跟蹤檢測(cè)三十三烴的含氧衍生物——醇酚醛

1、跟蹤檢測(cè)（三十三） 烴的含氧衍生物醇 酚 醛1下列關(guān)于苯酚的敘述中，錯(cuò)誤的是()A其水溶液顯弱酸性，俗稱石炭酸B苯酚溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用酒精擦洗C其在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過65 時(shí)可以與水以任意比互溶D在碳酸氫鈉溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析：選D苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但強(qiáng)于碳酸氫根的酸性，所以苯酚和碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，但不能和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2，故D錯(cuò)誤。2(2019·吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬)分子式為C4H10O并能被氧化生成醛類的有機(jī)化合物有()A2種B3種C4種 D5種解析：選A分子式為C4H10O并能被氧化

2、生成醛類的有機(jī)化合物是醇類，且滿足C3H7CH2OH，C3H7有2種，則能被氧化生成醛類的有2種。3(2019·上海長寧區(qū)一模)有機(jī)物丙烯醛(結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO)能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()加成消去取代氧化還原加聚縮聚A BC D解析：選C丙烯醛分子中有兩種官能團(tuán)，分別是碳碳雙鍵和醛基。碳碳雙鍵決定了該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等，醛基決定了該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)(氧化成羧酸)、還原反應(yīng)(還原成醇)和加成反應(yīng)，所以C正確。4(2019·岳陽一中月考)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2

3、OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是()A不能發(fā)生消去反應(yīng) B能氧化為酮C能與Na反應(yīng) D不能發(fā)生取代反應(yīng)解析：選C與OH相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；二甘醇中含有CH2OH結(jié)構(gòu)，被氧化生成醛，故B錯(cuò)誤；分子中含有羥基，可與鈉反應(yīng)生成氫氣，故C正確；含OH，能發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。5下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()解析：選DA項(xiàng)，與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，能發(fā)生消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)，但氧

4、化產(chǎn)物為丙酮，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，能發(fā)生消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)，且催化氧化的產(chǎn)物為醛，正確。6(2019·淮安一模)一種天然化合物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法中不正確的是()AX的分子式為C19H18O7B化合物X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C1 mol化合物X最多能與5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)D化合物X與溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)解析：選C A項(xiàng)，每個(gè)分子中含有19個(gè)C,18個(gè)H，7個(gè)O，故分子式為C19H18O7，正確；B項(xiàng)，碳碳雙鍵、酚羥基均可以使酸性KMnO4溶液褪色，正確；C項(xiàng)，分子中含有3個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基可以與NaOH反應(yīng)，即1 mol X最多可與4 m

5、ol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵，故可以發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有酚羥基，可以與Br2發(fā)生鄰、對(duì)位的取代，正確。7某超市違規(guī)出售的一種雞蛋為“橡皮蛋”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測(cè)為真雞蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚所致。棉酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法不正確的是()A該化合物的分子式為C30H30O8B1 mol棉酚最多可與14 mol H2加成C1 mol棉酚最多可與6 mol NaOH反應(yīng)D該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析：選B由棉酚的結(jié)構(gòu)簡式得出其分子式為C30H30O8，A正確；1 mol 棉酚最多可與12 mol H2

6、加成，B錯(cuò)誤；化合物的分子結(jié)構(gòu)中有6個(gè)酚羥基，故1 mol棉酚最多可與6 mol NaOH反應(yīng)，C正確；酚羥基和醛基都有還原性，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。8NM­3和D­58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于NM­3和D­58的敘述，錯(cuò)誤的是()A都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D遇FeCl3溶液都顯色，原因相同解析：選C由兩分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，NM­3分子中存在醚鍵、羧基、酚羥基、碳碳雙鍵和酯基；而D­58分子中不存在羧基、碳碳雙鍵和酯基

7、，存在醚鍵、酚羥基、醇羥基和羰基，但D­58不可以發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)，因?yàn)榕c醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，故兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應(yīng)，但原因不完全相同。9(2019·菏澤模擬)用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型為()取代消去加聚縮聚氧化還原ABC D解析：選ACH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH2=CHCH3聚丙烯，其反應(yīng)類型是還原反應(yīng)(加成反應(yīng))、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)，即。10化合物C是制備液晶材料的中間體之一，它可由A和B在一定條件下制得。下列說法正確的是()A化合物C的分子式為C11H8O3B可以用酸性KMnO4溶液檢

8、驗(yàn)B中是否含有醛基C1 mol C分子最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)DC可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)解析：選C C的分子式為C11H12O3，故A錯(cuò)誤；B分子中含有酚羥基和醛基，都可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，應(yīng)用新制銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；C分子中含有苯環(huán)和醛基，都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol C分子最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；C分子中含有酯基，可發(fā)生取代反應(yīng)，含有醛基，可發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。11(2019·長沙高三一模)五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)

9、化為Y、Z。下列說法錯(cuò)誤的是()A1 mol Z最多能與7 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)B1 mol X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)CY分子含有兩種含氧官能團(tuán)DY能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)解析：選AA項(xiàng)，Z中含有5個(gè)酚羥基、1個(gè)COOH、1個(gè)酚酯基，1 mol Z最多消耗8 mol NaOH，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，X中酚羥基的鄰、對(duì)位上的H能被Br取代，正確；C項(xiàng)，Y中含有羥基和羧基兩種含氧官能團(tuán)，正確；D項(xiàng)，Y中有C=C，能發(fā)生加成反應(yīng)，OH能發(fā)生取代反應(yīng)，OH鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應(yīng)，C=C、OH均能被氧化，COOH和OH能縮聚成酯，正確。12丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制

10、作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖。(1)丁子香酚的分子式為_。(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是_(填字母)。aNaOH溶液 BNaHCO3溶液cFeCl3溶液 DBr2的CCl4溶液(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_。能與NaHCO3溶液反應(yīng)苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。提示：RCH=CHRRCHORCHOAB的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。C中滴加少量溴水振蕩，主要現(xiàn)象為_。解析：(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳

11、雙鍵、醚鍵和羥基，具有烯烴、醚和酚的性質(zhì)，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)等。含有酚羥基，所以能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，故a正確；不含羧基，所以不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；含有酚羥基，所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故c正確；含有碳碳雙鍵和酚羥基，所以能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，故d正確。(3)能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明分子中含有COOH，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個(gè)取代基位于對(duì)位，則符合要求的同分異構(gòu)體有(4)A與丁子香酚互為同分異構(gòu)體，則A的分子式為C10H12O2，再利用B的分子式C12H16O2可以看出：A到B發(fā)生的是羥基的H被

12、CH2CH3取代的反應(yīng)，故同時(shí)生成HCl；第一步為酯的水解反應(yīng)，生成A，第三步發(fā)生的是題給的信息反應(yīng)，則根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可反推出B為A為所以AB的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。C中含有醛基，能被溴水氧化，則滴加少量溴水振蕩，溴水褪色。答案：(1)C10H12O2(2)acd(3)513合成防曬霜的主要成分E的一種路線圖如下：請(qǐng)按要求回答下列問題：(1)B的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)A的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中核磁共振氫譜吸收峰面積之比為19的結(jié)構(gòu)簡式：_。解析：根據(jù)A為無支鏈醇，且B能發(fā)生已知信息反應(yīng)，可知B中含有醛基，可得A為

13、CH3CH2CH2CH2OH，在銅催化氧化下生成B，則B為CH3CH2CH2CHO，根據(jù)信息可知C為CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，D為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能團(tuán)為CHO。(2)反應(yīng)為酸和醇的酯化反應(yīng)，也叫取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)為醇的催化氧化，故化學(xué)方程式為2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O。(4)結(jié)合上面分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為 (5)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，結(jié)合核磁共振氫譜吸收峰面積之比為19可知分子中含有3個(gè)甲基，則其結(jié)構(gòu)為(CH3)3COH。答案：(1)CHO(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

14、(3)2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O(4) (5)(CH3)3COH14(2019·北京高考)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：OHRRO RCOORROHRCOORROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_。B中所含的官能團(tuán)是_。(2)CD的反應(yīng)類型是_。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：_。(4)已知：2EFC2H5OH。F所含官能團(tuán)有和_。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式。解析：(1)A與濃HNO3、濃H2

15、SO4的混酸在加熱條件下反應(yīng)生成B，B經(jīng)還原生成C，兩步反應(yīng)均不涉及碳原子數(shù)的改變，因此A中所含碳原子數(shù)與C中所含碳原子數(shù)相同，都等于6，且A為芳香烴，因此A為；AB為苯的硝化反應(yīng)，因此B中含有的官能團(tuán)為硝基。(2)根據(jù)D的分子式為C6H6O2且D中含有苯環(huán)，可推斷出D中苯環(huán)上有兩個(gè)羥基，C中苯環(huán)上有2個(gè)氨基，因此CD為2個(gè)氨基被2個(gè)羥基取代的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(3)根據(jù)E的分子式為C4H8O2及E在一定條件下可得到乙醇知，E為乙酸乙酯，以乙醇為有機(jī)原料在Cu或Ag、條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，繼續(xù)氧化得到乙酸，然后通過酯化反應(yīng)可得到乙酸乙酯。(4)2分子E(CH3COOC2H5)在一定條件下反應(yīng)生成F和C2H5OH，F(xiàn)與D在H/條件下經(jīng)三步反應(yīng)生成羥甲香豆素及C2H5OH，則EF的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOCH2CH3，所含官