高二會考 (1)

1、第二課時(shí)第二課時(shí)2、官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化、官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化引入鹵素原子引入鹵素原子引入碳碳雙鍵引入碳碳雙鍵引入羥基引入羥基引入羰基引入羰基引入羧基引入羧基1.烷烴、苯與鹵素取代反應(yīng)：烷烴、苯與鹵素取代反應(yīng)：CH4 + Cl2 CH3Cl + HClhv2.烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等HH與鹵素取代反應(yīng)：與鹵素取代反應(yīng)：C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrFeCH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl500600CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl催化劑催化劑3.烯烯/炔加成鹵素炔加成鹵素/鹵化氫：鹵化氫：CH2=C

2、H2 + Br2 CH2BrCH2BrCCl44.醇與鹵化氫反應(yīng)：醇與鹵化氫反應(yīng)：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O 在碳鏈上引入鹵原子的途徑在碳鏈上引入鹵原子的途徑2.烯烴與水反應(yīng)：烯烴與水反應(yīng)：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH3.醛、酮加成：醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi5.酯的水解：酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH 在碳鏈上引入羥基的途徑在碳鏈上引入羥基的途徑1. 鹵代烴水解：鹵代烴水解：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH+ NaBrH2O4.羧酸還原：羧酸還原：CH3

3、COOH CH3CH2OHLiAlH46.酯交換：酯交換：HCOOC2H5 + CH3OH HCOOCH3 + C2H5OH1.鹵代烴的消去反應(yīng)：鹵代烴的消去反應(yīng)：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇醇CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反應(yīng)：醇的消去反應(yīng)：CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 濃硫酸濃硫酸引入碳碳雙鍵的反應(yīng)引入碳碳雙鍵的反應(yīng)1.醇的催化氧化：醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu2.烯烴的氧化：烯烴的氧化：2CH2=CH2 + O2 2

4、CH3CHO催化劑催化劑可引入羰基的反應(yīng)可引入羰基的反應(yīng)(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO O3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=OKMnO4(H+)2.醛的氧化反應(yīng)：醛的氧化反應(yīng)：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O4.腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O 在碳鏈上引入羧基的途徑在碳鏈上引入羧基的途徑1.羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物的水解：CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH酸或堿酸或堿3.烴的氧化：烴的氧化：CH3CH=CHCH3 2CH3COO

5、HKMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2 C6H5COOHKMnO4(H+)觀察與思考觀察與思考 取一支試管，滴入取一支試管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入滴溴乙烷，再加入1ml5%的的氫氧化氫氧化鈉鈉溶液，充分振蕩、靜置，待溶液分層后，用滴管小心吸取溶液，充分振蕩、靜置，待溶液分層后，用滴管小心吸取10滴上層液體，移入另一支盛有滴上層液體，移入另一支盛有1ml稀硝酸稀硝酸的試管中，然后的試管中，然后加入加入23滴滴2%的的硝酸銀硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。溶液，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論及有關(guān)的化學(xué)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論及有關(guān)的化學(xué)方程式有淺黃色沉淀生成CH3CH2Br + NaOH CH3C

6、H2OH+ NaBrH2ONaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃濃硫硫酸酸170H Cu 濃濃 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)H2O催催 O2 化化 劑劑HX堿堿,醇醇 OH- H2OOH-H+, 濃硫酸濃硫酸, LiAlH4銀銀 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液H+ ，O2 H2 Ni 常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖小結(jié) 官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中極為常官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中極為常見，可以通過取代、消去、加成、氧化、見，可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)。鹵代烴在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)還原等反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)。鹵代烴在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位?；姓加兄匾牡匚?。練一練：練一練：某同學(xué)將乙醛和丁酮某同學(xué)將乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于堿性溶液溶于堿性溶液中，并微熱，通過該過程不可能得到下列哪種有機(jī)化中，并微熱，通過該過程不可能得到下列哪種有機(jī)化合物：合物：A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=CHCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3作業(yè)：作業(yè)：利用給定的有機(jī)化合物合成相關(guān)物質(zhì)利用