芳香烴來源與應用公開課課件

1、芳 香 烴 的 來 源 與 應 用第三中學 韓柳杏新沂市第一中學 程桂香十九世紀初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產焦碳的主要方法是煤的干餾即對煤隔絕空氣加強熱。歷史回顧十九世紀初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產焦碳的主要方法是煤的干餾即對煤隔絕空氣加強熱。歷史回顧煤的干餾除得到焦碳外還能獲得有用的煤氣，但同時卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們把它稱作煤焦油當時，煤焦油被當作廢物扔掉，污染環(huán)境，造成公害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展，煤焦油的堆積也愈來愈嚴重，煤焦油的利用就成為當時生產中迫切需要解決的一個重要的環(huán)境和社會問題。歷史回顧后來，以法拉第為代表的科學家對煤焦油產生

2、了興趣并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機產品。到十九世紀中葉，形成了以煤焦油為原料的有機合成工業(yè)。歷史回顧大約到了1930年，由煤生產苯已經發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。1940年以來，通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時，裂解汽油副產物中含芳烴達4048%，因此石油也成為芳香烴的重要來源。歷史回顧一、芳香烴的來源芳香烴最初來源于煤焦油中隨著現代化學工業(yè)發(fā)展，芳香烴則主要來源于石油化學工業(yè)中的催化重整和裂化下列有機物屬于芳香烴的是：OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH 什么是芳香

3、烴？含苯環(huán)的烴下列有機物屬于芳香烴的是：OHCH3CH2CH3CH CH2NO2 COOH 什么是芳香烴？含苯環(huán)的烴CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH32.苯及其同系物通式：CnH2n-6 (n6) 1.苯的同系物：只有一個苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴。二、苯的同系物你能根據同系物的定義用數學的方法確定苯的同系物的通式嗎？想一想總結特點？如：1.下列有機物中屬于芳香族化合物的是 2.下列有機物屬于芳香烴的是3.下列有機物中哪些是苯的同系物OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 COOH 練一練4.寫出C8H10屬于苯的同系物的同分異構體5、甲苯苯環(huán)上的

4、一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，能得到的有機物種數為（ ） A、3種 B、4種 C、5種 D、6種D-CH3比較苯的性質,推測甲苯及其苯的同系物的化學性質.對比思考:觀察與思考1.用玻璃棒蘸取甲苯放在酒精燈上點燃。2.取一支試管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現象。3.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現象。4.取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現象?，F象結論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀1.你觀察到了什么現象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液

5、褪色（較慢）酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？ 2.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對比苯、甲苯、二甲苯的結構特點，思考：可能是什么原因導致了以上現象？苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產生了影響，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色?，F象探究事實上還有：等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯的同系物中如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。 三、苯的同系物的化學性質 與酸性高錳酸鉀的反應反應機理：

6、 |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnO4/H+試著寫一下產物試一試 下列物質中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是( ) A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3AD從上組反應中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學性質有沒有受到甲基的影響呢？動動

7、腦 取代反應1.硝化反應TNT 炸 藥 爆 炸 時 的 場 景【思考】對比苯和甲苯的結構及硝化產物，你能得出什么結論？側鏈和苯環(huán)相互影響：側鏈受苯環(huán)影響易被氧化； 苯環(huán)受側鏈影響易被取代。結論：2.鹵代反應加成反應 苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應已知：請問：條件一和條件二分別指的是什么條件？請寫出甲苯與氫氣加成的化學方程式：條件一：光照條件二FeCl3苯的同系物的性質： 可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴水褪色，可以發(fā)生取代反應，可以與氫氣在一定條件下發(fā)生加成。乙苯的制備與用途CH2CH3 | + CH2=CH2催化劑主要用于合成橡膠乙苯、異丙苯的制備與用途多環(huán)芳烴多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪

8、烴連在一起CH2二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連聯(lián)苯(C12H10)稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烴對健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑操作車間空氣中苯的濃度40mgm-3居室內空氣中苯含量平均每小時0.09mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質萘過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中脂肪烴與芳香烴的比較烴碳碳鍵結構特點化學性質烷烴碳碳單鍵烯烴碳碳雙鍵炔烴碳碳三鍵芳香烴介于單雙鍵間的碳碳鍵練習：1.下列化合物分別與鐵粉及液溴的混合物反應，苯環(huán)上的 氫原子被取代生成的一溴代物有三種同分異構體的是（）A. 乙苯 B. 1，3，5三甲苯C. 1，2，4-三甲苯 D. 1，2，3-三甲苯2.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是（ ）A.甲苯與濃硫酸濃硝酸反應反應生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰D.1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成3.下列物質中，既能起加成反應，也能起取代反應，并能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是（ ）A氯仿 B甲苯 C苯 D乙烯4.將0.1mol某種苯的同系物，完全燃燒后，將生成物通