高中化學(xué)選擇性必修三 3.5.2 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施 課件下學(xué)期(共24張)

1、第三章 第五節(jié) 第2課時(shí) 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施新課導(dǎo)入有機(jī)合成的發(fā)展史20世紀(jì)初維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%20世紀(jì)中后期伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物，促進(jìn)了有機(jī)合成技術(shù)和有機(jī)反應(yīng)理論的發(fā)展后續(xù)科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計(jì)算機(jī)來輔助設(shè)計(jì)合成路線。讓合成路線的設(shè)計(jì)逐步成為有嚴(yán)密思維邏輯的科學(xué)過程，使有機(jī)合成進(jìn)入了新的發(fā)展階段。有機(jī)合成 有機(jī)合成基礎(chǔ)：掌握碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化基本方法的基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)與操作：進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)與選擇

2、，以較低的成本和較高的產(chǎn)率，通過簡(jiǎn)便而對(duì)環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。 有機(jī)合成 有機(jī)合成有機(jī)合成的過程基礎(chǔ)原料通過有機(jī)反應(yīng)形成一段碳鏈或連上一個(gè)官能團(tuán)，合成第一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上，利用中間體的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成出第二個(gè)中間體經(jīng)過多步反應(yīng)，最后得到具有特定結(jié)構(gòu)和功能的目標(biāo)化合物。有機(jī)合成 有機(jī)合成人們最初是通過發(fā)酵法由糧食制備乙酸，現(xiàn)在食醋仍主要以這種方法生產(chǎn)，工業(yè)上大量使用的乙酸是通過石油化學(xué)工業(yè)人工合成的。請(qǐng)以乙烯為原料，設(shè)計(jì)合理的路線合成乙酸。思考與討論有機(jī)合成 有機(jī)合成目前已經(jīng)出現(xiàn)了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應(yīng)和(1)中合成路線的每一步反應(yīng)

3、的產(chǎn)率均為70%，請(qǐng)計(jì)算并比較這兩種合成路線的總產(chǎn)率。思考與討論方法1: (1)0.7 x 0.7 x 0.7=0.343 (2)0.7 x 0.7 =0.49方法2: 0.7 乙烯直接氧化生成乙酸合成路線更優(yōu)。有機(jī)合成 有機(jī)合成逆合成分析法逆合成基本思路：在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵逆合成的目的：得到的較小片段所對(duì)應(yīng)的中間體經(jīng)過反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，接下來繼續(xù)斷開中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線。逆合成步驟的表示：可以用符號(hào)“ ”表示逆推過程，用箭頭“”表示每一步轉(zhuǎn)化反應(yīng)。有機(jī)合成 有機(jī)合成逆合成分析法逆合成

4、的合成路線設(shè)計(jì)有機(jī)合成 有機(jī)合成逆合成分析法案例分析：乙二酸二乙酯反推草酸二乙酯為無色油狀液體，有芳香氣味。主要用于醫(yī)藥工業(yè)中，是藥物的中間體。有機(jī)合成 有機(jī)合成逆合成分析法案例分析：乙二酸二乙酯反推有機(jī)合成 有機(jī)合成逆合成分析法案例分析：乙二酸二乙酯反推有機(jī)合成 有機(jī)合成逆合成分析法案例分析：乙二酸二乙酯有機(jī)合成 有機(jī)合成逆合成分析法案例分析：乙二酸二乙酯+2H2O有機(jī)合成 有機(jī)合成利用逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序 有機(jī)合成 有機(jī)合成逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法。解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合學(xué)過的知識(shí)

5、或題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)或消去的方法，找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)。解答這類題時(shí)，常用的典型信息有 (1)結(jié)構(gòu)信息碳骨架、官能團(tuán)等。 (2)組成信息相對(duì)分子質(zhì)量、組成基團(tuán)、元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)等。 (3)反應(yīng)信息官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、結(jié)構(gòu)有機(jī)合成 有機(jī)合成逆合成分析法在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇還可以通過環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請(qǐng)比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應(yīng)，分析生產(chǎn)中選擇該路線的可能原因。有機(jī)合成 有機(jī)合成逆合成分析法未使用有毒的氯氣，無污染，原子利用率100%，符合綠色化學(xué)有機(jī)合成 有機(jī)合成合成路線設(shè)計(jì)遵循的原則 步驟較少，副

6、反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高；原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒；反應(yīng)條件溫和，操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)物易于分離提純；污染排放少；在進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，要貫徹“綠色化學(xué)”理念等。有機(jī)合成 有機(jī)合成常見有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì) RCH=CH2 鹵代烴 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HXOONaOH水溶液一元合成路線二元合成路線CH=CH2 CH2XCH2X CH2OHCH2OH CHOCHO HOOCCOOH 鏈酯、環(huán)酯、聚酯 X2OONaOH水溶液有機(jī)合成 有機(jī)合成常見有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì) 芳香族化合物合成路線有機(jī)合成 有機(jī)合成有機(jī)合成的分析方法方法內(nèi)容正合成分析法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體,逐步推向待合成有機(jī)化合物,其思維程序:原料中間體產(chǎn)品逆合成分析法采用逆向思維方法,從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需要的直接或間接的中間體