龍帝國技術(shù)社區(qū)專題烴的衍生物

1、專題4 烴的衍生物第一單元 鹵代烴1一. 烴的衍生物概述1.定義 烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物。2.分類 常見有鹵代烴、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。2復(fù)習(xí)：寫出下列化學(xué)方程式？1.乙烯和溴化氫的反應(yīng)2.乙炔和氯化氫在一定條件下以物質(zhì)的量之比為：的反應(yīng)3.苯、液溴、鐵粉反應(yīng)3二、鹵代烴1、定義： 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。2、通式:飽和一鹵代烴： CnH2n+1X43、分類：1）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基是否飽和分：氟、氯、溴、碘代烴 一鹵、多鹵代烴 飽和、不飽和鹵代烴4）按是否含有苯環(huán)分： 脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴5三、鹵

2、代烴對人類生活的影響閱讀P6062相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗說明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對大氣臭氧層的破壞 。6聚氯乙烯聚四氟乙烯7 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。89（2）鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理 （1）DDT禁用的原因 歸納 1. 鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑，合成有機物。歸納 2. 鹵代烴的危害 10(1)氟氯烴破壞臭氧層的原理氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生Cl原子。Cl原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：Cl+O3= ClO+O2 總的反應(yīng)式： O3+O = 2O2實際上氯原子起了催化作用。(2)臭氧層被破壞的

3、后果臭氧層被破壞，會使更多的紫外線照射到地面，會危害地球上的人類、動物和植物，造成全球性的氣溫變化。氟氯烴(氟利昂)對環(huán)境的影響ClO+O=Cl+O211物理性質(zhì)狀態(tài)：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣態(tài)，其余為液態(tài)或固態(tài)。沸點：互為同系物的鹵代烴，沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。密度：一般液態(tài)鹵代烴比水大（除一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴）。鹵代烴的密度一般隨著烴基中碳原子數(shù)的增加而減小。溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機溶劑。四、鹵代烴的性質(zhì)121、溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體，沸點38.4，密度比水大，不溶于水。溴乙烷13分子式：結(jié)構(gòu)簡式：C2H5BrCH3CH2Br 或 C2H5

4、Br球棍模型2、結(jié)構(gòu)溴乙烷結(jié)構(gòu)式：CCBrHHHHH14取代 反 應(yīng)消 去 反 應(yīng)鹵代烴的活潑性：鹵代烴強于烴原因：鹵素原子的引入官能團決定有機物的化學(xué)性質(zhì)。主要的化學(xué)性質(zhì)：與乙烷比較：溴乙烷CBr鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團（Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。3、性質(zhì)15取代反應(yīng)(水解反應(yīng))C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBrH2O條 件NaOH水溶液，加熱可以加快反應(yīng)速度HBr + NaOH = NaBr+H2O鹵代芳香烴發(fā)生水解的條件較苛刻。C2H5Br + H-OH C2H5OH + HBrC2H5Br + H-OH C2H5OH

5、 + HBrNaOH16思考1）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？2）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。 C2H5Br Br - AgBrAgNO3溶液NaOH溶液1718鹵代烴中鹵素原子的檢驗： 鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色19消去反應(yīng)醇條 件強堿的醇溶液 要加熱定 義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物（“=”或者“”）的反應(yīng)。一般，消去反應(yīng)發(fā)生在兩個相鄰碳原子上?！班徧加袣洹盋2H5Br +NaOH CH2=CH2+ Na

6、Br+H2O醇20實例：CH2CH2 CH2=CH2 + H2O| |H OH濃H2SO4 170CH2CH2| |Cl Cl 醇、NaOH CH CH+ 2HCl 不飽和烴小分子不飽和烴小分子21思考2）是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？3）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為 一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?不是，要“鄰碳有氫”，苯環(huán)上的鹵素也不能消去。不一定，可能有多種。CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%)一般消去時要遵循“札依采夫規(guī)則”。1）消去反應(yīng)為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液，反應(yīng)將

7、朝著水解的方向進(jìn)行 。22札依采夫規(guī)則 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。氫減氫少23拓展視野P63Br |C |CH2CH3CH3CH2CH2 CH3 C |CH2CH3CH3CH2CH= CH3C |CH2CH3CH3CH2CH2 =CH2C |CHCH3CH3CH2CH2 CH3寫出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴消去鹵化氫的規(guī)則：碳上的鹵原子與碳上的氫原子形成鹵化氫，碳與碳之間形成不飽和鍵。24比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱

8、CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)記憶口訣：“無醇則有醇，有醇則無醇”254、制法：（1）烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)（2）不飽和烴的加成5、在有機合成中應(yīng)用:(格氏試劑)P64格氏試劑與羰基化合物等反應(yīng)26活潑性：鹵代烴強于烴原因：鹵素原子的引入。主要的化學(xué)性質(zhì)：1）取代反應(yīng)（水解）:鹵代烷烴水解成醇 R-X + NaOH R-OH + NaXH2O小結(jié)：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)272）消去反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)的條件： 烴中碳原子數(shù)2 鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子） ，苯環(huán)上的鹵素也不能消去。 反應(yīng)條件：強堿和醇溶液中加熱。3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！C2H5Br +NaOH CH2=CH2+ NaBr+H2O醇28課堂練習(xí)1、指出下列方程式的反應(yīng)類型(條件省略)292、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反