有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)總結(jié)歸納精華版

1、有機(jī)化合物（烴）化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部 位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條 件生成產(chǎn)物反烷烴5H2n+2甲烷CH4無C-H取代反應(yīng)（純）X2光照鹵代烷.CH4催化劑CH3C1 + H（CC裂化反應(yīng)無催化劑/小烷小烯C16H34高溫C8H16裂解反應(yīng)無三汨 高/溫小烷小烯C8H18高溫C4H8C4H10C2H4烯烴5H2n乙烯CH2=CH2C=CC=C加成反應(yīng)H2催化劑/烷烴ch2=ch2CH3-CH3Br2（CC14）無鹵代烷ch2=ch2CH2Br-CH2HX催化劑/鹵代烷ch2=ch2CH3-CH2XH2O催化劑/醇ch2=ch2CH3-CH2O氧化反應(yīng)KMnO4（H+）可使酸性K

2、MnO4溶C 1 CI加聚反應(yīng)無引發(fā)劑高聚物5 1=5CH2=CH-CH=C二烯烴 5H2n-21、3-丁二烯C=CC=C加成反應(yīng)Br2(CC14)無鹵代烷ch2=ch-ch=c氧化反應(yīng)KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶加聚反應(yīng)無引發(fā)劑高聚物nCH2=CH-CH=C炔烴5H2n-2乙炔CH 三 CH-C=C-C三C加成反應(yīng)Br2(CC14)無鹵代烷CTCH + BrCHCH + 2ECH-CH + HH2催化劑/4乙烯CHCH +2H乙烷沖CH + HH2O催化劑/4乙醛氧化反應(yīng)KMnO4(H+)可使酸性KMnO/容3CH-CH -加聚反應(yīng)有機(jī)無催化劑/4苯nCH CH 一無化合物（烴M引

3、發(fā)劑%學(xué)性質(zhì)J聚乙炔結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條 件生成產(chǎn)物反苯及苯的 烷基同系 物 5H2n-6C6H60 0C-H取代反應(yīng)純X2FeX3鹵代烴濃 HO-NO2濃H2s04硝基苯0+rHNC濃HO-SO3H濃H2SO4苯磺酸0+ H2S(碳碳鍵加成反應(yīng)H2催化劑環(huán)己烷fl-+-斷裂F+ 3HNC7H86HC-H取代反應(yīng)濃 HNO33濃H2SO42、 4、 6-三硝基甲 苯(TNT)-CH3C-H取代反應(yīng)X2光照氯化T+ X2Pl_l氧化反應(yīng)酸性高錳鉀KMnO4(H+)無苯甲酸C，烴CXHY燃燒方程點(diǎn)燃CXHY + (x+y/4)O2xCO2 +y/2H2O注：y/x

4、越越濃。等物質(zhì)的量) 等質(zhì)量(m)的烴有機(jī)化合物(烴的衍生物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試 劑反應(yīng)條 件生成產(chǎn) 物J鹵代烴CnH2n+1X氯乙烷CH3cH2c-XCX取代反 應(yīng)H2O(水解)NaOH 水/對應(yīng)醇CH3cH2cl+Na +NaCl消去反 應(yīng)無NaOH 醇/烯CH3cH2cl+Na +NaCl+H2O飽和一元醇乙醇羥基O-H置換反 應(yīng)Na無某醇金 屬2C2H5OH + 25H如10H5H2n+20CH3CH20H-OH催化劑 氧化O2Cu(Ag)/乙醛2CH3CH2OH +酯化反 應(yīng)（取代反 應(yīng)）CH3COOH濃硫酸/乙酸乙 酯CH3CH2OH +C-O

5、取代反 應(yīng)HXH+八鹵代烴CH3CH2OH +醇濃 H2s04/1400c醚2CH3CH2OH消去反應(yīng)無濃 H2s04/1700c烯烴CH3CH2OH酚OH0羥基-OHO-H置換反 應(yīng)Na無酚鈉2C6H5OH +2N顯色反 應(yīng)FeCl3無6C6H5OH + Fe復(fù)分解 反應(yīng)NaOH無酚鈉C6H5OH + Na(Na2cO3無酚鈉C6H5OH + Na2C-H取代反 應(yīng)濃Br2水無2.4.6-三 溴苯酚濃 hno3濃 H2so/2.4.6-三 硝基苯 酚OHO+3HNO3(n J+nCH2縮聚反 應(yīng)CH2O催化劑/酚醛樹脂有機(jī)化合物（烴的衍性物）化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型

6、反應(yīng)試 劑反應(yīng)條 件生成產(chǎn) 物J飽和一元醛5H加1cH0CmH2mO乙醛CH3CH0-CHOC=0加成反 應(yīng)H2 （還原）催化劑/4醇CH3CH0 + H2C-H催化氧 化02催化劑/4乙酸2CH3CH0 + 0氧化反 應(yīng)銀氨溶液（水?。┮宜徜@CH3CH0 +2AcCH3c新制 Cu(0H)2乙酸CH3CH0 +2CC飽和一元酮CmH2mO丙酮CH3C0CH3-CO-C=0加成反 應(yīng)H2催化劑/42-丙醇(CH3)2C0 + H飽和一元酸5H2n02乙酸CH3C00H羧基0-C-00-H酸的通 性 （五條）活潑金屬無鹽和氫 氣2CH3C00H +堿性氧化物無鹽和水2CH3C00H+C堿無鹽和水

7、CH3C00H + 卜鹽無鹽和酸CH3C00H+NaH羥基中氫的活性:：H2s04 CH3C00H H2C03 C CH3CH20HC-0酯化反 應(yīng)乙醇濃硫酸/乙酸乙 酯CH3cH20H +飽和一元酯5H2n02乙酸乙酯CH3C00C2H5酯基 0 -C0C-0水解反應(yīng)水Na0H溶液/羧酸鹽 和醇CH3C00CH2C水稀 H2s04 /羧酸和 醇CH3C00CH2C油脂C3H5(OOCR)3O-C-O-C-O水解反 應(yīng)水/羧酸和 醇C3H5(OORCOOHOH-八C3H5(OORCOONa有機(jī)化合物（烴的衍生物）化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條 件生成產(chǎn) 物J糖

8、類單糖葡 C6H12O6-CHOC-H氧化反 應(yīng)銀氨溶液（水?。┢咸烟?酸銨CH20H(CHOHCH20H(CHOH新制 Cu(OH)2葡萄糖 酸CH20H(CHOHCH20H(CC=O加成反 應(yīng)H2催化劑/已六醇CH20H(CHOHO-H酸化反 應(yīng)乙酸濃 h2sO4/a葡萄糖 五乙酸 酯CH20H(CHOH ch2ooc(5H2O果 C6H12O6C=OC=O加成反 應(yīng)H2催化劑/已六醇CH2OH(CHOHCH20H雙糖蔗 C12H22O11水解反 應(yīng)水/葡果糖C12H22O1l+H2(麥 C12H22O11水解反 應(yīng)水/葡萄糖C12H22O1l+H2(多糖淀（C6HI。）水解反 應(yīng)水H+八

9、葡萄糖(C6H1。nC6H12。纖(C6H10O)水解反 應(yīng)水H+八葡萄糖(C6H10O5nC6H12O6含氧衍生物CxHYOz燃燒方程式點(diǎn)燃.CxHYOz + (x+y/4-z/2)O2 xCO2 + y/2H20當(dāng)有機(jī)物x+y/4-z/2待續(xù)物理性質(zhì)小結(jié):常溫下為氣體的有：烴CxHJ當(dāng)x4時(shí)。鹵代烴：除一氯甲烷外鹵代烴。烴的含氧衍生物5（0除CH2O （甲醛）外低級衍生物。硝基苯。溴苯。一 般無色，油狀，易揮發(fā)，比水的密度?。ㄏ趸?、溴苯、四氯化碳的密度比水大）。 鹵代烴：除CH3C1為氣體外其余常見的鹵代烴為油狀液體。難溶于水。常溫下為固體的有：飽和高級脂肪酸、飽和高級脂肪酸甘油醺油脂）

10、、高級脂肪酸鹽、所有糖類、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲 苯等均為固體。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CC14、氯仿、液態(tài)烷烴等。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛 類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類（苯酚）。碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二 烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝 基化合物和氨基酸。精心整理無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8

11、;烯烴：C2H4；炔烴：C2H2;氯代烴：CH3C1、CH2C12、CHC13、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O；酸： CH2O2。屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇 分子間脫水）等。能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH二CHCOOCH3）、油酸甘油酯等。10、能發(fā)生水解的物質(zhì):鹵代烴（CH3CH2Br）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類（CH3COOCH2cH3）、 二糖（C/l蔗糖、麥芽糖）、多糖（淀粉、纖維素）、蛋白質(zhì)（酶）、 油脂（硬脂酸甘油酯、油

12、酸甘油酯）等。11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)：苯酚（C6H5OH）與醛（RCHO）、二元羧酸（COOH-COOH）與二元醇 （HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH/OOH）、氨 基酸（NH2cH2COOH）等。13、需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：制硝基苯（且-N02,笆）、制酚醛樹脂（沸水?。?銀鏡反應(yīng)、醛與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、 淀粉水解（沸水浴）。14、光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的：烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯環(huán)的側(cè)鏈上烷烴基與鹵 素。一CH3+C12O-CH2cl （注

13、意在FeBr3催化作用下取代到苯環(huán)上）。15、常用有機(jī)鑒別試劑：新制Cu（OH）2懸濁液、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、 FeCl3溶液。精心整理16、最簡式為CH的有機(jī)物：乙炔、苯、苯乙烯（。一CH二CH2）；最簡式為CH2O的 有機(jī)物：甲醛、乙酸（CH3C00H）、甲酸甲酯（HC00CH3）、葡萄糖（C6H1206）、 果糖（C6H12O6）。17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu（OH）2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀）：醛類 （RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸某酯（HCOOR）。18、常見的官能團(tuán)及名稱：一X （鹵原子：氯原子等）、一OH （

14、羥基）、-CHO （醛 基）、-COOH （羧基）、-COO一（酯基）、-CO一（羰基）、一0一（醚鍵）、C=C （碳碳雙鍵）、一C三C一（碳碳叁鍵）、一NH2 （氨基）、一NHCO一（肽 鍵）、一NO2 （硝基）19、常見有機(jī)物的通式：烷烴：CnH2n+2；烯烴與環(huán)烷烴：CnH2n；炔烴與二烯烴：CnH2n-2； 苯的同系物：C H2 6；飽和一元鹵代烴：CH2+1X；飽和一元醇：CH2+2O或CHJH； 苯酚及同系物：CH2n60 或 CnH2n 7OH；醛：CnH2nO 或 CnH2n+1CHO；酸:CnH2n02或 CnH2n+1COOH； 酯：CnH2n02 或 CnH2n+1C00

15、CmH2m+120、檢驗(yàn)酒精中是否含水：用無水CuS04 一變藍(lán)21、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含C=C雙鍵的有機(jī)物（如烯）22、發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：乙醇（濃硫酸，170）其他醇（濃硫酸、加熱）鹵代 烴（NaOH醇溶液、加熱）。23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸（羧酸和無機(jī)含氧酸，如磷酸、硝酸）24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H625、屬于天然高分子：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不 是）26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維精心整理27、常用來造紙的原料：纖維素28、常用來制葡萄糖的是：淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂30、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì)31

16、、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是：含有一COOH：如乙酸33、能與Na2c03反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是：苯酚34、有毒的物質(zhì)是：甲醇（含在工業(yè)酒精中）；NaN02（亞硝酸鈉，工業(yè)用鹽，致癌物 質(zhì)）35、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H的是：含羥基的物質(zhì)（如乙醇、苯酚）、與含羧基的物質(zhì)（如2乙酸）36、能還原成醇的是：醛或酮37、能氧化成醛的醇是：RCH20H38、能作植物生長調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是：乙烯39、能作為衡量一個(gè)國家石油化工水平的標(biāo)志的是：乙烯的產(chǎn)量40、通入過量的C02溶液變渾濁的是：C6H50Na溶液41、不

17、能水解的糖：單糖（如葡萄糖）42、可用于環(huán)境消毒的：苯酚43、皮膚上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是試管用熱堿液清洗；沾有銀鏡 的試管用稀硝酸洗滌。44、醫(yī)用酒精的濃度是：75%45、加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是：苯酚 46、加入FeCl3溶液顯紫色的：苯酚47、能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽：Na2s04、（NH4）2S04二、有機(jī)物的推斷1從物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破在有機(jī)框圖題中，有機(jī)物烯、鹵代烴、醇、羧酸、酯，在一定條件下，存在如下 烯/（醇）磬二醛劇U蝮酸重要轉(zhuǎn)化關(guān)孤原浸水上山門HaOH/醇烯:怪；鹵代煌二烯煌 微）消去加成NaOHH+精心整理2根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)推斷官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與

18、NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、（酚、醇）羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀（溶解）醛基（若溶解則含一COOH）使溴水褪色C = C、C三C 或一CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C二C、C三C、酚類或一CHO、苯的同系物等A氧 b氧 CA 是醇（CH2OH）3 從有機(jī)反應(yīng)的特征條件突破有機(jī)反應(yīng)的條件往往是有機(jī)推斷的突破口。（1） “”這是烷烴和苯環(huán)側(cè)鏈烷烴基的氫被取代的反應(yīng)條件，如：烷烴的 取代；芳香烴及其它芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；不飽和烴中烷基的取 代。（2）濃 ”是乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯的反應(yīng)條件17 0 （3）“H2SO”是乙醇分子間脫水生成乙醚的反應(yīng)條件。 140 一Niq（4）“ A ”為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、苯 環(huán)、酮類的加成。濃（5）“ A ”是醇消去HO生成烯烴或炔烴；酯化反應(yīng)；纖維素的水解反2應(yīng)；NaOH醇溶液溶（6）“ A ”是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。NaOH水溶液（7）“A ”是鹵代烴水解生成醇；酯類堿性水解反應(yīng)的條件。稀 H2s.（8）“ ACu 或 Ag（11）“A的條件。”為醇催化氧化的條件。是酯類水解；糖類水解