第一章 第2節(jié) 有機化合物的結構特點(第1課時)

1、2022-5-13巴東縣第三高級中學1第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物第二節(jié)第二節(jié) 有機化合物的結構特點有機化合物的結構特點第第1 1課時課時新課標人教版高中化學課件系列新課標人教版高中化學課件系列選修選修5 5 有機化學基礎有機化學基礎2022-5-13巴東縣第三高級中學2有機化合物的結構特點有機化合物的結構特點2022-5-13巴東縣第三高級中學3請寫出甲烷的電子式、結構式、結構簡式請寫出甲烷的電子式、結構式、結構簡式 回答甲烷的空間構型以及鍵的夾角回答甲烷的空間構型以及鍵的夾角復習提問：復習提問：電子式電子式結構式結構式CHCH4 4結構簡式結構簡式 經(jīng)過科學實驗證明甲烷分子的

2、結構是經(jīng)過科學實驗證明甲烷分子的結構是正四面體正四面體結結構，碳原子位于正四面體的中心，構，碳原子位于正四面體的中心，4 4個氫原子分別個氫原子分別位于正四面體的位于正四面體的4 4個頂點上（鍵角是個頂點上（鍵角是1091092828）。）。有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2022-5-13巴東縣第三高級中學4H.H C HH.電子式電子式結構式結構式正四面體結構示意圖正四面體結構示意圖HCH HH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2022-5-13巴東縣第三高級中學5從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所從下圖（圖中

3、黑球表示碳原子）和所學知識歸納有機物中碳原子的成鍵特點學知識歸納有機物中碳原子的成鍵特點有機物的分子結構特點有機物的分子結構特點有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2022-5-13巴東縣第三高級中學61 1、碳原子的成鍵特點、碳原子的成鍵特點碳原子價鍵為四個碳原子價鍵為四個碳原子間的成鍵方式：碳原子間的成鍵方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等 有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2022-5-13巴東縣第三高級中學7鍵長鍵長分子中兩個成鍵原子分子中兩個成鍵原子的核間距離叫做鍵長的核間距離

4、叫做鍵長鍵能鍵能氣態(tài)原子形成氣態(tài)原子形成1 1 molmol共共價單鍵所釋放的能量價單鍵所釋放的能量（破壞（破壞1 1 molmol單鍵所吸單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。收的能量）叫做鍵能。鍵角鍵角在分子中鍵和鍵之間在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角的夾角叫做鍵角2.共價鍵的三個參數(shù)共價鍵的三個參數(shù)有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2022-5-13巴東縣第三高級中學8回憶：回憶：C C5 5H H1212的三種同分異構體的結構簡式的三種同分異構體的結構簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結構特點結

5、構特點沸點沸點物質的分子式相同，形成的分子的結構可能不同物質的分子式相同，形成的分子的結構可能不同結論結論CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支鏈鏈越越多多沸沸點點越越低低思考與交流思考與交流有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學9物質名稱物質名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷結構式結構式相同點相同點不同點不同點沸點沸點分子組成相同，鏈狀結構分子組成相同，鏈狀結構結

6、構不同，出現(xiàn)帶有支鏈結構結構不同，出現(xiàn)帶有支鏈結構36.0727.99.5思考與交流思考與交流有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學101、同分異構體現(xiàn)象：同分異構體現(xiàn)象：2、同分異構體：同分異構體：理解理解：三個相同三個相同：分子組成相同、式量相同、分子組成相同、式量相同、分子式相同分子式相同二個不同：二個不同：結構不同、性質不同結構不同、性質不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)

7、象的化合物互稱為同分異構體的化合物互稱為同分異構體有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學113 3、同分異構體常見三種類型同分異構體常見三種類型碳鏈異構（如丁烷與異丁烷）碳鏈異構（如丁烷與異丁烷）官能團位置異構（如官能團位置異構（如1-丁烯與丁烯與2-丁烯）丁烯）官能團種類異構（如乙醇與甲醚）官能團種類異構（如乙醇與甲醚）有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學12【判斷判斷】下列異構屬于何種異構？下列異構屬于何種異構？1 1 1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯2 2 CHCH3 3COOHCOOH和和

8、HCOOCHHCOOCH3 3 3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置異構位置異構官能團異構官能團異構官能團異構官能團異構碳鏈異構碳鏈異構有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學13 同分異構體的書寫同分異構體的書寫（一般采用（一般采用“減鏈法減鏈法”） 碳鏈異構碳鏈異構學與問：學與問：P10 書寫C6H14的同分異構體：【交流總結】書寫同分異構體的有序性有機化合物的

9、同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學14同分異構體的書寫口訣：同分異構體的書寫口訣：主鏈由長到短；主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。排布由對到鄰再到間。減碳架支鏈減碳架支鏈;最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。 有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學15練習：書寫練習：書寫C7H16 的同分異構體的同分異構體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈、一直鏈有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022

10、-5-13巴東縣第三高級中學16CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個碳、主鏈少一個碳有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學173、主鏈少二個碳、主鏈少二個碳CCCCCCCCC（1）支鏈為乙基CCCCCCCCCCC有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學18（2）支鏈為兩個甲基）支鏈為兩個甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上兩甲基在同一個碳原子上有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學19CCCCCCCCC兩者是一樣的

11、兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上兩甲基在同一個碳原子上有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學20B、兩甲基在不同一個碳原子上兩甲基在不同一個碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學214、主鏈少三個碳原子、主鏈少三個碳原子CCCCCC CCCCCCCC有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學224、主鏈少三個碳原子、主鏈少三個碳原子CCCCC

12、CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學23練習練習 1 1、分子式為分子式為C C6 6H H1414的烷烴在結構式中含有的烷烴在結構式中含有2 2個甲基的同分異構體有（個甲基的同分異構體有（ ）個）個（A A）2 2個個 （B B）3 3個個 （C C）4 4個個 （D D）5 5個個 位置異構位置異構例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構體的烯烴的同分異構體碳鏈異構（碳骨架）碳鏈異構（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C

13、 C C C位置異構位置異構C C5 5H H1010？有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學24練習練習 2 2、請寫出請寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異的醇的同分異構體構體C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學25C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C

14、C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH練習練習 3、請寫出請寫出分子式為分子式為C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分異構體同分異構體有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學26 官能團異構官能團異構例：例：寫出化學式寫出化學式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物質的結的所有可能物質的結構簡式構簡式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學27酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C

15、 C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學28練習練習4 4、寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分的所有烴的同分異構體異構體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴添H！ 書寫步驟書寫步驟： 碳鏈異構碳鏈異構位置異構位置

16、異構官能團異構官能團異構有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學291.1.碳原子可形成四個共價鍵碳原子可形成四個共價鍵2.2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.4.有機物分子是存在同分異構現(xiàn)象有機物分子是存在同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學30碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分異同分異體數(shù)體數(shù)無無無無無無2 23 35 59

17、9181835357575碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )11111212. .15154347434720204040同分異同分異體數(shù)體數(shù)159159355355. .3663193663196249117880593162491178805931附表附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構體數(shù)烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構體數(shù)有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學31 1 1、概念：、概念： 結構相似，在分子組結構相似，在分子組成上相差一個或若干個成上相差一個或若干個CHCH2 2原子團的原子團的物質互稱為同系物。物質互稱為同系物。同系物同

18、系物官能團種類、數(shù)目相同官能團種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同烴基的種類和形狀相同即：即：通式相同通式相同有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學32練習：練習：下列物質是否為同系物下列物質是否為同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CH

19、CH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學33 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CHCH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性質：、性質：物理性質遞變（隨物理性質遞變（隨n n）化學性質相似化學性質相似有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學34同系物同系物同分異構體同分異構體同素異形體同

20、素異形體同位素同位素組成組成結構結構對象對象例子例子分子組成相差分子組成相差一個或幾個一個或幾個CHCH2 2原子團原子團分子式分子式相同相同同種同種元素元素質子數(shù)相質子數(shù)相同，中子同，中子數(shù)不同數(shù)不同相似相似 不同不同不同不同原子核結構不同原子核結構不同化合物化合物單質單質化合物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3電子層結構相同電子層結構相同試比較同系物、同分異構體、同素異形體、試比較同系物、同分異構體、同素異形體、同位素四個名詞的含義同位素四個名詞的含義有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學35等

21、效氫原子的判斷等效氫原子的判斷1.1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；同一碳原子所連的氫原子是等效的；2.2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的; ;3.3.處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學36找對稱軸、點、面找對稱軸、點、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3對稱軸對稱軸 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3對稱點對稱點 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對稱點對稱點對稱面

22、對稱面一元取代物同分異構體的一元取代物同分異構體的確定確定等效氫法等效氫法bbbbaaaa有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學37練習：請寫出常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內的烷烴的結構簡式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學38練習練習、進行一氯取代后，只能生成進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是產(chǎn)物的烷烴是-（ ） A.（CH3）2CHCH2CH2C

23、H3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學39有機物的表示方法有機物的表示方法HCCOHHHHHOH有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學40科學史話科學史話1874年荷蘭化學家范特霍夫年荷蘭化學家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法國化學家列別爾（和法國化學家列別爾（J.A.Le Bel，18471930）分別獨立地提出了碳

24、）分別獨立地提出了碳價四面體學說，即碳原子占據(jù)四面體價四面體學說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的的中心，它的4個價鍵指向四面體的個價鍵指向四面體的4個頂點。這一學說揭示了有機物旋光個頂點。這一學說揭示了有機物旋光異構現(xiàn)象的原因，也奠定了有機立體異構現(xiàn)象的原因，也奠定了有機立體化學的基礎，推動了有機化學的發(fā)展?；瘜W的基礎，推動了有機化學的發(fā)展。1901年諾貝爾化學獎獲得者：雅可比年諾貝爾化學獎獲得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特霍夫 送鮮奶的范特霍夫和化學家范特霍夫被人們合并傳成了送鮮奶的范特霍夫和化學家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場化學家牧場化學家”。 有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2022-5-13巴東縣第三高級中學41課堂小結課堂小結碳原子價鍵為四個碳原子價鍵為四個碳原子間的成鍵方式：碳原子間的成鍵方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等 碳鏈異構碳鏈異構官能團位置異構官能團位置異構官能團種類異構官