新教材人教版高中化學(xué)選擇性必修三 3.4.1 羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 教學(xué)課件

1、 課時(shí)1 羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物【思考】什么是羧酸？官能團(tuán)：烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。 通式為RCOOH羧基飽和一元羧酸分子的通式為CnH2n1COOH CnH2nO2一.羧酸的分類：1.按羧基的數(shù)目分類一元羧酸二元羧酸多元羧酸羧酸CH3COOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH檸檬酸。HOOCCOOH乙二酸。一.羧酸的分類：2.按烴基結(jié)構(gòu)分類COOHCH3CH2COOHCH2=CHCOOH飽和脂肪酸不飽和脂肪酸脂肪酸芳香酸羧酸脂環(huán)酸COOH二.羧酸的命名：選擇含有羧基的最長碳鏈為主鏈，稱“某酸”。從靠近羧基一端編號(hào)，羧基碳為1號(hào)碳。按“取代基位號(hào)

2、-個(gè)數(shù)+名稱+某酸”寫名稱。COOHCOOHHOOCCH2CH2CH2COOHCOOHHOCH2CH2CH2COOHCOOH三.羧酸的物理性質(zhì)：甲酸：（又叫蟻酸）無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶。在化學(xué)性質(zhì)上，甲酸既表現(xiàn)羧酸的性質(zhì),又表現(xiàn)醛的性質(zhì)。與銀氨溶液反應(yīng)，被氧化為碳酸后分解為二氧化碳和水。工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。甲酸中既含有羧基，又含有醛基，但甲酸屬于一元羧酸。三.羧酸的物理性質(zhì)：苯甲酸：（又叫安息香酸）無色晶體，易升華,微溶于水,易溶于乙醇。用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。三.羧酸的物理性質(zhì)：乙二酸：（又叫草酸）無

3、色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水,可溶于水和乙醇。化學(xué)分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料。HOOCCOOH實(shí)驗(yàn)室里用草酸與濃H2SO4共熱脫水制取CO氣體濃硫酸 COCO2H2OHOOCCOOH閱讀表3-4，總結(jié)羧酸的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。三.羧酸的物理性質(zhì)：三.羧酸的物理性質(zhì)：1.溶解性： 低級(jí)脂肪酸是液體，可溶于水；隨著碳原子數(shù)增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減??；高級(jí)脂肪酸是蠟狀固體，不溶于水。相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)牟煌袡C(jī)物的熔、沸點(diǎn)數(shù)據(jù)2.沸點(diǎn)：三.羧酸的物理性質(zhì)：1.溶解性： 低級(jí)脂肪酸是液體，可溶于水；隨著碳原子數(shù)增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減?。桓呒?jí)脂肪酸是蠟狀固體，不溶于水。

4、2.沸點(diǎn)：羧酸的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物的沸點(diǎn)要高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。四.羧酸的化學(xué)性質(zhì)：例如乙酸：CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式-+電離出H+，表現(xiàn)酸性羥基被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物受羧基吸電子影響，-H活性增強(qiáng)，能發(fā)生-H的鹵化羧基脫去CO2羧基還原反應(yīng)1.羧酸的酸性： 羧酸都具有酸性，由于羧基中碳氧雙鍵的吸電子作用，使得OH鍵的極性增強(qiáng)，因此羧基較易電離出H+。RCOOH RCOO- + H+羧酸都是弱酸1.羧酸的酸性：以甲酸為例，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明羧酸具有酸性： E、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2HCOO

5、H + Zn = (HCOO)2Zn + H22HCOOH+CuO=(HCOO)2Cu + 2H2OHCOOH + NaOH = HCOONa + H2O 2HCOOH + Na2CO3 = 2HCOONa +H2O+CO2實(shí)驗(yàn)探究甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性1.羧酸的酸性：實(shí)驗(yàn)對(duì)象甲酸苯甲酸乙二酸實(shí)驗(yàn)操作 現(xiàn)象結(jié)論分別取0.01 molL-1三種酸溶液，測pH分別取0.01 molL-1三種酸的鈉鹽溶液，測pHpH大于2 pH大于7甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性實(shí)驗(yàn)探究乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱1.羧酸的酸性：注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔畫出裝置圖？實(shí)驗(yàn)探究乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱1

6、.羧酸的酸性：ABCA、C中的現(xiàn)象？B的作用？ABC中的反應(yīng)方程式？結(jié)論？酸性：乙酸 碳酸 苯酚1.如何鑒別甲酸和乙酸? 利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅。甲酸和乙酸都具有羧酸的性質(zhì),但甲酸又具有醛的性質(zhì)。 蟻酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸鈉溶液涂抹，這兩種溶液呈堿性，可以和蟻酸反應(yīng)，能夠中和蟻酸。2.不小心被螞蟻叮咬，為減輕痛癢，應(yīng)該如何處理？【思考】2.羧酸的酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）：沸石、乙醇、濃硫酸和乙酸飽和Na2CO3溶液防倒吸加熱的目的？濃硫酸的作用？導(dǎo)氣管的作用？飽和Na2CO3溶液的作用？實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？用同位素示蹤法證明酸脫羥基，醇脫羥基HCH3COHH18OC2H5 CH3C

7、O18OC2H5H2O濃硫酸O=酯化反應(yīng)的類型:一元羧酸與一元醇的反應(yīng):丙酸與甲醇一元羧酸與二元醇或 二元羧酸與一元醇的反應(yīng):乙酸與乙二醇、乙二酸與乙醇多元醇與多元羧酸形成環(huán)酯:乙二酸與乙二醇羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯: -羥基丙酸羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯: 4-羥基丁酸無機(jī)含氧酸與醇生成無機(jī)酸酯：硝酸與甘油二元酸與二元醇生成聚酯：對(duì)苯二甲酸、乙二酸和乙二醇3.羧酸的-H的鹵化：CH3CHCOOH + HBrBrCH3CH2COOH+ Br2紅磷-H受羧基影響活性增大，容易被取代，用紅磷作催化劑可實(shí)現(xiàn)-H的鹵化控制反應(yīng)中鹵素的用量，可分別得到一元或多元鹵代羧酸，用鹵代羧酸可以制氨基酸、羥基酸等。

8、4.羧酸與氨或胺生成酰胺：RCOONH4 RCOOH+ NH3 羧酸與氨或胺作用生成羧酸銨，加熱后脫水得酰胺或N-取代酰胺。100+ H2ORCONH2 RCOOH+ RNH2+ H2ORCONHR RCOO NH3R - +5.羧酸生成酸酐：羧酸與強(qiáng)脫水劑加熱，生成酸酐2 CH3COOHP2O5COOHCOOH3006.羧酸的還原反應(yīng)：羧酸很難用催化氫化法還原，但可用氫化鋁鋰還原為一級(jí)醇。RCOOHLiAlH4H2ORCH2OH1.分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖分子式：官能團(tuán)：與NaOH溶液反應(yīng)消耗NaOH？與Br2的CCl4溶液反應(yīng)消耗Br2？與氫氣加成消耗氫氣？【課堂練習(xí)】 2某同學(xué)利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱，下列說法不正確的是 ( )A裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體B裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液C裝置d中試劑為苯酚溶液D酸性強(qiáng)弱順序?yàn)榧姿崽妓岜椒覥3某課外興趣小組欲在實(shí)驗(yàn)室里制備少量乙酸乙酯，設(shè)計(jì)了如圖所示裝置，其中不正確的是( )D A該裝置中冷凝水的流向?yàn)閎進(jìn)a B加入過量乙醇可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率 C.該反應(yīng)可能生成副產(chǎn)物乙醚 D收集到的餾分需用飽和NaOH溶液分離雜質(zhì)4.下列有關(guān)該馬達(dá)分子的說法正確的是( )A該分子屬于芳香烴B能與NaHCO3和酸性KMnO4溶液反應(yīng)C兩個(gè)苯環(huán)一定處于同