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1、 4 醇 酚例1己二酸是一種重要的化工原料,科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上,提出了一條“綠色”合成路線如圖所示,下列說(shuō)法正確的是A苯和環(huán)己烷中碳原子都一定在同一平面內(nèi)B遇FeCl3顯紫色C“綠色”合成路線中原子利用率可達(dá)100%D己二酸與草酸互為同系物例2分子式為C6H14O且能被催化氧化成醛的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))A7種B8種C9種D10種1有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)有加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使酸性溶液褪色加聚反應(yīng)A只有不能發(fā)生 B只有不能發(fā)生 C只有不能發(fā)生 D以上反應(yīng)均可發(fā)生2有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%,氫元素的

2、質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%,它的核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰,且只含有兩個(gè)甲基。下列關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法正確的是A分子式為C3H8OBX催化氧化能生成醛CX消去可以生成兩種結(jié)構(gòu)的烯烴(考慮順反異構(gòu))D與X互為官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種3我國(guó)科學(xué)家闡釋了阿拉伯糖醇生物合成機(jī)理。L阿拉伯糖醇是生活中常用物質(zhì),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(提示:與四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子叫手性碳原子)。下列說(shuō)法正確的是A阿拉伯糖醇與葡萄糖互為同系物B阿拉伯糖醇分子含3個(gè)手性碳原子C阿拉伯糖醇能發(fā)生取代、催化氧化反應(yīng)D常溫下,阿拉伯糖醇和乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)4下列各種醇中,既可以發(fā)生消去反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的烯烴,又能發(fā)生氧化

3、反應(yīng)生成含有相同碳原子數(shù)醛的是A甲醇(CH3OH)B1丙醇(CH3CH2CH2OH)C2丁醇()D2甲基2丙醇()5下列裝置和原理能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿裝置甲制乙烯B裝置乙檢驗(yàn)產(chǎn)物乙烯C裝置丙制硝基苯D裝置丁分離苯和硝基苯6下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法中,正確的是A可用工業(yè)酒精配制飲用酒和調(diào)味用的料酒B裂化汽油與直餾汽油可以用溴水鑒別C醫(yī)用酒精的濃度通常為95%D石油裂解的目的是獲得提高輕質(zhì)燃料油的產(chǎn)量7下列實(shí)驗(yàn)操作、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論中有不合理的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論A將乙醇與濃硫酸共熱產(chǎn)生的氣體,依次通過足量氫氧化鈉溶液和酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶酸性高錳酸鉀溶液褪色產(chǎn)生的氣體為乙烯B向苯酚溶液中加入

4、少量濃溴水、振蕩無(wú)白色沉淀苯酚濃度大C向溴乙烷中加入NaOH的乙醇溶液,加熱,產(chǎn)生的氣體通入溴水中溴水褪色產(chǎn)生的氣體為乙烯D向蔗糖溶液中加入稀H2SO4,加熱一段時(shí)間,冷卻后加入新制Cu(OH)2,煮沸生成磚紅色沉淀有還原性糖生成AABBCCDD8能夠可把苯酚、乙醇、氫氧化鈉溶液鑒別出來(lái)的試劑是A飽和溴水 B酸性高錳酸鉀溶液 C酚酞溶液 D碳酸氫鈉溶液9Y是合成藥物查爾酮類抑制劑的中間體,可由X在一定條件下反應(yīng)制得:下列敘述正確的是AX和Y均能與NaOH反應(yīng)BY與Br2的加成產(chǎn)物分子中不含手性碳原子C反應(yīng)過程中加入K2CO3,能提高X的轉(zhuǎn)化率D等物質(zhì)的量的X、Y分別與H2反應(yīng),最多消耗H2的物

5、質(zhì)的量之比為3410某化合物如圖所示,下列說(shuō)法不正確的是A分子中至少有7個(gè)碳原子共平面B可與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)C與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)D該分子中含有4種官能團(tuán)11某有機(jī)物X在一定條件下可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是AY分子含有三種官能團(tuán)B1mol X與足量的反應(yīng)能生成1molC1mol Z最多能與8mol NaOH發(fā)生反應(yīng)D1mol Y最多能與1mol發(fā)生反應(yīng)12正丁醚常用作有機(jī)合成反應(yīng)的溶劑,某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置(夾持和加熱裝置均省略)合成正丁醚,其反應(yīng)原理如下:反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表:化合物名稱密度()熔點(diǎn)()沸點(diǎn)()相對(duì)分子質(zhì)量水中溶解性正丁醇0.8

6、1089.8118.074微溶正丁醚0.76995.3142.0130不溶于水備注:正丁醚微溶于飽和氯化鈣溶液實(shí)驗(yàn)步驟:將正丁醇、濃硫酸加入兩口燒瓶中,再加入幾粒碎瓷片,搖勻;裝好分水器和溫度計(jì);控制反應(yīng)溫度在之間,回流;將分水器中的下層水層從下口放出,上層液體倒回兩口燒瓶中;將反應(yīng)液冷卻到室溫后倒入盛有水的分液漏斗中,經(jīng)過分離、洗滌后再分離提純,收集稱重得正丁醚?;卮鹣铝袉栴}:(1)實(shí)驗(yàn)中冷凝管的進(jìn)水口為_(填“”或“”)。(2)實(shí)驗(yàn)中,溫度過高則發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烴類化合物,寫出生成烴類化合物反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)步驟中,分液漏斗內(nèi)的有機(jī)層是從分液漏斗_(填“上口”或“下口”)放出(

7、或倒出)。(4)有機(jī)層粗產(chǎn)物需依次用水洗、氫氧化鈉溶液洗滌、水洗和飽和氯化鈣溶液洗滌。用氫氧化鈉溶液洗滌的目的是_。(5)洗滌完成后,通過以下操作分離提純產(chǎn)物,正確的操作順序是_(填標(biāo)號(hào))。A蒸餾B加入無(wú)水C過濾(6)本實(shí)驗(yàn)所得正丁醚的產(chǎn)率為_(小數(shù)點(diǎn)后保留兩位數(shù)字)。13某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置,用環(huán)己醇制備環(huán)己烯:已知:密度(g/cm3)熔點(diǎn)()沸點(diǎn)()溶解性環(huán)己醇0.9625161能溶于水環(huán)己烯0.8110383難溶于水(1)制備粗品:采用如圖所示裝置,用環(huán)己醇制備環(huán)己烯。將12.5 mL環(huán)己醇加入試管A中,再加入1 mL濃硫酸,搖勻放入碎瓷片,緩慢加熱至反應(yīng)完全,在試管C內(nèi)得

8、到環(huán)己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_,導(dǎo)管B的作用是_。試管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制備精品:環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量有機(jī)酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在_層(填“上”或“下”),分液后用_洗滌(填字母)。AKMnO4溶液 B稀H2SO4 CNa2CO3溶液再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾。蒸餾時(shí)加入生石灰,目的是_。收集產(chǎn)品時(shí),控制的溫度應(yīng)在_,實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是_(填字母)。a蒸餾時(shí)從70開始收集產(chǎn)品b環(huán)己醇實(shí)際用量多了c制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法,合理的是_(填字母)。a用酸性高錳酸鉀溶液 b

9、用金屬鈉 c測(cè)定沸點(diǎn)答案與解析例1【答案】D【解析】A環(huán)己烷分子中的C原子都是飽和C原子,具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu),因此其分子中的碳原子不能都在同一平面內(nèi),A錯(cuò)誤;B圖示物質(zhì)是環(huán)己醇,不是苯酚,因此環(huán)己醇遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色,B錯(cuò)誤;C“綠色”合成路線中還有水生成,因此原子利用率沒有達(dá)到100%,C錯(cuò)誤;D己二酸和草酸結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差4個(gè)CH2原子團(tuán),因此二者互為同系物,D正確;故合理選項(xiàng)是D。例2【答案】B【解析】分子式為C6H14O的有機(jī)物,它的同分異構(gòu)體中,經(jīng)氧化可生成醛,該有機(jī)物屬于醇類,且連接羥基的碳原子上含有兩個(gè)氫原子,相當(dāng)于是OH取代C6H14中甲基上的H原子,C6H

10、14的同分異構(gòu)體有:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH(CH3)2、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2C(CH3)3、 (CH3)2CHCH(CH3)2、其中中甲基處于對(duì)稱位置,OH取代甲基上的H原子有1種結(jié)構(gòu);中甲基有2種,OH取代甲基上的H原子有2種結(jié)構(gòu);中甲基有2種,OH取代甲基上的H原子有2種結(jié)構(gòu);中甲基有2種,OH取代甲基上的H原子有2種結(jié)構(gòu);中甲基有1種,OH取代甲基上的H原子有1種結(jié)構(gòu);故符合條件的C6H14O的同分異構(gòu)體有8種。故選B。1【答案】D【解析】含碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)、使溴水褪色、可使酸性KMnO4溶液褪色,可發(fā)生加聚反應(yīng)

11、;含OH可發(fā)生取代反應(yīng),具有CH2CH2OH結(jié)構(gòu)可發(fā)生消去反應(yīng),都能發(fā)生,故選D。2【答案】D【解析】由題意可知,有機(jī)物X中碳元素和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和小于100%,完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,則有機(jī)物中含有氧元素,氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(164.86%13.51%)=21.63%,有機(jī)物中碳、氫、氧的個(gè)數(shù)比為=4101,有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O,由碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)比可知,有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式就是分子式,由核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰,且只含有兩個(gè)甲基可知,該有機(jī)物為。A由分析可知,有機(jī)物的分子式為C4H10O,故A錯(cuò)誤;BX為發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成,不能得到醛類,故B錯(cuò)誤;CX在一定條件下,

12、發(fā)生消去反應(yīng)生成、,故C錯(cuò)誤;D與含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有1丁醇、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇,共3種,故D正確;故選D。3【答案】C【解析】A葡萄糖是多羥基醛,阿拉伯糖醇不含醛基,阿拉伯糖醇不是葡萄糖的同系物,A錯(cuò)誤;B阿拉伯糖醇分子具有對(duì)稱結(jié)構(gòu),只含2個(gè)手性碳原子,是該物質(zhì)中的第2、4號(hào)C原子為手性碳原子,B錯(cuò)誤;C阿拉伯糖醇分子中含有醇羥基,能發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)的一種;分子中與羥基相連的碳原子上有氫原子,能發(fā)生催化氧化反應(yīng),C正確;D酯化反應(yīng)需要濃硫酸作催化劑在加熱條件下發(fā)生,在常溫下反應(yīng)不能發(fā)生,D錯(cuò)誤;故合理選項(xiàng)是C。4【答案】B【解析】醇類發(fā)生消去反應(yīng),與羥基相連的

13、碳原子的鄰位碳原子上需要有氫原子;要催化氧化生成醛,與羥基直接相連的碳原子上要有2個(gè)以上的氫原子,同時(shí)符合這兩個(gè)條件的只有B,故答案選B。5【答案】C【解析】A裝置甲制乙烯,因?yàn)闈饬蛩岬拿芏缺纫掖即?,要將濃硫酸滴加到乙醇之中,反?yīng)需要控制溫度170,需要使用溫度計(jì),A項(xiàng)錯(cuò)誤;B裝置乙使用了乙醇,乙醇易揮發(fā),并且能使酸性高錳酸鉀褪色,在檢驗(yàn)產(chǎn)物乙烯前,要除去,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C裝置丙制硝基苯,采用濃硫酸催化作用下,苯與濃硝酸在水浴下加熱的辦法,能達(dá)到目的,C項(xiàng)正確;D通過蒸餾分離苯和硝基苯,冷凝水要下進(jìn)上出,D項(xiàng)錯(cuò)誤;答案選C。6【答案】B【解析】A工業(yè)酒精含有甲醇,甲醇有毒,不能飲用,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B直

14、餾汽油中主要含有烷烴、環(huán)烷烴,直餾汽油不能使溴水褪色,裂化汽油中含有不飽和烴能使溴水褪色,能用溴水鑒別直餾汽油和裂化汽油,B項(xiàng)正確;C酒精濃度太大,醫(yī)用酒精的濃度通常為75%,消毒效率最好,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D石油催化裂化生成了汽油等輕質(zhì)油,主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量,石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴,D項(xiàng)錯(cuò)誤;答案選B。7【答案】D【解析】A乙醇易揮發(fā),生成的乙烯含有乙醇,通過足量氫氧化鈉溶液可除去乙醇,乙烯可與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),溶液褪色說(shuō)明產(chǎn)生的氣體為乙烯,故A正確;B生成三溴苯酚易溶于苯酚,由現(xiàn)象可知,苯酚濃度太大,故B正確;C溴乙烷加入NaOH的乙醇溶液

15、發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則溴水褪色說(shuō)明有乙烯生成,故C正確;D水解后需在堿性溶液中檢驗(yàn)葡萄糖,水解后沒有加堿至堿性,故D錯(cuò)誤;故選D。8【答案】A【解析】A苯酚水溶液與飽和溴水反應(yīng)生成三溴苯酚,產(chǎn)生白色沉淀;飽和溴水與乙醇不反應(yīng)、互溶;與氫氧化鈉反應(yīng)生成次溴酸鈉、溴化鈉而褪色;所以用飽和溴水可鑒別三種物質(zhì),選項(xiàng)A正確;B苯酚、乙醇均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,所以一般不用酸性高錳酸鉀溶液鑒別,選項(xiàng)B錯(cuò)誤;C苯酚、乙醇遇酚酞溶液均無(wú)明顯現(xiàn)象,所以酚酞溶液不能鑒別苯酚溶液、氫氧化鈉溶液,選項(xiàng)C錯(cuò)誤;D碳酸氫鈉溶液與苯酚不反應(yīng),與乙醇不反應(yīng),無(wú)明顯變化;所以不可以用FeCl3溶液

16、鑒別苯酚、乙醇、氫氧化鈉溶液,選項(xiàng)D錯(cuò)誤;答案選A。9【答案】C【解析】AY中不含酚羥基、羧基,不能和NaOH反應(yīng),A錯(cuò)誤;BY與Br2的加成產(chǎn)物為,*所示碳原子為手性碳,B錯(cuò)誤;C反應(yīng)過程中加入K2CO3,消耗生成的HBr,使反應(yīng)正向移動(dòng),能提高X的轉(zhuǎn)化率,C正確;D1mol苯環(huán)和氫氣加成消耗3mol氫氣,1mol醛基和1mol碳碳雙鍵和氫氣加成均消耗1mol氫氣,所以等物質(zhì)的量的X、Y分別與H2反應(yīng),最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為45,D錯(cuò)誤;綜上所述答案為C。10【答案】B【解析】A依據(jù)苯分子中有12個(gè)原子共平面,可確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中框內(nèi)(兩種情況)的碳原子一定共平面,所以分子中至少有7個(gè)碳原

17、子共平面,A正確;B該化合物分子中只有2個(gè)酚OH可與NaOH反應(yīng),所以1mol該有機(jī)物最多可與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),B不正確;C苯環(huán)上酚羥基鄰位上的氫原子可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng),C正確;D該分子中含有酚羥基、醚鍵、酮羰基、碳碳雙鍵共4種官能團(tuán),D正確;故選B。11【答案】D【解析】AY分子含有三種官能團(tuán)分別為碳碳雙鍵、醇羥基、羧基,A正確;B會(huì)與羧基反應(yīng),1mol X與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)能生成1mol,B正確;C酚羥基與羧基均可以與氫氧化鈉反應(yīng),堿性條件下酯基水解為酚羥基和羧基,1mol Z最多能與8mol NaOH發(fā)生反應(yīng),C正確;D碳碳雙鍵、醇羥基均可消耗,1

18、mol Y最多消耗的物質(zhì)的量會(huì)大于1mol,D錯(cuò)誤;選D。12【答案】(1)b(2)+H2O(3)上口(4)除去殘留硫酸,防止生成硫酸鈣雜質(zhì)(5)BCA(6)0.55或者55.00%【解析】正丁醇與濃硫酸于兩口燒瓶中,在的溫度范圍環(huán)境,回流,反應(yīng)液冷卻到室溫后倒入盛有水的分液漏斗中,經(jīng)過分離、洗滌后再分離提純,制得正丁醚。(1)為了達(dá)到更好的冷凝效果,使冷凝管充滿冷凝水,進(jìn)水口為b。(2)實(shí)驗(yàn)中,溫度過高則正丁醇發(fā)生分子內(nèi)脫水,羥基與相鄰碳上的氫原子生成水,反應(yīng)的化學(xué)方程式:+H2O。(3)根據(jù)題給信息,正丁醚的密度小于水,分液漏斗內(nèi)的有機(jī)層在上層,是從分液漏斗上口放出。(4)有機(jī)層粗產(chǎn)物含有殘留的硫酸,為防止其與后續(xù)洗滌液氯化鈣溶液反應(yīng)生成微溶的硫酸鈣雜質(zhì),用氫氧化鈉溶液洗滌可較好除去殘留硫酸。(5)洗滌完成后,制得的正丁醚含有少量水分,先加入無(wú)水吸收水分后過濾,再將濾液蒸餾,可分離提純產(chǎn)物,故正確的操作順序是BCA。(6)產(chǎn)率=,本實(shí)驗(yàn)實(shí)際產(chǎn)量是7.15g,根據(jù)反應(yīng)的方程式,產(chǎn)物正丁醚的物質(zhì)的量是反應(yīng)物正丁醇的一半,則正丁醚的理論產(chǎn)量是,本實(shí)驗(yàn)所得正丁醚的產(chǎn)率為。13【答案】(1)

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