官能團復(fù)習(xí)課件

1、主要官能團之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系主要官能團之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系H2,催化劑催化劑 -COOH-CHOO2,Cu,-OH-XNaOHC=CAg(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,H2O催化劑催化劑濃濃H2SO4170HXNaOH,醇醇 -COO-濃濃H2SO4, 稀稀H2SO4, 小結(jié)：小結(jié)：由條件推官能團：由條件推官能團：1、 “NaOH水溶液，加熱水溶液，加熱”的反應(yīng)類型可能是：的反應(yīng)類型可能是：2、 “NaOH醇溶液，加熱醇溶液，加熱”的反應(yīng)類型可能是：的反應(yīng)類型可能是：3、“稀硫酸，加熱稀硫酸，加熱”可能是：可能是：4、 “濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱”的反應(yīng)類型可能是：的反應(yīng)類型可能是：5、 “Cu,

2、 ” 是：是：鹵代烴的水解、酯的水解等鹵代烴的水解、酯的水解等酯的水解，糖類的水解等酯的水解，糖類的水解等醇消去反應(yīng)、酯化、硝化等醇消去反應(yīng)、酯化、硝化等醇催化氧化醇催化氧化鹵代烴的消去鹵代烴的消去由性質(zhì)推官能團由性質(zhì)推官能團: :1、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含的官能團是：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含的官能團是：2 2、能與、能與NaNa2 2COCO3 3或或NaHCONaHCO3 3反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)可反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)可 能含官能團：能含官能團： 3 3、能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：、能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：4 4、能發(fā)生消去反應(yīng)的有：、能發(fā)生消去反應(yīng)的有：5 5、既能氧化成羧酸又能還原成醇的是：、既

3、能氧化成羧酸又能還原成醇的是：CHO可能的物質(zhì)有：醛、甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖可能的物質(zhì)有：醛、甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖COOH-X、-COO-、二糖及多糖、二糖及多糖、 蛋白質(zhì)等蛋白質(zhì)等-X、醇、醇-OH等等-CHO分析各物質(zhì)的類別分析各物質(zhì)的類別X屬于屬于 ，A屬于屬于 ，B屬于屬于 ，C屬于屬于 。酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇X稀硫酸稀硫酸ACB氧化氧化氧氧化化討論討論XNaOH溶液溶液ACB氧化氧化氧氧化化D稀硫酸稀硫酸試寫出試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式有機物有機物X的分子式為的分子式為C4H8O2能在稀硫酸能在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)，其變化如圖所示：中發(fā)生水解反

4、應(yīng)，其變化如圖所示：例題剖析例題剖析（1）由關(guān)系式）由關(guān)系式ABC得出得出A為為RCH2OH、B為為醛、醛、C為羧酸；為羧酸；（2），碳原子數(shù)相同，故），碳原子數(shù)相同，故A：CH3CHOH；B：CH3CHO 、 C：CH3COOH。（3）不難得出）不難得出X、D的結(jié)構(gòu)簡式。的結(jié)構(gòu)簡式。XNaOH溶液溶液ACB氧化氧化氧氧化化D稀硫酸稀硫酸變式變式試寫出試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式X可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)（1）由關(guān)系式）由關(guān)系式ABC得出得出A為為RCH2OH、B為為醛、醛、C為羧酸；為羧酸；（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的羧酸只能是）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的羧酸只能是HCOOH，故，故C：

5、HCOOH，B：HCHO 、A：CH3OH；（3）不難得出）不難得出X、D的結(jié)構(gòu)簡式。的結(jié)構(gòu)簡式?？碱}精練（2008全國卷）A-J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題： ( l ) B和C均為有支鏈的有機化合物，B 的結(jié)構(gòu)簡式為_；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D , D的結(jié)構(gòu)簡式為：_；（2） G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液 褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：_；（3）的化學(xué)方程式是_ ；的化學(xué)方程式是_；（4）的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_， 的反應(yīng)類型是_；（5）與H具有相同官能團的H的同分異構(gòu)體的 結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）水解反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng) 烴的含氧衍生物定義烴的含氧衍生

6、物定義 ? ?烴烴分子里的分子里的氫原子氫原子被含有氧被含有氧原子的原子團原子的原子團取代取代而而衍衍生成的生成的有機物有機物 什么叫什么叫官能團官能團? ?決定決定化合物的化合物的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的的原子原子或或原子團原子團叫叫官能團官能團常見烴的含氧衍生物有哪些？常見烴的含氧衍生物有哪些？醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等一、有關(guān)概念一、有關(guān)概念二、主要物理性質(zhì)小結(jié)二、主要物理性質(zhì)小結(jié)1 1、溶解性、溶解性2 2、特殊性質(zhì)、特殊性質(zhì)在水中溶解性：鹵代烴、酯、硝基苯難溶水；在水中溶解性：鹵代烴、酯、硝基苯難溶水；苯酚常溫下微溶于水，溫度高于苯酚常溫下微溶于水，溫度高于65時

7、能于水以任意比互溶；時能于水以任意比互溶；醇、醛、酮、羧酸易溶于水。都易溶于有機溶劑。（密度呢？）醇、醛、酮、羧酸易溶于水。都易溶于有機溶劑。（密度呢？）甲醛常溫下為氣態(tài)，有毒；甲醛常溫下為氣態(tài)，有毒；甲醇有毒；甲醇有毒；苯酚常溫下為固態(tài)，有毒；在溶液中生成時呈液態(tài)。苯酚常溫下為固態(tài)，有毒；在溶液中生成時呈液態(tài)。低級酯具有果香氣味；甲醛、乙醛、乙酸具有刺激氣味；苯低級酯具有果香氣味；甲醛、乙醛、乙酸具有刺激氣味；苯酚具有特殊氣味。酚具有特殊氣味。醇醇通式：通式：化化性性（1 1）與）與K K、CaCa、NaNa等活潑金屬反應(yīng)放出等活潑金屬反應(yīng)放出H H2 2；（斷什么鍵？）；（斷什么鍵？） 定

8、義：定義：醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物分類：分類：常見三種分類方法常見三種分類方法ROH，飽和一元醇，飽和一元醇CnH2n+1OH催催 化化 氧氧 化化被高錳酸鉀氧化被高錳酸鉀氧化點燃點燃（2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)脫氫生成醛脫氫生成醛脫氫生成酮脫氫生成酮催化氧化斷什么鍵？怎樣的結(jié)構(gòu)催化氧化成醛或酮？催化氧化斷什么鍵？怎樣的結(jié)構(gòu)催化氧化成醛或酮？（5）脫水生成乙烯或乙醚（條件？斷何鍵？反應(yīng)類型？）脫水生成乙烯或乙醚（條件？斷何鍵？反應(yīng)類型？）（4）酯化反應(yīng)（原理？）酯化反應(yīng)（原理？）（6）與）與HX反應(yīng)生成鹵代烴（斷何??？反應(yīng)類型？）

9、反應(yīng)生成鹵代烴（斷何??？反應(yīng)類型？）同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)思考：思考：醇類的物理性質(zhì)有怎樣的遞變規(guī)律？醇類的物理性質(zhì)有怎樣的遞變規(guī)律？ 乙乙 醇醇 乙烷乙烷分子中的分子中的1 1 個個 H 原子原子被被OH（羥基）（羥基）取代取代衍變生成乙醇衍變生成乙醇分子式分子式 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 式式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 官能團官能團C2H6O H - C - C - O- H HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析CCOHHHHH H官能團官能團羥基羥基（OH）乙醇分子是由乙醇分子是由乙基乙基（C2H5）和）和羥基羥基 ( (

10、OH）組成的，組成的，羥基比較活潑羥基比較活潑，它，它決定決定著乙醇的著乙醇的主要主要性質(zhì)性質(zhì)。在。在多處多處可可斷鍵斷鍵反應(yīng)。反應(yīng)。 物理性質(zhì)物理性質(zhì) 乙醇是一種乙醇是一種無色透明無色透明、有、有特殊香味特殊香味的的液體液體，與，與水水可以可以任意比任意比例例互溶互溶; ;密度比水的密度比水的小小。制法制法（1 1）乙烯水化）乙烯水化（2 2）淀粉發(fā)酵）淀粉發(fā)酵乙醇的乙醇的用途用途v用作燃料，如酒精燈等用作燃料，如酒精燈等v制造飲料和香精外，食品加工業(yè)制造飲料和香精外，食品加工業(yè)v一種重要的有機化工原料，如制造乙酸、乙醚等。一種重要的有機化工原料，如制造乙酸、乙醚等。v乙醇又是一種有機溶劑，

11、用于溶解樹脂，制造乙醇又是一種有機溶劑，用于溶解樹脂，制造涂料。涂料。v醫(yī)療上常用醫(yī)療上常用7575（體積分數(shù)）的酒精作消毒劑。（體積分數(shù)）的酒精作消毒劑。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型并注明反應(yīng)類型 1. 1. 乙醇與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng) 2. 2. 乙醇在空氣中燃燒乙醇在空氣中燃燒 3. 3. 乙醇乙醇 乙醛乙醛 4. 4. 乙醇乙醇 乙烯乙烯 5. 5. 乙醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯6.6.乙醇乙醇 溴乙烷溴乙烷 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 思考：乙醇思考：乙醇 乙二醇需要幾步反應(yīng)？乙二醇需要幾步反應(yīng)？1. 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H

12、22. C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O點燃點燃3. 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化劑催化劑4.CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O濃硫酸濃硫酸1705.CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 1. 取代取代2. 氧化氧化 3. 氧化氧化 4. 消去消去 5. 取代取代6.2CH3CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O6.取代取代酚酚OH（1）易被氧化變質(zhì)（氧化反應(yīng)）（2）與Br2發(fā)生取代（取代反應(yīng)）（3）與FeCl3顯紫色（顯色反應(yīng)）（4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）化性化性物理性質(zhì)： 純凈的苯酚是沒有顏色的

13、晶體，具有特殊的氣味，露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化氧化而顯粉紅色粉紅色。常溫常溫時，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，當(dāng)溫度高于6565時，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑有機溶劑。苯酚有毒有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性腐蝕性，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌滌。氧化變成粉紅色俗名石炭酸俗名石炭酸苯酚鈉溶液通入苯酚鈉溶液通入COCO2 2會出現(xiàn)渾濁會出現(xiàn)渾濁定義：定義： 羥基與苯環(huán)直接相連構(gòu)成的化合物羥基與苯環(huán)直接相連構(gòu)成的化合物代表物代表物顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、毒性顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、毒性寫出上

14、述有關(guān)的化學(xué)方程式寫出上述有關(guān)的化學(xué)方程式乙醛的結(jié)構(gòu)乙醛的結(jié)構(gòu): :官能團官能團醛基醛基本身本身有有一個一個C 原子，原子，命名命名時時包含包含在主鏈在主鏈內(nèi)。內(nèi)。分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團C2H4OCH3CHO CHO（ 醛醛 基基 ）H OHCCHH通式？通式？飽和一元醛的通式為飽和一元醛的通式為:CnH2n+1CHORCHO醛類：醛類：定義？定義？分類？分類？同分異構(gòu)類型？同分異構(gòu)類型？乙醛的化學(xué)性質(zhì)制乙醛的化學(xué)性質(zhì)制法法 1）氧化反應(yīng)：燃燒、催化氧化）氧化反應(yīng)：燃燒、催化氧化 銀鏡反應(yīng)、與新制銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)、反應(yīng)、 能使溴水、高錳酸鉀溶液褪

15、色能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色 2）還原反應(yīng)：加氫被還原成乙醇）還原反應(yīng)：加氫被還原成乙醇3）甲醛與苯酚縮聚成酚醛樹脂）甲醛與苯酚縮聚成酚醛樹脂 制法：制法： 乙醇氧化法乙醇氧化法化性化性乙醛的物理性質(zhì)乙醛的物理性質(zhì) 乙醛常溫下為無色有刺激性氣味的液體，密度乙醛常溫下為無色有刺激性氣味的液體，密度比水小，能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。比水小，能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。寫出下列反應(yīng)的寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式化學(xué)方程式,并指并指出出 反應(yīng)類型反應(yīng)類型 1. 乙醛乙醛 乙醇乙醇 2. 2. 乙乙醛醛 乙酸乙酸 3. 乙醛與新制乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng) 4. 乙醛與銀氨溶液反應(yīng)乙醛與銀氨

16、溶液反應(yīng)1.1.加成加成( (還原還原) )1.CH3CHO + H2 CH3CH2OH催化劑催化劑2. 2. 氧化氧化2. 2CH3CHO + O2 2CH3COOH催化劑催化劑4. CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O3. 3. 氧化氧化3. CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O(紅色沉淀紅色沉淀)4. 4. 氧化氧化3. 4 均可作均可作醛基醛基的檢驗的檢驗通式通式：定義：定義：分類分類同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型:（RCOOH）羧酸羧酸由烴基和羧基相連構(gòu)成的化合物由烴基和羧基相

17、連構(gòu)成的化合物CnH2nO2CnH2n+1COOH一元羧酸、二元羧酸一元羧酸、二元羧酸等等脂肪酸和芳香酸脂肪酸和芳香酸飽和羧酸和不飽和羧酸飽和羧酸和不飽和羧酸碳鏈異構(gòu)和官能團異構(gòu)等碳鏈異構(gòu)和官能團異構(gòu)等特殊特殊的羧酸的羧酸: 甲酸甲酸分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式CH2O2HCOOHHCOHOHCOHO結(jié)構(gòu)特點：結(jié)構(gòu)特點：醛基醛基 既含有既含有羧基羧基又含有又含有醛基醛基羧基羧基 既具有既具有羧酸羧酸的的通性通性又具有又具有醛醛的的性質(zhì)性質(zhì)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：分子式分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：官能團：官能團：（或（或COOH）OCOHCHHHH OCO 無色

18、刺激性氣味液體，熔點無色刺激性氣味液體，熔點16.6，低低于于16.6就凝結(jié)成冰狀晶體，所以無水乙就凝結(jié)成冰狀晶體，所以無水乙酸又稱酸又稱冰醋酸冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。乙酸易溶于水和酒精?；瘜W(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)1 1）具有酸的通性）具有酸的通性CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- - H H+ + 呈呈弱弱酸性酸性酸性比碳酸強酸性比碳酸強 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2 H2O2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)3 3）甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)等）甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)等反應(yīng)機理：反應(yīng)機理：酸脫酸脫-OH醇去氫醇去氫反應(yīng)特點：反應(yīng)特點：可逆可逆反應(yīng)條件：反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱概念概念：酸酸跟跟醇醇通過酯化反應(yīng)，生成的一類有機物通過酯化反應(yīng)，生成的一類有機物 酯的酯的通式通式： RCORRCOROR R與與R R可可相同相同可可不同不同物理性質(zhì)物理性質(zhì)： 或或 RCOOR顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)：酯的酯的水解水解反應(yīng)反應(yīng) 規(guī)律規(guī)律: : 酸性酸性條件為條件為可逆可逆, ,堿性堿性條條件為件為不可逆不可逆。 RCORO+ HOR RCOHO+HOH RCORO+ HONa