脂類(lèi)與生物膜(一)

1、第二章第二章 脂類(lèi)概述脂類(lèi)概述 脂肪酸脂肪酸 甘油三酯和蠟甘油三酯和蠟 脂質(zhì)過(guò)氧化作用脂質(zhì)過(guò)氧化作用 萜和類(lèi)固醇萜和類(lèi)固醇 糖糖 脂脂 脂蛋白脂蛋白 生物膜生物膜 磷磷 酯酯主要內(nèi)容主要內(nèi)容第一節(jié)第一節(jié) 脂類(lèi)的概述脂類(lèi)的概述( (引言引言) )u 脂類(lèi)就是動(dòng)、植物的油脂。脂類(lèi)就是動(dòng)、植物的油脂。u 人們吃的動(dòng)物油脂（如豬油、牛羊油脂、魚(yú)肝油、奶油等）、人們吃的動(dòng)物油脂（如豬油、牛羊油脂、魚(yú)肝油、奶油等）、植物油（如豆油、菜油、花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和植物油（如豆油、菜油、花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和工業(yè)、醫(yī)藥上用的蓖麻油和麻仁油等都屬于脂類(lèi)物質(zhì)。工業(yè)、醫(yī)藥上用的蓖麻油和麻仁油等

2、都屬于脂類(lèi)物質(zhì)。u 一切動(dòng)植物都含有脂質(zhì)，它是構(gòu)成原生質(zhì)的重要成分，也是一切動(dòng)植物都含有脂質(zhì)，它是構(gòu)成原生質(zhì)的重要成分，也是動(dòng)植物的儲(chǔ)能物質(zhì)。動(dòng)物（包括人類(lèi)）腹腔的脂肪組織、肝組織、動(dòng)植物的儲(chǔ)能物質(zhì)。動(dòng)物（包括人類(lèi)）腹腔的脂肪組織、肝組織、神經(jīng)組織和植物中油料作物的種子等的脂質(zhì)含量都特別高。神經(jīng)組織和植物中油料作物的種子等的脂質(zhì)含量都特別高。 一、脂一、脂 類(lèi)類(lèi) 的的 存存 在（了解）在（了解）（一）脂質(zhì)（一）脂質(zhì)（lipid）的化學(xué)本質(zhì)：）的化學(xué)本質(zhì)：（二）脂質(zhì)的特征：（二）脂質(zhì)的特征：低溶于水而高溶于非極性溶劑；低溶于水而高溶于非極性溶劑；是脂肪酸與醇組成的酯類(lèi)或其衍生物；是脂肪酸與醇組成

3、的酯類(lèi)或其衍生物；元素組成主要是碳、氫、氧；有些含有氮、磷、硫。元素組成主要是碳、氫、氧；有些含有氮、磷、硫。 u 脂肪酸脂肪酸（C C4 4以上）和以上）和醇醇所形成的酯類(lèi)及其衍生物的總稱(chēng)。所形成的酯類(lèi)及其衍生物的總稱(chēng)。二、脂質(zhì)的概念和特征（二、脂質(zhì)的概念和特征（P P7979）極極 性性極性脂質(zhì)極性脂質(zhì)非極性脂質(zhì)非極性脂質(zhì)化學(xué)組成化學(xué)組成單純脂質(zhì)單純脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì)衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì)生物功能生物功能儲(chǔ)存脂質(zhì)儲(chǔ)存脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)活性脂質(zhì)活性脂質(zhì)皂化性質(zhì)皂化性質(zhì)可皂化脂質(zhì)可皂化脂質(zhì)不可皂化脂質(zhì)不可皂化脂質(zhì)三、脂質(zhì)的分類(lèi)三、脂質(zhì)的分類(lèi) 單純脂質(zhì)單純脂質(zhì)（simple lipid） ： 脂酸

4、與醇（甘油醇、高級(jí)一元醇）所組成的酯類(lèi)。脂酸與醇（甘油醇、高級(jí)一元醇）所組成的酯類(lèi)。 （一）根據(jù)化學(xué)組成：（一）根據(jù)化學(xué)組成：?jiǎn)渭冎|(zhì)，復(fù)合脂質(zhì)，衍生脂質(zhì)單純脂質(zhì)，復(fù)合脂質(zhì)，衍生脂質(zhì)根據(jù)醇的不同分為：根據(jù)醇的不同分為：甘油三酯甘油三酯: 甘油和脂肪酸組成的甘油和脂肪酸組成的三三脂。脂。蠟蠟 ：高級(jí)醇與長(zhǎng)鏈脂肪酸形成高級(jí)醇與長(zhǎng)鏈脂肪酸形成。 復(fù)合脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì)（compound lipid） 除脂酸和醇外，尚含有其它成分的脂質(zhì)。除脂酸和醇外，尚含有其它成分的脂質(zhì)。 磷脂磷脂：非脂成分是磷酸、含非脂成分是磷酸、含N N堿。堿。 （按醇成分不同又分為甘油磷脂、鞘氨醇磷脂）按醇成分不同又分為甘油磷脂、鞘

5、氨醇磷脂）糖脂糖脂：非脂成分是糖（單己糖、二己糖等）。非脂成分是糖（單己糖、二己糖等）。 （按醇成分不同又分為鞘糖脂、甘油糖脂）按醇成分不同又分為鞘糖脂、甘油糖脂）（一）根據(jù)化學(xué)組成：（一）根據(jù)化學(xué)組成：?jiǎn)渭冎|(zhì)，復(fù)合脂質(zhì)，衍生脂質(zhì)單純脂質(zhì)，復(fù)合脂質(zhì)，衍生脂質(zhì)半乳糖半乳糖3.3.衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì)（derived lipid）：）： 由單純脂質(zhì)、復(fù)合脂質(zhì)衍變而來(lái)或與之密切相由單純脂質(zhì)、復(fù)合脂質(zhì)衍變而來(lái)或與之密切相 關(guān)，具有脂質(zhì)一般性質(zhì)。關(guān)，具有脂質(zhì)一般性質(zhì)。 取代烴取代烴：主要指脂酸及其鹽，高級(jí)醇等主要指脂酸及其鹽，高級(jí)醇等； 固醇類(lèi)（甾類(lèi)）固醇類(lèi)（甾類(lèi)）：包括固醇、膽酸、性激素等。包括固醇、膽

6、酸、性激素等。 萜萜 ： 包括天然色素（如類(lèi)胡蘿卜素）等；包括天然色素（如類(lèi)胡蘿卜素）等； 其它脂質(zhì)其它脂質(zhì)：如如V VA A、V VD D、V VE E、V VK K等。等。 （一）根據(jù)化學(xué)組成：（一）根據(jù)化學(xué)組成：?jiǎn)渭冎|(zhì)，復(fù)合脂質(zhì)，衍生脂質(zhì)單純脂質(zhì)，復(fù)合脂質(zhì)，衍生脂質(zhì)1.1.非極性脂質(zhì)：非極性脂質(zhì)：無(wú)容積可溶性和界面可溶性無(wú)容積可溶性和界面可溶性2.2.極性脂質(zhì)極性脂質(zhì): : 類(lèi)極性脂質(zhì)：類(lèi)極性脂質(zhì)：有界面可溶性，無(wú)容積可溶性有界面可溶性，無(wú)容積可溶性 類(lèi)極性脂質(zhì)：類(lèi)極性脂質(zhì)：成膜分子（磷脂、鞘糖脂）成膜分子（磷脂、鞘糖脂） 類(lèi)極性脂質(zhì)：類(lèi)極性脂質(zhì)：可溶性脂質(zhì)（去污劑）可溶性脂質(zhì)（去污劑

7、）(二二) 根據(jù)極性根據(jù)極性（在水中和水界面上的行為）分類(lèi)：（在水中和水界面上的行為）分類(lèi)：P80 表表2-1u生物功能生物功能儲(chǔ)存脂質(zhì)儲(chǔ)存脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)活性脂質(zhì)活性脂質(zhì)四、脂質(zhì)的生物學(xué)作用四、脂質(zhì)的生物學(xué)作用（P80-81）（一）貯存脂質(zhì)（一）貯存脂質(zhì)（storage lipid） 主要指簡(jiǎn)單脂質(zhì)，是機(jī)體代謝所需能量的貯存主要指簡(jiǎn)單脂質(zhì)，是機(jī)體代謝所需能量的貯存形式和運(yùn)輸形式（包括形式和運(yùn)輸形式（包括甘油三酯和蠟甘油三酯和蠟）。）。 油脂的貯存不需結(jié)合水。油脂的貯存不需結(jié)合水。Triglycerides,storedinadiposetissue,areamajorformofener

8、gystoragebothinanimalsandplants.擬南芥的種子內(nèi)部的子葉細(xì)胞擬南芥的種子內(nèi)部的子葉細(xì)胞豚鼠和豚鼠的脂肪細(xì)胞豚鼠和豚鼠的脂肪細(xì)胞冬眠動(dòng)物儲(chǔ)存的能量主要就是脂肪冬眠動(dòng)物儲(chǔ)存的能量主要就是脂肪極地動(dòng)物儲(chǔ)存的脂肪抵御寒冷極地動(dòng)物儲(chǔ)存的脂肪抵御寒冷鯨魚(yú)中儲(chǔ)備鯨油的部分鯨魚(yú)中儲(chǔ)備鯨油的部分回聲定位法回聲定位法浮力調(diào)節(jié)器浮力調(diào)節(jié)器 （二）結(jié)構(gòu)脂質(zhì)（二）結(jié)構(gòu)脂質(zhì)（structural lipid，P81）u 生物膜的主體是生物膜的主體是脂質(zhì)雙分子層脂質(zhì)雙分子層。（三）活性脂質(zhì)（三）活性脂質(zhì)（active lipid，P82）： 含量少但有重要生物活性，主要指與營(yíng)養(yǎng)代謝和調(diào)節(jié)功能含

9、量少但有重要生物活性，主要指與營(yíng)養(yǎng)代謝和調(diào)節(jié)功能有關(guān)的類(lèi)固醇和萜類(lèi)等。有關(guān)的類(lèi)固醇和萜類(lèi)等。 類(lèi)固醇：類(lèi)固醇：雄性激素、雌性激素、腎上腺皮質(zhì)激素。雄性激素、雌性激素、腎上腺皮質(zhì)激素。 萜類(lèi)：萜類(lèi)：脂溶性維生素、光合色素。脂溶性維生素、光合色素。 其它：其它：輔因子、電子載體、糖基載體、細(xì)胞內(nèi)信號(hào)，激輔因子、電子載體、糖基載體、細(xì)胞內(nèi)信號(hào)，激素樣作用。素樣作用。 脂類(lèi)的生物學(xué)功能多種多樣脂類(lèi)的生物學(xué)功能多種多樣 生物膜的結(jié)構(gòu)組分生物膜的結(jié)構(gòu)組分( (甘油磷脂和鞘磷脂，膽固醇、糖脂甘油磷脂和鞘磷脂，膽固醇、糖脂) )； 能量貯存形式能量貯存形式( (動(dòng)物、油料種子的甘油三酯動(dòng)物、油料種子的甘油三酯

10、) )； 激素、維生素和色素的前體激素、維生素和色素的前體( (萜類(lèi)、固醇類(lèi)萜類(lèi)、固醇類(lèi)) )； 生長(zhǎng)因子；生長(zhǎng)因子； 抗氧化劑；抗氧化劑； 化學(xué)信號(hào)；化學(xué)信號(hào)； 參與信號(hào)識(shí)別和免疫參與信號(hào)識(shí)別和免疫（糖脂）；（糖脂）；1.1.動(dòng)物的脂肪組織有保溫，防機(jī)械壓力等保護(hù)功能，植物的蠟動(dòng)物的脂肪組織有保溫，防機(jī)械壓力等保護(hù)功能，植物的蠟質(zhì)可以防止水分的蒸發(fā)。質(zhì)可以防止水分的蒸發(fā)。 第二節(jié)第二節(jié) 脂脂 肪肪 酸酸（fatty acid, FA）u 脂肪酸是由脂肪酸是由一條長(zhǎng)的烴鏈（一條長(zhǎng)的烴鏈（“尾尾”）和一個(gè)和一個(gè)末端羧基（末端羧基（“頭頭”）組成的羧組成的羧酸。酸。一、一、 脂肪酸的定義脂肪酸的定

11、義羧基端羧基端烴烴鏈鏈 分分飽和脂酸、不飽和脂酸、羥酸和環(huán)酸飽和脂酸、不飽和脂酸、羥酸和環(huán)酸四類(lèi)。飽四類(lèi)。飽和與不飽和脂酸為主體，羥酸和環(huán)酸僅存在于個(gè)別動(dòng)和與不飽和脂酸為主體，羥酸和環(huán)酸僅存在于個(gè)別動(dòng)植物體中。植物體中。二、二、 脂肪酸的分類(lèi)（脂肪酸的分類(lèi)（P P8282）（一）飽和脂肪酸（一）飽和脂肪酸（saturated FAsaturated FA）：烴鏈不含雙鍵或三鍵。烴鏈不含雙鍵或三鍵。低級(jí)飽和脂酸低級(jí)飽和脂酸：C10C10， 常溫下液態(tài)，如乳脂、可可油；常溫下液態(tài)，如乳脂、可可油；高級(jí)飽和脂酸高級(jí)飽和脂酸：C C1010， 常溫下固態(tài)，如硬脂酸（常溫下固態(tài)，如硬脂酸（C C1818

12、）、）、 軟脂酸軟脂酸 （C C1616）、花生酸（）、花生酸（C C2020） 羧基端羧基端烴烴鏈鏈（二）不飽和脂肪酸（二）不飽和脂肪酸（unsaturated FAunsaturated FA）：烴鏈含雙鍵。烴鏈含雙鍵。單不飽和脂酸單不飽和脂酸：只含一個(gè)雙鍵的脂肪酸。只含一個(gè)雙鍵的脂肪酸。多不飽和脂酸多不飽和脂酸(PUFA)(PUFA)：含兩個(gè)或兩個(gè)以上雙鍵的脂肪酸。含兩個(gè)或兩個(gè)以上雙鍵的脂肪酸。飽和脂肪酸飽和脂肪酸P83-85 表表2-2不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸u 脂肪酸常用簡(jiǎn)寫(xiě)法表示。簡(jiǎn)寫(xiě)法的原則是：脂肪酸常用簡(jiǎn)寫(xiě)法表示。簡(jiǎn)寫(xiě)法的原則是：“碳原子的數(shù)目碳原子的數(shù)目 ：雙鍵的數(shù)目雙鍵的數(shù)

13、目，最后用括號(hào)里的數(shù)字或者上標(biāo)表明，最后用括號(hào)里的數(shù)字或者上標(biāo)表明雙鍵的起始位置雙鍵的起始位置”l 軟脂酸軟脂酸 16:0 表明軟脂酸含表明軟脂酸含l6碳原子，無(wú)雙鍵；碳原子，無(wú)雙鍵；l 油油 酸酸 18:1(9)或或18:19 表明油酸為具有表明油酸為具有18個(gè)碳原子，在第個(gè)碳原子，在第910位之間有一個(gè)不飽和雙鍵的脂肪酸；位之間有一個(gè)不飽和雙鍵的脂肪酸；l 花生四烯酸花生四烯酸 20:4(5、8、11、14)或或20:45,8,11,14 表明花生四烯酸表明花生四烯酸為具有為具有20個(gè)碳原子，在第個(gè)碳原子，在第56、89、1112和和14 15碳原子之碳原子之間各有一個(gè)不飽和鍵的脂肪酸；間

14、各有一個(gè)不飽和鍵的脂肪酸；三、三、 脂肪酸的表示方法（脂肪酸的表示方法（P P8282）1、脂酸鏈長(zhǎng)為脂酸鏈長(zhǎng)為1224個(gè)碳原子個(gè)碳原子的占多數(shù)，且多為的占多數(shù)，且多為偶數(shù)偶數(shù)。最常見(jiàn)的是。最常見(jiàn)的是C16、C18等。等。12C以下的飽和脂酸大量存在于哺乳動(dòng)物的乳脂中，以下的飽和脂酸大量存在于哺乳動(dòng)物的乳脂中，飽和脂肪酸最常見(jiàn)的是飽和脂肪酸最常見(jiàn)的是軟脂酸和硬脂酸軟脂酸和硬脂酸，不飽和脂肪酸最常見(jiàn)的，不飽和脂肪酸最常見(jiàn)的是是油酸油酸。 2、雙鍵的位置：雙鍵的位置：多數(shù)單不飽和脂酸：多數(shù)單不飽和脂酸：9C； 多不飽和脂酸的第一個(gè)雙鍵：多不飽和脂酸的第一個(gè)雙鍵：9C， 12C、15C，多數(shù)為多數(shù)為

15、非共軛系統(tǒng)非共軛系統(tǒng)四、四、 天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（P P82-8682-86）u共軛雙鍵：共軛雙鍵：有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中由一個(gè)單鍵隔開(kāi)的兩個(gè)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中由一個(gè)單鍵隔開(kāi)的兩個(gè)雙鍵，是以雙鍵，是以C=C-C=C為基本單位。為基本單位。3 3、雙鍵構(gòu)型多為順式，少數(shù)反式。、雙鍵構(gòu)型多為順式，少數(shù)反式。 （P86 表表2-2）4 4、飽和與不飽和脂酸的構(gòu)象：、飽和與不飽和脂酸的構(gòu)象： 飽和：飽和：烴鏈完全伸展；烴鏈完全伸展； 不飽和：不飽和：由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)， 出現(xiàn)一或多個(gè)結(jié)節(jié)。出現(xiàn)一或多個(gè)結(jié)節(jié)。 四、四、 天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（P

16、82-86）補(bǔ)充：補(bǔ)充： 共軛亞油酸（共軛亞油酸（CLACLA） CLA是是共軛亞油酸共軛亞油酸的英文的英文(Conjugated Linoleic Acid)簡(jiǎn)稱(chēng)，簡(jiǎn)稱(chēng)，是由一系列含有碳是由一系列含有碳8、9、10、11開(kāi)始的共軛雙鍵、具有位置和幾開(kāi)始的共軛雙鍵、具有位置和幾何異構(gòu)的何異構(gòu)的十八碳二烯酸（油酸）的異構(gòu)體十八碳二烯酸（油酸）的異構(gòu)體的總稱(chēng)。的總稱(chēng)。亞油酸共軛亞油酸共軛亞油酸 CLA具有抗腫瘤、抗氧化、降低動(dòng)物和人體膽固醇以及具有抗腫瘤、抗氧化、降低動(dòng)物和人體膽固醇以及甘油三酯和低密度脂蛋白膽固醇、抗動(dòng)脈粥樣硬化、提高免甘油三酯和低密度脂蛋白膽固醇、抗動(dòng)脈粥樣硬化、提高免疫力、提

17、高骨骼密度、防治糖尿病等多種重要生理功能。疫力、提高骨骼密度、防治糖尿病等多種重要生理功能。 特別引起人們注意的是，特別引起人們注意的是，CLA可以降低動(dòng)物和人體脂肪、可以降低動(dòng)物和人體脂肪、增加肌肉。增加肌肉。u 葵花子葵花子共軛亞油酸共軛亞油酸的生理作用的生理作用（一）物理性質(zhì)（一）物理性質(zhì)1.1.溶解度：溶解度：非極性烴鏈?zhǔn)窃斐芍舅嵩谒腥芙舛鹊偷脑?，非極性烴鏈?zhǔn)窃斐芍舅嵩谒腥芙舛鹊偷脑颍瑹N鏈越長(zhǎng)，溶解度越低烴鏈越長(zhǎng)，溶解度越低。2.2.熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：不飽和脂肪酸的熔點(diǎn)比相同鏈長(zhǎng)的飽和脂肪酸低，不飽和脂肪酸的熔點(diǎn)比相同鏈長(zhǎng)的飽和脂肪酸低，雙雙鍵越多，熔點(diǎn)越低鍵越多，熔點(diǎn)越低。順式

18、異構(gòu)體的熔點(diǎn)又比反式異構(gòu)體的低。順式異構(gòu)體的熔點(diǎn)又比反式異構(gòu)體的低。（二）化學(xué)性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì) 脂肪酸可以發(fā)生氧化和過(guò)氧化，不飽和脂肪酸在雙鍵處可以脂肪酸可以發(fā)生氧化和過(guò)氧化，不飽和脂肪酸在雙鍵處可以發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。五、五、 脂肪酸的物理和化學(xué)性質(zhì)（脂肪酸的物理和化學(xué)性質(zhì)（P86-87）極性頭極性頭親水親水非極性尾非極性尾疏水疏水在水中在水中微微 團(tuán)團(tuán)u 脂肪酸鹽脂肪酸鹽(Na或或K) ：屬于屬于類(lèi)極性脂質(zhì)類(lèi)極性脂質(zhì)，離子型去污劑，離子型去污劑，兩兩親分子親分子，具有界面可溶性，在水中高濃度時(shí)形成微團(tuán)。，具有界面可溶性，在水中高濃度時(shí)形成微團(tuán)。u 兩親化合物：兩親化合物：具有極性

19、頭（親水）和非極性尾（親脂）的分子具有極性頭（親水）和非極性尾（親脂）的分子六、六、 脂肪酸鹽與乳化作用（去污劑的原理；脂肪酸鹽與乳化作用（去污劑的原理；P87-88）纖維織品纖維織品油污疏水基疏水基親水基親水基去污劑去污劑加入到油水混合物中加入到油水混合物中疏水部分疏水部分被吸引靠近被吸引靠近油油親水部分親水部分被吸引靠近被吸引靠近水水去污過(guò)程：去污過(guò)程：攪拌攪拌乳化乳化u 乳化乳化（emulsification）：）： 油滴作為親水物體懸浮于水中而形成乳膠的過(guò)程。油滴作為親水物體懸浮于水中而形成乳膠的過(guò)程。u 植物和細(xì)菌可以利用乙酰植物和細(xì)菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸合成所需的

20、全部脂肪酸。u人體及哺乳動(dòng)物自身不能合成超過(guò)人體及哺乳動(dòng)物自身不能合成超過(guò)9的雙鍵，因而不能合成的雙鍵，因而不能合成亞油酸、亞麻酸亞油酸、亞麻酸，但這兩種脂肪酸對(duì)人體功能又是必不可少的，但這兩種脂肪酸對(duì)人體功能又是必不可少的，必須由膳食供給，稱(chēng)之為必須由膳食供給，稱(chēng)之為必需脂肪酸（必需脂肪酸（essential FA）。）。u 亞油酸和亞麻酸分別屬于亞油酸和亞麻酸分別屬于-6和和-3系列的多不飽和脂肪酸系列的多不飽和脂肪酸。 七、七、 必需多不飽和脂肪酸（必需多不飽和脂肪酸（P P8888）降血清膽固醇降血清膽固醇降甘油三酯降甘油三酯1. 1. -6系列系列: 亞油酸是其最初成員。亞油酸是其最

21、初成員。亞油酸亞油酸 亞麻酸亞麻酸 花生四烯酸花生四烯酸(204) 182維持細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)和功能維持細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)和功能 花生四烯酸花生四烯酸二高二高-亞麻酸亞麻酸亞油酸亞油酸伽馬亞油酸伽馬亞油酸 -亞麻酸亞麻酸 EPA、DHA （深海魚(yú)油的主要成分）深海魚(yú)油的主要成分）在視網(wǎng)膜和大腦皮質(zhì)中活躍在視網(wǎng)膜和大腦皮質(zhì)中活躍人體內(nèi)人體內(nèi)-6和和-3 PUFA不能互相轉(zhuǎn)變不能互相轉(zhuǎn)變 降血清膽固醇降血清膽固醇降甘油三酯降甘油三酯缺乏會(huì)引起生長(zhǎng)停滯，生殖衰退和腎、肝功能紊亂。缺乏會(huì)引起生長(zhǎng)停滯，生殖衰退和腎、肝功能紊亂。 (183)2. -32. -3系列系列 : -: -亞麻酸為最初成員亞麻酸為最初成員 八

22、、八、 類(lèi)二十碳烷（了解）類(lèi)二十碳烷（了解）u 是一大類(lèi)由許多哺乳動(dòng)物組織產(chǎn)生的激素類(lèi)的物質(zhì)。它們只在是一大類(lèi)由許多哺乳動(dòng)物組織產(chǎn)生的激素類(lèi)的物質(zhì)。它們只在產(chǎn)生的器官中起作用，所以稱(chēng)為自泌調(diào)控分子，而不是激素。產(chǎn)生的器官中起作用，所以稱(chēng)為自泌調(diào)控分子，而不是激素。大大多數(shù)的類(lèi)二十烷酸是花生四烯酸的衍生物多數(shù)的類(lèi)二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。u 前列腺素：前列腺素：參與許多生理過(guò)程的調(diào)節(jié)控制，促進(jìn)炎癥反應(yīng)，參參與許多生理過(guò)程的調(diào)節(jié)控制，促進(jìn)炎癥反應(yīng)，參與生殖過(guò)程與生殖過(guò)程( (如排卵、受孕和分娩時(shí)子宮的收縮如排卵、受孕和分娩時(shí)子宮的收縮) )，參與消化。，參與消化。u 凝血惡烷：凝血惡烷：主要由

23、血小板產(chǎn)生，促進(jìn)血小板凝聚和平滑肌收縮。主要由血小板產(chǎn)生，促進(jìn)血小板凝聚和平滑肌收縮。u 白細(xì)胞三烯類(lèi)：白細(xì)胞三烯類(lèi)：是過(guò)敏性反應(yīng)的慢反應(yīng)物質(zhì)的組分，在炎癥反是過(guò)敏性反應(yīng)的慢反應(yīng)物質(zhì)的組分，在炎癥反應(yīng)中起積極作用，促進(jìn)白細(xì)胞趨向破壞組織。應(yīng)中起積極作用，促進(jìn)白細(xì)胞趨向破壞組織。 第三節(jié)第三節(jié) 甘油三脂和蠟甘油三脂和蠟u 動(dòng)、植物油脂的化學(xué)本質(zhì)是?；视停渲兄饕莿?dòng)、植物油脂的化學(xué)本質(zhì)是?；视停渲兄饕歉视腿ジ视腿?。u 甘油三酯甘油三酯是甘油和脂肪酸形成的三酯。是甘油和脂肪酸形成的三酯。一、甘油三酯一、甘油三酯 ( triacylglycerol，TG。P91 )CH2OCR1CHCH

24、2OCR3OCR2OOOlR1=R2=R3: 簡(jiǎn)單甘油三酯簡(jiǎn)單甘油三酯(simple TG)l否則否則: 混合甘油三酯混合甘油三酯(mixed TG) 多數(shù)天然油脂都是多數(shù)天然油脂都是 simple TG和和mixed TG混合物?；旌衔?。u 動(dòng)、植物油脂的化學(xué)本質(zhì)是動(dòng)、植物油脂的化學(xué)本質(zhì)是?；视王；视?，其中主要是，其中主要是甘油三酯。甘油三酯。常溫下呈液態(tài)的?；视头Q(chēng)常溫下呈液態(tài)的?；视头Q(chēng)油油，呈固態(tài)的稱(chēng)，呈固態(tài)的稱(chēng)脂（脂（P91）。甘油三酯甘油三酯 ,TG（一）物理性質(zhì)（一）物理性質(zhì)1. 1. 顏色和氣味顏色和氣味純的甘油三酯是無(wú)色、無(wú)嗅、無(wú)味的稠性液體或蠟狀固體。純的甘油三酯是無(wú)色

25、、無(wú)嗅、無(wú)味的稠性液體或蠟狀固體。2. 2. 密度和溶解度密度和溶解度密度密度1g/cm1g/cm3 3；溶解度：不溶于水，溶于乙醚、氯仿、苯等；溶解度：不溶于水，溶于乙醚、氯仿、苯等非極性溶劑。能被膽汁鹽乳化。（非極性溶劑。能被膽汁鹽乳化。（粗脂肪提取實(shí)驗(yàn)粗脂肪提取實(shí)驗(yàn)） 3. 3. 熔點(diǎn)熔點(diǎn)天然油脂無(wú)明確熔點(diǎn)，因?yàn)樗鼈兌嗍菐追N脂肪的混合物，有天然油脂無(wú)明確熔點(diǎn)，因?yàn)樗鼈兌嗍菐追N脂肪的混合物，有折光性。甘油三酯的熔點(diǎn)一般隨組分中不飽和脂肪酸（雙鍵折光性。甘油三酯的熔點(diǎn)一般隨組分中不飽和脂肪酸（雙鍵數(shù)目）和低相對(duì)分子質(zhì)量脂肪酸的比例增高而降低。數(shù)目）和低相對(duì)分子質(zhì)量脂肪酸的比例增高而降低。 二

26、、甘油三酯的物理和化學(xué)性質(zhì)（二、甘油三酯的物理和化學(xué)性質(zhì)（P P93-9693-96）（二）甘油三酯的化學(xué)性質(zhì)（二）甘油三酯的化學(xué)性質(zhì) 水解：水解：一切脂肪都能被酸、堿、蒸汽及脂酶所水解，產(chǎn)生一切脂肪都能被酸、堿、蒸汽及脂酶所水解，產(chǎn)生甘油及脂肪酸。甘油及脂肪酸。1. 水解與皂化（水解與皂化（P94）甘油三酯甘油三酯 + H2O 脂酸脂酸 + 甘油甘油水解水解 酸、堿或脂酶酸、堿或脂酶 甘油三酯甘油三酯+ +堿堿 甘油甘油+脂酸鹽脂酸鹽皂化皂化（saponification） 皂化作用：脂肪被堿水解生成甘油和脂酸鹽的作用。皂化作用：脂肪被堿水解生成甘油和脂酸鹽的作用。CH2OCR1CHCH2O

27、CR3OCR2OOO+3KOH CH2CHCH2OHOHOH+R1COOKR2COOKR3COOKTG平均平均Mr =356 1000皂化值皂化值mgCH2OCR1CHCH2OCR3OCR2OOO+3KOH CH2CHCH2OHOHOH+R1COOKR2COOKR3COOK356皂化價(jià)（值）皂化價(jià)（值）: :是皂化是皂化1g1g油脂所需的油脂所需的KOHKOH的的mgmg數(shù)。數(shù)。u 通常從皂化價(jià)的數(shù)值即可略知混合脂酸或混合脂肪的通常從皂化價(jià)的數(shù)值即可略知混合脂酸或混合脂肪的平均相平均相對(duì)分子質(zhì)量。對(duì)分子質(zhì)量。2. 2. 氫化和鹵化氫化和鹵化 氫化：氫化：不飽和脂肪在有催化劑如不飽和脂肪在有催化

28、劑如Ni的影響下，其脂酸的雙的影響下，其脂酸的雙鍵上可加入氫而成飽和脂。這個(gè)作用稱(chēng)鍵上可加入氫而成飽和脂。這個(gè)作用稱(chēng)氫化氫化。CH=CHCH2-CH2H2Ni液態(tài)油液態(tài)油固態(tài)或半固態(tài)脂固態(tài)或半固態(tài)脂食品工業(yè)：食品工業(yè)：人造黃油、人造奶油、半固體烹調(diào)脂人造黃油、人造奶油、半固體烹調(diào)脂 鹵化：鹵化：鹵素中的溴、碘同樣可加入不飽和脂肪的鹵素中的溴、碘同樣可加入不飽和脂肪的雙鍵上，而產(chǎn)生飽和的鹵化脂，這種作用稱(chēng)雙鍵上，而產(chǎn)生飽和的鹵化脂，這種作用稱(chēng)鹵化鹵化。CH=CHCHCHI2II碘值碘值（iodine value）：100g100g油脂鹵化所能吸收的碘的克數(shù)。油脂鹵化所能吸收的碘的克數(shù)。 加碘作用在油脂分析上非常重要，加碘數(shù)目的多少，可以推測(cè)油加碘作用在油脂分析上非常重要，加碘數(shù)目的多少，可以推測(cè)油脂所含脂酸的不飽和程度。表示油脂的不飽和度用脂所含脂酸的不飽和程度。表示油脂的不飽和度用碘價(jià)（值）。碘價(jià)（值）。u 油脂的羥基化程度用油脂的羥基化程度用乙酰價(jià)乙酰價(jià)表示。表示。u乙酰價(jià)：乙酰價(jià)：中和由中和由1g乙酰脂經(jīng)皂化釋出的乙酸所需的乙酰脂經(jīng)皂化釋出的乙酸所需的KOH mg數(shù)。數(shù)。 從乙酰價(jià)的大小，即可推知樣品中所含羥基的多少。從乙酰價(jià)的大