苯的同分異構(gòu)體共有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為，可有5種一硝基取代物答案C解析甲苯苯環(huán)上有3種H原子，含3個碳原子的烷基有正丙基、異丙基2種，所以所得產(chǎn)物有326種，故A項正確；分子式為C8H10的芳香烴，分子中含有1個苯環(huán)，故側(cè)鏈為烷基，若有1個側(cè)鏈，則為CH2CH3，有1種結(jié)構(gòu)，若有2個側(cè)鏈，則為2個CH3，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種，故B項正確；乙苯含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體二甲苯就有鄰、間、對3種，還有多種不含苯環(huán)的同分異構(gòu)體，故C項錯誤；為對稱結(jié)構(gòu)，有如圖所示的5種H原子：，所以有5種一硝基取代物，D項

15、正確。4.檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式為：。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是()A.它的一氯代物有6種B.它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上D.一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)答案D解析檸檬烯含有8種類型的氫原子，其一氯代物總共有8種，A錯誤；檸檬烯的分子式為C10H16，而的分子式為C10H14，二者不互為同分異構(gòu)體，B錯誤；檸檬烯中有一個飽和碳原子連接三個碳原子，這四個碳原子不能共面，C錯誤。苯環(huán)上連有取代基的同分異構(gòu)體數(shù)目苯環(huán)上有兩個取代基時，有3種同分異構(gòu)體。苯環(huán)上有三個取代基時，若三個取代基完全相同，有3種同分異構(gòu)體；若有兩個

16、取代基相同，有6種同分異構(gòu)體；若三個取代基均不相同，有10種同分異構(gòu)體?？键c三鹵代烴的性質(zhì)及其應(yīng)用【典例2】 化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()答案B解析X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變；由2甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為，其連接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為或，則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到或，故選B。消去反應(yīng)的規(guī)律鹵代烴

17、是發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件“無醇得醇，有醇得烯”。斷鍵方式：CX鍵和CH。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如(CH3)3CCH2Cl。有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到兩種不同產(chǎn)物，如：發(fā)生消去反應(yīng)可得產(chǎn)物CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3；型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCR。題組一鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.從溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()A.CH3CH2Breq o(,sup12(NaOH水溶液),sdo12()CH3CH2OHeq

18、o(,sup12(濃硫酸，170 )CH2=CH2eq o(,sup7(Br2)CH2BrCH2BrB.CH3CH2Breq o(,sup12(Br2),sdo12(光照)CH2BrCH2BrC.CH3CH2Breq o(,sup12(NaOH醇溶液),sdo12()CH2=CH2eq o(,sup10(HBr),sdo10(催化劑、)CH3CH2Breq o(,sup12(Br2),sdo12(光照)CH2BrCH2BrD.CH3CH2Breq o(,sup12(NaOH醇溶液),sdo12()CH2=CH2eq o(,sup7(Br2)CH2BrCH2Br答案D解析有機(jī)合成中理想合成方案的

19、特點：盡量少的步驟；選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；試劑價廉；實驗安全；符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。2.(2021湖北荊州模擬)是一種有機(jī)烯醚，可由鏈烴A通過下列路線制得，下列說法正確的是()Aeq o(,sup7(Br2/CCl4),sdo5()Beq o(,sup7(NaOH溶液),sdo5()Ceq o(,sup

20、7(濃H2SO4),sdo5()A.B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵B.A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2CH3C.該有機(jī)烯醚不能發(fā)生加聚反應(yīng)D.的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)答案A解析由題述分析可知，A為CH2=CHCH=CH2，B為BrCH2CH=CHCH2Br，C為HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵，A正確；A為CH2=CHCH=CH2，B錯誤；該有機(jī)烯醚含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，C錯誤；由題述分析，的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、水解(取代)反應(yīng)、取代反應(yīng)，D錯誤。題組二鹵代烴中鹵素原子的檢驗3.證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的

21、是()加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液A. B.C.D.答案B解析檢驗溴乙烷中的溴元素，應(yīng)在堿性條件下加熱水解，然后加入硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸銀，觀察是否有淡黃色沉淀生成，所以操作順序為。檢驗鹵代烴中的鹵素原子的注意事項加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色Ag2O沉淀。鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素原子的存在。將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X，也

22、可用鹵代烴的消去反應(yīng)。微專題32鹵代烴在有機(jī)合成及轉(zhuǎn)化中的四大作用【知識進(jìn)階】1.連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。2.改變官能團(tuán)的個數(shù)如：CH3CH2Breq o(,sup7(NaOH),sdo5(醇，)CH2=CH2eq o(,sup7(Br2)CH2BrCH2Br。3.改變官能團(tuán)的位置如：CH2BrCH2CH2CH3eq o(,sup7(NaOH),sdo5(醇，)CH2=CHCH2CH3eq o(,s

23、up7(HBr),sdo5(催化劑、)。4.對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：【專題精練】1.以2氯丙烷為主要原料制1，2丙二醇CH3CH(OH)CH2OH時，依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為()A.加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)B.消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)C.消去反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)答案B解析有機(jī)物的合成，常采用逆推法，要生成1，2丙二醇，則需要通過1，2二氯丙烷的水解反應(yīng)，要生成1，2二氯丙烷，則需要利用丙烯和氯氣的加成反應(yīng)，而丙烯的生成，可利用2氯丙烷的消去反應(yīng)，所以依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)。2.根

24、據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，B的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)反應(yīng)所用的試劑和條件是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析由已知條件分析，環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，由的條件知發(fā)生的是消去反應(yīng)，A為環(huán)己烯，由的條件Cl2、避光，知發(fā)生加成反應(yīng)，B為1，2二氯環(huán)己烷，比較發(fā)生反應(yīng)后得到的產(chǎn)物知為消去反應(yīng)，為加成反應(yīng)，為取代反應(yīng)。1.(2021浙江6月選考)關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷不正確的是()A.CHCHHCleq o(,sup7(),sdo5(催化劑)CH2=CHCl (加成反應(yīng))B.CH3CH(Br)CH3KOH eq o(,sup7(醇),sdo5()CH2=CHCH

25、3KBrH2O(消去反應(yīng))C.2CH3CH2OHO2eq o(,sup7(催化劑),sdo5()2CH3CHO2H2O(還原反應(yīng))D.CH3COOHCH3CH2OHeq o(,sup7(濃硫酸),sdo5()CH3COOCH2CH3H2O(取代反應(yīng))答案C解析A.在催化劑作用下，乙炔與氯化氫共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，故A正確；B.2溴丙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯、溴化鉀和水，故B正確；C.在催化劑作用下，乙醇與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛和水，故C錯誤；D.在濃硫酸作用下，乙酸和乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故D正確。2.(2020天津卷改

26、編)關(guān)于的說法正確的是()A.該有機(jī)物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物答案A解析分子中含有碳碳三鍵，能與溴加成，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故A正確；根據(jù)苯中12個原子共平面，乙炔中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面)，故B錯誤；分子中的苯環(huán)中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，故C錯誤；與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的氫有一種產(chǎn)物，取代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此取代反應(yīng)生成五種產(chǎn)物，故D錯誤

27、。3.(2019全國卷)實驗室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是()A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯答案D解析苯和溴均易揮發(fā)，苯與液溴在溴化鐵作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng)，釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣)，先打開K，后加入苯和液溴，避免因裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)過大而發(fā)生危險，A項正確；四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質(zhì)和苯，防止溴單質(zhì)與碳酸鈉溶液反應(yīng)，四氯化碳呈無色，吸收紅棕色溴蒸氣后，液體呈淺紅色，B項正確；溴化氫極易溶于水，倒置漏斗防

28、倒吸，碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收溴化氫，發(fā)生反應(yīng)為Na2CO3HBr=NaHCO3NaBr，NaHCO3HBr=NaBrCO2H2O，C項正確；反應(yīng)后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵和少量溴化氫等，提純溴苯的正確操作是用大量水洗滌，除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴；用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的溴等物質(zhì)；用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；加入干燥劑除去水，過濾；對有機(jī)物進(jìn)行蒸餾，除去雜質(zhì)苯，從而提純溴苯。分離溴苯，不用“結(jié)晶”的方法，D項錯誤。4.(2018全國卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯誤的是()A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反

29、應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯答案C解析在Fe作催化劑時，苯乙烯苯環(huán)上的H原子可被溴原子取代，A項正確；苯乙烯中的碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，從而導(dǎo)致酸性KMnO4溶液褪色，B項正確；苯乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯苯乙烷，C項錯誤；苯乙烯中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，D項正確。 基礎(chǔ)鞏固練1.(2021湖南百校高三聯(lián)考)下列說法正確的是()A.乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯B.苯乙烯分子中共面的原子最多有12個C.丙烯和苯均能使溴水褪色，但褪色原理不同D.乙醇與乙酸的混合溶液可以用分液漏斗進(jìn)行分離答案C解析乙烯與氯化

30、氫在一定條件下生成氯乙烷，氯乙烷不能發(fā)生加聚反應(yīng)，A錯誤；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，12個原子共面，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，6個原子共面，苯乙烯中兩個平面結(jié)構(gòu)中間為單鍵相連，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中共面的原子最多有16個，B錯誤；丙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，苯使溴水褪色是發(fā)生了萃取，褪色原理不同，C正確；乙醇與乙酸互溶，不能用分液的方法進(jìn)行分離，D錯誤。2.下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.CH2=CHCH2CH2ClB.CH3CH2ClC.CH3BrD. 答案D解析有機(jī)物中只要含有鹵素原子，就可以發(fā)生水解反應(yīng)；分子中含有就能發(fā)生加成反應(yīng)；若與鹵素原子相

31、連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子就不能發(fā)生消去反應(yīng)。符合上述三項要求的是。3.(2021湖南衡陽模擬)如圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A. B. C.D.答案C4.(2021河北衡水模擬)1 mol 某鏈烴最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物A，化合物A最多能與12 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B，則下列有關(guān)說法正確的是()A.該烴分子內(nèi)既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵B.該烴分子內(nèi)碳原子數(shù)超過6C.該烴能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)D.化合物B有兩種同分異構(gòu)體答案C解析該烴分子中可能有2個雙鍵，或有1個三鍵，兩者不能共同存在，A錯誤；該烴含

32、有的H原子數(shù)是8，含2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵，含有C原子數(shù)是5，B錯誤；該烴含有碳碳雙鍵或三鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，C正確；化合物B為C5Cl12，類似戊烷，存在三種同分異構(gòu)體，D錯誤。5.鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列某個鹵代烴X可以合成鄰二甲基環(huán)丁烷(其結(jié)構(gòu)為)，則X可能的是()A. B. C.D.答案C解析CH3CH2CH2Br生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，錯誤；2個可以合成鄰二甲基環(huán)丁烷，正確；1個中與溴原子相連的碳原子相連形成新的碳碳鍵，形成，正確；1個中與溴原子相連的碳原子相連形成新的碳碳鍵，形成的環(huán)為三

33、元環(huán)，錯誤；C正確。6.(2021湖南長沙模擬)以一個丁基(C4H9)取代聯(lián)三苯()分子中的一個氫原子，所得的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A.18 B.28 C.24D.20答案D解析結(jié)構(gòu)中共有5種氫原子；C4H9有四種結(jié)構(gòu)：CH2CH2CH2CH3，CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(CH3)CH3，C(CH3)3，因此以一個丁基(C4H9)取代聯(lián)三苯()分子中的一個氫原子，所得同分異構(gòu)體數(shù)目為5420。7.(2021陜西咸陽一模)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是()A.CHCH和CH2=CHCH=CH2互為同系物B.苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應(yīng)是取代反應(yīng)C.丙烯和苯分別與溴水混合后充分振蕩

34、、靜置，其水層褪色原理相同D.分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))共有12種答案D解析同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物，CHCH是炔烴，CH2=CHCH=CH2是二烯烴，結(jié)構(gòu)不同，不是同種類別的物質(zhì)，不是同系物，A錯誤；和Cl2生成C6H6Cl6的反應(yīng)是加成反應(yīng)，B錯誤；丙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，苯與溴水發(fā)生萃取，是物理變化，原理不同，C錯誤；C4H8BrCl的同分異構(gòu)體有，共12種，D正確。8.在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點點/132547

35、6下列說法不正確的是()A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點高于144 C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來答案B解析A項，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，正確；B項，甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間，即介于80 和144 之間，錯誤；C項，苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30 )，可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來，正確；D項，因?qū)Χ妆降娜埸c較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來，正確。9.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有

36、關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中Br被OH取代，A項錯誤；該物質(zhì)中的溴原子水解成Br，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項錯誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。10.有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法中正確的是()A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面

37、積之比為32B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種答案C解析Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為31，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。11.玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯，苧烯的鍵線式為。(1)1 mol 苧烯最多可以跟_ mol H2發(fā)生反應(yīng)。(2

38、)寫出苧烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu)_(用鍵線式表示)。(3)有機(jī)物A是苧烯的同分異構(gòu)體，分子中含有結(jié)構(gòu)，A可能的結(jié)構(gòu)為_ (用鍵線式表示)。解析(1)苧烯分子中含有2個，1 mol 苧烯最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)苧烯與等物質(zhì)的量的溴加成，其中的某一個雙鍵發(fā)生加成。(3)A的分子中含有，則R為C4H9，丁基有4種同分異構(gòu)體。12.(2021黑龍江哈爾濱模擬)烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡式是，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如圖所示。請回答下列問題：(1)A的名稱是_。 (2)H的名稱

39、是_。 (3)B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于_ (填反應(yīng)類型名稱，下同)反應(yīng)。 (4)B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于_反應(yīng)。 (5)寫出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。BF： _。 FG： _。 DE： _。 答案(1)2，2二甲基丁烷(2)3，3二甲基丁酸(3)取代(水解)(4)消去(5)(CH3)3CCH2CH2ClNaOHeq o(,sup7(H2O),sdo5()(CH3)3CCH2CH2OHNaCl2(CH3)3CCH2CH2OHO2eq o(,sup7(催化劑),sdo5()2(CH3)3CCH2CHO2H2ONaOHeq o(,sup7(醇),sdo5() (CH3)3CCH=CH2NaClH2O解析由

40、C的結(jié)構(gòu)簡式是可推知烷烴A為(CH3)3CCH2CH3，B、D分別為、(CH3)3CCH2CH2Cl中的一種，由于B水解產(chǎn)生的醇能氧化為酸，所以B為(CH3)3CCH2CH2Cl，D為。再結(jié)合流程圖和反應(yīng)條件推斷相關(guān)物質(zhì)，書寫方程式和判斷反應(yīng)類型。 能力提升練13.環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺2.2戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是()A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2答案C解析螺2.2戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式為C5H8，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項正確；該有機(jī)物的二氯代物有3種，2個氯原子位于同一個碳原子上時有1種，位于2個碳原子上時分兩種情況：同環(huán)上有1種，異環(huán)上有1種，B項正確；螺2.2戊烷中每個碳原子形成4個單鍵，而每個碳