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文檔簡介
1、第37講烴的含氧衍生物1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們之間的相互聯(lián)系。2.結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解某些烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機化合物的安全使用問題??键c一考點二考點三探究高考明確考向練出高分考點一醇、酚1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為 。(2)酚是羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物,最簡單的酚為 。烴基苯環(huán)側(cè)鏈CnH2n1OH(n1)直接苯酚( )答案(3)醇的分類CH3CH2OH答案2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)
2、沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 。醇分子間存在 ,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠 于烷烴。升高氫鍵高答案3.苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是 晶體,有 氣味,易被空氣氧化呈 。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度 ,當溫度高于 時,能與水 ,苯酚 溶于酒精。(3)苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應立即用 洗滌。無色特殊粉紅色不大65 混溶易酒精答案4.由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示,那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下所示:以1丙醇為例,完成下列條件下的化學方程式,并指明斷鍵部位。(1)與Na反應 ,
3、 。2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2 答案(2)催化氧化 , 。(3)與HBr的取代 , 。(4)濃硫酸,加熱分子內(nèi)脫水 , 。(5)與乙酸的酯化反應 , 。答案5.由基團之間的相互影響理解酚的化學性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基 ;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 。(1)弱酸性苯酚電離方程式為 ,俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應的化學方程式: ?;顫娀顫姶鸢?2)苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與飽和溴水反應,產(chǎn)生白色沉淀,反應的化學方程式為 。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色,利用這一反應可檢驗苯酚的
4、存在。紫答案深度思考 1. 和 互為 同系物嗎?答案答案兩者不互為同系物。同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官能團的種類、數(shù)目、連接方式均相同,醇和酚的官能團連接方式不同,兩者不是同系物。2.怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液?答案答案方法一:用小試管分別取溶液少許,滴加飽和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二:用小試管分別取溶液少許,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。答案3.已知H2CO3的電離常數(shù):Ka14.4107 molL1,Ka24.71011 molL1;苯酚的電離常數(shù):Ka1.01011 molL1。寫出在 溶液中通入少量CO2的
5、離子方程式: 。答案題組一醇、酚的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)題組一醇、酚的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)1.下列關(guān)于酚的說法不正確的是()A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B.酚類都具有弱酸性,在一定條件下可以和NaOH溶液反應C.酚類都可以和濃溴水反應生成白色沉淀,利用該反應可以檢驗酚D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類解析答案123456解析解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類,A對;酚羥基可以電離出氫離子,所以酚類可以和NaOH溶液反應,B對;酚類中羥基的鄰、對位易與溴發(fā)生取代反應生成白色沉淀,C對;分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類,如 屬于芳香醇,D錯。答案答案D1234562.白藜蘆醇
6、 廣泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。下列關(guān)于白藜蘆醇的說法錯誤的是()A.白藜蘆醇屬于三元醇,能與Na反應產(chǎn)生H2B.能與NaOH反應,1 mol 該化合物最多能消耗NaOH 3 molC.能使FeCl3溶液顯色D.能與濃溴水反應,1 mol 該化合物最多能消耗溴6 mol解析解析該有機物屬于酚,同時還含有碳碳雙鍵。A123456解析答案3.莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機化合物的說法正確的是 ()A.莽草酸能發(fā)生催化氧化反應生成含醛基的有機物B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液退色C.莽草酸遇F
7、eCl3溶液顯紫色D.1 mol 莽草酸與足量氫氧化鈉反應,最多消耗氫氧化鈉4 mol123456解析答案解析解析根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點,該有機化合物只能被氧化為酮,A項錯;莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液退色,B項正確;莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不會顯紫色,C項錯;莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個羧基,其余為醇羥基,故1 mol 莽草酸與足量氫氧化鈉反應,最多消耗氫氧化鈉1 mol,D項錯。答案答案B1234564.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水退色,并產(chǎn)生白色沉淀,而A不
8、能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式:A ,B 。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式: 。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為 ;與足量金屬鈉反應生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 。123456解析答案解析解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2,且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子,故A、B中均有 OH,為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液,說明A為醇,又不能使溴水退色,故A為 。B溶于NaOH溶液,且與適量溴水反應生成白色沉淀,故B為酚,結(jié)合其分子式,故B為甲基苯酚,它有三種結(jié)構(gòu): 、 、 ,其中苯環(huán)上
9、一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有 。123456 、 、H2O與金屬鈉反應生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為 、 、2H2OH2,所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。答案答案(1) (2) (3) H2111123456題組二醇類的氧化反應和消去反應題組二醇類的氧化反應和消去反應5.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質(zhì)是()解析解析發(fā)生消去反應的條件是:與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,B項不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。C123456解析答案6.下列四種有
10、機物的分子式均為C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是 。(2)能被氧化成酮的是 。(3)能發(fā)生消去反應且生成兩種產(chǎn)物的是 。123456解析答案解析解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“CH2OH”,和符合題意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“ ”,符合題意;若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同,則發(fā)生消去反應時,可以得到兩種產(chǎn)物,符合題意。答案答案(1) (2) (3)1234561.脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團OHOHOH結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連 OH
11、與芳香烴側(cè)鏈 上的碳原子相連 OH與苯環(huán)直 接相連練后反思 規(guī)律總結(jié)主要化學性質(zhì) (1)與鈉反應;(2)取代反應; (3)脫水反應;(4)氧化反應; (5)酯化反應 (1)弱酸性 (2)取代反應 (3)顯色反應特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色2.醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律(1)醇的消去反應規(guī)律醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、 則不能發(fā)生消去反應。(2)醇的催化氧化反應規(guī)律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)
12、有關(guān)。返回考點二醛、羧酸、酯1.醛(1)醛:由 與 相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。烴基或氫原子醛基答案(2)甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛 乙醛比水小無色刺激性氣味氣體易溶于水無色刺激性氣味液體與水互溶答案2.醛的化學性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為以乙醛為例寫出醛類的主要化學方程式:(1)氧化反應銀鏡反應與新制Cu(OH)2懸濁液的反應答案(2)還原反應(催化加氫)答案特別提醒(1)醛基只能寫成CHO或 ,不能寫成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。(3)
13、銀鏡反應口訣:銀鏡反應很簡單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個氨。3.羧酸(1)羧酸:由 相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為 。烴基或氫原子與羧基CnH2nO2(n1)(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH答案(3)羧酸的化學性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應時的主要斷鍵位置如圖:酸的通性乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸 ,在水溶液中的電離方程式為 。CH3COOHCH3COOH強答案4.酯(1)酯:羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物??珊唽憺?,官能團為 。(2)酯的物理性質(zhì)OH
14、ORRCOOR難易答案(3)酯的化學性質(zhì) 。 。答案特別提醒酯的水解反應為取代反應;在酸性條件下為可逆反應;在堿性條件下,能中和產(chǎn)生的羧酸,反應能完全進行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應用日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。酯還是重要的化工原料。深度思考 1.丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎?答案答案是同系物,因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基,即分子結(jié)構(gòu)相似,并且在組成上相差15個CH2原子團,完全符合同系物的定義。2.甲醛的結(jié)構(gòu)式是 ,相當于二元醛,1 mol 甲醛與足量銀氨溶液充分反應,可生成4 mol Ag。寫出該反應的化學方程式: 。答案題組一
15、正確理解醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點題組一正確理解醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點1.由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合,形成的有機物能與NaOH反應的有()OH CH3 COOH CHOA.2種 B.3種 C.4種 D.5種特別注意特別注意HO與COOH相連時為H2CO3。解析答案解題方法特別注意1234567解析解析兩兩組合形成的化合物有10種,其中OH與COOH 組合形成的H2CO3為無機物,不合題意。只有 、 (甲酸)、CH3COOH、 、OHCCOOH 5種有機物能與NaOH反應。答案答案D12345672.在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式(如圖所示)中分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH
16、溶液共熱,發(fā)生反應時斷鍵的位置是()A. B.C. D.解析解析處發(fā)生NaOH與COOH的中和反應,處是酯在NaOH溶液中的水解。D1234567解析答案3.把有機物 氧化為 ,所用氧化劑最合理的是()A.O2 B.酸性KMnO4溶液C.銀氨溶液 D.溴水解析解析O2、酸性KMnO4溶液、溴水的氧化性較強,能氧化碳碳雙鍵,銀氨溶液只能氧化醛基。C1234567解析答案題組二多官能團的識別與有機物性質(zhì)的預測題組二多官能團的識別與有機物性質(zhì)的預測4.科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機物的說法正確的是 ()A.該有機物既能發(fā)生氧化反應,又能發(fā)生酯化反應B.與Fe
17、Cl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色C.1 mol 該有機物最多可以與2 mol Cu(OH)2反應D.1 mol 該有機物最多與1 mol H2加成1234567解析答案解析解析該有機物的醛基可發(fā)生氧化反應,醇羥基可發(fā)生酯化反應,A正確;該有機物中無苯環(huán),沒有酚羥基,B不正確;1 mol 該有機物中含2 mol CHO、1 mol ,則最多可與4 mol Cu(OH)2反應,可與3 mol H2發(fā)生加成反應,C、D不正確。答案答案A12345675.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是()A.迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應B.1 mol 迷迭香酸最多能
18、和9 mol 氫氣發(fā)生加成反應C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D.1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應1234567解析答案解析解析該有機物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生取代反應和加成反應,A項錯;1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵,則1 mol 迷迭香酸最多能和7 mol 氫氣發(fā)生加成反應,B項錯;1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基,則1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應,D項錯。答案答案C12345676.聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡式及M在稀硫酸作用下的水解反應如圖所示。下列有關(guān)說法不正確的是 ()M1
19、234567A.M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色B.B中含有羧基和羥基兩種官能團,能發(fā)生消去反應和酯化反應C.1 mol M與熱的燒堿溶液反應,可消耗2n mol NaOHD.A、B、C各1 mol 分別與金屬鈉反應,放出氣體的物質(zhì)的量之比為 1221234567解析答案解析解析由M的結(jié)構(gòu)簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色,A正確;由M的結(jié)構(gòu)簡式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團,能發(fā)生消去反應和酯化反應,B正確;1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH,則1 mol M可消耗2n mol NaOH,C正確
20、;M與A均屬于高分子聚合物,1 mol A消耗 n mol 金屬鈉,放出氣體的物質(zhì)的量為 mol,D錯誤。答案答案D12345677.雙酚A( )是一種重要的化工原料,它的一種合成路線如下圖所示:下列說法正確的是()A.1 mol 雙酚A最多可與2 mol Br2反應B.G物質(zhì)是乙醛的同系物C.E物質(zhì)的名稱是1溴丙烷1234567解析答案解析解析酚羥基的鄰位有4個,1 mol A可與4 mol Br2發(fā)生取代反應,A項錯;G物質(zhì)為丙酮,與乙醛結(jié)構(gòu)不相似,B項錯;E為2溴丙烷,C項錯。答案答案D1234567官能團與反應類型的關(guān)系規(guī)律方法返回考點三烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān) 系及應用1.轉(zhuǎn)化關(guān)系圖2.幾種
21、常見的酯化反應類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應,如(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應,如2CH3COOH 2H2O(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應,如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應:此時反應有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯)(環(huán)酯)(高聚酯)(5)羥基自身的酯化反應:此時反應有三種情形,可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如H2O(普通酯)2H2O(環(huán)酯)(高聚酯)深度思考 寫出以乙醇為原料制備 的化學方程式(無機試劑任選)并注明反應類型。答案(2)CH2=CH2Br2 加成反應(3) 水解反應或取代反應(4) 氧化反應(5)OH
22、CCHOO2 HOOCCOOH 氧化反應(6) HOOCCOOH 2H2O酯化反應或取代反應1.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示:請回答下列問題:(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A ,F(xiàn) ,C 。123(2)寫出以下反應的反應類型:X ,Y 。(3)寫出以下反應的化學方程式:AB: ;GH: 。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱,則發(fā)生反應的化學方程式為 。解析答案123解析解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能和溴發(fā)生加成反應,生成1,2二溴乙烷,則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br;A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應生成F,則F是乙炔;乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應生成G,
23、則G是CH2=CHCl;G中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H,則H是聚氯乙烯;A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B,則B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,則C是乙二醛;乙二醛繼續(xù)被氧化,生成乙二酸,則D是乙二酸;乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯E。123答案答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反應(或取代反應)加聚反應(3) (4) 1232.下面是用常見有機物A(CH3OH)合成吸水材料與聚酯纖維的流程:已知: 123回答下列問題:(1) B中含氧官能團的名稱是 。D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別是 、 。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式是 ,(3)FAG的化學方程式是 。酯
24、基CH3Br取代反應DE的反應類型是 。答案123(4)CH3COOHCHCHB的化學方程式是 ,反應類型 。(5)G聚酯纖維的化學方程式是 。CH3COOHCHCH加成反應2nCH3OH答案1233.從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學品,合成路線如下圖:提示: 123根據(jù)上述信息回答:(1)請寫出Y中含氧官能團的名稱: 。解析解析Y中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。(2)寫出反應的反應類型: 。解析解析根據(jù)已知推斷H中含硝基,所以反應的反應類型是取代反應。羧基、酚羥基取代反應123解析答案(3)寫出下列反應的化學方程式: 。 。解析解析由反應知B為甲醇,根據(jù)反應的條件
25、推斷A中含酯基,由Y的結(jié)構(gòu)簡式倒推A的結(jié)構(gòu)簡式,所以反應的化學方程式為 2NaOH CH3OHH2O。D為甲醛,與銀氨溶液反應的化學方程式為HCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32H2O6NH34Ag。CH3OHH2O123解析答案(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學中間體,在濃硫酸的作用下I和J分別生成 和 ,鑒別I和J的試劑為 。解析解析由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷,I中含有酚羥基,J中含有醇羥基,所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。FeCl3溶液或飽和溴水123解析答案解有機物綜合推斷類試題的常用方法1.逆推法。由產(chǎn)物推斷未知反應物或中間產(chǎn)物的方法叫逆推法。方
26、法指導返回12341.(2015上海,9)已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是()A.分子式為C9H5O4B.1 mol 咖啡酸最多可與5 mol 氫氣發(fā)生加成反應C.與溴水既能發(fā)生取代反應,又能發(fā)生加成反應D.能與Na2CO3溶液反應,但不能與NaHCO3溶液反應解析答案解析解析A項,根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4,錯誤;B項,苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應,而羧基有獨特的穩(wěn)定性,不能與氫氣發(fā)生加成反應,所以1 mol 咖啡酸最多可與4 mol 氫氣發(fā)生加成反應,錯誤;C項,咖啡酸含有碳碳雙鍵,可以與溴水發(fā)生加成反應,含有酚羥基,可以與溴水發(fā)生取代反應,正
27、確;D項,咖啡酸含有羧基,能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反應,錯誤。答案答案C12342.(2014重慶理綜,5) 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應,所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是()A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H21234解析答案1234解析解析根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡式確定其性質(zhì),進而確定其與不同試劑反應后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團。有機物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應,使官能團數(shù)目由3個增加為4個,選項A正確;有機物中的醛基被銀氨溶液氧化為COOH,官
28、能團數(shù)目不變,選項B不正確;有機物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應,但官能團數(shù)目不變,選項C不正確;有機物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應,官能團數(shù)目減少,選項D不正確。答案答案A3.(2015福建理綜,32)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。1234(1)下列關(guān)于M的說法正確的是 (填序號)。a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液退色d.1 mol M完全水解生成2 mol 醇解析解析a項,M分子中含有苯環(huán),M屬于芳香族化合物,正確;b項,M分子中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不能顯紫色,錯誤;c項,M分子中含有碳碳雙鍵
29、以及與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子等基團,因此可以使酸性高錳酸鉀溶液退色,正確;d項,1個M分子中含有3個酯基,故1 mol M完全水解應生成3 mol 醇,錯誤。ac1234解析答案(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: 1234已知: 烴A的名稱為_。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是_。解析解析由B的分子式為C7H6Cl2,且A為烴類物質(zhì)可知A的名稱為甲苯,結(jié)構(gòu)簡式為 ;烴的取代反應是連續(xù)發(fā)生的,由于甲基上有3個氫原子,因此在光照射下可能發(fā)生一氯取代、二氯取代及三氯取代反應,能生成三種含氯有機物,因此步驟中B的產(chǎn)率偏低。甲苯反應中還有一氯代物和三氯代物生成1234解析答案步驟
30、反應的化學方程式為 _。解析解析根據(jù)已知反應信息鹵代烴B在NaOH的水溶液中及加熱條件下發(fā)生水解反應的化學方程式為 2NaOH 2NaClH2O。1234解析答案步驟的反應類型是_。解析解析依據(jù)反應物分子結(jié)構(gòu)特點,可推斷反應為醛基的加成反應。加成反應肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析解析物質(zhì)C的分子式為C9H10O2,D的分子式為C9H8O,說明C發(fā)生消去反應生成了D,D的化學式為 ,被銀氨溶液氧化生成肉桂酸,故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。1234解析答案C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_種。解析解析C的分子式為C9H10O2,含有一個苯環(huán),且苯環(huán)上有一個甲基,則剩余的取代基化學式為
31、C2H3O2,又為酯類化合物,則取代基為HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種結(jié)構(gòu),它們與甲基在苯環(huán)上分別有鄰位、間位與對位三種位置關(guān)系,因此符合條件的物質(zhì)共有9種。91234解析答案4.(2015浙江自選模塊,16)某研究小組以化合物1為原料,按下列路線制備聚合物8:1234請回答:(1)以下四個化合物中,含有羧基的是_。A.化合物3 B.化合物4C.化合物6 D.化合物7解析解析A選項,化合物3為CH3CH2CN,不含有羧基;B選項,化合物4為CH3CH2COOH,含有羧基;C選項,化合物6為CH2=CHCOOH,含有羧基;D選項,化合物7為CH2=CHCOOCH3,不含有羧基。B
32、C1234解析答案(2)化合物48的合成路線中,未涉及的反應類型是_。A.取代反應 B.消去反應C.加聚反應 D.還原反應解析解析化合物4化合物5為取代反應;化合物5化合物6為消去反應;化合物6化合物7為取代反應;化合物7化合物8為加聚反應。此合成路線中未涉及還原反應,所以D選項符合題意。D1234解析答案(3)下列四個化合物中,與化合物4互為同系物的是_。A.CH3COOC2H5 B.C6H5COOHC.CH3CH2CH2COOH D.CH3COOH解析解析化合物4為CH3CH2COOH。A選項,該物質(zhì)與化合物4的分子結(jié)構(gòu)不相似,所以不符合題意;B選項,該物質(zhì)與化合物4在分子組成上不是相差C
33、H2的整數(shù)倍,所以不符合題意;C選項,兩者均為羧酸,且分子組成上相差一個CH2,屬于同系物,所以符合題意;D選項,兩者均為羧酸,且分子組成上相差一個CH2,屬于同系物,所以符合題意。解析答案CD1234(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析解析先確定COO,再將剩余的原子和原子團按有機物分子結(jié)構(gòu)特點,分布在酯基的兩端,最后得到屬于酯類的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH3、CH3COOCH3兩種。CH3COOCH3、HCOOC2H51234解析答案(5)寫出化合物78的化學方程式:_。解析解析化合物7化合物8為加聚反應,其化學方程式為1234返回解析答案12345678910
34、11121.羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸反應制得。下列有關(guān)說法正確的是()A.該反應是加成反應B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物C.乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應生成乙二醇D.常溫下,1 mol 羥基扁桃酸能與3 mol NaOH反應解析答案解析解析A項為醛基上碳氧雙鍵的加成反應,正確;B項,苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物;C項,乙醛酸的羧基不能發(fā)生催化加氫;D項,醇羥基不能與NaOH反應。答案答案A1234567891011122.某單官能團有機化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對分子質(zhì)量為58,完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立
35、體異構(gòu))()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析解析由于燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O,則該有機物滿足CnH2nOx,依據(jù)相對分子質(zhì)量,討論知當x1,n3符合要求,其他均不符合題意,則C3H6O的單官能團的同分異構(gòu)體有CH3CH2CHO,CH3COCH3、 、 、 共5種。C123456789101112解析答案3.下列各化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應的是()解析解析A不能發(fā)生酯化、消去反應;B不能發(fā)生還原、加成反應,D不能發(fā)生消去反應。C123456789101112解析答案4.CPAE是蜂膠的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成過程如下。下列說法不正確的是 ()
36、123456789101112A.1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應,最多消耗3 mol NaOHB.可用金屬Na檢測上述反應結(jié)束后是否殘留苯乙醇C.與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種D.咖啡酸可發(fā)生聚合反應,并且其分子中含有3種官能團123456789101112解析答案與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種,分別為 、 、 、 、 、 、 、 ,C項正確;咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團,能發(fā)生加聚反應,D項正確。答案答案B解析解析CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應,A正確;題述反應方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應產(chǎn)生氫氣,所以用Na無法檢驗反應結(jié)束后是
37、否殘留苯乙醇,B項錯誤;1234567891011125.某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列有關(guān)R的說法正確的是()A.R的一種單體的分子式為C9H10O2B.R完全水解后的生成物均為小分子有機物C.可以通過加聚反應和縮聚反應合成RD.堿性條件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol123456789101112解析答案解析解析R的一種單體的分子式為C9H10O3,A項錯誤;R的水解產(chǎn)物中含有高分子化合物,B項錯誤;R為高分子化合物,堿性條件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量遠大于2 mol,D項錯誤。答案答案C1234567891011126.藥用有機化合
38、物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應。則下列說法正確的是()A.根據(jù)D和濃溴水反應生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應的只有一種C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應的有A、B、D、GD.A的結(jié)構(gòu)簡式為 123456789101112解析答案解析解析根據(jù)現(xiàn)象及化學式,推知A為乙酸苯酚酯,B為苯酚鈉,D為苯酚,F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。答案答案D1234567891011127.如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機物,其中a是烴類,其余是烴的衍生物。下
39、列有關(guān)說法正確的是 ()A.若a的相對分子質(zhì)量是42,則d是乙醛B.若d的相對分子質(zhì)量是44,則a是乙炔C.若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2),則f的分子式是C16H32O2D.若a為單烯烴,則d與f的最簡式一定相同123456789101112解析答案解析解析A項中若有機物a的相對分子質(zhì)量是42,則其分子式為C3H6,則d為丙醛;B項中若有機物d的相對分子質(zhì)量為44,則有機物d為乙醛,有機物a為乙烯;C項中若有機物a為苯乙烯,則有機物d為苯乙醛,其分子式為C8H8O,則有機物f的分子式為C16H16O2,故A、B、C均錯誤。答案答案D1234567891011128.下列說法正確的是()A
40、.已知 ,X與Y互為同分異構(gòu)體, 可用FeCl3溶液鑒別B. 能發(fā)生的反應類型:加成反應、取代反應、消去反應、 水解反應C.3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6種D.相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大123456789101112解析答案解析解析X與Y互為同分異構(gòu)體,Y中含有酚羥基,故可用FeCl3溶液鑒別,A項正確;題給有機物分子不能發(fā)生水解反應,B項錯誤;3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3種,C項錯誤;乙醇為常見的有機溶劑,乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大,D項錯誤。答案答案A1234567891011129.近年來,乳酸CH3CH(OH)COOH成為人們的研究熱點之
41、一。乳酸可以用化學方法合成,也可以由淀粉通過生物發(fā)酵法制備。請完成下列有關(guān)問題:(1)寫出乳酸分子中所有官能團的名稱:_。解析解析乳酸分子中含有的官能團分別為OH、COOH,其名稱分別為羥基、羧基。羥基和羧基123456789101112解析答案(2)在一定條件下,下列物質(zhì)不能與乳酸發(fā)生反應的是_(填序號)。A.溴水 B.NaOH溶液C.Cu(OH)2懸濁液 D.C2H5OH解析解析乳酸含有羧基,可與NaOH、Cu(OH)2懸濁液發(fā)生中和反應、與C2H5OH發(fā)生酯化反應,不能與溴水反應。A123456789101112解析答案CH3CH=CH2 A B 則的反應類型是_;反應化學方程式為_。則
42、的反應類型是_;反應化學方程式為_。(3)如果以丙烯(CH2=CHCH3)為主要原料(其他無機原料任選)合成乳酸,其合成過程的流程圖如下:123456789101112解析答案解析解析結(jié)合鹵代烴和醇的性質(zhì),利用乳酸的分子結(jié)構(gòu)特點可知反應為丙烯與溴水發(fā)生的加成反應、反應為溴代烴在NaOH水溶液條件下加熱發(fā)生水解反應得到1,2丙二醇,從而通過催化氧化、與氫氣加成等反應得到乳酸。答案答案加成反應 2NaOH CH3CH(OH)CH2OH2NaBr12345678910111210.利用碳碳偶聯(lián)反應合成新物質(zhì)是有機合成的研究熱點之一,如:反應化合物可以由以下合成路線獲得:123456789101112
43、(1)化合物的分子式為_。(2)化合物與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應,產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)化合物生成化合物的化學方程式為 _ (注明反應條件)。 C8H7BrH2O123456789101112答案化合物與NaOH水溶液共熱的化學方程式為 _(注明反應條件)。NaBr123456789101112答案(4)化合物是化合物的一種同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上只有一種取代基,的催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應。的結(jié)構(gòu)簡式為 _,的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)有機物 與BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定條件下發(fā)生類似反應的反應,生成的有機化合物分子式為C16H17N的結(jié)構(gòu)簡式為_。123456789101112答案11.已知A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油的主要成分,它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示:123456789101112請回答下列問題:(1)能發(fā)生銀鏡反應的有_(填字母,下同),既能使FeCl3溶液顯紫色,又能和NaHCO3溶液反應放出氣體的有_。解析解析能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)分子中含有醛基,A、C符合,既能使FeCl3溶液顯紫色,又能和NaHCO3溶液反
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