2019高考化學(xué)考前大題精選練習(xí)有機(jī)合成與推斷含答案解析4

1、2019高考化學(xué)考前大題強(qiáng)化訓(xùn)練(四)有機(jī)合成與推斷1. (2018 試題調(diào)砒實(shí)驗(yàn)室以有機(jī)物 A、E為原料，制備聚酯纖維 M和藥物中間體 N的一種合成路線如圖所示:已知：有機(jī)物A的核磁共振氫譜有 3組峰;H R，/ KAW/H C=C COOH + R cR ；Z 1?0 0II IIRfCHCOR,R RC HONa3 R COOR, + &CH,COO%iJ *+ jJAlr+ R,OH請(qǐng)回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為(2)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)B-C、GH的反應(yīng)類型分別為(4)D + I-M的化學(xué)方程式為(5)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 同時(shí)滿足下列條件的N的同分異構(gòu)體有 慮立體異構(gòu))。飽和五元碳

2、環(huán)上有 2個(gè)取代基；能與 NaHCO 3溶液反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)參照上述合成路線和信息，以環(huán)庚醇和甲醇為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：【解析】(1)根據(jù)A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件和 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A是正丙醇或異丙醇(2 -丙醇)，結(jié)合已知信息可知，A為異丙醇。此處考生易忽視反應(yīng)條件直接推斷A為鹵代煌。(2)丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成C(CH2BrCHBrCH 3), C發(fā)生水解反應(yīng)生成DHOCH 2CH(OH)CH 3。根據(jù)反應(yīng)條件和 G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E是苯，苯發(fā)生取代反應(yīng)生 成F( J：Rr), F與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成 G, G發(fā)生消去反應(yīng)生成 H( ) ), H發(fā)生 已知信

3、息中的反應(yīng)生成1(、芯符)，I與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J(UcoocnX)0(3)根據(jù)以上分析可知，B C、G-H的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。(4)D是二元醇，I是二元竣酸，兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)。在寫縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式時(shí)，要注意D不是對(duì)稱二元醇，所以發(fā)生縮聚反應(yīng)的方式有兩種，切勿漏寫。0(5)J發(fā)生已知信息中的反應(yīng)生成N, N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：比考生若沒有弄清楚已知信息中的反應(yīng)機(jī)理，則無法推斷N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。滿足條件的N的同分異構(gòu)體含I I有1個(gè)飽和五元碳環(huán)、1個(gè)竣基和1個(gè)醛基，則飽和五元碳環(huán)上的 2個(gè)取代基可以是一CHO和一CH2COOH、一 CH2CHO和一COOH ,它們可以連在同一個(gè)碳原

4、子上，也可以連在不同碳原子上，得到的同分異構(gòu)體為CIL0 /yClWOOH、共6種。(6)環(huán)庚醇的環(huán)上有7個(gè)碳原子，目標(biāo)產(chǎn)物的環(huán)上只有6個(gè)碳原子且目標(biāo)產(chǎn)物含有?；王セ?；有機(jī)物 N是由含六元環(huán)的有機(jī)物經(jīng)一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化為含五元環(huán)的有機(jī)物，環(huán)上的碳原子數(shù)少1 ,并引入了默基和酯基，因此模仿 N的合成方法，結(jié)合已知信息即可寫 出正確的合成路線。考生若不能將目標(biāo)產(chǎn)物與有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)及合成路線有機(jī)結(jié)合，則無法正確解答。【答案】異丙醇(或2 -丙醇)(2) 8。仃網(wǎng) 加成反應(yīng)消去反應(yīng)(4)濃H2SO4工n CH CHCH, +OH OH+口。H-EOCHCH2 OOCCH, CH, CH2 CH,C3if

5、OH + (2nHr。(或CHJJ1CH,. I M JOH OHCOOH 法中QcoohH-EOCH CHOOCCH.CHjCH.CH CiOH + ( 2n - 1 )0H2O )( 5 )6( 6 ) C)-OHCH, OH灌 HjSO/A2. （2018 試題調(diào)研）己二酸環(huán)酯類化合物是一種重要的化工試劑。其中一種合成路線如I I下:0心0二乩IIOUCOOCH3 ,(CH/CCH,CCH, 2252 試劑13 213CH( COOC,H)AB0HO (：N(DiiairII jo IinAr Y際工 但35CCH、肛CH1coOH00已知:（試齊【J I）II NaOH. AII2cH

6、ecIL 一 一j (CH”CKHCCH133 減壓乘恒 32&回答下列問題:（1）按系統(tǒng)命名法，CH2（COOC 2H5）2的名稱為 （2）A生成B的反應(yīng)類型為 化合物E中官能團(tuán)的名稱為 F的分子式為（3）D生成E的化學(xué)方程式為 （4）芳香族化合物G為E的同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有 種。1.1 mol G 可與 2 mol Na 2CO3反應(yīng)n .含有官能團(tuán)一NH 2出.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上有兩種等效氫原子其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6 ：2 ：2 ：2 ： 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH.COOH（5）寫出用甲醛、乙醛和CH2（COOC 2H 5）2為原料制備化合物的合成

7、路線CHjCHjCH 升（其他試劑任選）【解析】（1）該酯的名稱為丙二酸二乙酯。（2）A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。E中官能團(tuán)的名稱為酯基和氟基。F的分子式為C9H14。4。（3）通過觀察可知，D生成E為酯化反應(yīng)，因而化學(xué)方程式為1%，需 力、/以+比0。（4）根據(jù)芳香族化合物 GN,CH濃硫酸為E的同分異構(gòu)體，1 mol G可與2 mol Na 2CO3反應(yīng)可知，G的苯環(huán)上有兩個(gè)酚羥基，又其苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上有兩種等效氫原子，則一C3H8N為苯環(huán)上的一個(gè)取代基且G為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。兩個(gè)酚羥基處于鄰位和對(duì)位時(shí)都不符合要求，當(dāng)兩個(gè)酚羥基處于間位時(shí)，一 C3H8N 在苯環(huán)上的位置有2種，又因含

8、有一 NH 2,故一 C3H8N 的結(jié)構(gòu)有一CH2CH2CH2NH2、一 CH(NH 2)CH2CH3、 一 CH(CH 3)CH2NH 2、一 CH2CH(CH 3)NH 2、且峰面積之比為 6 ： 2 ：2 ： 2 ： 1種。【答案】(1)丙一酸二乙酯(2)加成反應(yīng)酯基和鼠基一” A0(3)“暗儂蜿酸(4)10 h/JO(CH JCNH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式啟產(chǎn)、HQ-2 OH 2HOOH， (chj;cnh2(CH JCNH,C9H14。4n CN0 c+ H2OHOHH、 kJ(CHJ.CNH,V*5種，故符合條件的同分異構(gòu)體有 10種；其中核磁共振氫譜有五組峰,(5)CCH。加猴哽凡一 減壓蒸闔

9、CH/COOC.HJ,N呼產(chǎn)C”HOCH(COOCtH5)HO產(chǎn)叫CHO CHCOOH3. (2018 試題調(diào)砧)C4H6O5是合成-CI1CHO20,II,II。CCH,CHOH的單體，該單體分另1J由-ICOOHHCCH和聚合成的路線如下:HCWH濃硫酸已知：RgCH,定條件 R CH20H瓊斯試劑R-C00H回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是 A有多種同分異構(gòu)體，其中一種屬于乙酸酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(2)B的名稱是 C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是 (3)E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是(4)1 mol有機(jī)物H與足量NaHCO 3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的C02 44.8 L, H有順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)

10、簡(jiǎn)式是 (5)G與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是OHBr1 HCNU(6)已知：R-CHO2用O+R CHCOOH ,寫出由Br制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:H C(：HI IBr Br濃硫酸Br2CH3CH20H 1kC H2c=CH 2 【解析】由A的分子式并結(jié)合已知信息，可知 1分子甲醛與2分子乙快發(fā)生加成反應(yīng)生成 A,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOCH 2CCCH2OH , A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的 B為 HOCH 2CH2CH2CH2OH ,結(jié)合C的分子式知，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成的 C為 CH2=CHCH=CH 2；1 mol有

11、機(jī)物H與足量NaHCO 3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的 C02 44.8 L ,物質(zhì)的量為2 mol ,說明H分子中有2個(gè)竣基，H有順反異構(gòu)，所以 H中還有碳 碳雙鍵，結(jié)合H的分子式知 H為HOOC CH=CH COOH , H與水發(fā)生加成反應(yīng)生成HUOCCHCH CUUH I 2的C4H605為X，從G到C4H605發(fā)生水解、酸化，故 G為HOOCCHCHJJOOHI ICHCIICH,CIII 2 I ：1 2OH X 0H（X代表鹵素原子），F(xiàn)與瓊斯試劑反應(yīng)得到 G,可逆推出F為CILCIJ-C1JCJLI - I -（X代表鹵素原子），則E為OH0H ,由D的分子式可知D為ClCH 2CH

12、=CHCH 2CL A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOCH 2c=CCH 20H ,含氧官能團(tuán)的名稱為羥基；A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH=CH 2。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2CH2CH2CH2OHOH ,則名稱為1,4-丁二醇；C為CH2=CHCH=CH 2 , D 為 ClCH 2CH=CHCH 2Cl,貝U C 轉(zhuǎn)化為 D 發(fā)生加成反應(yīng)。1100C HC00II /C=C/ (4)H為HOOC CH=CH -COOH ,其反式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是Br(6)CHOZZOHC溶液 HOw上3BrAOHAOHH00CVxA2)H.D*1COOH3OH(2)1,4-一醇 加成反應(yīng) CH

13、H=CHCH111OHOHCH.CHCH,CH,(+ HXX代表鹵素原子）(1)羥基 CH 3COOCH=CHX |上工OH XOHHOQCII / (4)C=C/ Ilcoon(5 ) HUOCTHCRCOOH 1XNhOOC-HCH.COONh + NaX + 2 12OH 原子)BrMg_* HO(6、N3 溶液.BrAH。HOOC.OHC-2)H01OH4. (2017 銀川模擬a -菇品醇可作為消毒劑、乩。h- 3NaOH * -01X代表鹵素OH A3HCOOH抗氧化劑、醫(yī)約和溶劑。合成a-花品醇的路線之一如下:ILAUOH COOH ABH/H.OGHgH院印soq丫(足曳 甌也

14、0RMgBr 足量已知：RCOOC 2 H5 h + /h 2oH -， o IR請(qǐng)回答下列問題：G中含氧官能團(tuán)的名稱是 G的化學(xué)式為 (2)按要求完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。B在一定條件下生成高分子化合物的化學(xué)方程式： C一 D的化學(xué)方程式為E-F的化學(xué)方程式為寫出同時(shí)滿足下列條件的 B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰能發(fā)生銀鏡反應(yīng)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(5)通過常溫下的化學(xué)反應(yīng)區(qū)別E、F和G,所選用試劑的化學(xué)名稱為 (6)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：【解析】由A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)中談基轉(zhuǎn)化為

15、羥基，A B屬于加成反應(yīng)，B與H,C HrHBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為,C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為T00110一.II H-foy；CH + （n- 1）H 2O , C發(fā)生鹵代燃的消去反應(yīng)生成ECHH,C- COONa, D在酸性條件下反應(yīng)得到 E為 ,E與CH3CH2OH發(fā)生COOH呼化反廣生成力/ 一發(fā)生一反廣生成心與的師可矢為FFG,FGYCUOCH.CHiCH 3MgBr（Br 也可以換成Cl或I）。（2）B在一定條件下發(fā)生縮聚的方程式：HU)-X COOH 定條件 / x /ch3與 CH3CH 20H 發(fā)生酯化反應(yīng)生成 F , 化學(xué)方方程式：H C-COOH +H UMH、CY -CO

16、O3 H_ + H,。由 B、工 5sJ /2 j2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B的分子式為C8H1403,同時(shí)滿足下列條件的 B的鏈狀同分異構(gòu)體： 核 磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，分子中有 2種H原子，故該同分異構(gòu)體為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，不飽和度為2,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有 2個(gè)一CHO ,其余的H原子以甲基的形式存在，另外的0原子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體為CK CH.I 3 I，(5 ) E 為1J,F 為YCOOHH CC0CCHI I110 CHOQ.G為,出氣體的是E,再用金屬【答案】(1)羥基(2)娥1。下：1- CH.n ,區(qū)分三種物質(zhì)，可以先加入NaHCO3溶液，能夠放/H3cOHC%

17、Na與其他兩種物質(zhì)反應(yīng)，能夠放出氣體的是G。CioHi8O一定條件：C00H /1 )H,UC&JBi-zCOOHH,C JCNCCOONa +NaBr + H%cY I：OOH H,cY；I： 凡 +R。CHtC 凡| | 5(3) ILCC0CJI.1 13CHO CHO(4)CH5MgX (X 為 CKBrJ)(5)碳酸氫鈉溶液金屬鈉HC OHIH【C | OUCH5. (2018 入南名校聯(lián)考)已知化合物2ch on+ 2NaOH； ,2H,0濃琉酸+ C.H OH . 23)N是一種對(duì)氨基苯甲酸酯類物質(zhì)，可作局部麻醉藥。合成N的一種路線如圖所示:子:已知以下信息:核磁共振氫譜顯示 B

18、只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原i)cQ加/環(huán)氧蝠HX -TRMgXKCH CH UH；干配ii)Hr22E為芳香煌，其相對(duì)分子質(zhì)量為92;尸 Fe/HCl /=2，(苯胺，易被氧化)。回答下列問題：A的化學(xué)名稱是 檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的試劑是 N中官能團(tuán)的名稱是(2)由E生成F的化學(xué)方程式為 (3)由F生成G的反應(yīng)類型為 H在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：(4)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有 (5)參照上述合成路線，以乙烯、干醛和環(huán)氧乙烷為原料(無機(jī)試劑任選)制備1,6-己二醛, 設(shè)計(jì)合成路線?！窘馕觥?A與澳化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成 B

19、,核磁共振氫譜顯示 B只有一種化學(xué)環(huán)境的 氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CBr(CH 3)3,檢驗(yàn)官能團(tuán)澳原子要先加 NaOH溶液加熱，再加 入硝酸酸化，最后加入 AgNO 3,根據(jù)沉淀顏色判斷官能團(tuán)為澳原子；則 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2=C(CH 3)2。根據(jù)已知信息可知 C與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成 D,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (CH3)3CCH2CH2OH。E為芳香煌，其相對(duì)分子質(zhì)量為 92,則E是甲苯，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成F,由于H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明硝基與甲基處于苯環(huán)的對(duì)位，即FCII,人的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由于甲基易被氧化，所以 F生成G是甲基的氧化反應(yīng)，引入竣基，Tcui.ni人即G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)信息G中的硝基被還原轉(zhuǎn)化為氨基，則 H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C0OH人。N是一種對(duì)氨基苯甲酸酯類物質(zhì)，則 H和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成 N ,則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH,ICOOCI12CH,cC1I3O （I）根據(jù)以上分析可知A的化學(xué)名稱為CH：2-甲基丙烯；B中官能團(tuán)澳原子檢驗(yàn)要先加