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1、人工合成有機(jī)化合物第三單元 人工合成有機(jī)化合物專題三有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 早期,有機(jī)化合物系指由動(dòng)植物有機(jī)體內(nèi)取得的物質(zhì) 。自1828年人工合成尿素后,有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間的界線隨之消失,但由于歷史和習(xí)慣的原因,“有機(jī)”這個(gè)名詞仍沿用。有機(jī)化合物對(duì)人類具有重要意義,地球上所有的生命形式,主要是由有機(jī)物組成的。例如:脂肪、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象,都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外,許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì),例如石油、天然氣、棉花、染料、天然和合成藥物等,均屬有機(jī)化合物。 有機(jī)合成的發(fā)展PVC管材聚乙烯塑料塑料光纖晴綸衣物有機(jī)玻璃藥品人造心臟液

2、晶人造血管 其中大部分都是有機(jī)合成的產(chǎn)物?;瘜W(xué)家在有機(jī)合成和金屬有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域取得的成就舉世矚目,獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)有10項(xiàng)之多。 20世紀(jì),化學(xué)家合成和分離了2285萬(wàn)種化合物(包括天然產(chǎn)物、藥物、材料等),20世紀(jì)有機(jī)化學(xué)的成就一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成 (1)乙酸乙酯是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑,也是重要的有機(jī)化工原料。試寫出乙酸乙酯的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和乙酸乙酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式。分子式:C4H8O2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOC2H5 或 CH3-C-O-CH2CH3 O OCH3-C-O-CH2-CH3 + H2O CH3-C-OH + CH3CH2OH酸 O乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法

3、(即逆推法)產(chǎn)物反應(yīng)物原料(2)P76 【交流與討論】乙烯CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化劑2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化劑2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化劑CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化劑 乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O21、由乙烯合成乙酸乙酯 目前工業(yè)上大量生產(chǎn)的乙醇,是以石油裂解氣中的乙烯為原料,在催化劑作用下,和水反應(yīng)制得的。乙醇的工業(yè)制法 目前在工業(yè)生產(chǎn)中,乙酸一般是由乙烯合成乙醛,然后

4、乙醛在催化劑作用下被氧化得到的。乙酸的工業(yè)制法乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑 O2催化劑 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O21、由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯直接氧化醋酸的一步氣相工藝由日本昭和電工株式會(huì)社開(kāi)發(fā)成功,已于1997年在日本大分建成一套10萬(wàn)噸年醋酸裝置。該工藝由乙烯不經(jīng)乙醛直接氧化為醋酸,以負(fù)載鈀的催化劑為基礎(chǔ)(含有三種成分),反應(yīng)在多管夾套反應(yīng)器中進(jìn)行,反應(yīng)溫度為150160,反應(yīng)器進(jìn)料為乙烯、氧氣、蒸汽與稀釋用氮?dú)?,使用蒸汽旨在提高醋酸的選擇性 。乙烯直接氧化為醋酸乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催

5、化劑 O2催化劑 O2催化劑 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O21、由乙烯合成乙酸乙酯 合成路線選取的原則反應(yīng)過(guò)程合理、科學(xué)步驟簡(jiǎn)單,反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率高【小結(jié)】(1)要合成一種物質(zhì),通常采用“逆合成法”來(lái)尋找原料,設(shè)計(jì)可能的合成路線。(2)在實(shí)際生產(chǎn)中,要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物的利用率(原子利用率)、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、污染、生產(chǎn)成本等問(wèn)題 二、有機(jī)物合成的一般方法 【鞏固練習(xí)】1以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2通電H2 Cl2 2H Cl點(diǎn)燃CH CH HCl CH2CHCl(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH O2 CH3COOH H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶酒化酶醋酸菌催化劑 2. 寫出以淀粉為原料,制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式(無(wú)機(jī)試劑自選)。P77 問(wèn)題解決 2、由乙炔、苯、乙醛組成的混合物,經(jīng)測(cè)定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%,則氧

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