高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 第二節(jié) 芳香烴課件 新人教版選修5-新人教版高中選修5化學(xué)課件

1、第二節(jié)芳香烴第二節(jié)芳香烴 新課導(dǎo)入新課導(dǎo)入 ( (教師用書備用教師用書備用) ) 隨著人們生活水平的提高隨著人們生活水平的提高, ,住房條件得到極大地改善。對(duì)于新房裝修完住房條件得到極大地改善。對(duì)于新房裝修完畢之后畢之后, ,人們對(duì)裝修材料造成的甲醛污染已經(jīng)都有所了解人們對(duì)裝修材料造成的甲醛污染已經(jīng)都有所了解, ,也開始注意居也開始注意居室甲醛含量的測(cè)定與消除。但是室甲醛含量的測(cè)定與消除。但是, ,你知道嗎你知道嗎, ,除了甲醛之外除了甲醛之外, ,在我們的身在我們的身邊還有另外一種污染很厲害的污染物邊還有另外一種污染很厲害的污染物苯以及其同系物。苯主要來(lái)自苯以及其同系物。苯主要來(lái)自室內(nèi)裝修用

2、的涂料、木器漆、膠黏劑及各種有機(jī)溶劑。它包括毒性相當(dāng)室內(nèi)裝修用的涂料、木器漆、膠黏劑及各種有機(jī)溶劑。它包括毒性相當(dāng)大的苯和甲苯大的苯和甲苯, ,還包括毒性稍弱的二甲苯。國(guó)際衛(wèi)生組織已經(jīng)把苯定為還包括毒性稍弱的二甲苯。國(guó)際衛(wèi)生組織已經(jīng)把苯定為強(qiáng)烈致癌物質(zhì)。危害這么大的苯及其同系物是什么樣的物質(zhì)呢強(qiáng)烈致癌物質(zhì)。危害這么大的苯及其同系物是什么樣的物質(zhì)呢? ?下面我下面我們就來(lái)了解一下苯及其同系物的性質(zhì)們就來(lái)了解一下苯及其同系物的性質(zhì)! ! 學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo) 1.1.了解苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。了解苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。( (素養(yǎng)素養(yǎng): :宏觀辨識(shí)與微觀探析、變化觀念宏觀辨識(shí)與微觀探析、變化觀念) )2.2.了解苯

3、的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。了解苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。( (素養(yǎng)素養(yǎng): :宏觀辨識(shí)與微觀探析宏觀辨識(shí)與微觀探析) )3.3.簡(jiǎn)單了解芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。簡(jiǎn)單了解芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用。( (素養(yǎng)素養(yǎng): :科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任) )知識(shí)分點(diǎn)突破知識(shí)分點(diǎn)突破知識(shí)點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)1 1苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)基礎(chǔ)梳理基礎(chǔ)梳理1.1.苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)平面正六邊形平面正六邊形同一平面同一平面完全相等完全相等碳碳單鍵和碳碳雙鍵碳碳單鍵和碳碳雙鍵2.2.苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì)液態(tài)液態(tài)顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味密度密度溶解性溶解性揮發(fā)性揮發(fā)性毒性毒性無(wú)色無(wú)色 . . . . . .比水比水

4、 . . 溶于溶于水水, , . .溶于有機(jī)溶于有機(jī)溶劑溶劑沸點(diǎn)沸點(diǎn) , , 揮發(fā)揮發(fā) . .有特有特殊氣味殊氣味小小不不易易低低易易有毒有毒3.3.苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)火焰明亮，帶有濃煙火焰明亮，帶有濃煙疑難疑難探究探究溴苯與硝基苯的制取溴苯與硝基苯的制取(1)(1)溴苯的制取溴苯的制取: :燒瓶中放入苯和少量液溴燒瓶中放入苯和少量液溴, ,同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑, ,用帶導(dǎo)管的塞子塞緊。用帶導(dǎo)管的塞子塞緊。(2)(2)硝基苯的制取硝基苯的制取: :一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸, ,加入試管中加入試管中; ;混混酸中逐滴加入一

5、定質(zhì)量的苯酸中逐滴加入一定質(zhì)量的苯, ,充分振蕩充分振蕩, ,混合均勻?；旌暇鶆?。問(wèn)題導(dǎo)思問(wèn)題導(dǎo)思1.1.實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)(1)(1)中燒瓶上方長(zhǎng)玻璃管的作用是什么中燒瓶上方長(zhǎng)玻璃管的作用是什么? ?提示提示: :因?yàn)楸?、液溴都易揮發(fā)因?yàn)楸健⒁轰宥家讚]發(fā), ,長(zhǎng)的玻璃管可以使蒸氣充分冷卻回流到燒長(zhǎng)的玻璃管可以使蒸氣充分冷卻回流到燒瓶中。瓶中。2.2.實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)(2)(2)中溫度計(jì)的作用是什么中溫度計(jì)的作用是什么? ?提示提示: :溫度計(jì)測(cè)量燒杯中水浴的溫度溫度計(jì)測(cè)量燒杯中水浴的溫度, ,控制反應(yīng)溫度在控制反應(yīng)溫度在 505060 ,60 ,以避以避免副反應(yīng)的發(fā)生。免副反應(yīng)的發(fā)生。3.3.實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)(2)(

6、2)如何將濃硫酸、濃硝酸混合制得混酸如何將濃硫酸、濃硝酸混合制得混酸? ?提示提示: :將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁注入濃硝酸中將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁注入濃硝酸中, ,并用玻璃棒不斷攪拌并用玻璃棒不斷攪拌, ,冷卻溶冷卻溶液至室溫。液至室溫。歸納總結(jié)歸納總結(jié)1.1.實(shí)驗(yàn)室溴苯的制取實(shí)驗(yàn)室溴苯的制取實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)原理原理實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)裝置裝置注意注意事項(xiàng)事項(xiàng)CClCCl4 4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)和苯蒸氣。的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)和苯蒸氣。AgNOAgNO3 3溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBrHBr。該反應(yīng)中作催化劑的實(shí)際上是該反應(yīng)中作催化劑的實(shí)際上是FeBrFeBr3

7、 3。應(yīng)該用純液溴應(yīng)該用純液溴, ,苯與溴水不反應(yīng)。苯與溴水不反應(yīng)。試管中導(dǎo)管不能插入液面以下試管中導(dǎo)管不能插入液面以下, ,否則因否則因HBrHBr易溶于水而發(fā)生易溶于水而發(fā)生倒吸。倒吸。溴苯是無(wú)色油狀液體溴苯是無(wú)色油狀液體, ,在該實(shí)驗(yàn)中因?yàn)槿苡袖宥屎稚谠搶?shí)驗(yàn)中因?yàn)槿苡袖宥屎稚? ,可可用用NaOHNaOH溶液洗滌溶液洗滌, ,再用分液的方法除去溴苯中的溴。再用分液的方法除去溴苯中的溴。2.2.實(shí)驗(yàn)室硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)室硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)原理原理實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)裝置裝置實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)步驟步驟先將先將1.5 mL1.5 mL濃硝酸注入大試管中濃硝酸注入大試管中, ,再慢慢注入再慢慢注入2 mL2 m

8、L濃硫酸濃硫酸, ,并及時(shí)搖勻并及時(shí)搖勻, ,冷卻后冷卻后, ,再加入再加入 1 mL 1 mL 苯苯, ,充分振蕩。充分振蕩。將大試管放入將大試管放入505060 60 的水浴中加熱的水浴中加熱注意注意事項(xiàng)事項(xiàng)藥品的加入藥品的加入: :將濃硫酸慢慢加入濃硝酸中將濃硫酸慢慢加入濃硝酸中, ,并不斷振蕩降溫并不斷振蕩降溫, ,降溫后再逐滴滴入苯降溫后再逐滴滴入苯, ,邊滴邊振蕩。邊滴邊振蕩。加熱方式及原因加熱方式及原因: :采用水浴加熱采用水浴加熱, ,其原因是易控制反應(yīng)溫度其原因是易控制反應(yīng)溫度在在505060 60 范圍內(nèi)。范圍內(nèi)。溫度計(jì)放置的位置溫度計(jì)放置的位置: :溫度計(jì)的水銀球不能觸及

9、燒杯底部及燒溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯內(nèi)壁。杯內(nèi)壁。長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。硝基苯是無(wú)色油狀液體硝基苯是無(wú)色油狀液體, ,因?yàn)槿芙饬艘驗(yàn)槿芙饬薔ONO2 2而呈褐色。而呈褐色。題組例練題組例練題點(diǎn)一苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題點(diǎn)一苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(1.(20182018安徽淮南期末安徽淮南期末) )苯環(huán)結(jié)構(gòu)中苯環(huán)結(jié)構(gòu)中, ,不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu), ,可以作為可以作為證據(jù)的事實(shí)是證據(jù)的事實(shí)是( ( ) )苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液褪色溶液褪色苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等苯能在一定條件下與苯

10、能在一定條件下與H H2 2加成生成環(huán)己烷加成生成環(huán)己烷經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)苯在苯在FeBrFeBr3 3存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng), ,但不因化學(xué)變化而但不因化學(xué)變化而使溴水褪色使溴水褪色A.A. B.B.C.C. D.D.C C解析解析: :苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色, ,說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵, ,可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵的交替結(jié)構(gòu)可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵的交替結(jié)構(gòu), ,正確正確; ;苯環(huán)上碳碳鍵苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等的鍵長(zhǎng)相等, ,說(shuō)明苯

11、環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種, ,不存在單雙鍵的交替不存在單雙鍵的交替結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu), ,正確正確; ;與氫氣加成是苯和雙鍵都有的性質(zhì)與氫氣加成是苯和雙鍵都有的性質(zhì), ,因此因此, ,苯能在一定條苯能在一定條件下與件下與H H2 2加成生成環(huán)己烷加成生成環(huán)己烷, ,不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵的交替不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵的交替結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu), ,錯(cuò)誤錯(cuò)誤; ;如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu), ,鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種, ,一種是一種是兩個(gè)甲基夾兩個(gè)甲基夾C CC,C,另一種是兩個(gè)甲基夾另一種是兩個(gè)甲基夾CC,CC,鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)鄰二甲苯

12、只有一種結(jié)構(gòu), ,說(shuō)說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種, ,不存在單雙鍵的交替結(jié)構(gòu)不存在單雙鍵的交替結(jié)構(gòu), ,正確正確; ;苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色, ,說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵, ,可以證明可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵的交替結(jié)構(gòu)苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵的交替結(jié)構(gòu), ,正確。正確。2.(2.(20182018湖南衡陽(yáng)期末湖南衡陽(yáng)期末) )下列關(guān)于苯的敘述正確的是下列關(guān)于苯的敘述正確的是( ( ) )A.A.反應(yīng)為加成反應(yīng)反應(yīng)為加成反應(yīng)B.B.反應(yīng)為氧化反應(yīng)反應(yīng)為氧化反應(yīng), ,反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有較多的黑煙反應(yīng)現(xiàn)象是

13、火焰明亮并帶有較多的黑煙C.C.反應(yīng)為取代反應(yīng)反應(yīng)為取代反應(yīng), ,有機(jī)產(chǎn)物是一種烴有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.D.反應(yīng)反應(yīng)1 mol1 mol苯最多與苯最多與3 mol H3 mol H2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng), ,是因?yàn)楸椒肿雍腥齻€(gè)是因?yàn)楸椒肿雍腥齻€(gè)碳碳雙鍵碳碳雙鍵B B解析解析: :反應(yīng)為苯與液溴反應(yīng)生成溴苯反應(yīng)為苯與液溴反應(yīng)生成溴苯, ,為取代反應(yīng)為取代反應(yīng),A,A錯(cuò)誤錯(cuò)誤; ;燃燒反應(yīng)燃燒反應(yīng)為氧化反應(yīng)為氧化反應(yīng), ,且苯中含碳量高且苯中含碳量高, ,則反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有較多的黑則反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有較多的黑煙煙,B,B正確正確; ;反應(yīng)生成硝基苯反應(yīng)生成硝基苯, ,苯環(huán)上

14、苯環(huán)上H H被硝基取代被硝基取代, ,含含N N、O O元素元素, ,為烴為烴的衍生物的衍生物,C,C錯(cuò)誤錯(cuò)誤; ;苯不含雙鍵苯不含雙鍵, ,但但1 mol1 mol苯最多與苯最多與3 mol H3 mol H2 2發(fā)生加成反發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng),D,D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。題點(diǎn)二溴苯、硝基苯的制取題點(diǎn)二溴苯、硝基苯的制取3.503.5060 60 時(shí)時(shí), ,苯與濃硝酸在濃硫酸催化下可制取硝基苯苯與濃硝酸在濃硫酸催化下可制取硝基苯, ,反應(yīng)裝置如反應(yīng)裝置如圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是( ( ) )A.A.最好用水浴加熱最好用水浴加熱, ,并用溫度計(jì)控溫并用溫度計(jì)控溫B.B.長(zhǎng)玻

15、璃管起冷凝回流作用長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C.C.提純硝基苯時(shí)只需直接用水去洗滌提純硝基苯時(shí)只需直接用水去洗滌, ,便可洗去混在硝基苯中的雜質(zhì)便可洗去混在硝基苯中的雜質(zhì)D.D.加入過(guò)量硝酸可以提高苯的轉(zhuǎn)化率加入過(guò)量硝酸可以提高苯的轉(zhuǎn)化率C C解析解析: :該反應(yīng)溫度不超過(guò)該反應(yīng)溫度不超過(guò)100 ,100 ,所以用水浴加熱所以用水浴加熱,A,A項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ;因反應(yīng)物因反應(yīng)物受熱易揮發(fā)受熱易揮發(fā), ,所以用長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用所以用長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用,B,B項(xiàng)正確項(xiàng)正確; ;用水洗滌不能用水洗滌不能除去沒(méi)反應(yīng)完的苯除去沒(méi)反應(yīng)完的苯, ,因?yàn)楸讲灰兹苡谒驗(yàn)楸讲灰兹苡谒?C,C項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤;

16、 ;加入過(guò)量硝酸可以使加入過(guò)量硝酸可以使平衡向右移動(dòng)平衡向右移動(dòng), ,從而提高苯的轉(zhuǎn)化率從而提高苯的轉(zhuǎn)化率,D,D項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。4.4.某化學(xué)課外小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴某化學(xué)課外小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴, ,再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(AA(A下端活塞關(guān)閉下端活塞關(guān)閉) )中。中。(1)(1)寫出寫出A A中反應(yīng)的化學(xué)方程式中反應(yīng)的化學(xué)方程式: : 。(2)(2)觀察到觀察到A A中的現(xiàn)象是中的現(xiàn)象是 。(3)(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí), ,打開打開A A下端的活塞下端的活塞, ,讓反應(yīng)液流入讓反應(yīng)液流入B B中中

17、, ,充分振蕩充分振蕩, ,目的是目的是 , ,寫出有關(guān)的化學(xué)方程式寫出有關(guān)的化學(xué)方程式: :。(4)C(4)C中盛放中盛放CClCCl4 4的作用是的作用是 。(5)(5)要證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)要證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng), ,而不是加成反應(yīng)而不是加成反應(yīng), ,可向試管可向試管D D中加中加入入AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,若產(chǎn)生淡黃色沉淀若產(chǎn)生淡黃色沉淀, ,則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管管D D中加入中加入, ,現(xiàn)象是現(xiàn)象是 。(2)(2)反應(yīng)液微沸反應(yīng)液微沸, ,有紅棕色氣體充滿反應(yīng)器有紅棕色氣體充滿反應(yīng)器A A(4)(4)除去溴化氫

18、氣體中的溴蒸氣除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)(5)石蕊試液溶液變紅色石蕊試液溶液變紅色( (其他合理答案也可其他合理答案也可) )題后悟道題后悟道粗溴苯的提純粗溴苯的提純(1)(1)粗溴苯中往往因含少量粗溴苯中往往因含少量Br2Br2而呈褐色而呈褐色, ,將粗溴苯與將粗溴苯與NaOHNaOH溶液混合溶液混合, ,振振蕩、靜置后分液蕩、靜置后分液, ,可得無(wú)色的溴苯?？傻脽o(wú)色的溴苯。(2)Br2(2)Br2與與NaOHNaOH溶液反應(yīng)后生成的無(wú)溶液反應(yīng)后生成的無(wú)機(jī)酸鹽進(jìn)入水層機(jī)酸鹽進(jìn)入水層, ,溴苯不溶于水且比水重溴苯不溶于水且比水重, ,振蕩振蕩, ,靜置后出現(xiàn)分層現(xiàn)象靜置后出現(xiàn)分層現(xiàn)象, ,

19、下層為溴苯。下層為溴苯。知識(shí)點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)2 2苯的同系物與芳香烴的來(lái)源、應(yīng)用苯的同系物與芳香烴的來(lái)源、應(yīng)用基礎(chǔ)梳理基礎(chǔ)梳理1.1.苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)(1)(1)含義含義: :苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被 取代的產(chǎn)物。取代的產(chǎn)物。(2)(2)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu): :其分子中有其分子中有 個(gè)苯環(huán)個(gè)苯環(huán), ,側(cè)鏈都是側(cè)鏈都是 。(3)(3)通式通式:C:Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)。烷基烷基一一烷基烷基2.2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)( (以甲苯為例以甲苯為例) )3.3.常見的苯的同系物常見的苯的同系物名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)

20、構(gòu)簡(jiǎn)式甲苯甲苯 .乙苯乙苯 .二甲苯二甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯 .間二甲苯間二甲苯 .對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯 .4.4.芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用(1)(1)芳香烴芳香烴: :分子里含有一個(gè)或多個(gè)分子里含有一個(gè)或多個(gè) 的烴。的烴。苯環(huán)苯環(huán)(2)(2)來(lái)源來(lái)源催化重整催化重整(3)(3)應(yīng)用應(yīng)用一些簡(jiǎn)單的芳香烴一些簡(jiǎn)單的芳香烴, ,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料, ,可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等?？捎糜诤铣烧ㄋ?、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。疑難疑難探究探究苯與其同系物的性質(zhì)差別苯與其同系物的性質(zhì)差別苯和甲苯的性質(zhì)差異苯和

21、甲苯的性質(zhì)差異, ,結(jié)合下面相關(guān)實(shí)驗(yàn)結(jié)合下面相關(guān)實(shí)驗(yàn), ,思考下列問(wèn)題思考下列問(wèn)題: :苯苯甲苯甲苯問(wèn)題導(dǎo)思問(wèn)題導(dǎo)思1.1.如何鑒別甲苯和苯如何鑒別甲苯和苯? ?提示提示: :取兩液體少許于試管中取兩液體少許于試管中, ,分別加入少量酸性分別加入少量酸性 KMnOKMnO4 4溶液溶液, ,如果酸性如果酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,該試管中盛放的是甲苯該試管中盛放的是甲苯, ,不褪色的是苯。不褪色的是苯。3.3.在苯的同系物分子中在苯的同系物分子中, ,苯環(huán)和側(cè)鏈發(fā)生了怎樣的相互影響苯環(huán)和側(cè)鏈發(fā)生了怎樣的相互影響? ?提示提示: :側(cè)鏈影響苯環(huán)側(cè)鏈影響苯環(huán), ,使得苯環(huán)鄰位和

22、對(duì)位上的氫原子活潑使得苯環(huán)鄰位和對(duì)位上的氫原子活潑, ,易被取代易被取代, ,苯苯環(huán)也影響側(cè)鏈環(huán)也影響側(cè)鏈, ,使得側(cè)鏈跟苯環(huán)直接相連的碳原子上的氫原子活潑使得側(cè)鏈跟苯環(huán)直接相連的碳原子上的氫原子活潑, ,易被易被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。歸納總結(jié)歸納總結(jié)苯和苯的同系物的比較苯和苯的同系物的比較苯苯苯的同系物苯的同系物組成與組成與結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)都有一個(gè)苯環(huán)都有一個(gè)苯環(huán)都符合通式都符合通式C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)具有可燃性具有可燃性都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)都能發(fā)生加成反應(yīng)都能發(fā)生加成反應(yīng)物理物理性質(zhì)性質(zhì)都能萃取溴

23、水中的都能萃取溴水中的BrBr2 2, ,使溴水分層使溴水分層取代取代反應(yīng)反應(yīng)主要得到一元取代主要得到一元取代產(chǎn)物產(chǎn)物取代反應(yīng)更易發(fā)生取代反應(yīng)更易發(fā)生, ,常得到常得到多元取代產(chǎn)物多元取代產(chǎn)物氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)難氧化難氧化, ,不能使酸性不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色高錳酸鉀溶液褪色有些能被強(qiáng)氧化劑氧化有些能被強(qiáng)氧化劑氧化, ,能能使酸性高錳酸鉀溶液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯的同系物分子中苯的同系物分子中, ,苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響, ,苯環(huán)影響側(cè)鏈苯環(huán)影響側(cè)鏈, ,使側(cè)使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化; ;側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)側(cè)鏈烴基影響苯環(huán), ,使苯環(huán)鄰、使苯環(huán)鄰

24、、對(duì)位的氫原子更活潑而易被取代對(duì)位的氫原子更活潑而易被取代題組例練題組例練1.1.下列說(shuō)法中下列說(shuō)法中, ,正確的是正確的是( ( ) )A.A.芳香烴的分子通式是芳香烴的分子通式是C Cn nH H2n-62n-6(n6,(n6,且且n n為正整數(shù)為正整數(shù)) )B.B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C.C.苯和甲苯都不能使酸性苯和甲苯都不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)D D解析解析: :芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴

25、類化合物芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物; ;而苯的同系而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán), ,且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物, ,苯的同系物的通式為苯的同系物的通式為C Cn nH H2n-62n-6(n6,(n6,且且n n為正整數(shù)為正整數(shù)););苯和甲苯都能與鹵素苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng), ,但甲苯能使酸性但甲苯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色而苯不能溶液褪色而苯不能, ,這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。2.(2.(20182018浙

26、江臺(tái)州期中浙江臺(tái)州期中) )在苯的同系物中加入少量酸性在苯的同系物中加入少量酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液, ,振蕩后振蕩后褪色褪色, ,正確的解釋為正確的解釋為( ( ) )A.A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C.C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D.D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化C C解析解析: :在苯的同系物中在苯的同系物中, ,側(cè)鏈易被氧化生成苯甲酸側(cè)鏈易被氧化生成苯甲酸, ,而苯環(huán)無(wú)變化而苯環(huán)無(wú)變化, ,說(shuō)

27、明說(shuō)明側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化, ,與碳原子的多少無(wú)關(guān)。與碳原子的多少無(wú)關(guān)。D D3.3.分子組成為分子組成為C C1010H H1414的苯的同系物的苯的同系物, ,已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基, ,下列說(shuō)下列說(shuō)法正確的是法正確的是( ( ) )A.A.該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng), ,但能發(fā)生取代反應(yīng)但能發(fā)生取代反應(yīng)B.B.該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色該有機(jī)物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色, ,但能使溴水褪色但能使溴水褪色C.C.該有機(jī)物分子與溴單質(zhì)反應(yīng)只能取代苯環(huán)上的氫原子該有機(jī)物分子與溴單質(zhì)反應(yīng)只能取代苯環(huán)上的氫原子D.D.該有機(jī)物有該有機(jī)物有4 4種不同結(jié)構(gòu)種不同結(jié)構(gòu)題后悟道題后悟道(1)(1)有機(jī)物分子中原子與原子團(tuán)是相互影響的有機(jī)物分子中原子與原子團(tuán)是相互影響的, ,苯同系物分子由于側(cè)鏈苯同系物分子由于側(cè)鏈的