專題4各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)_第1頁(yè)
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1、專題4各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)1、烷烴(CnH2n+2)斷鍵特點(diǎn):(1)取代反應(yīng);(2)燃燒(3)受熱分解:2、烯烴(CnH2n)斷鍵特點(diǎn):(1)加成反應(yīng):(2)加聚反應(yīng):(3)氧化反應(yīng):3、炔烴(CnH2n-2)斷鍵特點(diǎn):(1)加成反應(yīng)(2)氧化反應(yīng):(3)加聚反應(yīng):4、苯及其同系物(CnH2n-6)斷鍵特點(diǎn):(1)取代反應(yīng):(2)加成反應(yīng):(3)氧化反應(yīng):5、鹵代烴 斷鍵特點(diǎn):(1)堿性條件下水解:(2)消去反應(yīng):6、醇飽和一元醇(CnH2n+1OH)斷鍵特點(diǎn):(1)與Na等活潑金屬反應(yīng):(2)催化氧化:(3)消去反應(yīng):(4)酯化反應(yīng):(5)分子間脫水:7、酚(石炭酸)(1)氧化:斷鍵特點(diǎn):(2)

2、弱酸性:(3)取代反應(yīng):(4)顯色反應(yīng):(5)苯環(huán)上的加成:8、醛(CnH2nO) RCHO 斷鍵特點(diǎn):(1)還原反應(yīng)(加成反應(yīng)):(2)氧化反應(yīng):9、羧酸(CnH2nO2)RCOOH 斷鍵特點(diǎn):(1)弱酸性:n(2)酯化反應(yīng)10、酯(CnH2nO2)斷鍵特點(diǎn):水解(取代)反應(yīng):11、油脂斷鍵特點(diǎn):(1)水解:酸性水解:堿性條件(皂化反應(yīng)):(2加成:12、氨基酸斷鍵特點(diǎn):(2)脫水反應(yīng):(形成肽鍵)(1)兩性:專題5、反應(yīng)類(lèi)型和規(guī)律總結(jié)1、重要的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與主要有機(jī)物類(lèi)型之間的關(guān)系基本類(lèi)型有機(jī)物類(lèi)別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)酯化反應(yīng)某些水解反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒酸性KMnO

3、4溶液直接(或催化)氧化還原反應(yīng)聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)(實(shí)為加成反應(yīng))縮聚反應(yīng)顯色反應(yīng)從屬關(guān)系:2、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化劑O2/Cu、加熱Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/ 光照3、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的能與Na2CO3反應(yīng)的能與Na反應(yīng)的與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅 色沉淀(溶解)使漠水褪色加漠水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3坦紫色A第B氧化C4、官能團(tuán)的引入:引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH鹵素原子(-X)碳碳雙鍵C=C醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-官能團(tuán)的改變官

4、能團(tuán)之間的衍變:(2)官能團(tuán)數(shù)目的改變(3)官能團(tuán)位置的改變(4)官能團(tuán)的消除(5)碳骨架的增減6、三個(gè)重要相對(duì)分子質(zhì)量增減的規(guī)律7、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類(lèi)型方式酯成環(huán)(一coo)醚鍵成環(huán)(一O )肽鍵成環(huán)不飽和烴8、有機(jī)物衍變關(guān)系知識(shí)網(wǎng)絡(luò)(1)、知識(shí)網(wǎng)1(單官能團(tuán))(2)、知識(shí)網(wǎng)2(雙官能團(tuán))(3)、芳香線9、同奇同偶規(guī)律例1:判斷某有機(jī)物的分子式C16H9N2O2是否合理?例題2:鴉片是黑色青狀物,它含有二十多種成分,嗎啡和罌粟堿是其中有效成分中較主要的兩種。它們的化學(xué)式分別是()嗎啡罌粟堿 TOC o 1-5 h z ACH,NOCnHNOBCH,NOC nHNO/p>

5、9320204CCH,NOCHNODCHNOC HNO,193202141820320214例題3:當(dāng)碳、氫、氧、氮等元素的原子量取整數(shù)值時(shí),下列說(shuō)法正確的是()A、a-氨基酸的分子量為偶數(shù)B、硝基化合物的分子量均為奇數(shù)C、烴及烴的含氧衍生物的分子量均為偶數(shù)D、酚、醛、羧酸、酯的分子量均為偶數(shù) 10、相對(duì)原子質(zhì)量特征專題6、1、有機(jī)物的物理性質(zhì)歸納(1)溶解性: 有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑.能溶于水的有機(jī)物為:微溶于水:注意:水溶性規(guī)律。(2)密度:比水輕的:比水重:(3)有毒的物質(zhì):(4)常溫下呈氣態(tài):(5)有特殊氣味或香味:2、有機(jī)物的特征反應(yīng)歸納(1)能使漠水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)有機(jī)

6、物無(wú)機(jī)物(2)能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)有機(jī)物:無(wú)機(jī)物:3、有機(jī)物的常見(jiàn)性質(zhì)試劑NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2 水(Br2)KMnO4/H+烷烴烯烴炔烴ORClROH*RCHORCOOHRCOOR四、有機(jī)推斷題型綜合訓(xùn)練、利用結(jié)構(gòu)性質(zhì)推斷例1有機(jī)物A(C6H8O4)為食品包裝紙的常用防腐劑。A可以使漠水褪色,且難溶于水,但在酸性條 件可發(fā)生水解反應(yīng),得到B(C4H4O4)和甲醇。通常狀況下B為無(wú)色晶體,能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反 應(yīng)。A可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào))加成反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)B分子所含官能團(tuán)的名稱是、。B分子中沒(méi)有支鏈,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,B的具

7、有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由B制取A的化學(xué)方程式 。(5)天門(mén)冬氨酸(C4H7NO4)是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一,可由B通過(guò)以下反應(yīng)制取天門(mén)冬氨酸。 天門(mén)冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例2化合物A(C8H8O3)為無(wú)色液體、難溶于水、有特殊香味的物質(zhì),從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的 一系列反應(yīng),化合物A硝化時(shí)可生成4種一硝基取代物,化合物H分子式為C6H6O, G能發(fā)生銀鏡A反應(yīng)。(已知 RCOONa+NaOHRH+Na2CO3)請(qǐng)回答:下列化合物可能的簡(jiǎn)式:A,E。反應(yīng)類(lèi)型:,(II),(III)。(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:H_K: C_E: ;C+F_G: 。、從波譜信息入手例1.200

8、0年一家制藥公司首次在網(wǎng)站( HYPERLINK http:/www.InnoC www.InnoC )上懸賞下i he 列化合物的合成路線。截止日期為2002年4月1日,懸賞金額為 *j $100,000USD。該化合物的結(jié)構(gòu)如右圖所示:解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問(wèn)題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振。下圖是計(jì)算機(jī)軟件模擬出的該分子氫原子的核磁共振波譜圖,單位是ppm;氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境(原子之間相互作用)不同,在核磁譜圖中就處于不同的位置,化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多,吸收峰面積(或高度)越大(或高)。其核磁共振波譜圖如下:!理 m1 3 1 2 ? 1 i參考結(jié)構(gòu)式,分析核磁譜圖,回答下列問(wèn)題:分子中共有

9、 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子;譜線最高者表示 個(gè)環(huán)境相同氫原子,譜線最低者表示有 個(gè)環(huán)境相同氫原子,結(jié)構(gòu)式中的Et表示烷烴基,從上述圖譜中可以推斷結(jié)構(gòu)式中的這個(gè)烷烴基是。例2、相對(duì)分子質(zhì)量為174的有機(jī)物M中只含有C、H、O三種元素,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。請(qǐng)回 答下列問(wèn)題: M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。下列關(guān)于M的說(shuō)法,正確的 A.遇FeCl3溶液呈紫色B.遇紫色石蕊溶液變紅色C.遇漠水發(fā)生取代反應(yīng)D.能縮聚為高分子化合物 M在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng),生,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是M與有機(jī)物A在一定條件下可生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為202的酯類(lèi)物質(zhì)。A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式研究發(fā)現(xiàn),有一種物質(zhì)B的分子組成和 M完全一樣,但分子中

10、無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu);B在一定 條件下水解能夠產(chǎn)生甲醇;B的核磁共振氫譜 如下圖(兩個(gè)峰面積比為2: 3) 物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式例3某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含 碳為72.0%、含氫為6.67%,其余含有氧。現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。方法一:用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。方法二:核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰,其面積之比為1:2:2:2:3。如下圖A。方法三:利用紅外光 譜儀測(cè)得A分子的 紅外光譜如下圖B。試填空。A的分子式為。A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是 (填序號(hào))。a. A的相對(duì)分子質(zhì)量b. A的分子式c. A的核磁共振氫譜圖d. A分子的紅外光譜

11、圖A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種,其中符合下列條件:分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán);分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基;苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。則該類(lèi)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體共有 種。、利用數(shù)據(jù)常用來(lái)確定某種有機(jī)物分子式或官能團(tuán)的數(shù)目或推測(cè)發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型。例1、下列圖示表示A、B、C、D之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A能跟NaOH溶液反應(yīng),B能使 漠水褪色。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:寫(xiě)出A可能的各種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。反應(yīng)和的反應(yīng)類(lèi)型分別為:反應(yīng);反應(yīng)若將A催化氧化可得另一種化合物E,E可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。寫(xiě)出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式:例2有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)150,經(jīng)測(cè)定,A具有下列性質(zhì):A的性質(zhì)推斷A的組

12、成、結(jié)構(gòu)A的燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2OA與醇或羧酸在濃H2SO4共熱條件下均能生成有香味的 物質(zhì)一定條件下,A可發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng),生成物與漠 水混合,漠水褪色0.1molA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48L 氣體填寫(xiě)表中空白部分的內(nèi)容。已知A中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%,寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。若A分子內(nèi)無(wú)含碳支鏈,寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:。A不可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有(填序號(hào))。a.水解反應(yīng)b.取代反應(yīng)c.加成反應(yīng)d.消去反應(yīng)e.加聚反應(yīng)f.縮聚反應(yīng)下列物質(zhì)與A互為同分異構(gòu)體的是(填序號(hào)),互為同系物的是(填序號(hào))。 例3.部分有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及轉(zhuǎn)化過(guò)程相對(duì)分子質(zhì)

13、量變化關(guān)系如下:物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系:RCH2OH 僉.RCHO SRCOOH相對(duì)分子質(zhì)量: MM2M+14已知:物質(zhì)A中只含有C、H、O三種元素,一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng),物質(zhì)C的相對(duì)分子 質(zhì)量為104。A與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示:豆耳一回*請(qǐng)回答下列問(wèn)題:AB 1C禺分子E(1)F中含有的官能團(tuán) 有; G的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn) 式。一定條件下B發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程由C、D在一定條件下反應(yīng)還能生成環(huán)狀化合物,其化學(xué)反應(yīng)方程式為A的同分異構(gòu)體很多,寫(xiě)出與A中所含官能團(tuán)不同,但能與NaOH溶液反應(yīng)各種異構(gòu)體 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式例4.有機(jī)物A在一定條件下存在如下所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中C既能與NaOH溶液反應(yīng),也能

14、與Na反應(yīng),且ImolC與足量Na完全反應(yīng)時(shí)產(chǎn)生1molH2。(1)分別寫(xiě)出A、D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(2)在一定條件下有機(jī)物C 可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的類(lèi) 型有(填序號(hào))。a.水解反應(yīng)b.取代反應(yīng)c.加成反應(yīng)d.消去反應(yīng)e.加聚反應(yīng)f.縮聚反應(yīng)(3)寫(xiě)出G發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式:四、利用信息推斷例1設(shè)R為烴基,已知RX+Mg無(wú))乙她RMgX(格林試劑)硼醪 + C=0 R C 0M 宅 XF C 0H +II水解 I分析下列合成線路,回答有關(guān)問(wèn)題。以上步反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是。寫(xiě)出A、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A D E分別寫(xiě)出第和步反應(yīng)的化學(xué)方程式:,五、有機(jī)合成例1 6一羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥材的重要中間體,某實(shí)驗(yàn)室以漠代甲基環(huán)已烷為原料合成6一羰基庚酸。請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案(注明反應(yīng)條件)(已知:RC =CHRJJRCRj+RjjCHO)R1CHEBrCHHaZ 田0HeCC He * cifcC (c壓LcwhCHS漠代甲基環(huán)己烷6成基庚酸提示:合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選,合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:反應(yīng)物. 反應(yīng)物 .A反應(yīng)條件b反應(yīng)條件C -* H例2在有機(jī)分

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