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文檔簡介
1、第十四章第十四章 羧酸衍生物羧酸衍生物主要學(xué)習(xí)內(nèi)容:主要學(xué)習(xí)內(nèi)容: 1. 羧酸衍生物的分類羧酸衍生物的分類2. 制備方法制備方法 需要補充需要補充 由羧酸制備羧酸衍生物的方法由羧酸制備羧酸衍生物的方法(自己總結(jié)自己總結(jié)) 3. 羰基的親核取代反應(yīng)羰基的親核取代反應(yīng)水解、醇解、胺解水解、醇解、胺解4. 與與Grignard試劑的反應(yīng)試劑的反應(yīng)制備醛、酮制備醛、酮5. 還原反應(yīng)還原反應(yīng)6. 氫的性質(zhì)氫的性質(zhì) 酰鹵的酰鹵的鹵代、鹵代、Reformatsky反應(yīng)、反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、反應(yīng)、Claisen 縮合、交叉縮合、縮合、交叉縮合、Dieckmann縮合縮合7. 腈及其制備方法、化學(xué)性質(zhì)腈及其
2、制備方法、化學(xué)性質(zhì)14.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類和命名羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、分類和命名一、羧酸及羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和分類一、羧酸及羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和分類二、羧酸衍生物的命名二、羧酸衍生物的命名酰氯酰氯/ /胺胺依照依照?;;?;命名;酸酐和腈酸酐和腈根據(jù)其水解所得根據(jù)其水解所得羧酸羧酸而命名而命名14.2 14.2 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)比較羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)比較 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)分析羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)分析 羰基的親核取代:加成消除機理羰基的親核取代:加成消除機理 易受親核試劑進攻的底物,易反應(yīng) 酰鹵酰鹵 酸酐酸酐( (羧酸羧酸) ) 醛醛
3、酮酮 酯酯( (腈腈) ) 酰胺酰胺 離去基團離去基團易離去易離去的底物,易反應(yīng)的底物,易反應(yīng) 離去基團的堿性:離去基團的堿性:NH2 RO RCOO X一、羧酸衍生物的共性:?;系挠H核取代一、羧酸衍生物的共性:?;系挠H核取代反應(yīng)類型:反應(yīng)類型:1. 1. 羧酸衍生物的水解反應(yīng)羧酸衍生物的水解反應(yīng) 酯的水解:加成消除機理酯的水解:加成消除機理 堿性水解堿性水解(皂化皂化) BAc 2 酸性水解酸性水解(I)AAc2 酸性水解酸性水解( (II)- II)- AAl1能夠形成穩(wěn)定碳正離子的,如能夠形成穩(wěn)定碳正離子的,如叔烷基叔烷基基團,按上述機理進行?;鶊F,按上述機理進行。 酰胺酰胺的水解的
4、水解2. 羧酸衍生物的羧酸衍生物的醇解醇解反應(yīng):酯的制備反應(yīng):酯的制備 酰氯酰氯的醇解反應(yīng)的醇解反應(yīng) 酸酐酸酐的醇解反應(yīng)的醇解反應(yīng) 酯酯的醇解反應(yīng)的醇解反應(yīng)( (酯交換反應(yīng)酯交換反應(yīng)) )例:例: 酰胺酰胺的醇解反應(yīng)的醇解反應(yīng) 反應(yīng)相對不易進行反應(yīng)相對不易進行(離去能力:離去能力:NH2 RO) ) 合成上意義不大,不用于合成酯合成上意義不大,不用于合成酯3.3.羧酸衍生物的羧酸衍生物的胺解胺解反應(yīng):酰胺的制備反應(yīng):酰胺的制備 合成應(yīng)用合成應(yīng)用(I):NBS 的制備的制備 合成應(yīng)用合成應(yīng)用(II):Gabriel 伯胺合成法伯胺合成法 合成應(yīng)用合成應(yīng)用(III):氨基的保護氨基的保護總結(jié):羧酸
5、衍生物的相互轉(zhuǎn)換總結(jié):羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)換思考題:思考題:1.1.下列酯在酸性條件下用下列酯在酸性條件下用H2O18進行水解反應(yīng),應(yīng)得進行水解反應(yīng),應(yīng)得到到 何種產(chǎn)物?寫出反應(yīng)機理進行解釋。何種產(chǎn)物?寫出反應(yīng)機理進行解釋。2.2.完成下列合成:完成下列合成:4. 4. 羧酸衍生物與有機金屬化合物的反應(yīng)羧酸衍生物與有機金屬化合物的反應(yīng) 羰基碳的反應(yīng)活性:羰基碳的反應(yīng)活性: 要得到酮,應(yīng)使用要得到酮,應(yīng)使用弱弱的有機金屬試劑,如的有機金屬試劑,如R2CuLi, R2Cd等等 使用使用強強有機金屬試劑,如有機金屬試劑,如RMgX,要得到酮,需控制條件要得到酮,需控制條件 與與RMgX的反應(yīng)的反應(yīng) 利
6、用酸酐反應(yīng)中間體低溫穩(wěn)定性制備酮利用酸酐反應(yīng)中間體低溫穩(wěn)定性制備酮機理:機理: 與與R2Cd 和和R2CuLi 的反應(yīng)的反應(yīng)二、羧酸衍生物的還原二、羧酸衍生物的還原1. 酰鹵的還原2. 2. 酯的還原酯的還原 催化氫化或氫化金屬還原催化氫化或氫化金屬還原例:例: 金屬鈉還原金屬鈉還原 Bouveault-Blanc 還原還原反應(yīng)機理:反應(yīng)機理: 酮醇縮合酮醇縮合acyloin condensation反應(yīng)機理:反應(yīng)機理: acyloin縮合在合成上的應(yīng)用:合成環(huán)狀化合物縮合在合成上的應(yīng)用:合成環(huán)狀化合物3. 酰胺的還原酰胺的還原 催化氫化或催化氫化或LiAlH4還原還原三、羧酸衍生物三、羧酸衍
7、生物位的反應(yīng)位的反應(yīng) 酰鹵的酰鹵的氫鹵代氫鹵代例:例: 酸酐酸酐位的反應(yīng):位的反應(yīng):Perkin反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)機理:反應(yīng)機理: 酯羰基酯羰基位的反應(yīng)位的反應(yīng)1. 1. 與酰氯或酸酐的反應(yīng):?;c酰氯或酸酐的反應(yīng):?;磻?yīng)機理:反應(yīng)機理: - -酮酯的制備方法之一酮酯的制備方法之一2. Reformatsky反應(yīng)反應(yīng) Reformatsky試劑與Grignard試劑相似 活性弱于Grignard試劑 能與醛、酮反應(yīng) 不與酯反應(yīng) 用于制備羥基酯或,不飽和酯3. Claisen酯縮合:兩個相同酯間的縮合酯縮合:兩個相同酯間的縮合反應(yīng)機理:反應(yīng)機理: 羰基酯的分解機理羰基酯的分解機理(逆逆Claisen
8、縮合機理縮合機理) Claisen酯縮合舉例:4. 4. 交叉酯縮合:兩種不同酯的縮合交叉酯縮合:兩種不同酯的縮合 混合酯縮合舉例:混合酯縮合舉例:5. Dieckmann縮合:分子內(nèi)酯縮合縮合:分子內(nèi)酯縮合 對稱二羧酸酯的對稱二羧酸酯的Dieckmann縮合縮合堿為催化量時反應(yīng)可逆堿為催化量時反應(yīng)可逆 不對稱二羧酸酯的不對稱二羧酸酯的Dieckmann縮合縮合 重排機理重排機理例:不對稱二羧酸酯的例:不對稱二羧酸酯的Dieckmann縮合縮合產(chǎn)物判斷依據(jù):環(huán)的大小產(chǎn)物判斷依據(jù):環(huán)的大小/穩(wěn)定性;穩(wěn)定性; -H數(shù)目數(shù)目(2個最好個最好)。14.3 腈類化合物及其性質(zhì)腈類化合物及其性質(zhì)命名 一、
9、腈的制備一、腈的制備二、腈的化學(xué)性質(zhì)二、腈的化學(xué)性質(zhì)1. 1. 水解反應(yīng):制備水解反應(yīng):制備羧酸或酰胺羧酸或酰胺控制條件,可制備得到酰胺,例:控制條件,可制備得到酰胺,例:2. 2. 醇解反應(yīng):制備酯醇解反應(yīng):制備酯例:例:有機玻璃有機玻璃3. 與金屬有機試劑的反應(yīng):制備酮與金屬有機試劑的反應(yīng):制備酮請寫出反應(yīng)請寫出反應(yīng)機理:機理:4. 還原反應(yīng):制備胺類化合物還原反應(yīng):制備胺類化合物 腈類催化加氫的副反應(yīng)腈類催化加氫的副反應(yīng)本章重點內(nèi)容本章重點內(nèi)容 羧酸、羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化羧酸、羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化 與有機金屬試劑,如與有機金屬試劑,如Grignard試劑的反應(yīng)試劑的反應(yīng) -氫的性質(zhì):酰鹵
10、的氫的性質(zhì):酰鹵的-鹵代、鹵代、Reformatsky 反應(yīng)、反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、反應(yīng)、Claisen縮合、交叉縮縮合、交叉縮合、合、 Dieckmann縮合縮合 腈的化學(xué)性質(zhì)腈的化學(xué)性質(zhì) 腈腈酸催化酸催化水解機理:水解機理:腈腈堿催化堿催化水解機理水解機理: :14.4 烯酮類化合物及其性質(zhì)烯酮類化合物及其性質(zhì)CH2OCOCRCHOCR2C乙烯酮乙烯酮醛式烯酮醛式烯酮酮式烯酮酮式烯酮7000CCH2=C=OCH3COCH3+ CH4+ H2OCH3CO2H7000CCH2=C=O工業(yè)生產(chǎn)方法工業(yè)生產(chǎn)方法CH2=C=OBr-CH2C-Br+ ZnBr2OZn實驗室方法實驗室方法一、烯酮的制備一、烯酮的制備RCH=C=O二、烯酮的反應(yīng)二、烯酮的反應(yīng)CH2OC+-優(yōu)良的乙?;噭﹥?yōu)良的乙酰化試劑CH2OCHOHCH2COHOHOCH3COHHXCH2COHXOCH3CXRCOOHCH2COOHOCRO OCH3COCRROHCH2COOHOCROCH3CORRNH2CH2COHNHROCH3CNHRCH2OCRMgX+CH2CROMgXH2 OCH2COHRORCH3CCH2OC+醛酮乙酸烯醇酯其它:見教材其它:見教材 P368-9 14.5 原酸酯原酸酯COHOHROHCROROROR一、原酸酯的制法一、原酸酯的制法腈的醇解腈的醇解腈腈 + 醇醇酸
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