苯和苯的同系物

1、第二節(jié)第二節(jié).芳香烴芳香烴1.十九世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2.煤焦油造成嚴(yán)重污染，要想變廢為寶，必須對(duì)煤焦油進(jìn)行分離提純。3.煤焦油焦臭黑粘，化學(xué)家們?nèi)淌軣狙?，辛勤工作在爐前塔旁。英國(guó)化學(xué)家法拉第看到了這一物質(zhì)，決心分離和提純它。經(jīng)歷了五年的時(shí)間。4.1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，在80 左右得到的一種新的碳?xì)浠衔?。描述為：略帶有香味，常溫為液態(tài)，當(dāng)把這種液體放到冰水中冷卻到零度時(shí)，它就會(huì)結(jié)晶成固體，在玻璃容器壁上長(zhǎng)出樹(shù)狀的晶體。如果從冰水中取出，讓溫度慢慢上升，這種固體在5.5時(shí)熔化。暴露在空氣中，完全揮發(fā)。 思辨：

2、從上面的描述中，法拉第在獲取苯的時(shí)候，也在獲取這種物質(zhì)的物理性質(zhì)。 實(shí)驗(yàn)1：向二支試管中分別滴入1ml苯，觀察苯的顏色與狀態(tài)。向一支試管中加入少量水，振蕩后，靜止，觀察現(xiàn)象！ 向另外一支試管加入少量的酒精，觀察現(xiàn)象！分層分層不分層不分層對(duì)實(shí)驗(yàn)提出三個(gè)問(wèn)題： 1.假如有同學(xué)加入水與苯的體積相近，如何假如有同學(xué)加入水與苯的體積相近，如何用簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)證明上層液體是苯還不是水用簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)證明上層液體是苯還不是水呢？呢？2.從法拉第的描述中，得出苯的熔沸點(diǎn)從法拉第的描述中，得出苯的熔沸點(diǎn)大約是多少？大約是多少？3.1mol的苯在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是否為的苯在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是否為22.4L?一、苯的物理性

3、質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)1.1.無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑不溶于水易溶于有機(jī)溶劑4.4.熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5, 5.5, 沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.180.15.5.易揮發(fā)（密封保存）易揮發(fā)（密封保存）6.6.苯蒸氣有毒苯蒸氣有毒 7.7.如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色的晶如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色的晶體體 法拉第獲取苯后，科學(xué)家們開(kāi)始研究其組成，其中燃燒法是最重要的方法。實(shí)驗(yàn)2.用玻璃棒蘸取少許苯，在酒精燈上點(diǎn)燃，觀察現(xiàn)象？ 明亮的火焰，產(chǎn)生濃煙通過(guò)李比希得到苯的密度是乙炔的3倍，碳的含量是92.3。求的苯的分子式為C6H6. 寫(xiě)出二種

4、分子式為C6H6的直鏈烴。 實(shí)驗(yàn)3.二支試管中，各加入2ml苯，向其中一支試管中滴入2ml滴酸性高錳酸鉀溶液;向另外一支試管滴入1ml溴水，振蕩后靜止。1ml1ml溴水溴水 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) ：2ml2ml苯苯2ml2ml苯苯1mlKMnO1mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液（ ）( (分層）分層）振蕩振蕩振蕩振蕩（ ）（ ） 紫紅色紫紅色不褪不褪上層橙紅色上層橙紅色下層幾乎無(wú)色下層幾乎無(wú)色實(shí)驗(yàn)3.二支試管中，各加入二支試管中，各加入2ml苯，向其中苯，向其中一支試管中滴入一支試管中滴入2ml滴酸性高錳酸鉀溶液滴酸性高錳酸鉀溶液;向另向另外一支試管滴入外一支試管滴入1ml溴水，振蕩后靜止。

5、溴水，振蕩后靜止。 通過(guò)以上的實(shí)驗(yàn)，證明苯分子中不存在通過(guò)以上的實(shí)驗(yàn)，證明苯分子中不存在CC和和C=C。苯的結(jié)構(gòu)困擾了當(dāng)時(shí)所有的。苯的結(jié)構(gòu)困擾了當(dāng)時(shí)所有的化學(xué)家，經(jīng)過(guò)了幾十年也未能突破?；瘜W(xué)家，經(jīng)過(guò)了幾十年也未能突破。 最終由一個(gè)曾經(jīng)學(xué)習(xí)建筑學(xué)的，只因?yàn)樽罱K由一個(gè)曾經(jīng)學(xué)習(xí)建筑學(xué)的，只因?yàn)槁?tīng)了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比聽(tīng)了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)家：他擅希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)家：他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問(wèn)題，被人稱(chēng)長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問(wèn)題，被人稱(chēng)為為“化學(xué)建筑師化學(xué)建筑師”-凱庫(kù)勒凱庫(kù)勒(德國(guó)化學(xué)德國(guó)化學(xué)家家 ) 凱庫(kù)勒在凱庫(kù)勒在18661

6、866年發(fā)表的年發(fā)表的“關(guān)關(guān)于芳香族化合物的研究于芳香族化合物的研究”一文中，一文中，提出兩個(gè)假說(shuō)：提出兩個(gè)假說(shuō)：1.1.苯的苯的6 6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。即平面六角閉鏈。2.2.各碳原子之間存在單雙鍵交替各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。形式。假說(shuō)假說(shuō)1 1根據(jù)事實(shí)提出，很快被證實(shí)：根據(jù)事實(shí)提出，很快被證實(shí)： 苯的一元溴代物只有一種。苯的一元溴代物只有一種。 他的兒子小帕金以實(shí)驗(yàn)證實(shí)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的假設(shè)。他的兒子小帕金以實(shí)驗(yàn)證實(shí)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的假設(shè)。假說(shuō)假說(shuō)2 2遇到麻煩。按假說(shuō)遇到麻煩。按假說(shuō)2 2推知，苯的鄰位二元取代物推知，苯的鄰位二元取代物 應(yīng)有兩種（同分異

7、構(gòu)體）：應(yīng)有兩種（同分異構(gòu)體）：X XX XX XX X然而實(shí)驗(yàn)結(jié)果并沒(méi)有發(fā)現(xiàn)這一情況。然而實(shí)驗(yàn)結(jié)果并沒(méi)有發(fā)現(xiàn)這一情況。 凱庫(kù)勒的假說(shuō)凱庫(kù)勒的假說(shuō)2 2暴露出缺陷。暴露出缺陷。 18721872年凱庫(kù)勒提出補(bǔ)充論點(diǎn)：年凱庫(kù)勒提出補(bǔ)充論點(diǎn)： 苯分子中碳原子完全以平衡位置為苯分子中碳原子完全以平衡位置為中心進(jìn)行振蕩運(yùn)動(dòng)，使得相鄰的兩個(gè)碳中心進(jìn)行振蕩運(yùn)動(dòng)，使得相鄰的兩個(gè)碳原子不斷反復(fù)進(jìn)行相吸與相斥，雙鍵因原子不斷反復(fù)進(jìn)行相吸與相斥，雙鍵因此不斷更換位置。苯分子實(shí)際如下圖所此不斷更換位置。苯分子實(shí)際如下圖所示，不斷地進(jìn)行兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動(dòng)示，不斷地進(jìn)行兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動(dòng)。1. 19351. 1935年

8、，詹斯用年，詹斯用X X射線(xiàn)衍射法證實(shí)苯環(huán)呈射線(xiàn)衍射法證實(shí)苯環(huán)呈平面的正六邊形。凱庫(kù)勒的假說(shuō)平面的正六邊形。凱庫(kù)勒的假說(shuō)1 1被確認(rèn)為是被確認(rèn)為是反映客觀事實(shí)的假設(shè)。反映客觀事實(shí)的假設(shè)。2. 2. 經(jīng)修正的凱庫(kù)勒假說(shuō)，逐漸被現(xiàn)代化學(xué)理經(jīng)修正的凱庫(kù)勒假說(shuō)，逐漸被現(xiàn)代化學(xué)理論所采用。論所采用。 為了紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式為了紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。但苯分被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒(méi)有交替存在的單、雙鍵。子中并沒(méi)有交替存在的單、雙鍵。并五苯分子的結(jié)構(gòu)并五苯分子的結(jié)構(gòu)大家要爭(zhēng)當(dāng)這樣的人！IBM科學(xué)家首次拍下單個(gè)分子照片科學(xué)家首次拍

9、下單個(gè)分子照片 到達(dá)知識(shí)高峰的人往往是到達(dá)知識(shí)高峰的人往往是以渴望求知為動(dòng)力，用盡畢生以渴望求知為動(dòng)力，用盡畢生精力進(jìn)行探索的人，而絕不是精力進(jìn)行探索的人，而絕不是那些以謀取私利為目的的人。那些以謀取私利為目的的人。 凱庫(kù)勒凱庫(kù)勒 （經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論（經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論 的奠基的人之一的奠基的人之一）二、苯分子的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式二、苯分子的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式分子式 ：C C6 6H H6 6( (不飽和不飽和) )結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或或CCCCCCHHHHHH結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：（1）苯分子是平面六）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵）苯分子中碳碳鍵是介

10、于碳碳單鍵與碳是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；特的鍵；（3）苯分子中六個(gè)碳）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原原子等效，六個(gè)氫原子等效。子等效。 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 空間構(gòu)型：平面正六邊形空間構(gòu)型：平面正六邊形練習(xí)練習(xí):(1)1866:(1)1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單雙鍵年凱庫(kù)勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)（如圖所示）交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)（如圖所示）, ,解解釋了苯的部分性質(zhì)釋了苯的部分性質(zhì), ,但還有一些問(wèn)題尚未解但還有一些問(wèn)題尚未解決決, ,它不能解釋的事實(shí)是它不能解釋的事實(shí)是A A、苯不能使溴水褪色、苯不能使溴水褪色B B、苯能與、苯能與H H

11、2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)C C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D D、鄰二溴苯只有一種、鄰二溴苯只有一種A、D（2 2）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵 例題：將下列各種液體或溶液分別于溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成二層，下層幾乎呈無(wú)色的是 A.苯 B.四氯化碳 C.KI D.酒精A2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃產(chǎn)生產(chǎn)生濃煙濃煙三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.1.苯的氧化反應(yīng)苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒：在空氣中燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色但不能使酸

12、性高錳酸鉀溶液褪色2.2.苯的取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化）苯的取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化） （1）鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與苯在三鹵化鐵催化下可與ClCl2 2、BrBr2 2發(fā)生取代反應(yīng)，生發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物）成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物）等。等。 2Fe+3Br2Fe+3Br2 2=2FeBr=2FeBr3 3 + Br2 Br + HBrFeBr3 純溴苯是無(wú)色液體，密度大于水。純溴苯是無(wú)色液體，密度大于水。 =45.1kj/mol因?yàn)橐逛鍖?duì)皮膚有強(qiáng)的腐蝕性，蒸氣因?yàn)橐逛鍖?duì)皮膚有強(qiáng)的腐蝕性，蒸氣有毒，不宜在課堂上操作。所以

13、，我有毒，不宜在課堂上操作。所以，我們只有看視頻了！們只有看視頻了！1.制取溴苯制取溴苯 劇烈反應(yīng)，有白霧生劇烈反應(yīng)，有白霧生成，三頸燒瓶底部有成，三頸燒瓶底部有褐色油狀物出現(xiàn)，加褐色油狀物出現(xiàn)，加NaOHNaOH溶液后有紅褐溶液后有紅褐色沉淀生成色沉淀生成實(shí)驗(yàn)思考題：實(shí)驗(yàn)思考題：1.1.實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后, ,可以看到哪些現(xiàn)象可以看到哪些現(xiàn)象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？什么？4.4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？與溴反應(yīng)生成催化劑與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出液體輕微翻騰，有氣體逸出.

14、 .導(dǎo)管口有白導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體褐色不溶于水的液體用于導(dǎo)氣和冷凝用于導(dǎo)氣和冷凝回流回流溴化氫易溶于水，防止倒吸溴化氫易溶于水，防止倒吸。5.5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？使之恢復(fù)本來(lái)的面目？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成發(fā)生了取

15、代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBrFeBr3 3溶解在溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。去，還溴苯以本來(lái)的面目。7.用溴和苯制取溴苯時(shí)，為什么用用溴和苯制取溴苯時(shí)，為什么用純溴而不能用溴水？純溴而不能用溴水？ 先要提出：先要提出：相似相溶相似相溶 FeBr3是極性分子，可溶于是極性分子，可溶于水并可電離為離子；而溴和苯為非極性分子（溴水并可電離為離子；而溴和苯為非極性分子（溴微溶，苯不溶）。如果有大量水存在的話(huà)，

16、整個(gè)微溶，苯不溶）。如果有大量水存在的話(huà)，整個(gè)反應(yīng)體系中反應(yīng)物與催化劑會(huì)分離，催化劑變起反應(yīng)體系中反應(yīng)物與催化劑會(huì)分離，催化劑變起不到催化作用不到催化作用。 無(wú)水無(wú)水FeBr3的純度很難保持的純度很難保持,它容易跟它容易跟水起反應(yīng)水起反應(yīng): FeBr3+H2OFeBr3H2O，破壞了作為催化劑的結(jié)構(gòu)和功能。所以破壞了作為催化劑的結(jié)構(gòu)和功能。所以要現(xiàn)制現(xiàn)用！要現(xiàn)制現(xiàn)用！ 除去隨溴化氫逸出的溴和除去隨溴化氫逸出的溴和苯的蒸氣苯的蒸氣1.在按裝置在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開(kāi)始，應(yīng)對(duì)裝置裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開(kāi)始，應(yīng)對(duì)裝置B進(jìn)行的進(jìn)行的操作是操作是應(yīng)對(duì)裝置應(yīng)對(duì)裝置C進(jìn)行的操作是進(jìn)行的操作

17、是旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上 托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中 2.裝置裝置B、C較好地解決了較好地解決了A中加裝藥品和使裝置及時(shí)密封的矛盾，方中加裝藥品和使裝置及時(shí)密封的矛盾，方便了操作。便了操作。A裝置中這一問(wèn)題在實(shí)驗(yàn)中造成的后果是裝置中這一問(wèn)題在實(shí)驗(yàn)中造成的后果是Br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境 3.B中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是 反應(yīng)后洗氣瓶中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是。 4.B裝置也存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是：。吸

18、收反應(yīng)中隨吸收反應(yīng)中隨HBr逸出的逸出的Br2和苯蒸氣和苯蒸氣 CCl4由無(wú)色變成橙色由無(wú)色變成橙色隨隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低率低； 由于導(dǎo)管插入由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸溶液中而易產(chǎn)生倒吸 （2）硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在5050 6060時(shí)生成一時(shí)生成一取代硝基苯；當(dāng)溫度升高至取代硝基苯；當(dāng)溫度升高至100100110110時(shí)則生成二取時(shí)則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。代產(chǎn)物間二硝基苯。 + HNO3 NO2 + H2O濃硫酸濃硫酸5060 + 2HNO3 N

19、O2 + 2H2O濃硫酸濃硫酸100110 NO2硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色的油狀液體，硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。都能引起中毒），是制造染料的重要原料。實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟:先將先將1.5mL濃硝酸注濃硝酸注入大試管中入大試管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL濃硫濃硫酸酸,并及時(shí)搖勻和冷卻并及時(shí)搖勻和冷卻.向冷卻后的酸中逐滴加入向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充

20、分振蕩充分振蕩,混和均勻混和均勻.將混合物控制在將混合物控制在50-60的條件的條件下約下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌溶液洗滌,最后再用蒸餾最后再用蒸餾水洗滌水洗滌.將用無(wú)水將用無(wú)水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯得到純硝基苯.實(shí)驗(yàn)注意的問(wèn)題實(shí)驗(yàn)注意的問(wèn)題：1、配制一定比例濃硫酸和濃硝酸時(shí)，為、配制一定比例

21、濃硫酸和濃硝酸時(shí)，為什么要把濃硫酸慢慢注入弄硝酸中？濃硫什么要把濃硫酸慢慢注入弄硝酸中？濃硫酸的作用是什么？酸的作用是什么？答：減慢稀釋過(guò)程，使?jié)饬蛩嵯〈穑簻p慢稀釋過(guò)程，使?jié)饬蛩嵯♂寱r(shí)放出的能量均勻釋放釋時(shí)放出的能量均勻釋放濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑。濃硫酸的作用：催化劑，吸水劑。2、為了使反應(yīng)在、為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)行，常用下進(jìn)行，常用的方法是什么？它的優(yōu)點(diǎn)是什么？的方法是什么？它的優(yōu)點(diǎn)是什么？答：水浴加熱。答：水浴加熱。 優(yōu)點(diǎn)是便于控制溫度，受優(yōu)點(diǎn)是便于控制溫度，受熱均勻。熱均勻。3.為什么硝化反應(yīng)控制在50-60？溫度計(jì)的作用及其水銀球的位置？ 答：苯和濃硝酸的沸點(diǎn)低，易揮發(fā)：溫

22、度計(jì)的水銀球位于水浴中，控制水浴溫度4、裝置中常在試管上連接玻璃管，作用是什么？ 答：冷凝兼回流揮發(fā)的苯和濃硝酸。物質(zhì)的沸點(diǎn)苯：苯：80.1 硝硝 酸：酸：83 硝基苯：硝基苯：210.9 5、洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是 ？用5氫氧化鈉溶液洗滌的目的是什么？發(fā)生的反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)？答：分液漏斗 除去溶在硝基苯中的NO26、描述一下硝基苯的物理性質(zhì)?純硝基苯是無(wú)色，密度比水,具有 氣味的油狀液體。 大大苦杏仁苦杏仁練習(xí)1.實(shí)驗(yàn)室里用溴和苯反應(yīng)制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；用l0的NaOH溶液洗。正確的操作順序是（） AB CDB練習(xí)2.將溴水和苯混合振

23、蕩，靜置后分液分離，讓分離出的苯置于一試管中，加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是A亞硫酸鈉B溴化鐵C鋅粉 D鐵粉BD3.加成反應(yīng)工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+ 3Cl2催化劑催化劑ClClClClClClHHHHHH+ H2Ni環(huán)己烷環(huán)己烷紫外線(xiàn)的作用紫外線(xiàn)的作用苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。難。（易取代、（易取代、 能氧化、難加成）能氧化、難加成）二、苯的同系物1.1.定義定義: :通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個(gè)苯環(huán)只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基苯環(huán)上連結(jié)烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n6) 常見(jiàn)的苯的同系物常見(jiàn)的苯的同系物一CHCH3 3一一CHCH3 3CHCH3 3C7H8C8H10鄰二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H101.1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)比較苯