有機物分離提純ppt課件

1、第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物研究有機化合物的一般步驟和方法的一般步驟和方法研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個步驟研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測測定定分分子子量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實驗式或最簡式實驗式或最簡式分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式式每一個操作步驟每一個操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢?1、混合物分離中常用的操作有哪些、混合物分離中常用的操作有哪些?2、過濾、結(jié)晶的基本原理和操作要領？、過濾、結(jié)晶的基本原理和操作要領？ 3、分離除雜的基本原則：

2、、分離除雜的基本原則：怎樣獲得一種純凈的有機產(chǎn)品呢？怎樣獲得一種純凈的有機產(chǎn)品呢？1)來源來源:不增、不減、易分、復原不增、不減、易分、復原2)分離提純的方法分離提純的方法天然或人工合成天然或人工合成思思索索一、分離提純一、分離提純1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。如石油的分餾；使其分離的方法。如石油的分餾；常用于分離提純液態(tài)有機物；常用于分離提純液態(tài)有機物；條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點相差較大與雜質(zhì)沸點相差較大30左右）左右）課本課本P.17實驗實驗1-1工業(yè)乙醇的蒸餾工

3、業(yè)乙醇的蒸餾含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇無水乙醇無水乙醇99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！2、重結(jié)晶：、重結(jié)晶： 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵：選擇適當?shù)娜軇?。關(guān)鍵：選擇適當?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件：（1雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2被提純的有機物在此溶劑中的溶解度被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受

4、溫度的影響較大。受溫度的影響較大。 例如：苯甲酸的重結(jié)晶例如：苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖圖1-8粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品是不是溫度越是不是溫度越低越好？低越好？重結(jié)晶重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶實驗苯甲酸的重結(jié)晶實驗3、萃?。?、萃取： 原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。取出來的方法。 主要儀器：分液漏斗主要儀器：分液漏斗 操作過程：操作過程：振蕩靜靜置置分液萃取包括：

5、萃取包括： 1液液液萃取：是利用有機物在兩種液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 2固固液萃取：是用有機溶劑從固液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程體物質(zhì)中溶解出有機物的過程 。（專。（專用儀器設備）用儀器設備）4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對不同有機物吸附作用的利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分別、提純有機物的方法。不同，分別、提純有機物的方法。例如：用粉筆分離色素例如：用粉筆分離色素練習練習1下列每組中各有三對物質(zhì)，它

6、們都能下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水練習練習2可以用分液漏斗分離的一組液體混和可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水練習練習3某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、某工廠廢液經(jīng)測定得知主

7、要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)如下表），確定通過下乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點（物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點（）56.2 77.06 78 117.9向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在收集溫度在7085時的餾出物時的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸過量），然排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物后再放入耐

8、酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：請回答下列問題：（1加入燒使溶液的加入燒使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2在在7085時的餾出物的主要成份是時的餾出物的主要成份是 ；（3在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是用化學方程式在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是用化學方程式表示表示_ （4當最后蒸餾的溫度控制在當最后蒸餾的溫度控制在85125一段時間后，殘留一段時間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是液中溶質(zhì)的主要成份是 。使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4有 機 物有 機 物純真）純真）確定確定 分子式分子

9、式？首先要確定有機物首先要確定有機物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分數(shù)？各元素的質(zhì)量分數(shù)？李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法研究有機物的一般步驟和方法研究有機物的一般步驟和方法“李比希元素分析法李比希元素分析法的原的原理：理：取定量含取定量含C、HO的有的有機物機物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計算計算C、H含量含量計算計算O含量含量得出實驗式得出實驗式例例1某含某含C、H、O三種元素的未知

10、物三種元素的未知物A，經(jīng)燃，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（。（P20）（1試求該未知物試求該未知物A的實驗式分子中各原子的實驗式分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。的最簡單的整數(shù)比）。（2若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？1 1、歸納確定有機物分子式的步驟是什么？、歸納確定有機物分子式的步驟是什么？ 方法一方法一 有機物的分子式有機物的分子式 有機物的實驗式有機物的實驗式和相對分子質(zhì)量和相對分子質(zhì)量原子個數(shù)的最簡整數(shù)比原子個數(shù)的最簡整數(shù)比C2H6O元素

11、分析元素分析:例例2某同學為測定維生素某同學為測定維生素C可能含可能含C、H或或C、H、O中碳、中碳、氫的質(zhì)量分數(shù)，取維生素氫的質(zhì)量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品樣品研碎，稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1維生素維生素C中碳的質(zhì)量分數(shù)是中碳的質(zhì)量分數(shù)是 ，氫的質(zhì)量分數(shù)，氫的

12、質(zhì)量分數(shù)是是 。（2維生素維生素C中是否含有氧元素？為什么？中是否含有氧元素？為什么？（3試求維生素試求維生素C的實驗式：的實驗式： （3若維生素若維生素C的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的分子式，請寫出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 2 2、歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些、歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些練習練習1P21的的“學與問學與問”1mol物質(zhì)中各種原子元素的質(zhì)量物質(zhì)中各種原子元素的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子元素的質(zhì)量分數(shù)之積各種原子元素的質(zhì)量分數(shù)之積 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量物質(zhì)

13、中的各種原子的物質(zhì)的量 1mol物質(zhì)中各原子物質(zhì)中各原子元素的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量元素的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量知道一個分子中各種原子的個數(shù)知道一個分子中各種原子的個數(shù)有機物分子式有機物分子式方法二方法二練習練習2嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其、其余為余為O。已知其分子量不超過。已知其分子量不超過300。試求：。試求：嗎啡的分子量；嗎啡的分子式。嗎啡的分子量；嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。因的分子量；海

14、洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO53693、確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？、確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1M = m/n（2M1 = DM2(D:相對密度相對密度)（3M = 22.4L/mol g/L=22.4g/mol(標況下氣體標況下氣體)測定相對分子質(zhì)量的方法很多，測定相對分子質(zhì)量的方法很多， 質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。（一相對分子質(zhì)量的確定（一相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法研究有機物的一般步驟和方法研究有機物的一般步驟和方法（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測

15、器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的

16、相對分子質(zhì)量？、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值例例22019年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的是讓極少量的109g化合物通過質(zhì)譜儀的離子化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的，然后測定其質(zhì)荷比

17、。某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示假設離子均帶一個單位正電荷，質(zhì)荷比如右圖所示假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯練習練習2某有機物的結(jié)構(gòu)確定：某有機物的結(jié)構(gòu)確定：測定實驗式：某含測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是（則其實驗式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量

18、確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（為（ ），分子式為（），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O（二分子結(jié)構(gòu)的測定（二分子結(jié)構(gòu)的測定 有機物的性質(zhì)有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團）（確定有機物的官能團）分子式分子式計算不飽和度計算不飽和度推測可能的推測可能的官能團官能團寫出可能的寫出可能的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體利用官能團的特利用官能團的特征性質(zhì)，通過化征性質(zhì)，通過化學實驗確定。學實驗確定。當化合物結(jié)構(gòu)比較復雜當化合物結(jié)構(gòu)比較復雜時，若用化學方法，時時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一科學上常常需要采取一些物理

19、方法。與鑒定有些物理方法。與鑒定有機物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方機物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。核磁共振譜等。紅外光譜紅外光譜紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率

20、不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。例例1下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3COOCH2CH3練習練習1有一有機物的相對分子質(zhì)量為有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對

21、稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振氫譜核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu)？如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu)？ 對于對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。 不同化學環(huán)境的氫原子等效氫原子因產(chǎn)不同化學環(huán)境的氫原子等效氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目