2019高考化學(xué)烴和鹵代烴輔導(dǎo)講義無答案精品教育_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

1、高考化學(xué)一一烽和鹵代煌輔導(dǎo)講義授課主題煌和鹵代煌教學(xué)目的1.掌握烷、烯、快和芳香煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。的重要應(yīng)用O教學(xué)重難點(diǎn)芳香煌、鹵代煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)組長(zhǎng)審核:2.掌握鹵代煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3.了解燒類物質(zhì)教學(xué)內(nèi)容本節(jié)知識(shí)點(diǎn)講解(烷燒、烯峪 快煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì))1 .烷煌、烯燒、快煌的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式r燒燼碳麻子之間全部以里鯉 結(jié)合的飽和鏈屋通式一單烯糕通式CM/g行含有碳碳一:筵的不飽和塊燒卜鏈娃:一即-快燼通式GHmM令21含市碳碳邈?的小飽和2 .脂肪煌的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有14個(gè)碳原子的燒都是氣態(tài), 隨著碳原子數(shù)的增多, 逐漸過渡到直查、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高

2、:向分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低 相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水小水溶性均難溶于水3 .脂肪煌的化學(xué)性質(zhì)比較烷煌烯脛煥燒活動(dòng)性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代 ;二一加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應(yīng)淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明亮,有黑煙燃燒火焰明亮,有濃煙不與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使濱水、酸性高鎰酸鉀溶液褪色能使濱水、酸性高鎰酸鉀溶液褪色注意 烷燒與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代,并且是各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,產(chǎn)物是燒的多 種鹵代物的混合物和鹵化氫?!旧?/p>

3、度思考 按要求書寫方程式:(1)乙烷和C12生成一氯乙烷CH3CH3+CI2 CH3CH2CI + HC1。(2)烷燒的燃燒通式3n + 1 點(diǎn)燃CnH2n+2+ -2O2 nCO2+ 5+ 1)山0。(3)單烯鏈煌的燃燒通式一一 ,3 一點(diǎn)燃.一,一一CnH2n + 2n。2 nCO2+ nH 2O O(4)丙烯的主要化學(xué)性質(zhì)使澳的CC14溶液褪色Br十3HC與H2O的加成反應(yīng)催化劑CH.=CHCHS +H) CHlCHCK IOH加聚反應(yīng)71cH尸CHCHq 催-FCHlCH 玉 I CH:, o(5)單快鏈煌的燃燒通式3n 1點(diǎn)燃CnH2n -2+一 O2 nCO2+1)0。(6)乙快的

4、主要性質(zhì)乙快和H2生成乙烷催化劑CH三CH +2H2CH3CH3;乙快和HCl生成氯乙烯催化劑CH 三 CH+HClCH2CHCI;氯乙烯的加聚反應(yīng) 催化劑 廠, _KHlCHCA -ECHlCH玉ICl 。(7)CH2=CHCH=CH2 與 Br2 1 : 1 加成可能的反應(yīng):CD CH 2=CH CH =CH 2+ Br2CJbCHCH=CHIIBrHr(2)CH 2=CH CH =CH 2+ Br2CH2CU=CHCHIIBrBro例題解析1.在1.013X105 Pa下,測(cè)得的某些烷燒的沸點(diǎn)見下表。據(jù)表分析,下列說法正確的是()物質(zhì)名稱沸點(diǎn)/c正丁烷 CH3(CH2)2CH3-0.5正

5、戊烷 CH3(CH2)3CH336.0CHaCHzCHCHs 1 異戊烷CR27.8ch31CHicch3新戊烷CHw9.5正己烷 CH3(CH2)4CH369.0A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí),新戊烷是氣體B.在 1.013 X105 Pa、20 C 時(shí),C5H12 都是液體C.烷燒隨碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)降低D . C5H12隨支鏈的增加,沸點(diǎn)降低2.科學(xué)家在一100 c的低溫下合成一種煌X,此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵 )。下列說法正確的是KMnO 4溶液褪色A. X既能使澳的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性B . X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)燃C. X和乙烷類似,都容易發(fā)生取代反應(yīng)D.充分

6、燃燒等質(zhì)量的 X和甲烷,X消耗氧氣較多3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCC C三C CC C三C CC C三 CH下列描述正確的是()A.該有機(jī)物常溫常壓下呈氣態(tài),且易溶于水B .該有機(jī)物能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色C.該有機(jī)物分子為直線形的極性分子D.該有機(jī)物可由乙煥和含氮化合物加聚制得4.玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯,苧烯的鍵線式為(1)1 mol寧烯最多可以跟mol H 2發(fā)生反應(yīng)。寫出苧烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu):(用鍵線式表示)。有機(jī)物A是苧烯的同分異構(gòu)體,分子中含有“R”結(jié)構(gòu),A可能的結(jié)構(gòu)為(用鍵線式表示)。R0(4)寫出 “ 和 C12發(fā)生1,4加成反應(yīng)的化學(xué)方程式

7、: 。5.某煌的分子式為 CiiH20,1 mol該燒在催化劑作用下可以吸收 2 mol H 2用熱的酸性 KMnO 4溶液氧化,得到丁酮CH3cCH.CH3II -(。卜琥珀酸H(UCHKHlCOHIII()和丙酮CHlC-CHxII()三者的混合物。該煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:L練后反思1 .結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響:(i)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì),典型反應(yīng)是取代反應(yīng);碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng);碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂,典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng);苯的同系物支鏈易被酸性高鎰酸鉀溶液氧化,是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而

8、苯不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化2 .烯燒、煥煌與酸性 KMnO 4溶液反應(yīng)圖解烯帽.塊 煌被算化 的部分CHRCH=1_)c= RHU三氧化產(chǎn)物HO-C-OIIICOj! H由1RC-OH II 0! rR:)C=O(第)R*COTR-COOH本知識(shí)點(diǎn)小結(jié)本節(jié)知識(shí)點(diǎn)講解(苯的同系物芳香煌)通式:CnH2n e(n6 J鍵的特點(diǎn):苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵I苯及其同系物和碳碳雙鍵之間的特殊的 化學(xué)鍵芳香煌特征反應(yīng):能取代,難加成,側(cè)鏈可被酸性KMnO 4溶液氧化1 .苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香蝶為例2 .苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點(diǎn)取代(鹵化、硝化、磺化 )、加氫環(huán)烷燒(反應(yīng)比烯、

9、煥煌困難4因都含有苯環(huán)點(diǎn)燃:有濃煙J不同點(diǎn)烷基對(duì)苯環(huán)有影響,所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)對(duì)烷基也有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式:CHh易氧化,能使酸性 KMnO4溶液褪色:【深度思考11 .正誤判斷,正確的打,錯(cuò)誤的打“x”(1)某煌的分子式為 C11H16,它不能與澳水反應(yīng),但能使酸性KMnO 4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的燒有7種()甲苯與氯氣光照條件下,主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯()(3)苯的二氯代物有三種()己烯中混有少量甲苯,先加入足量濱水,然后加入酸性高鎰酸鉀溶液,若溶液褪色,則證明己烯中混有甲苯 ()C

10、2H2與的最簡(jiǎn)式相同()2 .從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因。甲苯的苯環(huán)和甲基上氫原子均能與氯發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)發(fā)生的條件有什么差異?例題解析1.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種QpCL士B.與,互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈燒,其一氯取代物可能有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物2. “ PX”即為對(duì)二甲苯,是一種可燃、低毒化合物,毒性略高于乙醇,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,爆炸極卜M 1.1%7.0%(體積分?jǐn)?shù))。是一種用

11、途極廣的有機(jī)化工原料。下列關(guān)于“PX”的敘述不正確的是()A . “PX”的化學(xué)式為 C8H io,1H NMR有2組吸收峰B. “ PX”能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,屬于苯的同系物C. “ PX”二澳代物有3種同分異構(gòu)體D. “PX”不溶于水,密度比水小,3.柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為,下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是()A.與苯的結(jié)構(gòu)相似,性質(zhì)也相似B.可使澳的四氯化碳溶液褪色C.易發(fā)生取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng)D .該物質(zhì)極易溶于水4,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡(jiǎn)化表示,如 CH3 CH=CH CH3可簡(jiǎn)寫為。有機(jī)物X的鍵線式A為y Y, 丫是x的同分異構(gòu)體,且屬于芳香燒。下列有關(guān)于丫的說法

12、正確的是()A , 丫能使酸性KMnO 4溶液褪色,所以是苯的同系物B. 丫能使濱水褪色,且靜置后不分層C. Y不能發(fā)生取代反應(yīng)-ECHClhirD. Y能發(fā)生加聚反應(yīng)生成5.苯的同系物中,有的側(cè)鏈能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化,生成芳香酸,反應(yīng)如下:Mr()rC(X)H(R、R表示烷基或氫原子 )(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙,分子式都是Ci0H14,甲不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為芳香酸,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是乙能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則乙可能的結(jié)構(gòu)有 種。(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物,分子式也是CioHi4,它的苯環(huán)上的一澳代物只有一種,試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式練后反思1

13、.苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧 一一定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè),從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三 個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí),可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán),這樣就能(2+3+1 = 6)寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如:二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種2 .苯的同系物的兩條重要性質(zhì)與鹵素(X 2)的取代反應(yīng)X2則發(fā)生烷基上苯的同系物在 FeX3催化作用下,與 X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng);在光照條件下,與的取代反應(yīng),類似烷燒的取代反應(yīng)。(2)被強(qiáng)氧化劑氧化苯的同系物能(與苯環(huán)相連的碳原子

14、上含氫)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化而使溶液褪色本知識(shí)點(diǎn)小結(jié)本節(jié)知識(shí)點(diǎn)講解(鹵代煌)1 .鹵代煌的概念鹵代煌是燒分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R X(其中R表示煌基)(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2 .鹵代燒的物理性質(zhì)沸點(diǎn):比同碳原子數(shù)的燒沸點(diǎn)要高;_(2)溶解性:水中難逢,有機(jī)溶劑中易溶密度:一般一氟代燒、一氯代煌比水小,其余比水大。3 .鹵代煌的化學(xué)性質(zhì)鹵代燒水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式一C士 四土旦UHC(-1 - 1 -a 也宜反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代屋分了中X被水中的 OH所取代,生

15、成醇;R CH2 X +NaOH -O R CH 2OH + NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子 HX ;1 1CC 1 1H X1 L , * c=c + ANaX + H2O產(chǎn)生特征引入一OH,生成含一OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。兩類鹵代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3CI第10頁(yè)與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子CH2Cl 產(chǎn)ACH3cCH-

16、C1 .1CH3d有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:CHiCHCH2CHt -NaOH IClCH2=ch CH2 CH3(或 CH 3 CH =CH CH 3) + NaCl + H2OR-LHCHR3醇 X X型鹵代燒,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成Rc三cR,如BrCH 2CH2Br +2NaOH CH三CHT+ 2NaBr + 2H2o4.鹵代煌的獲取方法不飽和燒與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如 CH 3 CH =cH 2+ Br2CH3CHBQH 2Br z 催化劑 CH3CH=CH2 +HBr - CH一CH-CH? I Br 催化劑CH

17、三 CH + HCl CH2CHCI o苯與Br2:(2)取代反應(yīng),、光照如乙烷與 Cl2: CH3CH 3 + Cl 2 CH 3CH2CI + HC1 ;C2H50H 與 HBr : C2H50H + HBrC2H5Br+ H2O?!旧疃人伎?1 .正誤判斷,正確的打,錯(cuò)誤的打“x”(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比 CH3CH3的沸點(diǎn)高()(2)澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 ()(3)在澳乙烷中加入 AgNO 3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()取澳乙烷水解液,向其中加入AgNO 3溶液,可觀察到淡黃色沉淀 ()第11頁(yè)(5)所有鹵代煌都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()2 .證明澳乙烷中澳元

18、素的存在,有下列幾步,其正確的操作順序是 (填序號(hào))加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸播水 加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液例題解析1.1-澳丙烷與2-澳丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱;1-澳丙烷與2-澳丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱,則下列說法正確的是 ()A.和產(chǎn)物均不同B.和產(chǎn)物均相同C.產(chǎn)物相同,產(chǎn)物不同D.產(chǎn)物不同,產(chǎn)物相同CII3Bi-Vci T ClB1CHs2.有兩種有機(jī)物Q()與P(),下列有關(guān)它們的說法中正確的是()A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3:2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C. 一定條件下,二者在 NaOH溶液

19、中均可發(fā)生取代反應(yīng)D. Q的一氯代物只有1種,P的一澳代物有2種3.下列化合物在一定的條件下,既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的是CHaCHCH3ICH3CIch3CHjCCH2CI 當(dāng)堂檢測(cè)1.在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下:對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯第12頁(yè)沸點(diǎn)/點(diǎn)/ c13-25-476下列說法不正確的是(A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點(diǎn)高于 144 CC.用蒸播的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來2,.環(huán)癸五烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為27,下列說法正確的是()A .

20、根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知環(huán)癸五烯的分子式為Ci0H8B .常溫常壓下環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體C.環(huán)癸五烯既能使濱水褪色,又能使酸性 KMnO 4溶液褪色D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物 3.乙苯催化脫氫制苯乙烯反應(yīng):催化劑 CH=CH2(g)下列說法中不正確的是()A.乙苯的一氯代物共有3種不同結(jié)構(gòu)B .苯乙烯和氫氣生成乙苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C,苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D.等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同4.以下判斷,結(jié)論正確的是 ()選項(xiàng)項(xiàng)目結(jié)論A三種有機(jī)化合物:丙烯、氯乙烯、苯分子內(nèi)所有原子均在同一平回B由澳丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型C乙烯和苯

21、都能使濱水褪色褪色的原理相同DC4H 9CI的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))共有4種第13頁(yè)5 .六苯乙烷為白色固體,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)說法中正確的是()A.它是一種苯的同系物,易溶于有機(jī)溶劑中B .它的分子式為 C38H30,只含有非極性鍵C.它的一氯代物只有三種D.它的分子中所有原子共平面6 . 0月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A . 2種B . 3種C . 4種D . 6種7 .由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH 2OH,依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱cii=chch

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