烴的含氧衍生物一輪復(fù)習(xí)

1、第第3講講 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物一、醇類一、醇類1概念概念醇是羥基與醇是羥基與_或苯環(huán)側(cè)鏈上的或苯環(huán)側(cè)鏈上的_相連而相連而形成的化合物。飽和一元醇的通式：形成的化合物。飽和一元醇的通式：_?；A(chǔ)知識梳理基礎(chǔ)知識梳理2分類分類(1)按分子內(nèi)羥基數(shù)目分：一元醇、二元醇和多元按分子內(nèi)羥基數(shù)目分：一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇屬二元醇，生活中用于配制汽車發(fā)動機的醇。乙二醇屬二元醇，生活中用于配制汽車發(fā)動機的_，丙三醇又稱，丙三醇又稱_，屬多元醇，其結(jié)構(gòu)簡式，屬多元醇，其結(jié)構(gòu)簡式為為_，在護(hù)手霜中有應(yīng)用。它們都能以任意比，在護(hù)手霜中有應(yīng)用。它們都能以任意比溶于水。溶于水。(2)按分子內(nèi)烴基的不同

2、分：按分子內(nèi)烴基的不同分：_醇、芳香醇醇、芳香醇等。等。3物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)_烷烴。烷烴。(2)飽和一元醇同系物中，隨著分子內(nèi)碳原子數(shù)的遞飽和一元醇同系物中，隨著分子內(nèi)碳原子數(shù)的遞增，沸點增，沸點_，密度，密度_。(3)碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，沸點越碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，沸點越_。(4)飽和一元醇的碳原子數(shù)越多，其溶解性越飽和一元醇的碳原子數(shù)越多，其溶解性越_。5幾種重要的醇幾種重要的醇(1)甲醇甲醇(CH3OH)：最初是從木材干餾得到的，因此：最初是從木材干餾得到的，因此又稱為木精，有酒

3、精味，但又稱為木精，有酒精味，但_毒，飲用毒，飲用10 mL就能就能使眼睛失明，再多就致死。使眼睛失明，再多就致死。二、酚類二、酚類1酚的概念酚的概念_和和_直接相連而形成的有機物，稱為直接相連而形成的有機物，稱為酚。酚。2苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式：苯酚的分子式：_，結(jié)構(gòu)簡式：，結(jié)構(gòu)簡式：_或或_，官能團(tuán)是，官能團(tuán)是_，該分子中至少有，該分子中至少有_個個原子共面。原子共面。3苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是純凈的苯酚是_晶體，有晶體，有_氣味，氣味，易被空氣中氧氣氧化呈易被空氣中氧氣氧化呈_色。色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度苯酚常溫下在水中的溶解度_，高于，高于65

4、 時與水時與水_，苯酚易溶于酒精。，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，立即用沾到皮膚上，立即用_擦洗。擦洗。4苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性苯酚俗稱苯酚俗稱_，在水溶液里的電離方程式是：，在水溶液里的電離方程式是：_。苯酚與苯酚與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式是：反應(yīng)的化學(xué)方程式是：_。苯酚濁液中加入苯酚濁液中加入NaOH溶液變?nèi)芤鹤僟，化學(xué)方程，化學(xué)方程式是：式是：_。再通入再通入CO2，溶液又變渾濁，化學(xué)方程式是：，溶液又變渾濁，化學(xué)方程式是：_，實驗證明苯酚的酸性比實驗證明苯酚的酸性比H

5、2CO3弱，所以苯酚不能使石弱，所以苯酚不能使石蕊溶液變紅。蕊溶液變紅。(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)向苯酚的稀溶液中滴加足量濃溴水，化學(xué)方程式為向苯酚的稀溶液中滴加足量濃溴水，化學(xué)方程式為_。現(xiàn)象：現(xiàn)象：_，此反應(yīng)常用于苯酚的定性，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。檢驗和定量測定。(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)向苯酚溶液中滴入幾滴向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，溶液呈溶液，溶液呈_色，此反應(yīng)可用于色，此反應(yīng)可用于Fe3和苯酚的相互檢驗。和苯酚的相互檢驗。(4)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(5)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)可以燃燒；可以燃燒；在空氣中易被氧化；在空氣中易被氧化；能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。5

6、苯酚的用途苯酚的用途它是一種重要的化工原料，用于制造它是一種重要的化工原料，用于制造_、染、染料、醫(yī)藥等。但酚類物質(zhì)是被控制的水污染物之一。料、醫(yī)藥等。但酚類物質(zhì)是被控制的水污染物之一。(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)催化氧化：催化氧化：_。被銀氨溶液氧化被銀氨溶液氧化(寫出化學(xué)方程式寫出化學(xué)方程式)_。被新制被新制Cu(OH)2氧化氧化(寫出化學(xué)方程式寫出化學(xué)方程式)_。3分子中由烴基與醛基相連接所得到的有機物叫分子中由烴基與醛基相連接所得到的有機物叫醛，飽和一元醛的通式為醛，飽和一元醛的通式為_。4隨著醛分子中碳原子數(shù)目的增多，醛類化合物的隨著醛分子中碳原子數(shù)目的增多，醛類化合物的熔、沸點逐漸熔、沸

7、點逐漸_，但隨著烴基中碳原子數(shù)目的增，但隨著烴基中碳原子數(shù)目的增多，醛類的水溶性逐漸多，醛類的水溶性逐漸_，簡單的醛，簡單的醛_溶于溶于水。醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛一樣，主要表現(xiàn)為水。醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛一樣，主要表現(xiàn)為_反反應(yīng)和應(yīng)和_反應(yīng)。反應(yīng)。5甲醛甲醛分子式分子式CH2O，結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)式_。在甲醛分子中，。在甲醛分子中，C、H、O所有原子共處在所有原子共處在_。甲醛在常溫常壓下。甲醛在常溫常壓下是是_態(tài)，具有刺激性氣味，易溶于水，態(tài)，具有刺激性氣味，易溶于水，40%的甲醛的甲醛水溶液俗稱水溶液俗稱_，是一種防腐劑。，是一種防腐劑。四、乙酸和羧酸四、乙酸和羧酸1乙酸俗名乙酸俗名_，分子式，分子

8、式_，結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)構(gòu)簡式_，官能團(tuán)，官能團(tuán)_。2乙酸的性質(zhì)乙酸的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：無色液體，易溶于水，有刺激性氣味。物理性質(zhì)：無色液體，易溶于水，有刺激性氣味。(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性酸性乙酸的電離方程式：乙酸的電離方程式：_。乙酸的酸性比碳酸強，但比鹽酸弱，因此乙酸的酸性比碳酸強，但比鹽酸弱，因此CaCO3_CH3COOH_。(3)羧酸的性質(zhì)羧酸的性質(zhì)羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團(tuán)，因此都有酸性，都羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團(tuán)，因此都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。能發(fā)生酯化反應(yīng)。4最簡單的羧酸是甲酸，俗名蟻酸，它除具備羧酸最簡單的羧酸是甲酸，俗名蟻酸，它除具備羧酸的通性外，還有還原性，能與銀氨

9、溶液、新制的的通性外，還有還原性，能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等反應(yīng)。等反應(yīng)。五、酯類五、酯類酯的一般通式是酯的一般通式是_，酯一般，酯一般_溶于水，溶于水，主要化學(xué)性質(zhì)是主要化學(xué)性質(zhì)是_，酯水解的條件，酯水解的條件_。酯水解是從酯水解是從_處斷鍵，從化學(xué)平衡的角度處斷鍵，從化學(xué)平衡的角度分析選擇適宜的催化劑。堿作催化劑的同時，還能中和水分析選擇適宜的催化劑。堿作催化劑的同時，還能中和水解生成的酸，使水解反應(yīng)可進(jìn)行到底：解生成的酸，使水解反應(yīng)可進(jìn)行到底：RCOORNaOH_。考點一考點一醇、醛、酸的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系醇、醛、酸的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 3脂肪醇、芳香醇、酚的比較脂肪醇、芳香醇、酚的比較類

10、別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與芳香烴基側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)、(2)取代反應(yīng)、(3)脫水反應(yīng)(個別醇不可以)、(4)氧化反應(yīng)、(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色考點二考點二醛基的檢驗醛基的檢驗 (3)實驗現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成實驗現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成(4)注意事項注意事項必須使必須使NaOH溶液過量。溶液過量。將混合液加熱至沸騰，才有明顯的磚紅色沉淀。將混合液加熱至沸騰，才有明顯的磚紅色沉淀。

11、量的關(guān)系：量的關(guān)系：1 molCHO可生成可生成1 mol Cu2O。1加成反應(yīng)加成反應(yīng)有機化合物分子里不飽和鍵兩端的原子跟其他原子或有機化合物分子里不飽和鍵兩端的原子跟其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。一般來原子團(tuán)結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。一般來說，含有不飽和碳原子的有機物大都能發(fā)生加成反應(yīng)。說，含有不飽和碳原子的有機物大都能發(fā)生加成反應(yīng)。(1)烯烴在一定條件下能與氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵烯烴在一定條件下能與氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)，例如：酸、氫氰酸等發(fā)生加成反應(yīng)，例如：CH2=CH2HBrCH3CH2Br。考點三考點三常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型常見的

12、有機化學(xué)反應(yīng)類型 2取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)指的是有機物分子中的某些原子或原子團(tuán)被取代反應(yīng)指的是有機物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(1)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。于取代反應(yīng)。(2)在有機合成中，利用鹵代烷的取代反應(yīng)，將鹵原在有機合成中，利用鹵代烷的取代反應(yīng)，將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨

13、基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的醇、子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機物。胺等有機物。7某些有機物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反某些有機物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。應(yīng)叫顯色反應(yīng)。(1)苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H(2)淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色這是一個特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢這是一個特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗。驗。(3)某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗。驗。歸納總結(jié)歸納總結(jié)(1)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥