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1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.根據(jù)下述轉(zhuǎn)化關(guān)系,回答問(wèn)題:已知:+CH3Bri-:CH3+HBr;C物質(zhì)苯環(huán)上一鹵代物只有兩種。TOC o 1-5 h z寫(xiě)出B物質(zhì)的名稱;D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)。寫(xiě)出反應(yīng)的類型;反應(yīng)的條件。寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:。寫(xiě)出DE反應(yīng)的化學(xué)方程式:。反應(yīng)還有可能生成一種C16H18的有機(jī)物,其苯環(huán)上一鹵代物也只有兩種,寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:答案】(1)1,2-二溴乙烷(2)取代反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱ch=ch2CHaCOOH+CH3CH2OHCH3COOCHCH2i:;::oCfDfE為鹵代烴的水解(得到醇),再氧化得到酸。比較C、G的因C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種,故兩個(gè)取代基處于對(duì)位,C的
2、結(jié)構(gòu)為:【解析】由C比甲苯多兩個(gè)碳原子結(jié)合反應(yīng)條件及信息可知:A為乙烯,B為2二溴乙烷。分子式可知:CFG,為鹵代烴消去反應(yīng),再加聚反應(yīng),得到高分子化合物。根據(jù)題意一分子二溴乙烷與兩分子甲苯發(fā)生所給信息的反應(yīng),且均為甲基對(duì)位氫參與反應(yīng)。2最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A;其結(jié)構(gòu)如下:和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定,確定C的分子式為C7H6O3,C遇FeCl3水溶液顯紫色,與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:TOC o 1-5 h z(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反。A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.縮聚反應(yīng)D.氧化反應(yīng)寫(xiě)出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn).C可
3、通過(guò)下圖所示途徑合成,并制取冬青油和阿司匹林。IkE-OJI-COOSh回旦鄴阿同匹林寫(xiě)出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:D:,C:,E:寫(xiě)出變化過(guò)程中、的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)反應(yīng);反應(yīng),變化過(guò)程中的屬于反應(yīng),屬于反應(yīng)。答案】(1)A、B、D(2)OHSOHnrCOOHCOOHOHB:+也0(iii)水解(取代)酯化(取代)【解析】(1)B分子中有醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng);分子中有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng);故選ABD。(2)C的分子式為C7H6O3,遇FeCl3水溶液顯紫色,則有酚羥基;與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生,則有COOH;故C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:弱;.:-i。(3)解答該題可以按照合
4、成流程圖進(jìn)行順推和逆推,判斷出各物質(zhì)的種類和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。由C與CH3COOH反應(yīng)生成了阿司匹林可逆推C為由此可順推E為OHCOOCII;3研究小組設(shè)計(jì)用含氯的有機(jī)物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件未注明):-EJ-iI”.心.r小1.1771CHjOH.r?l古叫丄匕-Li-H-詼砸檢一a1J1已知:E的分子式為C5H8O4,能發(fā)生水解反應(yīng),核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為3:1;Ra)CCH2C(X)R+CH2-C:HC(K)R,J-U(X)CCCH2CH2C(R、RlR代表相同或不相同的烴基)。TOC o 1-
5、5 h zA分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是。D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式。AB反應(yīng)所需的試劑是。G-H反應(yīng)的化學(xué)方程式。已知1molE與2molJ反應(yīng)生成1molM,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì):能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2;能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則該同分異構(gòu)體共有種,其中任意1種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。J可合成高分子化合物,該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【答案】(1)羥基(2)HOOCCH2COOH+2CH3OHCHOOCCHCOOCH2HO3232NaOH水溶液C1CH2CH2COOH+2NaOHCH2=CHCOONa+NaCl+2鈦0CHsCHjCXXXHj(5)CHjOO
6、CCCCXJCHjchch2cxkh35HC(XKHiCHjCHsCa)HX嚴(yán)jHCOOCHeCHCOOH.CH.HOOOCHCHaCOOH、種即可)UKKHsch3HtXKKaMJHt(比IKXrCHfXKil黃任寫(xiě)LCHaCH【解析】(1)銅作催化劑,A能與氧氣發(fā)生反應(yīng),且產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),表明A中存在羥基;(2)E中存在4個(gè)O,可能含有兩個(gè)酯基,只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,分子應(yīng)呈對(duì)稱結(jié)構(gòu),推斷出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OOCCH2COOCH3,反推出D為HOOCCH2COOH,C為OHCCH?CHO,B為HOCH2CH2CH2OH;(3)由于A中含有氯原子和羥基,得出A為C1CH2CH
7、2CH2OH,鹵代烴在氫氧化鈉水溶液作用下能水解成醇;(4)A催化氧化成C1CH2CH2CHO,進(jìn)一步氧化成G:C1CH2CH2COOH,結(jié)合已知,GH應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸,然后H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J:CH2=CHCOOCH3;(5)根據(jù)已知寫(xiě)出E+J-M的化學(xué)反應(yīng)方程式;(6)能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2表明有機(jī)物中必含有一COOH,水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),結(jié)構(gòu)中必含有HCOO,然后采用取代CH3CH2CH3中兩個(gè)氫的方法寫(xiě)出同分異構(gòu)體。4.白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線:HOBBrCC17HS()3HO片藥蘆醉已知:
8、RCHBr!l*RH匕RCH2CH(OH)Rj(xh3(xh3OH根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:TOC o 1-5 h z白藜蘆醇的分子式是。CD的反應(yīng)類型是;EF的反應(yīng)類型是?;衔顰不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,推測(cè)其核磁共振氫譜(HNMR)中顯示有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為。寫(xiě)出AB反應(yīng)的化學(xué)方程式:。寫(xiě)出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:D,(6)化合物H(丨H】有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:能發(fā)生銀鏡反應(yīng);含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?!敬鸢浮?i)ci4h12o3取代反應(yīng)消去反應(yīng)AOCHaFhC(八:OCCH
9、3+Ha濃H2S)tOOHOHIhCOOCHjH0)()CHHOH2C2/cHuFLCH(J、HCCOCH【解析】(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出分子式:C14H12O3。根據(jù)C和D的分子式判斷由C到D少了一個(gè)一OH多了一個(gè)一Br,因此是發(fā)生了取代反應(yīng);由信息RCH2Br丄工_三.:二RCH2CH(OH)R可類推D到E,E中存在一OH,在濃硫酸加熱時(shí)可發(fā)生消去反應(yīng),并且F較E分子內(nèi)少了2個(gè)H和1個(gè)O,因此可判斷反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能與NaHCO3反應(yīng)說(shuō)明化合物中存在一COOH,不存在CJK)yCHg酚羥基,結(jié)合題干信息白藜蘆醇的結(jié)構(gòu),得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
10、式為,因此有H4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為1:1:2:6。(4)根據(jù)信息和條件及A與B分子組成可知AB是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(5)根據(jù)A一一B一一C一一D可判斷出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則分子內(nèi)一定存在一CHO。含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上的基團(tuán)應(yīng)以對(duì)稱為準(zhǔn)則,同分異構(gòu)體5.A是一種信息材料的添加劑,在相同條件下,A蒸氣是同體積氫氣質(zhì)量的88.25倍。在A分子中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)=54.4%,w(H)=7.4%,w(O)=18.1%,w(Cl)=20.1%,A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A的分子式為(2)D分子含有
11、的官能團(tuán)是上述轉(zhuǎn)換關(guān)系的化學(xué)方程式中,屬于水解反應(yīng)的有個(gè)(填數(shù)字)。寫(xiě)出化學(xué)方程式:TOC o 1-5 h zA和稀硫酸共熱:;E氧化成G:;F與氫氧化鈉醇溶液共熱:。與B互為同分異構(gòu)體的且屬于鏈狀酯的物質(zhì)共有種?!敬鸢浮?1)C8H13O2C1(2)羥基、氯原子(3)3CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+鈦0手三CH2=C(CH3)COOH+ClCH2CH(CH3)CH2OHch3ch(ch2oh)2+o2亍ch3ch(cho)2+2H2OClCH2CH(CH3)COOH+2NaOHCH2=C(CH3)COONaNaCl2H2O5【解析】Mr(A)=88.25x2=17
12、6.5,N(C)=176.5巧4.4%/12述,N(H)=176.5x7.4%/1M3,N(O)=176.5xl8.1%/16u2,N(Cl)=176.5x20.1%/35.51o則A的分子式為CHoOCl。根據(jù)框圖,E到G,8132G到CH3CH(COOH)2及相關(guān)反應(yīng),如D二次氧化生成F可推知,G為CH3CH(CHO)2,E為CH3CH(CH2OH)2,貝yD為CH3CH(CH2Cl)CH2OH,再根據(jù)DFfHB可知,F(xiàn)為ClCH2CH(CH3)COOH,H為CH2=C(CH3)COONa,B為CH2=C(CH3)COOH,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH
13、2Cl,符合A的分子式C8Hi3O2CloB的分子式為C4H6O2,其碳G_C-C鏈有兩種形式:CCCC,I,含碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)有:CCC=C,CC=CC,c=cc,所以屬于酯的化合物有:HCOOCH2CH=CH2,CH3OOCch=ch2,CH3COOCH=CH2,HCOOCH=CHCH3,CH2=C(CH3)OOCH,共5種。在氫氧化鈉溶液、稀硫酸作用下均水解。6結(jié)構(gòu)的研究是有機(jī)化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域某有機(jī)物X(Ci2Hi3O6Br)分子中含有多種官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:(其中1、11為未知部分的結(jié)構(gòu)).為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu),進(jìn)行如圖轉(zhuǎn)化:已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色,對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)
14、行光譜分析,在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號(hào).M、N互為同分異構(gòu)體,M中含有一個(gè)六原子環(huán),N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能與NaHCO3溶液反應(yīng).請(qǐng)回答:G分子所含官能團(tuán)的名稱是;TOC o 1-5 h zD不可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào));加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)寫(xiě)出上圖轉(zhuǎn)化中反應(yīng)和的化學(xué)方程式B+FM;GN;已知向X中加入FeCl3溶液,能發(fā)生顯色反應(yīng),則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:1mol該X與足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOHmol;(5)有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體,W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán),且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基.則W的分子結(jié)構(gòu)有種,
15、寫(xiě)出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)。【答案】(1)羧基、羥基濃H2S0dfOOfH(3)HOCH2CH2OH+HOOC-COOH2H2O+(100(1,h.-2不中門(mén)上匚:打0H【解析】(1)G的結(jié)構(gòu)為-卩I111,分子中含有羧基、羥基;(2)D的結(jié)構(gòu)為H0HOCCHOH+HOOC-COOH2H2O+(j:OOCH2coo(!h2;0H,結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酚羥基,在一定條件下能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng);3)醇和羧酸在濃硫酸和加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯和水,的反應(yīng)為:在濃硫酸條件下,羥基鄰位C原子上有H原子,在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng)生成含C=C鍵的物質(zhì),的反應(yīng)為:-(4)X水解產(chǎn)物酸化后生成:HOoh
16、、hocHqCHqOh和ni:.|-,貝yX的結(jié)構(gòu)可能為:結(jié)構(gòu)中含有ImolBr,lmol酚羥基、2mol酯基,其中有l(wèi)mol酯基水解生成lmol-COOH和lmol酚羥基,共消耗5molNaOH;(5)W與G互為同分異構(gòu)體,分子式為C4H6O5,W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán),且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基,則結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)羧基、1個(gè)醛基和2個(gè)羥基,分別連接在3個(gè)碳原子上,可能的結(jié)構(gòu)有2種,7有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1所示,G的合成路線如圖2所示:圖圖片級(jí)色評(píng)常出品亠詐訖;苓其中AF分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去已知
17、:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:G的分子式是,G中官能團(tuán)的名稱是TOC o 1-5 h z第步反應(yīng)的化學(xué)方程式;B的名稱(系統(tǒng)命名)是;第步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有(填步驟編號(hào));第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是;寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn),只含一種官能團(tuán);鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)-O-O-;核磁共振氫譜只有2種峰?!敬鸢浮?1)C6H10O3酯基和羥基CH2=C(CH3)2+HBr定條苛CH3CH(CH3)CH2Br2-甲基-1-丙醇CHQ:山.m.(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3【解析】異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代
18、烴A,A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B,B被氧氣氧化生成異丁醛,則B是2-甲基-1-丙醇,A是2-甲基-1-溴丙烷,異丁醛和C反應(yīng)生成D,D水解生成乙醇和E,根據(jù)題給信息知,E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F(xiàn)加熱分解生成水和G,根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HOCH2C(CH3)2CHOHCOOH,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:OHCC(CH3)2CHOHCOOH,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:OHCC(CH3)2CHOHCOOCH2CH3,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:OHCCOOCH2CH3,根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,G的分子式為C6H10O3,G中含有的官能團(tuán)是酯基和羥基;在一定條件下,異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2-甲基
19、-1-溴丙烷,反應(yīng)方程式為:CH2=C(CH3)2+HBr一定條苛CH3CH(CH3)CH2Br;根據(jù)系統(tǒng)命名法知,B的名稱是2-甲基-1-丙醇;是取代反應(yīng),是氧化反應(yīng),加成反應(yīng),取代反應(yīng),加成反應(yīng),所以屬于取代反應(yīng)的有;CHO醛和醛發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)方程式為:門(mén)心&(6)同時(shí)滿足條件的E的同分異構(gòu)體有:CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3。CI18.對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得,以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易
20、得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線:已知以下信息:通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1:1。回答下列問(wèn)題:TOC o 1-5 h zA的化學(xué)名稱為;由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為,該反應(yīng)的類型為;D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F的分子式為;G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2:2:1的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案】(1)甲苯2)CH,CMCL:-1-1取代反應(yīng)C7H4O3Na24)5)13d【解析】由A的分子式為C
21、7H8,最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知,A為甲苯訂,甲苯在鐵作催化劑條件下,苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B為,結(jié)合信息可知,CICHCi-D中含有醛基,B在光照條件下,甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C為I丨,C在氫氧化鈉水溶液中,甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng),生成D,結(jié)合信息可知,D為:ir.D在催化劑條件下醛基被氧化生成E,E為,在堿性高溫高壓條件下,結(jié)合信息可知,苯環(huán)coorja上的Cl原子被取代生成F,同時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng),,F(xiàn)酸化生成對(duì)羥基苯甲酸由以上分析可知A的化學(xué)名稱為甲苯;ii2)方程式為CL由以上分析可知D為(.5)由元素分析可知F為I()CHCI:與氯氣
22、在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CL3)C0Drj4(4)F為,分子式為C7H4O3Na2;ONo(6)同分異構(gòu)體有兩種形式,一種是苯環(huán)上含有一個(gè)酯鍵和一個(gè)氯原子(鄰、間、對(duì))共3種異構(gòu);另一種是有一個(gè)醛基、一個(gè)羥基和一個(gè)氯原子,這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體,所以共計(jì)是13種其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2:2:1的是9某種芳香族化合物A,其蒸氣密度是相同條件下H2密度的82倍,A由碳、氫、氧三種元素組成,經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.32%。(1)A的分子式是.2)已知:(R、R2、R3代表烴基)HCOOH2又知,A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,某些生
23、成物(如H2O等)已略去.HTAG-報(bào)先H(HO-丄丿CIV0弁)請(qǐng)回答:TOC o 1-5 h z步驟的目的;若G為氣體,且相對(duì)分子質(zhì)量是44,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;E的核磁共振氫譜中有個(gè)吸收峰(填數(shù)字);FH的反應(yīng)類型是;F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng),生成M(M與FeCl3反應(yīng),溶液呈紫色;且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán))請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;上述轉(zhuǎn)化中B-D的化學(xué)方程式是;(3)已知A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì):K與FeCl3反應(yīng),溶液呈紫色K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)K分子中苯環(huán)上的取代基上無(wú)甲基請(qǐng)寫(xiě)出K所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?!敬鸢浮?1)C10H12O2保護(hù)酚羥基縮聚
24、反應(yīng)D為:HjCOOHB為CHSOHCHO結(jié)合A的分子式,及反應(yīng)信息i及ii可知,C的分子【解析】某種芳香族化合物A,其蒸氣密度是相同條件下H2密度的82倍,故A的相對(duì)分子質(zhì)量為82x2=164,A由碳、氫、氧三種元素組成,碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為73.2%,故分子中C原子數(shù)目為店4觀=10,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.32%,分子中H原子數(shù)目為=12,故氧原子164-12X10-122X10+2-12數(shù)目為=2,故A的分子式為C10H12O2,不飽和度為=5,考慮含有苯環(huán),由A經(jīng)步驟I、O3/Zn、H2O生成B、C,B、C都能被新制氫氧化銅氧化,故B、C都含5,由H的結(jié)構(gòu)可知,F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H,F(xiàn)為
25、,根據(jù)反應(yīng)信息ii可知,中C原子數(shù)目為1,故C為HCHO,A為,C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E,E與新制氫氧化銅反應(yīng)生成G,G的相對(duì)分子質(zhì)量為44,且為氣體,故E為HCOOH,G為CO2,1)由上述分析可知,A的分子式為C10H12O2、酚羥基容易被氧化,步驟I的目的是保護(hù)酚羥基;、由上述分析可知,E為HCOOH,分子中2個(gè)H原子所處化學(xué)環(huán)境不同,核磁共振氫譜中有2個(gè)吸收峰;、:UjCOOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H;,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為:由上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B-D的化學(xué)方程式是:、F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng),生成M,M與FeCl3反應(yīng),溶液呈紫色,說(shuō)明分子中含有酚羥基,且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)
26、和一個(gè)七元環(huán),故M為(3)A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì):K與FeCl3反應(yīng),溶液呈紫色,分子中含有酚羥基,K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng),分子中含有醛基-CHO,K分子中苯環(huán)上的取代基上無(wú)甲基,符合條件的K可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:iH10對(duì)二甲苯(英文名稱p-xylene,縮寫(xiě)為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料.(1)寫(xiě)出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;2)PX可發(fā)生的反應(yīng)有(填反應(yīng)類型);(3)增塑劑(DEHP)存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.D分子所含官能團(tuán)(填名稱);C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基,DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.F是B的一
27、種同分異構(gòu)體,具有如下特征:是苯的鄰位二取代物遇FeCl3溶液顯示特征顏色能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)1)對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:解析】(2)對(duì)二甲苯中的苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基,苯環(huán)和甲基上氫原子能發(fā)生取代反應(yīng),所以可發(fā)生的反應(yīng)有加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng);(3)A是PX的一種同分異構(gòu)體,A被酸性高錳酸鉀氧化生成B,根據(jù)B的分子式知,B中含有兩個(gè)羧基,則A是含有兩個(gè)甲基二甲苯,B是含有兩個(gè)羧基的二甲酸;DEHP發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C,B是酸,根據(jù)A和B的分子式知,C是一元醇,且分子中含有8個(gè)碳原子,C被氧化生成D,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明C中羥
28、基在邊上;在加熱、濃硫酸作用下,B發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴E,E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成烷烴3-甲基庚烷;B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說(shuō)明兩個(gè)羧基處于相鄰位置,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明D中含有醛基;c分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基,則c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:ch3(ch2)3ch(ch2ch3)ch2oh,?H3廠一班CHJjCHjB和c發(fā)生酯化反應(yīng)生成DEHP,所以DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是匚:,(4)F是B的一種同分異構(gòu)體,具有如下特征:a.是苯的鄰位二取代物,說(shuō)明取代基處于鄰位,b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色,說(shuō)明含有酚羥基;c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),說(shuō)明含有羧基,所以F的結(jié)構(gòu)
29、簡(jiǎn)式為:,F(xiàn)與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為:11.化合物X是一種環(huán)境激素,存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系:化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基,其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種.1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同.F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題下列敘述正確的;化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng),放出CO2氣體X與NaOH溶液反應(yīng),理論上lmolX最多消耗6molNaOH化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)TOC o 1-5 h z化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,A-C的反應(yīng)類型是;寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的
30、所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu));a.屬于酯類b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)寫(xiě)出B-G反應(yīng)的化學(xué)方程式;寫(xiě)出E-F反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案】(1)cd2)3)5):二取代反應(yīng)COOCH2CH2PH,C為【解析】利用A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知A中含有酚羥基,再結(jié)合其他信息和A-C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個(gè)苯環(huán),故A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:二;由此推出B中必含羧基,X為酚酯.再利用BD與BG反應(yīng)可知B中還含有羥基,其中B-D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B-G發(fā)生的是酯化反應(yīng)(生成環(huán)酯),結(jié)合題干中G的信息,可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,再利用反應(yīng)(酯的水解反應(yīng))和X的分子式,可推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,進(jìn)而可利用
31、框圖轉(zhuǎn)化,結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)可知d為ch2=c(ch3)cooh,E為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,9a.利用上述分析可知化合物A中不含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元,故a錯(cuò)誤;b.化合物A含有的酚羥基不能與NaHCO3溶液作用,不能放出CO2氣體,故b錯(cuò)誤;(2)J中所含的含氧官能團(tuán)的名稱為c.理論上lmoix由X的結(jié)構(gòu)可知X水解生成2mol-COOH,2mol酚羥基和2molHBrX與NaOH溶液反應(yīng),則理論上lmolX最多消耗6molNaOH,故c正確;d化合物D為CH2=C(CH3)COOH,含有C=C,能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),故d正確;(2)由以上分析可知C為X-C為取代反應(yīng),A中酚羥基鄰
32、位氫原子被溴原子取代;(3)滿足條件的同分異構(gòu)體必為甲酸酯,結(jié)合OoHCO_CH=CH-hc-o-ch-chch.-;Ii!-O-C=CH2H_占-DYD的分子式可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體為(4)B-G為生成環(huán)酯的酯化反應(yīng),利用B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式容易寫(xiě)出反應(yīng)的方程式為5)E-F反應(yīng)為加聚反應(yīng),CH:O_CHi反應(yīng)的方程式為:-=-:K二COOCH2CHeOH12某芳香烴A,分子式為C8H10;某烴類衍生物X,分子式為C15H14O3,能使FeCl3溶液顯紫色;J分子內(nèi)有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基.在一定條件下有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:(無(wú)機(jī)物略去)(不包括A,用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)屬于芳香烴類的A的同分異構(gòu)體中,其沸點(diǎn)的大小關(guān)
33、系為式表示)E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式;反應(yīng)類型是;B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機(jī)物I,以I為單體合成的高分子化合物的名稱;已知J有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出一種符合下列性質(zhì)的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與FeCl3溶液作用顯紫色與新制Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀苯環(huán)上的一鹵代物有2種CHJ:CHJ:CHJ:2)(酚)羥基、羧基(3)三鼻:-酯化反應(yīng)或取代反應(yīng));4)聚苯乙烯【解析】某芳香烴A,分子式為C8H10,可能為乙苯或二甲苯,A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種不同物質(zhì)B和C,說(shuō)明A為乙苯,B最終產(chǎn)物H能與NaHCO3溶液反應(yīng),說(shuō)明H具有酸性,則B為22C1,C
34、為I.C1,E為I.,H為二:廠二,X分子式為C15H14O3,能使FeCl3溶液顯紫色,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,水解生成I和E,則X為酯,水解生成羧酸和醇,而E為醇,分子中不含酚羥基,J為酸,分子中含有羧基并有酚羥基,且兩個(gè)取代基互為對(duì)位,結(jié)構(gòu)為:-:飛1)乙苯的同分異構(gòu)體為二甲苯,有鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯三種,三者的沸點(diǎn)高低順序?yàn)猷彾妆介g二甲苯對(duì)二甲苯;J的結(jié)構(gòu)為1門(mén)二:匚門(mén)H,分子中含有酚羥基和羧基;比H0E4H為:-2:,二者在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水,反應(yīng)方程式為:(4)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機(jī)物I,I為苯乙烯,發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯
35、乙烯;5)J的同分異構(gòu)體中:與FeCl3溶液作用顯紫色,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基;與新制Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基,可以是醛也可以是甲酸酯;苯環(huán)上的一鹵代物有2種,說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中只含有兩種性質(zhì)不同的氫原子;符合條件的有:已知:2如郵吧叩卜水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜.E的一種合成路線如下:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,則A的分子式為;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基,A的名稱為;B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為;C有種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán),按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?第步的反應(yīng)類型為;D所含官能
36、團(tuán)的名稱為;寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:;分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上:分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán).第步的反應(yīng)條件為;寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:?!敬鸢浮?1)c4hioo,1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOCH3CH2CH2COONa+Cu2O;+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基ClLC=CCIICOO1ITOC o 1-5 h z(5)hoch2c三C-C三CCH2COOH、I、Oil HYPERLINK l bookmark104 hochchc三c-C三C-COOH、I22C
37、H-.CHC=C匸=匸OOOIIOil(6)濃H2SO4、加熱i_1【解析】一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,設(shè)該飽和一元醇的化學(xué)式為CH?+2O,氧元素的質(zhì)n2n+2量分?jǐn)?shù)=1館;+16況虻21.6%,則n=4,且A中只有一個(gè)甲基,所以該一元醇是1-丁醇,在銅作催化劑、加熱條件下,A被氧氣氧化生成B丁醛,丁醛和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生反應(yīng)生成C,結(jié)合題給信息知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反應(yīng)生成D,D的相對(duì)分子質(zhì)量是130,則C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D和鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化
38、反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:OilA.COOCI,CICH.CIhCH2C11.通過(guò)以上分析知,A的分子式為:C4H10O,結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基,A的名稱為1-丁醇;(2)加熱條件下,丁醛和新制氫氧化銅反應(yīng)生成丁酸鈉、氧化亞銅和水,反應(yīng)方程式為:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH仝CH3CH2CH2COONa+Cu2OJ+3H2O;(3)丁醛發(fā)生加成反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH2CH3)CHO,CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH2CH3)CHO發(fā)生消去反應(yīng)有兩種生成物,C中含有醛基和碳碳雙鍵都能和溴水反應(yīng),要檢驗(yàn)兩種官能團(tuán),則應(yīng)
39、先用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基,然后再用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵,所以所加試劑先后順序是:銀氨溶液、稀鹽酸、溴水;(4)C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))生成D,C中的醛基被還原生成羥基,所以D中含有羥基;a.分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上,則該分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵:b.分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán),則該分子中含有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基,所以水楊酸同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:hoch2c三C-C三cch2cooh、匚11*=匕一c=CCIICOO1I|、HOCH2CH2C三C-C三C-COOH、Oil-I1一-一-|;第步的反應(yīng)是酯化反應(yīng),根據(jù)乙酸乙酯的反應(yīng)條件知,該反應(yīng)條件是濃硫酸作催化劑、加on熱,通過(guò)
40、以上分析知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:匚加匚羅11匚11山匚比5。ciim2可降解聚合物P的合成路線如下:oOENE.ne2.IIHCN1nh31EiOE-11-CEcCMCCMC仁OOEEE已知:ooiiClCCl-2ROE-RO-i;QR-2HC1阻為怪基)A的含氧官能團(tuán)名稱是;羧酸a的電離方程是;B-C的化學(xué)方程式是;化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.EF中反應(yīng)和的反應(yīng)類型分別是;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_;聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。答案】(1)醇羥基(2)CH3COOHCH3COO-+H+3)EjCHjOOCCH3-ENO嚴(yán)羅WCH2CE2OOCCE:-E2OCHjCHnOE5)加成反應(yīng)、取代反
41、應(yīng)7)【解析】C被還原生成,所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:二二S空y,bCA和羧酸生成酯B,所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C,所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:生成D,化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種,結(jié)合D的分子式知,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D反應(yīng)生成E,結(jié)合s匸三,發(fā)生一系列反應(yīng)生成F,CHCHO,E反應(yīng)生成P,P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:-oG和,F發(fā)生反應(yīng)生NE2r-c-hwo3iii.R1、r2、r3為烴基或氫原子)請(qǐng)回答:BfC的反應(yīng)類型是;C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式E的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰,E中含有的官能團(tuán)名稱是,一G反應(yīng)的化學(xué)方程式是.下列有關(guān)香蘭醛的敘述不正確的是。香蘭醛能與NaHCO
42、3溶液反應(yīng)香蘭醛能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)c1mol香蘭醛最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)寫(xiě)出一種符合下列條件的香蘭醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn);苯環(huán)上的一硝基取代物有2種lmol該物質(zhì)水解,最多消耗3molNaOH姜黃素的分子中有2個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;可采用電解氧化法由G生產(chǎn)有機(jī)物J,則電解時(shí)的陽(yáng)極反應(yīng)式【答案】(1)取代反應(yīng)2)HOCH2-CH2OH+O2卷OHC-CHO+2H2O3)醛基、OO+IIIIH-C-C-OH0OHHO-皿-OCH,OH4)ac7)【解析】乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B1、2-二溴乙烷,B生成C,C生成DC2H2O2,D為乙二醛,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-CHO,貝卩C是乙二醇,結(jié)構(gòu)
43、簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH,D反應(yīng)生成E,E的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰,說(shuō)明E中含有兩類氫原子,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-COOH,E反應(yīng)生成G,lmolG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為:3mol、2mol、lmol,說(shuō)明G中含有OOH一個(gè)羧基、一個(gè)酚羥基、一個(gè)醇羥基,所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:衛(wèi)0-3-扮耳,G中醇羥基被氧化生成羰基,即G被氧化生成J,J反應(yīng)生成K,結(jié)合已知信息得,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,香蘭醛反應(yīng)生成姜黃素,姜黃素的分子中有2個(gè)甲基,結(jié)合已知信息得,姜1、2-二溴乙烷和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng);乙二醇被氧氣氧化生成乙
44、二醛,反應(yīng)方程式為:HOCH2-CH2OH+O2罷OHC-CHO+2H2O;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-COOH,則E中含有醛基和羧基,E-G反應(yīng)的化學(xué)方程式為香蘭醛不含羧基,所以不能與NaHCO3溶液反應(yīng),故錯(cuò)誤;香蘭醛含有酚羥基,所以能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),故正確;能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是醛基和苯環(huán),所以lmol香蘭醛最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),故錯(cuò)誤;(5)苯環(huán)上的一硝基取代物有2種,說(shuō)明是含有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位,lmol該物質(zhì)水解,說(shuō)明含有酯基,最多消耗3molNaOH,結(jié)合其分子式知水解后的產(chǎn)物含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基,所以O(shè)O通過(guò)以上分析知,姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為口掐0兀丁驚;可采用
45、電解氧化法由G生產(chǎn)有機(jī)物J,則說(shuō)明G失電子發(fā)生氧化反應(yīng),所以電解時(shí)的陽(yáng)極反16結(jié)構(gòu)的研究是有機(jī)化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域某有機(jī)物X(Ci2Hi3O6Br)分子中含有多種官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:(其中1、11為未知部分的結(jié)構(gòu))。為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu),進(jìn)行如圖轉(zhuǎn)化:已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色,對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析,在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號(hào),M、N互為同分異構(gòu)體,M中含有一個(gè)六原子環(huán),N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能與NaHCO3溶液反應(yīng),請(qǐng)回答:G分子所含官能團(tuán)的名稱;D不可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào))加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)寫(xiě)出上圖轉(zhuǎn)化中反應(yīng)和的化學(xué)方程式B+FM;GN;
46、已知向X中加入FeCl3溶液,能發(fā)生顯色反應(yīng),則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:1mol該X與足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOHmol;有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體,W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán),且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基.則W的分子結(jié)構(gòu)有種,寫(xiě)出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【答案】(1)羧基、羥基(2)(3)HOCH2CH2OH+HOOCCOOHHCCC-Ot-CH-COUH嵌丫曲,HOW-CH-CH-COOH也O4)5【解析】D為X的水解產(chǎn)物,向D的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色,對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析,在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號(hào),說(shuō)明D含有苯環(huán),且有兩個(gè)對(duì)稱
47、結(jié)構(gòu),為-OH,D的結(jié)構(gòu)應(yīng)為:,由B+FM(C4H4O4)可知B為HOCH2CH2OH,F為HOOC-COOH,M為,由X含有.-z-y-h.結(jié)構(gòu)可知G為亠jp-打,因g農(nóng)N,且M、N互為同分異構(gòu)體,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,說(shuō)明N中含有C=C鍵,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH=CH-COOH,以此回答題中各問(wèn):(1)G的結(jié)構(gòu)為以此判斷含有的官能團(tuán)含有羧基、羥基;D的結(jié)構(gòu)為|-:,根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷可能具有的性質(zhì),結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酚羥基,在一定條件下能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng),故答案為:;醇和羧酸在濃硫酸和加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯和水;在濃硫酸條件下,羥基鄰位C原子上有H原子,在濃硫酸作用下可
48、發(fā)生消去反應(yīng)生成含C=C鍵的物質(zhì);(4)x水解產(chǎn)物酸化后生成:冏_卞、hoch2ch2oh和占戈-沁-言嚴(yán)-:、,則X的結(jié)構(gòu)可能為:結(jié)構(gòu)中含有ImolBr,1mol酚羥基、2mol酯基,其中有1mol酯基水解生成1mol-COOH和1mol酚羥基,共消耗5molNaOH;5)W與G互為同分異構(gòu)體,分子式為C4H6O5,W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán),且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基,則結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)羧基、1個(gè)醛基和2個(gè)羥基,分別連接在3個(gè)碳原子上,可能的結(jié)構(gòu)有2種,為姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用,其合成路線如下:已知:i.lmolG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物
49、質(zhì)的量分別為:3mol、2mol、lmolaRr-G-COOHjfeR-C-HWQ3iii沖嚴(yán)*邊(Rl、R2、R3為烴基或氫原子)Ra請(qǐng)回答:TOC o 1-5 h z(1)BfC的反應(yīng)類型是;(2)C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式;(3)E的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰,E中含有的官能團(tuán)名稱是,E-G反應(yīng)的化學(xué)方程式是;(4)下列有關(guān)香蘭醛的敘述不正確的是;a.香蘭醛能與NaHCO3溶液反應(yīng)香蘭醛能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)lmol香蘭醛最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)(5)寫(xiě)出一種符合下列條件的香蘭醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn);苯環(huán)上的一硝基取代物有2種lmol該物質(zhì)水解,最多消耗3molNaOH(6)姜黃素的分子
50、中有2個(gè)甲基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.可采用電解氧化法由G生產(chǎn)有機(jī)物J,則電解時(shí)的陽(yáng)極反應(yīng)式是答案】(1)取代反應(yīng)HOCH2CHOH+O2會(huì)0HCCH0+2H0醛基和羧基二-::|4)ac5)6)【解析】乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B1、2-二溴乙烷,B生成C,C生成DC2H2O2,D為乙二醛,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-CHO,貝9C是乙二醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH,D反應(yīng)生成E,E的核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰,說(shuō)明E中含有兩類氫原子,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-COOH,E反應(yīng)生成G,1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為:3mol、2mol、1mol,說(shuō)明G中含有一個(gè)羧基、一個(gè)酚羥基、
51、一個(gè)醇羥基,所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:“:G中醇羥基被氧化生成羰基,即G被氧化生成J,J反應(yīng)生成K,結(jié)合已知信息得,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:汀爲(wèi)h.香蘭醛反應(yīng)生成姜黃素,姜黃素的分子中有2個(gè)甲基,結(jié)合已知信息得,姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(1)1、2-二溴乙烷和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng);(2)乙二醇被氧氣氧化生成乙二醛,反應(yīng)方程式為:HOCH2-CH2OH+O2卷OHC-CHO+2H2O;(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-COOH,則E中含有醛基和羧基,E-G反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)香蘭醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為香蘭醛不含羧基,所以不能與NaHCO3溶液反應(yīng),故錯(cuò)誤;香蘭醛含有酚羥基,所以能與濃溴水
52、發(fā)生取代反應(yīng),故正確;能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是醛基和苯環(huán),所以lmol香蘭醛最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),故錯(cuò)誤;苯環(huán)上的一硝基取代物有2種,說(shuō)明是含有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位,lmol該物質(zhì)水解,說(shuō)明含有酯基,最多消耗3molNaOH,結(jié)合其分子式知水解后的產(chǎn)物含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基,所以該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為UC-fII.;通過(guò)以上分析知,姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為可采用電解氧化法由G生產(chǎn)有機(jī)物J,則說(shuō)明G失電子發(fā)生氧化反應(yīng),所以電解時(shí)的陽(yáng)極反9T9今已知:-.:川:(X為鹵原子,M為烴基或含酯基的取代基儷氫曙胺,A亠CHjOH.亠A等).由有機(jī)物A合成G(香豆素)的路線如下:寫(xiě)出C中的含氧官能團(tuán)的名稱,
53、F-G的反應(yīng)類型是;寫(xiě)出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:;D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:I.分子中除苯環(huán)外,無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);II.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基;III.能發(fā)生水解反應(yīng),不能與金屬Na反應(yīng);W.能與新制的Cu(OH)2按物質(zhì)的量之比1:2發(fā)生反應(yīng);二氫香豆素()常用作香豆素的替代品.鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體(!:;)需要用到的試劑有:NaOH溶液、;已知:-R、R,為烴基),請(qǐng)寫(xiě)出以苯、丙烯(CH2=CHCH3)為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選).合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3
54、CH2OH,。答案】(1)酯基酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(2)CH2=CHCHO+2Ag(NH3)20H水浴加熱CH2=CHCOONH4+2AgJ+H2O+3NH335)稀硫酸和氯化鐵溶液【解析】由有機(jī)物A合成G(香豆素)的路線可知,A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A為CH2=CHCHO,B為CH2=CHCOOH,B與家畜發(fā)生酯化反應(yīng),C為CH2=CHCOOCH3,結(jié)合已知信息可知C+DE,由E的結(jié)構(gòu)可知,D為,E-F發(fā)生水解,F(xiàn)-G發(fā)生酯化反應(yīng);C中含C=C和-COOC-,含氧官能團(tuán)為酯基,F(xiàn)-G發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng));A與銀氨溶液反應(yīng)生成羧酸銨、Ag、水、氨氣,該反應(yīng)為CH2=CHCHO+2Ag(NH3)
55、2OH水浴加CH2=CHCOONH4+2Ag;+H2O+3NH3;由上述分析可知,D為;F的同分異構(gòu)體滿足I.分子中除苯環(huán)外,無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);II.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基;III.能發(fā)生水解反應(yīng),不能與金屬Na反應(yīng);W.能與新制的Cu(OH)2按物質(zhì)的量之比1:2發(fā)生反應(yīng),貝y含-COOC-、-CHO或HCOOC-.-C-O-C-CH=CH2或HCOOC-、-COCH3;符合條件的同分異構(gòu)體為(5)二氫香豆素的水解產(chǎn)物中含苯酚結(jié)構(gòu),利用苯酚的性質(zhì)鑒別,所以試劑除NaOH外,還選用稀硫酸中和至酸性,選氯化鐵溶液顯紫色檢驗(yàn)苯酚;(6)以苯、丙烯(CH2=CHCH3)為原料制備訂卜.:,先發(fā)生
56、苯的取代,再結(jié)合信息可知,發(fā)生氯苯與的ch2=chch3反應(yīng),然后與水發(fā)生加成,最后與CO、Pb反應(yīng)生成產(chǎn)物,合成路線流程口L圖為CH|-CHfflj“19.PHEMA材料、樹(shù)脂Q在生產(chǎn)、生活中有著十分廣泛的應(yīng)用,其中PHEMA的結(jié)構(gòu)是:警相1*已知:a-C-K+S-CHj-CMOOHCHj-CH-CHOCHZ=C-CND回答下列問(wèn)題:(1)C中所含的官能團(tuán);(2)G可使Br2的CC14溶液褪色,F(xiàn)G的反應(yīng)類型是.(3)寫(xiě)出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式:ABDE-Q(4)D有多種同分異構(gòu)體,屬于酯且含有碳碳雙鍵的共有種,寫(xiě)出滿足以下條件D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包含立體異構(gòu)):屬于酯;含有碳碳雙鍵;
57、能發(fā)生銀鏡反應(yīng);含有甲基;(5)K的核磁共振氫譜有兩種峰,峰值面積比為2:9,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:答案】(1)碳碳雙鍵、醛基2)消去反應(yīng)(3)CH3CH2CHO+HCHO0H-HOCH2CH(ch3)choch2=c(ch3)COOH+HOCH2CH2OH進(jìn)軌ch2=c(ch3)COOCH2CH2OH+H2OOH*nHCHOri-(4)5HCooCH=CHCH3、HCooC(CH3)=CH2(5):-CHiCKi【解析】由PHEMA的結(jié)構(gòu)結(jié)合D與乙二醇反應(yīng)生成E,可知E通過(guò)加聚反應(yīng)到達(dá)PHEMA,故E為ch2=c(ch3)cooch2ch2oh,d為ch2=c(ch3)cooh,c與銀氨溶液反應(yīng)生
58、成D,故C為CH2=C(CH3)CHO,由A到C的轉(zhuǎn)化關(guān)系,結(jié)合反應(yīng)信息可知,A為CH3CH2CHO,B為HOCCH(CH3)CHO,C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH3CH(CH3)CH2OH,由(2)中G可使Br2的CCl4溶液褪色,說(shuō)明G中含有不飽和鍵,應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G,G為CH2=C(CH3)2,與對(duì)二苯酚反應(yīng)生成K,由(5)中K的核磁共振氫譜有兩種峰,峰值面積比為厶9,分子中含有2種H原子,結(jié)合G與對(duì)二苯酚的結(jié)構(gòu)可知,應(yīng)是對(duì)二苯酚與G發(fā)生加成反應(yīng),K為訐診,對(duì)二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹(shù)脂Q,Q為(1)由上述分析可知,C為ch2=c(ch3)cho,含有碳
59、碳雙鍵、醛基;(2)F-G是CH3CH(CH3)CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=C(CH3)2;(3)AB是CH3CH2CHO與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH(CH3)CHO,反應(yīng)方程式為:CH3CH2CHO+HCHOH-HOCH2CH(CH3)cho;DfE是CH2=C(CH3)COOH與HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,反應(yīng)方程式為:ch2=c(ch3)cooh+hoch2ch2ohch2=c(ch3)COOCH2CH2OH+H2O;-Q是對(duì)二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹(shù)脂,反應(yīng)方程式為:(4)cH2=c(cH3)
60、cOOH的種同分異構(gòu)體,屬于酯且含有碳碳雙鍵有:cH2=ccOOcH3、HCOOCH2CH=CH2、hcooch=chch3、hcooc(ch3)=ch2、CH3COOCH=CH2,符合條件的同分異構(gòu)體有5種,滿足條件:屬于酯、含有碳碳雙鍵、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、含有甲基,D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HcOOcH=cHcH3、HcOOc(cH3)=cH2;(5)由上述分析可知,k的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為a心訃20.以烯烴為原料,合成某些高聚物的路線如下:.ir:警上o蠱叵!一2.:Kft*m*)(1)cH3cH=cHcH3的名稱是;(2)X中含有的官能團(tuán)是(3)A-B的化學(xué)方程式(4)D-E的反應(yīng)類型是;(5)
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