《有機(jī)化學(xué)》藥學(xué)業(yè)余專升本大綱講課教案

1、Good is good, but better carries it.精益求精，善益求善。有機(jī)化學(xué)藥學(xué)業(yè)余專升本大綱-有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱供藥學(xué)專業(yè)（業(yè)余、專升本）使用福建醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院藥物化學(xué)系2009年12月修訂藥學(xué)專業(yè)（業(yè)余、專升本）有機(jī)化學(xué)大綱前言有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的一門科學(xué)，即研究碳化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、反應(yīng)機(jī)理和碳化合物間相互轉(zhuǎn)變規(guī)律的一門科學(xué)。在醫(yī)藥領(lǐng)域，藥物制備、質(zhì)量控制、貯存、作用機(jī)制和體內(nèi)代謝過程等方面都與有機(jī)化學(xué)密切有關(guān)，有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)類各專業(yè)的重要基礎(chǔ)課程。有機(jī)化學(xué)內(nèi)容主要包括有機(jī)化合物的共價鍵結(jié)構(gòu)理論、電子效應(yīng)、有機(jī)化合物的分類及命名、同分異構(gòu)現(xiàn)象、特征官能團(tuán)

2、的結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)及其關(guān)系、化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理、有機(jī)化合物合成方法、分離提純及結(jié)構(gòu)分析的一些基本方法，以及應(yīng)用基本理論和方法解決實際問題。通過課堂講授教學(xué)，并結(jié)合自學(xué)，理論聯(lián)系實際，培養(yǎng)學(xué)生提高應(yīng)用基本理論和方法解決實際問題的能力，以達(dá)到教學(xué)大綱所要求的基本理論、基本知識及基本實驗操作技能。本教學(xué)大綱適用于藥學(xué)專業(yè)（業(yè)余、專升本）學(xué)生。教學(xué)總學(xué)時為90，其中講授學(xué)時為36學(xué)時。教學(xué)內(nèi)容與要求第一章緒論一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般方法和步驟；熟悉有機(jī)酸堿概念；掌握有機(jī)化合物、有機(jī)化學(xué)的定義，掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及共價鍵理論，掌握有機(jī)物的分類。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時

3、三、教學(xué)內(nèi)容：（一）有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)（一般）識記：有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義識記：發(fā)展及與藥學(xué)的關(guān)系(二)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（重點）識記：凱庫勒結(jié)構(gòu)式理論理解：化學(xué)鍵識記：現(xiàn)代共價鍵理論識記：共價鍵的幾個重要參數(shù)(三)共價鍵的幾個重要參數(shù)和斷裂方式（重點）識記：幾個重要參數(shù)識記：斷裂方式(四)有機(jī)化合物的分類和構(gòu)造式的表示（次重點）識記：按碳架分類識記：按官能團(tuán)分類識記：有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示識記：有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表示(五)酸和堿（次重點）理解：阿累尼烏斯的電離論理解：勃朗期德的質(zhì)子理論理解：路易斯的電子理論。(六)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定（一般）識記：結(jié)構(gòu)測定的一般過程第二章烷烴和環(huán)烷烴自

4、由基取代反應(yīng)一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，了解烷烴的同系列、物理性質(zhì)、普通命名法；了解環(huán)烷烴的分類、物理性質(zhì)；了解烷烴的氧化燃燒及熱裂反應(yīng)；熟悉環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的構(gòu)象、環(huán)戊烷的構(gòu)象；掌握烷烴的系統(tǒng)命名法、結(jié)構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)及鹵代反應(yīng)機(jī)理；掌握環(huán)烷烴的命名、同分異構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)、結(jié)構(gòu)、環(huán)已烷的構(gòu)象。二、計劃學(xué)時數(shù)：4學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）分類、構(gòu)造異構(gòu)和碳原子的級（次重點）識記：分類識記：構(gòu)造異構(gòu)識記：碳原子的級（二）命名(重點)識記：普通命名法識記：系統(tǒng)命名法（三）結(jié)構(gòu)（次重點）理解：烷烴的結(jié)構(gòu)識記：小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)（小環(huán)烷烴的不穩(wěn)定性和角張力的概念、環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)）（四）構(gòu)象（

5、重點）理解：烷烴的構(gòu)象（乙烷的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象）理解：環(huán)已烷的構(gòu)象識記：環(huán)烷烴的構(gòu)象（椅式和船式等構(gòu)象、椅式構(gòu)象中的豎鍵和橫鍵、椅式構(gòu)象的翻環(huán)作用）（五）物理性質(zhì)（一般）（六）化學(xué)反應(yīng)(重點)識記：氧化反應(yīng)、燃燒反應(yīng)、熱裂反應(yīng)識記：甲烷的鹵代反應(yīng)理解：甲烷鹵代反應(yīng)機(jī)理、其他烷烴的鹵代反應(yīng)識記：環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)第三章立體化學(xué)基礎(chǔ)一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，了解對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)；熟悉外消旋體的拆分、對映異構(gòu)體與手性及非手性試劑的反應(yīng)等反應(yīng)中的立體化學(xué)；掌握對映異構(gòu)的定義，對映體、非對映異構(gòu)體、外消旋體、內(nèi)消旋體的定義，對映異構(gòu)產(chǎn)生的原因、對映異構(gòu)結(jié)構(gòu)表示法及構(gòu)型命名法。二、計劃學(xué)時數(shù)：

6、2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）平面偏振光及比旋光度(次重點)識記：平面偏振光及比旋光度的定義（二）對映異構(gòu)和手性(重點)識記：對映異構(gòu)和手性的定義理解：判斷化合物是否有手性（三）分子的對稱性和手性（次重點）識記：對稱因素和手性因素的定義識記：旋光性的產(chǎn)生（四）含一個手性碳原子的化合物（重點）識記：對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)識記：外消旋體的定義理解：對映異構(gòu)體的表示方法理解：對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名（D/L命名法、R/S命名）（五）含兩個手性碳原子的化合物（次重點）識記：內(nèi)消旋體的定義識記：兩個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)體及相互間關(guān)系（六）環(huán)烷烴的立體異構(gòu)（一般）識記：取代環(huán)烷烴的順反異構(gòu)和對映異構(gòu)理解：取

7、代環(huán)烷烴的構(gòu)象分析識記：費歇爾投影式與紐曼投影式間的互換（七）烷烴鹵代反應(yīng)的立體化學(xué)（一般）第四章鹵代烷親核取代反應(yīng)一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，了解鹵代烷的物理性質(zhì)、多鹵代烷和氟鹵代烷；熟悉鹵代烷的分類、影響鹵代烷親核取代反應(yīng)機(jī)理和活性的因素；掌握鹵代烷的命名、結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)、親核取代和消除反應(yīng)及反應(yīng)的機(jī)理。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）分類和命名(重點）識記：鹵代烷的分類理解：命名(二)結(jié)構(gòu)（次重點）識記：極性鍵、誘導(dǎo)效應(yīng)(三)化學(xué)反應(yīng)(重點）理解：鹵代烷的親核取代反應(yīng)理解：鹵代烷消除反應(yīng)、消除的方向識記：消除反應(yīng)中鹵代烷的活性識記：還原反應(yīng)識記：有機(jī)金屬化合物的生成反應(yīng)(

8、四)親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)機(jī)理(重點）理解：鹵代烷的親核取代反應(yīng)機(jī)理識記：SN1、SN2的反應(yīng)特點應(yīng)用：碳正離子的穩(wěn)定性，SN1反應(yīng)中碳正離子重排理解：不同類型鹵代烷親核取代反應(yīng)的速度及影響因素識記：消除反應(yīng)中鹵代烷的活性理解：消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)的競爭第五章醇和醚一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，了解醇的物理性質(zhì)；熟悉醚的制備、醚的自動氧化、環(huán)氧化物的結(jié)構(gòu)、硫醇和硫醚的命名性質(zhì)；掌握醇、醚的結(jié)構(gòu)、分類、命名和主要化學(xué)反應(yīng)，掌握二元醇的化學(xué)反應(yīng)、利用格氏試劑制備醇、威廉姆遜制備醚的方法，掌握環(huán)氧化合物的反應(yīng)。二、計劃學(xué)時數(shù)：1學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）醇（重點）識記：分類、命名（普通命名法、系

9、統(tǒng)命名法）識記：結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)（沸點）理解：化學(xué)反應(yīng)：酸性和與活潑金屬的反應(yīng)、無機(jī)酸酯的形成、親核取代反應(yīng)（與HX、鹵化磷、SOCl2反應(yīng)），消除反應(yīng)、成醚反應(yīng)、氧化和脫氫反應(yīng)應(yīng)用：醇的親核取代反應(yīng)機(jī)理、重排機(jī)理理解：醇的消除反應(yīng)機(jī)理理解：二元醇的化學(xué)反應(yīng)（氧化、頻哪醇重排）應(yīng)用：醇的制備（二）醚（次重點）識記：醚的分類和命名識記：醚的化學(xué)性質(zhì)(佯鹽的形成、醚鍵的斷裂、自動氧化)識記：醚的制備（醇分子內(nèi)脫水、威廉姆遜合成醚的方法）（三）環(huán)氧化合物（次重點）識記：環(huán)氧化合物的反應(yīng)（開環(huán)反應(yīng)、反應(yīng)取向）（四）硫醇和硫醚（一般）識記：硫醇和硫醚的命名、硫醇的酸性第六章烯烴親電加成自由基加成一、教學(xué)目

10、的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，了解烯烴的物理性質(zhì)；熟悉烯烴催化加氫、自由基加成反應(yīng)、烯烴的制備；掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)、順反異構(gòu)、命名，掌握烯烴化學(xué)反應(yīng)中親電加成反應(yīng)及反應(yīng)的機(jī)理，馬氏加成規(guī)則與反馬氏加成、碳正離子重排、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、-H的鹵代反應(yīng)及親核取代與消除反應(yīng)的競爭。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）烯烴的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)（次重點）識記：雙鍵碳原子的雜化類型、空間構(gòu)型、鍵的特點識記：烯烴的構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)(二)命名（重點）識記：烯烴的系統(tǒng)命名法（順反異構(gòu)、Z/E構(gòu)型命名）（三）物理性質(zhì)（一般）識記：烯烴的熔點、沸點(四)化學(xué)反應(yīng)（重點）理解：烯烴的催化加氫、親電加成反應(yīng)（加

11、鹵化氫、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸）、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、-H的鹵代反應(yīng)應(yīng)用：親電加成反應(yīng)機(jī)理理解：自由基加成反應(yīng)第七章炔烴和二烯烴離域鍵一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，了解炔烴的物理性質(zhì)、聚集二烯烴及共振論；熟悉炔烴的制備、分子軌道理論；掌握炔烴的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)、命名，炔烴的化學(xué)反應(yīng)，掌握二烯烴的分類和命名、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、-共軛效應(yīng)、共軛二烯的親電加成反應(yīng)、烯丙基碳正離子的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性、乙烯型和烯丙型鹵代烴的鹵素活潑性，p-共軛效應(yīng)、-p、-超共軛效應(yīng)。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）炔烴（次重點）識記：炔烴的結(jié)構(gòu)、命名理解：炔烴的化學(xué)反應(yīng)（炔氫的反應(yīng)、還原、親電性加成、親核

12、加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化、聚合、自由基加成）(二)烯烴和炔烴的制備（次重點）應(yīng)用：烯烴和炔烴的制備方法(二)二烯烴（次重點）識記：二烯烴的分類和命名理解：共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、-共軛效應(yīng)、共軛二烯的1，2加成和1，4加成反應(yīng)、共軛加成的理論解釋（親電加成、烯丙基碳正離子的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性）識記：狄爾斯-阿爾德反應(yīng)理解：不飽和鹵代烴的結(jié)構(gòu)、活潑性比較理解：共軛效應(yīng)小結(jié)第八章芳烴芳核上的親電取代反應(yīng)一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，了解芳烴的物理性質(zhì)、其它稠環(huán)芳烴、聯(lián)苯；熟悉苯的共振論、苯的分子軌道模型、苯的加成與氧化反應(yīng)、蒽和菲的結(jié)構(gòu)；掌握苯的結(jié)構(gòu)、命名，苯的親電取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理、取代苯的取代活性、

13、定位規(guī)律解釋及應(yīng)用，苯的其它反應(yīng)、萘的結(jié)構(gòu)、命名及主要化學(xué)性質(zhì)，非苯芳烴（休克爾規(guī)則）。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）芳烴的分類和命名（次重點）識記：芳烴的分類和命名（一）苯及其同系物（重點）識記：苯的結(jié)構(gòu)（凱庫勒結(jié)構(gòu)式、共振論）識記：苯衍生物的同分異構(gòu)應(yīng)用：苯的親電取代反應(yīng)機(jī)理理解：苯的常見親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、傅-克反應(yīng)）應(yīng)用：取代苯的親電取代反應(yīng)活性、定位規(guī)律及應(yīng)用識記：苯的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)識記：烷基苯側(cè)鏈反應(yīng)、鹵代芳烴的化學(xué)反應(yīng)(二)多環(huán)芳烴和非苯芳烴（次重點）識記：萘的命名及結(jié)構(gòu)識記：萘的主要化學(xué)反應(yīng)（親電取代、氧化、還原）識記：蒽、菲、聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)識記：休克爾

14、規(guī)則理解：依據(jù)休克爾規(guī)則判斷環(huán)狀正負(fù)離子的芳香性第九章醛和酮親核加成反應(yīng)一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，認(rèn)識醛酮的結(jié)構(gòu)和掌握其命名方法；了解醛酮的物理性質(zhì)；掌握醛酮的親核加成反應(yīng)、-活潑氫引起的反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)、itting反應(yīng)、安息香縮合反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)；掌握醛酮的制備方法；認(rèn)識，不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)并掌握其主要的化學(xué)反應(yīng)。二、計劃學(xué)時數(shù)：4學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）醛酮的結(jié)構(gòu)和命名（次重點）識記：醛酮的結(jié)構(gòu)識記：醛酮的命名(普通命名法、系統(tǒng)命名法)（二）醛酮的化學(xué)反應(yīng)（重點）理解：親核加成反應(yīng)（加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加有機(jī)金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物）應(yīng)用：-活潑氫引起的反

15、應(yīng)（鹵代反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)、曼尼希反應(yīng)）理解：醛的氧化識記：酮的氧化理解：還原反應(yīng)（羥基還原成亞甲基、羰基還原成醇羥基、酮的雙分子還原、康尼查羅反應(yīng)）。識記：安息香縮合反應(yīng)、魏悌希反應(yīng)（三）醛酮的制備（重點）應(yīng)用：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化法：醇的氧化、由烯烴和炔烴制備、由芳烴側(cè)鏈控制氧化制得、羅森孟德還原法；向分子中引入羰基：傅克酰基化反應(yīng)合成芳酮、傅瑞斯重排反應(yīng)合成酚酮、瑞穆梯曼反應(yīng)合成酚酮、蓋特曼-柯赫反應(yīng)理解：不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)（親核加成、親電加成、插烯規(guī)則、麥克爾反應(yīng)、狄爾斯-阿爾特反應(yīng)、還原反應(yīng)）第十章酚和醌一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，了解酚、醌的物理性質(zhì)；熟悉酚、醌的制

16、備；掌握酚、醌的結(jié)構(gòu)、分類、命名和主要化學(xué)性質(zhì)。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）酚（重點）識記：結(jié)構(gòu)和命名理解：酚羥基的反應(yīng)（酸性、成醚反應(yīng)、成酯反應(yīng)）理解：芳環(huán)上的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、傅-克反應(yīng)、柯爾柏-施密特、瑞穆爾-梯曼反應(yīng)）識記：與三氯化鐵的顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)識記：酚的制備（磺酸鹽堿熔法、鹵代苯的水解、異丙苯氧化法、重氮鹽的水解、格氏試劑硼酸酯法）（二）醌（一般）識記：醌的分類和命名識記：醌的制備識記：對苯醌的反應(yīng)（與氨的衍生物反應(yīng)、碳碳雙鍵的加成反應(yīng)）第十一章羧酸和取代羧酸親核加成-消除反應(yīng)一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，認(rèn)識羧酸和取代羧酸的結(jié)構(gòu)并掌握其命名方法；

17、了解羧酸和取代羧酸的物理性質(zhì)；理解結(jié)構(gòu)對酸性的影響，能分析比較酸性的大??；掌握羧基中羥基的取代反應(yīng)、-氫的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng)以及鹵代酸在稀堿溶液的反應(yīng)、羥基酸的脫水反應(yīng)等化學(xué)反應(yīng)；掌握羧酸和取代羧酸的制備方法。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）羧酸和取代羧酸的分類和命名（次重點）識記：羧酸和取代羧酸的分類、命名（普通命名法、系統(tǒng)命名法）（二）結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)（一般）識記：羧酸的沸點理解：羧基的結(jié)構(gòu)特點（三）羧酸的化學(xué)反應(yīng)（重點）理解：羧酸的酸性及酸性比較識記：羧酸的成鹽反應(yīng)理解：羧基中羥基的取代反應(yīng)（生成酰鹵、生成酸酐、酯化反應(yīng)、生成酰胺）應(yīng)用：酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理理解：羧酸

18、的還原反應(yīng)、-氫的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng)應(yīng)用：羧酸的制備（氧化法、腈水解法、格氏試劑的羧化、丙二酸酯合成法、通過羰基化合物的縮合反應(yīng)制備）（四）取代羧酸（次重點）識記：鹵代酸在稀堿溶液下發(fā)生的親核取代反應(yīng)識記：羥基酸的受熱脫水反應(yīng)及羥基酸的制備第十二章羧酸衍生物一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，認(rèn)識羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)并掌握其命名方法；了解羧酸衍生物的物理性質(zhì)；掌握羧酸衍生物的水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、胺解反應(yīng)、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)、還原反應(yīng)、酰胺的特性反應(yīng)；掌握油脂的定義和主要性質(zhì)，掌握磷脂的定義和重要甘油磷脂的結(jié)構(gòu)，了解鞘磷脂、蠟的結(jié)構(gòu)。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）羧酸衍生

19、物的結(jié)構(gòu)、命名（次重點）識記：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)通式、命名（二）羧酸衍生物的物理性質(zhì)（一般）識記：羧酸衍生物的沸點及水溶性（三）羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)（重點）理解：親核取代反應(yīng)（水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)）應(yīng)用：酯水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理理解：與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)（與格氏試劑反應(yīng)、與二烴基銅鋰反應(yīng)）理解：還原反應(yīng)（氫化鋰鋁還原、其它還原）應(yīng)用：酯縮合反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理理解：酰胺的特性（酰胺的酸堿性、霍夫曼降解反應(yīng)、脫水反應(yīng)）（四）碳酸及原酸衍生物（一般）理解：脲的主要化學(xué)性質(zhì)（五）油脂、磷脂和蠟(次重點)理解：油脂的結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)（皂化、加碘、酸?。┳R記：甘油磷脂(磷脂酸、腦磷脂、卵磷脂)的結(jié)構(gòu)第十三章

20、碳負(fù)離子的反應(yīng)一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，掌握碳負(fù)離子的產(chǎn)生，掌握羥醛縮合反應(yīng)、酯縮合反應(yīng)、達(dá)參反應(yīng)的特性反應(yīng)；掌握羧酸衍生物的制備方法；掌握乙酰乙酸乙酯的酮式烯醇式互變異構(gòu)、酮式分解和酸式分解反應(yīng)；掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）-氫的酸性和互變異構(gòu)（次重點）識記：-氫的酸性、乙酰乙酸乙酯的酮式-烯醇式互變異構(gòu)理解：烯醇式能穩(wěn)定形成的原因（二）縮合反應(yīng)（重點）理解：羥醛縮合反應(yīng)（柏琴反應(yīng)、克腦文格爾反應(yīng)、達(dá)參反應(yīng)）及反應(yīng)機(jī)理理解：酯縮合反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理（三）-二碳基化合物的烷基化、?；霸诤铣芍械膽?yīng)用（次重點）識記：乙酰乙酸乙酯酮

21、式分解和酸式分解反應(yīng)式應(yīng)用：亞甲基上的烷基化、?；捌鋺?yīng)用應(yīng)用：丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用（四）烯胺的烷基化和?；磻?yīng)（一般）識記：烯胺的烷基化和酰基化反應(yīng)第十四章有機(jī)含氮化合物一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，認(rèn)識有機(jī)含氮化合物的結(jié)構(gòu)并掌握其命名方法；了解有機(jī)含氮化合物的主要化學(xué)性質(zhì)；認(rèn)識季銨堿等有機(jī)含氮化合物的堿性并能分析比較它們的堿性大??；掌握有機(jī)含氮化合物的烴基化、酰化、磺?；头辑h(huán)上的取代反應(yīng)；掌握胺的制法；掌握重氮化合物和偶氮化合物的基本概念、重氮化反應(yīng)和偶合反應(yīng)，重氮鹽的取代反應(yīng)在合成上的應(yīng)用。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：(一)芳香硝基化合物（一般）識記：結(jié)構(gòu)識記：硝

22、基化合物的主要化學(xué)反應(yīng)（芳核上的親核取代反應(yīng)、硝基的還原反應(yīng)）（二）胺類（重點）識記：胺類的分類和命名識記：胺類的結(jié)構(gòu)理解：胺的堿性及判斷各類胺堿性順序理解：胺的烴基化、?；突酋；磻?yīng)理解：胺的與亞硝酸反應(yīng)理解：胺的芳環(huán)上的取代（鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、Friedel-Crafts）應(yīng)用：胺的制備（氨或胺烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、霍夫曼降解、加布瑞爾合成法、曼尼希反應(yīng)）（三）季銨鹽及季銨堿（次重點）識記：季銨鹽及季銨堿的命名、季銨堿的生成、霍夫曼消除反應(yīng)（四）重氮化合物和偶氮化合物（次重點）理解：芳香重氮鹽的化學(xué)反應(yīng)（被鹵素或腈基取代、被硝基取代、被羥基取代、

23、被氫原子取代、還原反應(yīng)、偶合反應(yīng)）、重氮鹽的取代反應(yīng)在合成上的應(yīng)用第十五章雜環(huán)化合物一、教學(xué)目的與要求：通過本章學(xué)習(xí)，認(rèn)識雜環(huán)化合物的分類并掌握其命名方法；掌握吡啶、喹啉等六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特征、酸堿性及其化學(xué)反應(yīng)；掌握呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)特征、酸堿性及其化學(xué)反應(yīng)，吲哚和嘌呤的互變異構(gòu)現(xiàn)象。二、計劃學(xué)時數(shù)：2學(xué)時三、教學(xué)內(nèi)容：（一）分類和命名（次重點）識記：雜環(huán)化合物的分類識記：雜環(huán)化合物的命名（特定雜環(huán)的命名規(guī)則、無特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則）（二）六元雜環(huán)化合物（重點）識記：吡啶的結(jié)構(gòu)、堿性理解：吡啶的化學(xué)反應(yīng)（氮原子上的反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)）識記：喹啉和異喹啉的結(jié)構(gòu)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)（三）五元雜環(huán)化合物（重點）識記：呋喃、噻吩和吡咯結(jié)構(gòu)及酸堿性理解：呋喃、噻吩和吡咯的親電取代反應(yīng)、傅克-?；?/p>