chapter7色素(一)食品化學

1、 色素和著色劑色素和著色劑Chapter 7 Pigments and Colorants 本章提要本章提要重點：重點： 常見食品天然色素的化學結(jié)構(gòu)以及基本的物理常見食品天然色素的化學結(jié)構(gòu)以及基本的物理化學性質(zhì)；常見食品天然色素可能在食品貯藏加工化學性質(zhì)；常見食品天然色素可能在食品貯藏加工中發(fā)生的重要變化及其條件；食品貯藏和加工中的中發(fā)生的重要變化及其條件；食品貯藏和加工中的酶促褐變及其抑制。酶促褐變及其抑制。難點：難點： 天然色素的護色。天然色素的護色。7.1 Indrodution7.2 Porphyrin7.3 Carotenoids7.4 Phenol pigments7.5 Enzy

2、mic Browning7.6 Colorants in FoodsContents7.1. 概述概述 introduction 人肉眼觀察到的顏色是由于物質(zhì)吸收了人肉眼觀察到的顏色是由于物質(zhì)吸收了可見光區(qū)（可見光區(qū)（400800nm）的某些波長的光后，）的某些波長的光后，透過光所呈現(xiàn)出的顏色。即人們看到的顏色透過光所呈現(xiàn)出的顏色。即人們看到的顏色是被吸收光的互補色。是被吸收光的互補色。 不同波長光的顏色及其互補色不同波長光的顏色及其互補色 物質(zhì)吸收的光物質(zhì)吸收的光 透過光（互補色）透過光（互補色） 波長（波長（nm） 相應(yīng)的顏色相應(yīng)的顏色 400 紫紫 黃綠黃綠 425 藍青藍青 黃黃 45

3、0 青青 橙黃橙黃 490 青綠青綠 紅紅 510 綠綠 紫紫 530 黃綠黃綠 紫紫 550 黃黃 藍青藍青 590 橙黃橙黃 青青 640 紅紅 青綠青綠 730 紫紫 綠綠1.發(fā)色團發(fā)色團 Chromophore 在紫外或可見光區(qū)在紫外或可見光區(qū)(200800nm）具有吸收峰的基）具有吸收峰的基團被稱為發(fā)色團團被稱為發(fā)色團,發(fā)色團均具有雙鍵。發(fā)色團均具有雙鍵。 如：如：-N=N-, -N=O, C=S, C=C , C=O等等.2.助色團助色團 Auxochrome 有些基團的吸收波段在紫外區(qū)，不可能發(fā)色，但有些基團的吸收波段在紫外區(qū)，不可能發(fā)色，但當它們與發(fā)色團相連時，可使整個分子對光

4、的吸收向當它們與發(fā)色團相連時，可使整個分子對光的吸收向長波方向移動，這類基團被稱為助色團。長波方向移動，這類基團被稱為助色團。如：如：-OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, -SR, -Cl, -Br 等。等。助色團助色團 波長紅移波長紅移 (nm） -X ( Cl, Br, I ) 230 -OR 1750 -SR 2385 -NR2 4095 7.2. 卟啉類色素卟啉類色素Porphyrin 由四個吡咯聯(lián)成的環(huán)稱為卟吩由四個吡咯聯(lián)成的環(huán)稱為卟吩, 當卟吩環(huán)帶當卟吩環(huán)帶有取代基時，稱為有取代基時，稱為卟啉類化合物卟啉類化合物。 1.葉綠素葉綠素 Chlorphylls(1)結(jié)

5、構(gòu)結(jié)構(gòu)葉綠素葉綠素a a 植醇植醇（綠色，水溶性）脫植葉綠素（綠色，水溶性）脫植葉綠素 -植醇植醇 葉綠素（綠色，脂溶性）葉綠素（綠色，脂溶性） 葉綠素酶葉綠素酶 -Mg2+ 酸酸/熱熱 -Mg2+ 酸酸/熱熱 脫鎂脫植葉綠素（橄欖綠，水溶性）脫鎂脫植葉綠素（橄欖綠，水溶性） 脫鎂葉綠素（橄欖綠脫鎂葉綠素（橄欖綠 ，脂溶性），脂溶性） -COCH3 熱熱 -COCH3 熱熱 焦脫鎂脫植葉綠素（褐色，水溶性）焦脫鎂脫植葉綠素（褐色，水溶性） 焦脫鎂葉綠素（褐色，脂溶性）焦脫鎂葉綠素（褐色，脂溶性）(2)葉綠素的穩(wěn)定性葉綠素的穩(wěn)定性(3) 影響穩(wěn)定性的因素影響穩(wěn)定性的因素 光、氧光、氧 酶酶 酸、

6、熱酸、熱 水份活度水份活度 氣體環(huán)境氣體環(huán)境 鹽鹽(4) 護綠方法護綠方法 加堿護綠加堿護綠 高溫瞬時滅菌高溫瞬時滅菌 加入銅鹽和鋅鹽加入銅鹽和鋅鹽 2. 血紅素血紅素 Haemachrome (1) 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)血紅素是亞鐵卟血紅素是亞鐵卟 啉化合物啉化合物血紅素基團的結(jié)構(gòu)血紅素基團的結(jié)構(gòu)肌紅蛋白結(jié)構(gòu)簡圖肌紅蛋白結(jié)構(gòu)簡圖 血紅蛋白血紅蛋白（Hemoglobin)和肌紅蛋白和肌紅蛋白(Myoglobin)是是動物肌肉的主要色素蛋白動物肌肉的主要色素蛋白質(zhì)。質(zhì)。 血紅蛋白和肌紅蛋白血紅蛋白和肌紅蛋白是球蛋白，其結(jié)構(gòu)為血紅是球蛋白，其結(jié)構(gòu)為血紅素中的鐵在卟啉環(huán)平面的素中的鐵在卟啉環(huán)平面的上下方再與配位

7、體進行配上下方再與配位體進行配位，達到配位數(shù)為六的化位，達到配位數(shù)為六的化合物。合物。Figure 2: The pictureare the right is of the heme group in hemoglobin and shows the Fe(II) iron atom.Figure 1: The picture is the secondary structure of hemoglobin, with only the protein backbone and without the side chains(2)性質(zhì)性質(zhì) 氧合作用：氧合作用：血紅素中的亞鐵與一分子氧以配位鍵

8、血紅素中的亞鐵與一分子氧以配位鍵結(jié)合，而亞鐵原子不被氧化，這種作用被稱為氧合結(jié)合，而亞鐵原子不被氧化，這種作用被稱為氧合作用。作用。氧化作用：氧化作用：血紅素中的亞鐵與氧發(fā)生氧化還原反血紅素中的亞鐵與氧發(fā)生氧化還原反應(yīng)，生成高鐵血紅素的作用被稱為氧化作用。應(yīng)，生成高鐵血紅素的作用被稱為氧化作用。+FeFeFe+O2NNNNNNNNH2ONNNNOH 氧合肌紅蛋白氧合肌紅蛋白 （oxymyoglobin） 鮮紅色鮮紅色 肌紅蛋白肌紅蛋白（myoglobin） 紅紫色紅紫色 高鐵肌紅蛋白高鐵肌紅蛋白（metmyoglobin） 褐色褐色 珠蛋白 珠蛋白珠蛋白 氧分壓對三種肌紅蛋白的影響氧分壓對三種

9、肌紅蛋白的影響 ( (引自引自W.H.Freeman,San Francisco.)W.H.Freeman,San Francisco.)低氧壓時低氧壓時（120mm汞柱汞柱), 主要為氧化作用；主要為氧化作用；高氧壓時高氧壓時主要為氧合作用。主要為氧合作用。3. 腌肉色素腌肉色素 硝酸鹽或亞硝酸鹽發(fā)色原理如下硝酸鹽或亞硝酸鹽發(fā)色原理如下： NO3- 細菌還原作用細菌還原作用 NO2- pH 5.46, H+ 2HNO2 肉內(nèi)固有還原劑肉內(nèi)固有還原劑 2NO + 2H2O或或 3 HNO2 歧化歧化 HNO3 + 2NO + H2O Mb NO NOMb（氧化氮肌紅蛋白）（氧化氮肌紅蛋白） 加

10、熱加熱 氧化氮肌色原氧化氮肌色原(紫紅色紫紅色) (鮮桃紅鮮桃紅) (鮮桃紅鮮桃紅) 還原劑還原劑 MMb NO NOMMb（氧化氮高鐵肌紅蛋白）（氧化氮高鐵肌紅蛋白） (褐色褐色) (深紅深紅) NOMb, NOMMb, 氧化氮肌色原統(tǒng)稱為腌肉色素，氧化氮肌色原統(tǒng)稱為腌肉色素， 其顏色更加鮮艷，性質(zhì)更加穩(wěn)定（對熱、氧其顏色更加鮮艷，性質(zhì)更加穩(wěn)定（對熱、氧)。 MNO2的作用的作用： （1）發(fā)色）發(fā)色 （2）抑菌）抑菌 （3）產(chǎn)生腌肉制品特有的風味。）產(chǎn)生腌肉制品特有的風味。 但過量使用安全性不好，在食品中導致亞但過量使用安全性不好，在食品中導致亞硝胺生成；肉色變綠。硝胺生成；肉色變綠。 4.

11、 肉及肉制品的護色肉及肉制品的護色（1）采用低透氣性材料、抽真空和加除氧劑。）采用低透氣性材料、抽真空和加除氧劑。（2）高氧壓護色高氧壓護色（3）采用）采用100%CO2條件，若配合使用除氧劑，效果條件，若配合使用除氧劑，效果更好。更好。 腌肉制品的護色一般采用避光、除氧。腌肉制品的護色一般采用避光、除氧。(1)由于一些細菌活動產(chǎn)生的由于一些細菌活動產(chǎn)生的H2O2可直接氧化可直接氧化 -亞甲亞甲基?；?(2)由于細菌活動產(chǎn)生的由于細菌活動產(chǎn)生的H2S等硫化物，在氧或等硫化物，在氧或H2O2存在下，可直接加在存在下，可直接加在 -亞甲基上。亞甲基上。(3)由于由于MNO2過量引起。過量引起。

12、5. 肉色變綠肉色變綠 血紅素在強烈氧化后會變成綠色，反應(yīng)發(fā)血紅素在強烈氧化后會變成綠色，反應(yīng)發(fā)生在生在 -亞甲基上，綠色的形成有三種情況亞甲基上，綠色的形成有三種情況:7.3. 類胡蘿卜素類胡蘿卜素 Carotenoids 類胡蘿卜素類胡蘿卜素（carotenoids）是一類使動是一類使動植物食品顯現(xiàn)黃色和紅色的脂溶性色素。植物食品顯現(xiàn)黃色和紅色的脂溶性色素。 綠葉中的三種主要類胡蘿卜素是葉黃素綠葉中的三種主要類胡蘿卜素是葉黃素（lutein）、堇菜黃質(zhì)堇菜黃質(zhì)（violaxanthin）和新和新黃質(zhì)黃質(zhì)（neoxanthin）。HOOOHOOCOCH3OHHO巖藻黃質(zhì)巖藻黃質(zhì)葉黃素葉黃素（

13、C C4040H H56560 02 2）堇菜黃質(zhì)堇菜黃質(zhì)（C C4040H H5656O O4 4）1.結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) Structure 類胡蘿卜素包括類胡蘿卜素包括：純碳氫化合物組成的共軛多烯（烴類胡蘿卜素）純碳氫化合物組成的共軛多烯（烴類胡蘿卜素）上述化合物的含氧衍生物（氧上述化合物的含氧衍生物（氧 合葉黃素）合葉黃素） -胡蘿卜素番茄紅素番茄紅素(Lycopene)和和-胡蘿卜素胡蘿卜素( (-Carotene )的結(jié)構(gòu)關(guān)系的結(jié)構(gòu)關(guān)系表示表示15-1515-15碳和碳和C C5 5（異戊二烯）對稱（異戊二烯）對稱 (1)烴類胡蘿卜素烴類胡蘿卜素(Carotenes)(2)含氧衍生物含氧衍生

14、物(Xanthophylls)玉米黃素玉米黃素(zeaxanthin): 3, 3 -二羥基二羥基- -胡蘿卜素，存在于胡蘿卜素，存在于玉米、柑橘、蘑菇等中。玉米、柑橘、蘑菇等中。葉黃素葉黃素(lutein):3, 3 -二羥基二羥基- -胡蘿卜素，存在于金盞花、胡蘿卜素，存在于金盞花、綠葉中。綠葉中。辣椒紅素辣椒紅素(capsanthin)及辣椒玉紅素及辣椒玉紅素(capsorubin): 存在于存在于紅辣椒中。紅辣椒中。柑橘黃素柑橘黃素(reticulataxanthin): 5, 8-環(huán)氧環(huán)氧- -胡蘿卜素，存在胡蘿卜素，存在于柑橘皮和辣椒中。于柑橘皮和辣椒中。蝦青素蝦青素(astaxa

15、nthin): 3, 3 -二羥基二羥基-4, 4 -二酮基二酮基- -胡蘿卜胡蘿卜素，存在于蝦、蟹、牡蠣等體內(nèi)。素，存在于蝦、蟹、牡蠣等體內(nèi)。COOCH3HOOCHOOCOCOH新黃質(zhì)（新黃質(zhì)（C C4040H H5656O O4 4） 玉米黃素（玉米黃素（C C4040H H5656O O2 2） 辣椒紅（辣椒紅（C C4040H H56560 03 3） 胭脂樹素（胭脂樹素（C C2525H H3030O O4 4） 辣椒玉紅素辣椒玉紅素- 胡蘿卜素胡蘿卜素(3) 其其 它它Others 類胡蘿卜素也可與糖或蛋白質(zhì)結(jié)合，或與脂肪類胡蘿卜素也可與糖或蛋白質(zhì)結(jié)合，或與脂肪 酸以酯類的形式存在

16、。酸以酯類的形式存在。 類胡蘿卜素與蛋白質(zhì)結(jié)合不僅可以保持色素穩(wěn)類胡蘿卜素與蛋白質(zhì)結(jié)合不僅可以保持色素穩(wěn) 定，而且可以改變顏色。定，而且可以改變顏色。 類胡蘿卜素還可通過糖苷鍵與還原糖結(jié)合。類胡蘿卜素還可通過糖苷鍵與還原糖結(jié)合。OOHOHOCOOHHOOC蝦青素蝦青素 藏花酸藏花酸2. 類胡蘿卜素的性質(zhì)類胡蘿卜素的性質(zhì) Character of Carotenoids 所有類型的類胡蘿卜素都系脂溶性化合物。所有類型的類胡蘿卜素都系脂溶性化合物。 具有適度的熱穩(wěn)定性。具有適度的熱穩(wěn)定性。 易發(fā)生氧化而褪色，亞硫酸鹽或金屬離子易發(fā)生氧化而褪色，亞硫酸鹽或金屬離子的存在將加速的存在將加速-胡蘿卜素的

17、氧化。胡蘿卜素的氧化。 熱、酸或光的作用下很容易發(fā)生異構(gòu)化。熱、酸或光的作用下很容易發(fā)生異構(gòu)化。 類胡蘿卜素的顏色在黃色至紅色范圍，類胡蘿卜素的顏色在黃色至紅色范圍， 其檢測波長一般在其檢測波長一般在430nm430nm480nm480nm。 許多試劑能與類胡蘿卜作用產(chǎn)生光譜位許多試劑能與類胡蘿卜作用產(chǎn)生光譜位移，因此可用于類胡蘿卜素的鑒定。移，因此可用于類胡蘿卜素的鑒定。類類胡蘿卜素常與蛋白質(zhì)結(jié)合，比游離態(tài)穩(wěn)胡蘿卜素常與蛋白質(zhì)結(jié)合，比游離態(tài)穩(wěn)定。定。 類胡蘿卜素易被組織中存在的許多酶體類胡蘿卜素易被組織中存在的許多酶體系特別是脂肪氧合酶迅速降解。系特別是脂肪氧合酶迅速降解。某些某些類胡蘿卜素

18、可以作為一種單重態(tài)氧猝類胡蘿卜素可以作為一種單重態(tài)氧猝滅劑滅劑，這種作用與氧分壓的大小有關(guān)。這種作用與氧分壓的大小有關(guān)。類胡蘿卜素可作為食品添加劑用于油脂食類胡蘿卜素可作為食品添加劑用于油脂食品的著色，作為食品添加劑使用無限量。品的著色，作為食品添加劑使用無限量。3.加工過程中的穩(wěn)定加工過程中的穩(wěn)定 Stability of processing 在一般加工和貯藏條件下在一般加工和貯藏條件下是相對穩(wěn)定。是相對穩(wěn)定。 加熱或熱滅菌會誘導順加熱或熱滅菌會誘導順/反反異構(gòu)化反應(yīng)。異構(gòu)化反應(yīng)。 7.4.4 酚類色素酚類色素 Polyphenol Pigments花色花色？陽離子由苯并吡陽離子由苯并吡喃

19、和苯環(huán)組成的喃和苯環(huán)組成的2-2-苯基苯基- -苯并吡喃陽離子，苯并吡喃陽離子，A A環(huán)、環(huán)、B B環(huán)上都有羥基存在，花色環(huán)上都有羥基存在，花色苷顏色與苷顏色與A A環(huán)和環(huán)和B B環(huán)的結(jié)構(gòu)環(huán)的結(jié)構(gòu)有關(guān)。有關(guān)。1O8765432654321+BA花色花色羊羊陽離子陽離子 (1)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)花色素苷被認為是類黃酮的一種，只有花色素苷被認為是類黃酮的一種，只有C C6 6-C-C3 3-C-C6 6碳碳骨架結(jié)構(gòu)。所有花色素苷都是花色骨架結(jié)構(gòu)。所有花色素苷都是花色羊羊（flavylium）陽離子基本結(jié)構(gòu)的衍生物。陽離子基本結(jié)構(gòu)的衍生物。 1. 花色花色(青青)素素 Anthocyans 在食品中較重要的在

20、食品中較重要的6種花色素：種花色素： 花葵素（天竺葵色素，花葵素（天竺葵色素，pelargonidin）花青素（矢車菊色素，花青素（矢車菊色素，cyanidin） 飛燕草色素（翠花素，飛燕草色素（翠花素，delphinidin） 芍藥色素芍藥色素（peonidin） 3-甲花翠素甲花翠素（petunidim） 二甲花翠素（錦葵色素，二甲花翠素（錦葵色素，malvidin） 食品中常見的花青素物質(zhì)光學吸收性質(zhì)食品中常見的花青素物質(zhì)光學吸收性質(zhì) 羥基取代基增多，藍色加強羥基取代基增多，藍色加強甲甲氧氧基基增增多，多，紅紅色色加加強強花色素苷由配基（花色花色素苷由配基（花色素）與一個或幾個糖分子素）

21、與一個或幾個糖分子結(jié)合而成。結(jié)合而成。目前僅發(fā)現(xiàn)目前僅發(fā)現(xiàn)5 5種糖構(gòu)成花種糖構(gòu)成花色素苷分子的糖基部分，色素苷分子的糖基部分，按其相對豐度大小依次為按其相對豐度大小依次為葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖。木糖和阿拉伯糖。 花色素苷按其所結(jié)合的糖分子數(shù)可分成許多種類：花色素苷按其所結(jié)合的糖分子數(shù)可分成許多種類： 單糖苷只含一個糖基，幾乎都連接在單糖苷只含一個糖基，幾乎都連接在3碳位上。碳位上。 二糖苷含二個糖分子，二個可以都在二糖苷含二個糖分子，二個可以都在3碳位，或碳位，或3和和5碳位各有一個。碳位各有一個。 三糖苷的三個糖分子通常二個在三糖苷的三個糖分子通常二

22、個在3碳位和一個在碳位和一個在5碳位的，有時三個在碳位的，有時三個在3碳位上形成支鏈結(jié)構(gòu)或直碳位上形成支鏈結(jié)構(gòu)或直鏈結(jié)構(gòu)。鏈結(jié)構(gòu)。（2）影響花色素苷穩(wěn)定性的因素）影響花色素苷穩(wěn)定性的因素結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 分子中羥基數(shù)目增加則穩(wěn)定性降低；分子中羥基數(shù)目增加則穩(wěn)定性降低； 甲基化程度提高則增加穩(wěn)定性；甲基化程度提高則增加穩(wěn)定性； 糖基化也有利于色素穩(wěn)定。糖基化也有利于色素穩(wěn)定。酸度酸度 酸度的改變，花色素的結(jié)構(gòu)改變，顏色隨之改酸度的改變，花色素的結(jié)構(gòu)改變，顏色隨之改變。變。 花青素花青素-3-鼠李葡糖苷在鼠李葡糖苷在pH0.714.02緩沖液緩沖液 中的吸收光譜，色素濃度為中的吸收光譜，色素濃度為1.61

23、0-2g/L 受受pHpH變化的變化的影 響 ， 在影 響 ， 在pH0.71pH0.71時為時為深紅色，深紅色，pHpH升高色素轉(zhuǎn)升高色素轉(zhuǎn)變成藍色醌變成藍色醌式堿。式堿。21OHOOOGLROHR +HOROHROGLOOH12O HOHOOGLROHRHO1221OHOGLROHRHOOHO C：查爾酮 （無色） B：甲醇假堿 （無色） ）AH+:花色羊陽離子 （紅）A：醌型堿（藍） +H+ 二甲花翠素二甲花翠素-3-3-葡萄糖苷不同葡萄糖苷不同pHpH時的時的結(jié)構(gòu)變化結(jié)構(gòu)變化低低pHpH值時，以二甲花翠素值時，以二甲花翠素-3-3-葡萄糖苷葡萄糖苷羊羊陽離陽離子占優(yōu)勢；而在子占優(yōu)勢；而

24、在pH4pH46 6主要為主要為無無色甲醇假堿結(jié)構(gòu)；色甲醇假堿結(jié)構(gòu)；當溶液在當溶液在pH6pH6時呈現(xiàn)無色。時呈現(xiàn)無色。藍色醌式堿（藍色醌式堿（A A）質(zhì)子化生成紅色花色質(zhì)子化生成紅色花色羊羊陽離陽離子（子（AHAH+ +），），然后水解形成無色甲醇堿（然后水解形成無色甲醇堿（B B），），甲甲醇假堿與無色查耳酮（醇假堿與無色查耳酮（C C）處于平衡狀態(tài)，可概處于平衡狀態(tài)，可概略表示于下：略表示于下： C BH2OAH+H+A（3）光照及溫度）光照及溫度 加熱有利于生成查爾酮型，顏色褪去。加熱有利于生成查爾酮型，顏色褪去。 花色素苷的熱降解機制與花色素苷的種類和花色素苷的熱降解機制與花色素苷的

25、種類和 降解溫度有關(guān)。降解溫度有關(guān)。 光通常會加速花色素的降解。光通常會加速花色素的降解。（4）金屬離子）金屬離子（5）氧和還原劑）氧和還原劑 （6）水分活度（）水分活度（Aw） （7）糖及其降解產(chǎn)物）糖及其降解產(chǎn)物（8）酶）酶（9）縮合反應(yīng)）縮合反應(yīng) 2. 類黃酮類黃酮 Flavonoids (1)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 類黃酮的基本結(jié)構(gòu)類黃酮的基本結(jié)構(gòu)：2-苯基苯基-苯并吡喃酮苯并吡喃酮 最重要的類黃酮化合物是黃酮最重要的類黃酮化合物是黃酮(flavone)和黃酮醇和黃酮醇（flavonol）的衍生物的衍生物 。654321OOOOOH黃酮（黃酮（2-2-苯基苯并吡喃酮）苯基苯并吡喃酮） 黃酮醇黃酮醇

26、黃酮醇黃酮醇常見的有莰非醇常見的有莰非醇（kaempferol) )、槲皮素、槲皮素（querein）等。等。HOOHOHOHOOHOOHOHOHOHOO槲皮素槲皮素 莰非醇莰非醇OHOHOHHOOO樨草素（黃酮類樨草素（黃酮類） OHHOOOHO芹菜素（黃酮類）芹菜素（黃酮類） (2) 性質(zhì)性質(zhì)類黃酮的羥基呈酸性，具有酸類化合物的通性。類黃酮的羥基呈酸性，具有酸類化合物的通性。類黃酮在堿性溶液中易開環(huán)生成查耳酮型結(jié)構(gòu)而類黃酮在堿性溶液中易開環(huán)生成查耳酮型結(jié)構(gòu)而呈黃色、橙色或褐色。呈黃色、橙色或褐色。類黃酮可與金屬離子生成絡(luò)合物。類黃酮可與金屬離子生成絡(luò)合物。類黃酮色素在空氣中久置，易氧化生成

27、褐色沉淀。類黃酮色素在空氣中久置，易氧化生成褐色沉淀。類黃酮具有抗氧化作用類黃酮具有抗氧化作用。 柑桔類黃酮被稱為生物黃酮，即柑桔類黃酮被稱為生物黃酮，即維生素維生素P P。此外，柑桔類黃酮還。此外，柑桔類黃酮還應(yīng)用于室內(nèi)除臭和消毒。應(yīng)用于室內(nèi)除臭和消毒。 柚皮苷，橙皮苷在堿性條件下柚皮苷，橙皮苷在堿性條件下加氫開環(huán)，是高甜度的新型甜味加氫開環(huán)，是高甜度的新型甜味劑。劑。(3) 類黃酮類黃酮在食品中的重要性在食品中的重要性3. 原花色素原花色素 proanthocyanidins 原花色素是無色的，結(jié)構(gòu)原花色素是無色的，結(jié)構(gòu)與花色素相似，在食品處理與花色素相似，在食品處理和加工過程中可轉(zhuǎn)變成有

28、顏和加工過程中可轉(zhuǎn)變成有顏色的物質(zhì)。色的物質(zhì)。 主要存在于蘋果、梨、主要存在于蘋果、梨、柯拉果、可可豆、葡萄、柯拉果、可可豆、葡萄、蓮、高梁、荔枝、沙棗、蓮、高梁、荔枝、沙棗、蔓越桔、山楂屬漿果和其蔓越桔、山楂屬漿果和其他果實中。他果實中。 OHOHOHOHOHOOH黃烷黃烷-3-3，4-4-二醇二醇 HOOHOHOHOHOHOHOOHHOOOH無色花色素無色花色素 O HH2HOOHHOO HHO HHO HO HO HO HHOO HO HHOOO HH+HOO HHO HO HO HO HO HHOOHH+O HOHOO HO HOHO HO HO HO HHO HHO HHO原花青素的

29、結(jié)構(gòu)單元和水解機制原花青素的結(jié)構(gòu)單元和水解機制 花青素花青素 表兒茶素表兒茶素 原花色素在無機酸存在下加熱都可生成花色素原花色素在無機酸存在下加熱都可生成花色素 具有很強的抗氧化活性。具有很強的抗氧化活性?？拱┛拱┣宄杂苫Ｇ宄杂苫?。抑菌及抗病毒作用抑菌及抗病毒作用。4. 單寧單寧 Tannin 食品中單寧包括兩種類型：食品中單寧包括兩種類型： 縮合單寧縮合單寧（原花色素）（原花色素） 水解單寧水解單寧（hydrolyzable tannins） 相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為50050030003000的水溶性單寧可的水溶性單寧可作為澄清劑。作為澄清劑。 單寧使食品具有收斂性澀味，并產(chǎn)生酶

30、促單寧使食品具有收斂性澀味，并產(chǎn)生酶促褐變反應(yīng)褐變反應(yīng) 。COOHHOHOHOHOHOOOHOHOOO沒食子酸（沒食子酸（倍倍酸）酸）（gallic acid） 鞣花酸鞣花酸（ellagic acid） 5. 甜菜色素甜菜色素 Betalaines 主要特點：其顏色不受主要特點：其顏色不受pHpH的影響。的影響。 包括甜菜色苷（包括甜菜色苷（ betacyanin，紅色紅色 ）和甜菜）和甜菜黃質(zhì)黃質(zhì)（ betaxanthin，黃色）兩種類型的化合物。黃色）兩種類型的化合物。 僅存在于僅存在于10個科個科 的種的種子植物中，含甜菜色素植子植物中，含甜菜色素植物的顏色與含花色素苷類物的顏色與含花色

31、素苷類似。似。 NH10NRHO+H123456789COOHHOOCN11121314151617181920COO（1 1）甜菜色苷配基，）甜菜色苷配基， R= -OHR= -OH（2 2）甜菜色苷（甜菜紅素），）甜菜色苷（甜菜紅素），R= -R= -葡萄糖葡萄糖（3 3）莧菜紅素，）莧菜紅素，R=2-R=2-葡糖醛酸葡糖醛酸- -葡萄糖葡萄糖H10NRHO+H123456789COOHHOOCN11121314151617181920NCOO（4 4）異甜菜色苷配基，）異甜菜色苷配基， R= -OHR= -OH（5 5）異甜菜色苷（異甜菜紅素），）異甜菜色苷（異甜菜紅素），R= -R=

32、-葡萄糖葡萄糖（6 6）異莧菜紅素，）異莧菜紅素，R=2-R=2-葡糖醛酸葡糖醛酸- -葡萄糖葡萄糖(1)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 甜菜色素的基本結(jié)構(gòu)相同，存在兩個手性碳原子甜菜色素的基本結(jié)構(gòu)相同，存在兩個手性碳原子C-2和和C-15，具有光學活性，結(jié)構(gòu)中，具有光學活性，結(jié)構(gòu)中R和和R為氫原子為氫原子或芳香取代基?；蚍枷闳〈?色素的顏色是由于色素的顏色是由于共振結(jié)構(gòu)共振結(jié)構(gòu)引起的。引起的。 R R或或RR不擴展共振，則此化合物呈黃色，稱為不擴展共振，則此化合物呈黃色，稱為甜菜黃素；甜菜黃素； R R或或RR擴展共振，則此化合物顯紅色，稱為擴展共振，則此化合物顯紅色，稱為甜甜菜色苷。菜色苷。 HCOOHHO

33、OCRR+NNN7CRR6CHCH5R43CH2RN1R+HNRRRCHCHCHRR+HCN一般形式一般形式甜菜色素的共振結(jié)構(gòu)甜菜色素的共振結(jié)構(gòu)(2)(2)影響其穩(wěn)定性的因素影響其穩(wěn)定性的因素 熱和酸熱和酸 甜菜色素在甜菜色素在pH4.0pH4.05.05.0最穩(wěn)定。最穩(wěn)定。氧和光氧和光 氧會加速色素的褪色氧會加速色素的褪色，抗氧化劑抗壞血酸和異抗，抗氧化劑抗壞血酸和異抗壞血酸可增加甜菜苷的穩(wěn)定性。壞血酸可增加甜菜苷的穩(wěn)定性。 光加速甜菜色苷降解，光加速甜菜色苷降解，色素色素種類種類顏色顏色來源來源溶解性溶解性穩(wěn)穩(wěn) 定定 性性花色素苷花色素苷150橙、紅、藍色橙、紅、藍色植物植物水溶性水溶性對

34、對pH、金屬敏感，金屬敏感，熱穩(wěn)定性不好熱穩(wěn)定性不好類黃酮類黃酮1000無色、黃色無色、黃色大多數(shù)植物大多數(shù)植物水溶性水溶性對熱十分穩(wěn)定對熱十分穩(wěn)定原花色素苷原花色素苷20無色無色植物植物水溶性水溶性對熱較穩(wěn)定對熱較穩(wěn)定單寧單寧20無色、黃色無色、黃色植物植物水溶性水溶性對熱穩(wěn)定對熱穩(wěn)定甜菜苷甜菜苷70黃、紅黃、紅植物植物水溶性水溶性熱敏感熱敏感醌醌200黃至棕黑色黃至棕黑色植物、細菌、藻植物、細菌、藻類類水溶性水溶性對熱穩(wěn)定對熱穩(wěn)定咕咕噸酮噸酮20黃黃植物植物水溶性水溶性對熱穩(wěn)定對熱穩(wěn)定類胡蘿卜素類胡蘿卜素450無色、黃、紅無色、黃、紅植物、動物植物、動物脂溶性脂溶性對熱穩(wěn)定、易氧化對熱穩(wěn)定

35、、易氧化葉綠素葉綠素25綠、褐色綠、褐色植物植物有機溶有機溶劑劑對熱敏感對熱敏感血紅素色素血紅素色素6紅、褐色紅、褐色動物動物水溶性水溶性對熱敏感對熱敏感核黃素核黃素1綠黃色綠黃色植物植物水溶性水溶性對熱和對熱和pH均穩(wěn)定均穩(wěn)定 天然色素的特性天然色素的特性7.5.酶促褐變酶促褐變Enzymic Browning1.酶促褐變機理酶促褐變機理 Machanism of Enzymic Browning 植物中的酚類物質(zhì)在酚酶及過氧化物酶植物中的酚類物質(zhì)在酚酶及過氧化物酶的催化下氧化成醌，醌再進行非酶促的催化下氧化成醌，醌再進行非酶促反應(yīng)生成褐色的色素。反應(yīng)生成褐色的色素。 CH2CHCOOH C

36、H2CHCOOH CH2CHCOOH NH2 O2 NH2 O2 -H2O NH2 O2 甲酚酶甲酚酶 OH 兒茶酚酶兒茶酚酶 =O OH OH O （酪氨酸）酪氨酸） O= HN =O O= COOH 聚合聚合 =O N O= O= NH 黑色素的局部結(jié)構(gòu)黑色素的局部結(jié)構(gòu) OH OH OH O OH + 2 + R2OH + H2O2 2 OH + O 過氧化物酶過氧化物酶 R2OOH+ + O2 R R1 R1 R O O n O 聚合聚合 O n R R （黑色物質(zhì)）黑色物質(zhì)）2. 酶促褐變的條件酶促褐變的條件 Condition of Enzymic Browning 多酚類底物，酶及

37、氧多酚類底物，酶及氧3. 酶促褐變的防止酶促褐變的防止 Preservative of Enzymic Browning (1)抑制酶活抑制酶活 加熱滅酶加熱滅酶 調(diào)節(jié)調(diào)節(jié)pH 加酚酶抑制劑加酚酶抑制劑 (2) 除氧除氧7.6 食品中的著色劑食品中的著色劑Colorants in Foods1.天然色素天然色素 Natural pigment(1) (1) 葉綠素銅鈉鹽葉綠素銅鈉鹽 Chlorophyll 葉綠素銅鈉鹽稱為銅葉綠素鈉鹽。葉綠素銅鈉鹽稱為銅葉綠素鈉鹽。 (2) (2) 胭脂蟲色素胭脂蟲色素 Carminic acid 胭脂紅酸是一種蒽醌色素，存在于胭脂仙胭脂紅酸是一種蒽醌色素，存

38、在于胭脂仙人掌上寄生的胭脂蟲人掌上寄生的胭脂蟲(cochineal)。 HOOCOOHOHCH(CHOH)4CH3OHOCH3HO胭脂紅酸胭脂紅酸胭脂紅酸色素可溶于水、乙醇、丙二醇，在油胭脂紅酸色素可溶于水、乙醇、丙二醇，在油脂中不溶解。脂中不溶解。胭脂紅酸的顏色隨胭脂紅酸的顏色隨pHpH改變而不同，改變而不同，pH4pH4以下顯以下顯pH4pH4時呈橙色，時呈橙色，pH6pH6時呈現(xiàn)紅色，時呈現(xiàn)紅色，pH8pH8時變?yōu)樽仙?。時變?yōu)樽仙?。胭脂紅黃色，酸與鐵等金屬離子形成復合物亦胭脂紅黃色，酸與鐵等金屬離子形成復合物亦會改變顏色。會改變顏色。胭脂紅酸對熱、光和微生物都具有很好的耐受胭脂紅酸對熱、

39、光和微生物都具有很好的耐受性，尤其在酸性性，尤其在酸性pHpH范圍，但染著力很弱，一般范圍，但染著力很弱，一般作為飲料著色劑，用量約為作為飲料著色劑，用量約為0.005%0.005%。(3)(3)紫膠蟲色素紫膠蟲色素laccaic acid紫膠蟲紫膠蟲(Coceus lacceae) 其體內(nèi)分泌物紫膠中含有其體內(nèi)分泌物紫膠中含有五種蒽醌類色素，稱紫膠紅酸，又稱為蟲膠紅酸。五種蒽醌類色素，稱紫膠紅酸，又稱為蟲膠紅酸。紫膠紅酸蒽醌結(jié)構(gòu)中的苯酚環(huán)上羥基對位取代不同，紫膠紅酸蒽醌結(jié)構(gòu)中的苯酚環(huán)上羥基對位取代不同，分別稱為紫膠紅酸分別稱為紫膠紅酸A A、B B、C C、D D、E E。紫膠紅酸與胭脂紅酸

40、性質(zhì)相類似，在不同紫膠紅酸與胭脂紅酸性質(zhì)相類似，在不同pHpH值時顯值時顯不同顏色，即在不同顏色，即在pHpH4 4，和，和pH=4pH=4，6 6和和8 8時，分別呈現(xiàn)時，分別呈現(xiàn)黃、橙、紅和紫色。黃、橙、紅和紫色。 OHROHOHHOOCHOOCHOOO紫膠紅酸紫膠紅酸A A，B B，C C，E EA A：R= -CHR= -CH2 2CHCH2 2NHCOCHNHCOCH3 3 （N-N-乙酰乙胺基）乙酰乙胺基）B B：R= -CHR= -CH2 2CHCH2 2OHOH（乙醇基）乙醇基）C C：R= -R= -氨基丙酸基氨基丙酸基E E：R= -CHR= -CH2 2CHCH2 2NH

41、NH2 2（乙胺基）乙胺基） OOHOHOOCOHOHOHCH3紫膠紅酸紫膠紅酸D(4)(4)紅曲色素紅曲色素 Monascin紅曲色素紅曲色素（monascin）為紅曲菌為紅曲菌(Monascus sp.)產(chǎn)產(chǎn)生的色素，為混合物，屬于氧茚并類化合物。生的色素，為混合物，屬于氧茚并類化合物。紅曲色素均不溶于水，溶于乙醇水溶液、乙醇和紅曲色素均不溶于水，溶于乙醇水溶液、乙醇和乙醚等溶劑。乙醚等溶劑。紅曲色素可具有較強的耐光、耐熱等優(yōu)點，并且紅曲色素可具有較強的耐光、耐熱等優(yōu)點，并且對一些化學物質(zhì)有較好的耐受性。對一些化學物質(zhì)有較好的耐受性。紅曲色素是我國食品衛(wèi)生法規(guī)定允許使用的食用紅曲色素是我國

42、食品衛(wèi)生法規(guī)定允許使用的食用色素之一，廣泛用于肉制品、豆制品、糖、果醬和色素之一，廣泛用于肉制品、豆制品、糖、果醬和果汁等的著色。果汁等的著色。(5)(5)姜黃色素姜黃色素 Curcumin姜黃色素姜黃色素(curcumin或或turmeric yellow) 主要成分為主要成分為姜黃素、脫甲基姜黃素和雙脫甲基姜黃素。姜黃素、脫甲基姜黃素和雙脫甲基姜黃素。姜黃色素不溶于水，溶于醇或醚，顯鮮艷黃色，在姜黃色素不溶于水，溶于醇或醚，顯鮮艷黃色，在堿性溶液中呈紅色，經(jīng)酸中和后仍恢復原來的黃色。堿性溶液中呈紅色，經(jīng)酸中和后仍恢復原來的黃色。著色性（特別是對蛋白質(zhì)）較強，不易被還原著色性（特別是對蛋白質(zhì)

43、）較強，不易被還原. .對光、熱穩(wěn)定性較差，易與鐵離子結(jié)合而變色。對光、熱穩(wěn)定性較差，易與鐵離子結(jié)合而變色。一般用于咖喱粉和蔬菜加工產(chǎn)品等著色和增香。具一般用于咖喱粉和蔬菜加工產(chǎn)品等著色和增香。具體允許使用量參見我國體允許使用量參見我國GB2760-1996GB2760-1996食品添加劑使食品添加劑使用衛(wèi)生標準用衛(wèi)生標準規(guī)定。規(guī)定。(6)(6)焦糖色素焦糖色素 Caramel pigment 焦糖色素是糖類化合物，由蔗糖、糖漿等加熱脫焦糖色素是糖類化合物，由蔗糖、糖漿等加熱脫水生成的復雜的紅褐色或黑褐色混合物，是我國傳水生成的復雜的紅褐色或黑褐色混合物，是我國傳統(tǒng)使用的色素之一。統(tǒng)使用的色素

44、之一。 我國已經(jīng)明確規(guī)定加胺鹽制成的焦糖色素因毒性我國已經(jīng)明確規(guī)定加胺鹽制成的焦糖色素因毒性問題不允許使用，非胺鹽法生產(chǎn)的焦糖色素可用于問題不允許使用，非胺鹽法生產(chǎn)的焦糖色素可用于罐頭、糖果和飲料等。罐頭、糖果和飲料等。 2.人工合成色素人工合成色素Artificial color GB2760-1996食品添加劑使用衛(wèi)生食品添加劑使用衛(wèi)生標準標準規(guī)定允許使用的人工合成色素主規(guī)定允許使用的人工合成色素主要有：要有：莧菜紅，胭脂紅，莧菜紅，胭脂紅，赤蘚紅，檸檬黃，赤蘚紅，檸檬黃，靛藍等。靛藍等。(1)莧菜紅莧菜紅 Amaranth 莧菜紅屬偶氮磺酸型水溶性紅色色素。莧菜紅屬偶氮磺酸型水溶性紅色色

45、素。 對光、熱和鹽類較穩(wěn)定，且耐酸性很好，但在對光、熱和鹽類較穩(wěn)定，且耐酸性很好，但在堿性條件下容易變?yōu)榘导t色。堿性條件下容易變?yōu)榘导t色。 對氧化還原作用較為敏感。對氧化還原作用較為敏感。 能使受試動物致癌致畸。能使受試動物致癌致畸。 莧菜紅在食品中的最大允許用量為莧菜紅在食品中的最大允許用量為50mg/kg，主要限用于糖果、汽水和果子露等種類。主要限用于糖果、汽水和果子露等種類。(2) 日落黃日落黃 Sunset yellow 日落黃（日落黃（sunset yellow FCF）的呈橘的呈橘黃色黃色 ，易溶于水、甘油，微溶于乙醇，易溶于水、甘油，微溶于乙醇，不溶于油脂。不溶于油脂。 耐光、耐

46、酸、耐熱，在酒石酸和檸檬耐光、耐酸、耐熱，在酒石酸和檸檬酸中穩(wěn)定，遇堿變紅褐色。酸中穩(wěn)定，遇堿變紅褐色。 ADIADI為為02.5mg/kg02.5mg/kg體重。可用于飲料、體重。可用于飲料、配制酒、糖果等，最大允許使用量為配制酒、糖果等，最大允許使用量為100mg/kg100mg/kg食品。食品。(3)(3)胭脂紅胭脂紅 Ponceau胭脂紅胭脂紅(ponceau 4R)即食用紅色即食用紅色1 1號，是莧菜紅號，是莧菜紅的異構(gòu)體。的異構(gòu)體。胭脂紅為紅色水溶性色素。胭脂紅為紅色水溶性色素。對光和酸較穩(wěn)定，但對高溫和還原劑的耐受性很對光和酸較穩(wěn)定，但對高溫和還原劑的耐受性很差，能被細菌所分解，

47、遇堿變成褐色。差，能被細菌所分解，遇堿變成褐色。這種色素無致腫瘤作用。我國食品添加劑使用衛(wèi)這種色素無致腫瘤作用。我國食品添加劑使用衛(wèi)生標準規(guī)定胭脂紅最大允許用量為生標準規(guī)定胭脂紅最大允許用量為50mg/kg50mg/kg食品。食品。主要用于飲料、配制酒、糖果等。主要用于飲料、配制酒、糖果等。 NaO3SNSO3NaHONaO3SN(4)(4)檸檬黃檸檬黃 Tartrazine 檸檬黃即食用黃色檸檬黃即食用黃色5 5號，為水溶性色素。號，為水溶性色素。 對熱、酸、光及鹽均穩(wěn)定對熱、酸、光及鹽均穩(wěn)定; ; 耐氧性差耐氧性差; ; 遇堿變紅色，還原時褪色。遇堿變紅色，還原時褪色。 人體每日允許攝入量

48、（人體每日允許攝入量（ADIADI）7.5mg/kg7.5mg/kg體重。體重。 最大允許使用量為最大允許使用量為100mg/kg100mg/kg食品食品。(5)(5)靛靛 藍藍 Indigo carmine 靛藍是世界上使用最廣泛的食用色素之一。靛藍是世界上使用最廣泛的食用色素之一。 靛藍的水溶液為紫藍色，在水中溶解度較低，溶靛藍的水溶液為紫藍色，在水中溶解度較低，溶于甘油、丙二醇，稍溶于乙醇，不溶于油脂。于甘油、丙二醇，稍溶于乙醇，不溶于油脂。 對熱、光、酸、堿、氧化作用均較敏感，對熱、光、酸、堿、氧化作用均較敏感， 耐鹽性也較差，易為細菌分解，還原后褪色，耐鹽性也較差，易為細菌分解，還原

49、后褪色， 染著力好，常與其他色素配合使用以調(diào)色。染著力好，常與其他色素配合使用以調(diào)色。 靛藍的靛藍的ADIADI2.5mg/kg2.5mg/kg體重。體重。 最大允許使用量為最大允許使用量為100100mg/kgmg/kg食品。食品。小小 結(jié)結(jié)1.發(fā)色團發(fā)色團是在紫外或可見光區(qū)是在紫外或可見光區(qū)(200800nm）具有吸收）具有吸收峰的基團發(fā)色團均具有雙鍵。峰的基團發(fā)色團均具有雙鍵。2.助色團助色團是有些基團的吸收波段在紫外區(qū)，不可能發(fā)是有些基團的吸收波段在紫外區(qū)，不可能發(fā)色，但當它們與發(fā)色團色，但當它們與發(fā)色團 相連時，可使整個分子對相連時，可使整個分子對光的吸收向長波方向移動，這類基團被稱

50、為助色團。光的吸收向長波方向移動，這類基團被稱為助色團。3.葉綠素葉綠素是高等植物和其他所有能進行光合作用的生是高等植物和其他所有能進行光合作用的生物體含有的一類綠色色素，為四吡咯螯合鎂原子的物體含有的一類綠色色素，為四吡咯螯合鎂原子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 。4. 影響葉綠素穩(wěn)定性的因素有影響葉綠素穩(wěn)定性的因素有:（1）光、氧（）光、氧（2）酶）酶（3）酸、熱（）酸、熱（4）水份活度（）水份活度（5）鹽）鹽5. 護綠方法有護綠方法有:（1）加堿護綠（）加堿護綠（2）高溫瞬時滅菌）高溫瞬時滅菌（3）加入銅鹽和鋅鹽。）加入銅鹽和鋅鹽。6. 血紅蛋白血紅蛋白和和肌紅蛋白肌紅蛋白都是結(jié)合蛋白質(zhì)，除了多肽都是結(jié)合蛋

51、白質(zhì)，除了多肽鏈部分以外，還有與肽鏈配位的非肽部分。肌紅鏈部分以外，還有與肽鏈配位的非肽部分。肌紅蛋白的蛋白質(zhì)部分稱為珠蛋白，非肽部分稱為血蛋白的蛋白質(zhì)部分稱為珠蛋白，非肽部分稱為血紅素。紅素。7.氧合作用氧合作用為肌紅蛋白和分子氧之間形成共價鍵結(jié)合為肌紅蛋白和分子氧之間形成共價鍵結(jié)合為氧合肌紅蛋白的過程，氧化反應(yīng)為肌紅蛋白氧化為氧合肌紅蛋白的過程，氧化反應(yīng)為肌紅蛋白氧化（Fe2+轉(zhuǎn)變?yōu)檗D(zhuǎn)變?yōu)?Fe3+）形成高鐵肌紅蛋白（）形成高鐵肌紅蛋白（MMb）的）的過程。過程。8. 腌肉色素為腌肉色素為NOMb.9. 肉及肉制品的肉及肉制品的護色方法護色方法有有:（1）采用低透氣性材料、）采用低透氣性材

52、料、抽真空和加除氧劑抽真空和加除氧劑.（2）高氧壓護色。（）高氧壓護色。（3）采用）采用100%CO2條件，若配合使用除氧劑，效果更好。條件，若配合使用除氧劑，效果更好。10.肉色變綠的原因有肉色變綠的原因有:A.由于一些細菌活動產(chǎn)生的由于一些細菌活動產(chǎn)生的H2O2可直接氧化可直接氧化 -亞甲基。亞甲基。B. 由于細菌活動產(chǎn)生由于細菌活動產(chǎn)生的的H2S等硫化物，在氧或等硫化物，在氧或H2O2存在下，可直接加存在下，可直接加在在 -亞甲基上。亞甲基上。C. 由于由于MNO2過量引起。過量引起。 11.類胡蘿卜素類胡蘿卜素包括胡蘿卜素及其含氧衍生物葉黃素，包括胡蘿卜素及其含氧衍生物葉黃素，它們的結(jié)

53、構(gòu)特征是具有共軛雙鍵，構(gòu)成其發(fā)色基它們的結(jié)構(gòu)特征是具有共軛雙鍵，構(gòu)成其發(fā)色基團，這類化合物由團，這類化合物由8個異戊二烯單位組成，異戊二個異戊二烯單位組成，異戊二烯單位的連接方式是在分子中心的左右兩邊對稱。烯單位的連接方式是在分子中心的左右兩邊對稱。12.類胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)和顏色的關(guān)系：類胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)和顏色的關(guān)系：（1）類胡蘿卜）類胡蘿卜素分子中有高度共軛雙鍵的發(fā)色團和素分子中有高度共軛雙鍵的發(fā)色團和-OH等助色團，等助色團，可產(chǎn)生不同的顏色。（可產(chǎn)生不同的顏色。（2）分子中含有）分子中含有7個以上共軛個以上共軛雙鍵時呈現(xiàn)黃色。這類色素因雙鍵位置和基團種類雙鍵時呈現(xiàn)黃色。這類色素因雙鍵位置和基

54、團種類不同，其最大吸收峰也不相同。（不同，其最大吸收峰也不相同。（3）雙鍵的順、）雙鍵的順、反幾何異構(gòu)也會影響色素的顏色。反幾何異構(gòu)也會影響色素的顏色。13.類胡蘿卜素類胡蘿卜素物理性質(zhì)物理性質(zhì)為為:（1）所有類型的類胡蘿卜）所有類型的類胡蘿卜素（烴類胡蘿卜素和氧合葉黃素）都系脂溶性化合素（烴類胡蘿卜素和氧合葉黃素）都系脂溶性化合物。（物。（2）類胡蘿卜素的顏色在黃色至紅色范圍，）類胡蘿卜素的顏色在黃色至紅色范圍，其檢測波長一般在其檢測波長一般在430nm480nm。（。（3）類胡蘿）類胡蘿卜素通常采用己烷卜素通常采用己烷-丙酮混合溶劑提取，可較為有丙酮混合溶劑提取，可較為有效的與其他脂溶性雜

55、質(zhì)分離。效的與其他脂溶性雜質(zhì)分離。14.類胡蘿卜素類胡蘿卜素化學性質(zhì)化學性質(zhì):（1）類胡蘿卜素在食品中）類胡蘿卜素在食品中降解的主要原因是氧化作用，包括酶促氧化、光降解的主要原因是氧化作用，包括酶促氧化、光敏氧化和自動氧化敏氧化和自動氧化3種歷程。（種歷程。（2）類胡蘿素由于）類胡蘿素由于高度共軛與不飽和結(jié)構(gòu)，降解產(chǎn)物非常復雜高度共軛與不飽和結(jié)構(gòu)，降解產(chǎn)物非常復雜.（3）亞硫酸鹽或金屬離子的存在將加速亞硫酸鹽或金屬離子的存在將加速-胡蘿卜素的胡蘿卜素的氧化。（氧化。（4）許多組織中存在著能迅速降解類胡蘿）許多組織中存在著能迅速降解類胡蘿卜素的酶體系，特別是脂肪氧合酶。（卜素的酶體系，特別是脂肪

56、氧合酶。（5）某些類）某些類胡蘿卜素可以作為一種單重態(tài)氧猝滅劑。胡蘿卜素可以作為一種單重態(tài)氧猝滅劑。15.類胡蘿卜素加工過程中的類胡蘿卜素加工過程中的穩(wěn)定性穩(wěn)定性:（1）大多數(shù)水果）大多數(shù)水果和蔬菜中的類胡蘿卜素在一般加工和貯藏條件下是和蔬菜中的類胡蘿卜素在一般加工和貯藏條件下是相對穩(wěn)定的。（相對穩(wěn)定的。（2）加熱或熱滅菌會誘導順）加熱或熱滅菌會誘導順/反異構(gòu)反異構(gòu)化反應(yīng)，為減少異構(gòu)化程度，應(yīng)盡量降低熱處理的化反應(yīng)，為減少異構(gòu)化程度，應(yīng)盡量降低熱處理的程度。（程度。（3）類胡蘿卜素異構(gòu)化時，產(chǎn)生一定量的）類胡蘿卜素異構(gòu)化時，產(chǎn)生一定量的順式異構(gòu)體，是不會影響色素的顏色，僅發(fā)生輕微順式異構(gòu)體，是

57、不會影響色素的顏色，僅發(fā)生輕微的光譜位移，然而卻降低了維生素的光譜位移，然而卻降低了維生素A原的活性。原的活性。16.花色素苷被認為是類黃酮的一種，只有花色素苷被認為是類黃酮的一種，只有C6-C3-C6碳碳骨架結(jié)構(gòu)。所有花色素苷都是花色骨架結(jié)構(gòu)。所有花色素苷都是花色羊羊（flavylium）陽離子基本結(jié)構(gòu)的衍生物。陽離子基本結(jié)構(gòu)的衍生物。17.花色花色羊羊陽離子陽離子由苯并吡喃和苯環(huán)組成的由苯并吡喃和苯環(huán)組成的2-苯基苯基-苯苯并吡喃陽離子，并吡喃陽離子，A環(huán)、環(huán)、B環(huán)上都有羥基存在，花色環(huán)上都有羥基存在，花色苷顏色與苷顏色與A環(huán)和環(huán)和B環(huán)的結(jié)構(gòu)有關(guān)，羥基數(shù)目增加使環(huán)的結(jié)構(gòu)有關(guān)，羥基數(shù)目增加使藍紫色增強，而隨著甲氧基數(shù)目增加則吸收波長藍紫色增強，而隨著甲氧基數(shù)目增加則吸收波長紅移。紅移。18.花色素苷花色素苷由配基（花色素）與一個或幾個