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文檔簡介

1、下頁退出乙酰水楊酸的制備(acetyl salicylic acid)有機化學實驗返回下頁退出上頁返回小知識小知識 早在18世紀,人們已從柳樹皮中提取了水楊酸,并注意到它可以作為止痛、退熱和抗炎藥,但它對腸胃刺激作用較大。19世紀末,人們成功地合成了可以替代水楊酸的有效藥物乙酰水楊酸,也稱阿斯匹靈。直到目前,阿斯匹靈仍然是一個廣泛使用的具有解熱止痛作用治療感冒的藥物。 水楊酸是一個具酚羥基和羥基的雙官能團化合物,能進行兩種不同的酯化反應。當與乙酸酐作用時,可以得到乙酰水楊酸,如與過量的甲醇反應,則生成水楊酸甲酯。它是第一個作為冬青樹的香味成分被發(fā)現(xiàn)的,因此通稱為冬青油。下頁退出上頁乙酰水楊酸的

2、制備v 實驗目的v 實驗原理v 試劑及儀器v 實驗步驟v 注意事項返回下頁退出上頁一、實驗目的 學習水楊酸乙酰化制備乙酰水楊酸的的原理及其操作方法。 返回下頁退出上頁二、實驗原理 返回在生成水楊酸的同時,水楊酸分子之間可以發(fā)生縮合反應,生成少量的聚合物:如何分離乙酰水楊酸和副產物聚合物?提問COOHOHCOOHO(CH3CO)2OH+CH3OCH3COOH+C+COOHOHH+OOOOOOOOH2+CCCnn下頁退出上頁三、試劑及儀器返回水楊酸 1g;醋酸酐 2.5mL;濃硫酸碳酸氫鈉濃鹽酸三氯化鐵 試劑:儀器: 半微量有機合成玻璃儀器; 數(shù)顯式熔點測定儀;下頁退出上頁四、實驗步驟返回1.10

3、0mL錐形瓶中加入1g水楊酸,2.5mL醋酸酐和23滴濃硫酸,旋搖錐形瓶使水楊酸全部溶解后,在8590水浴上加熱510min;2.冷卻至室溫,待結晶析出后,加入25mL水,并將混合物在冰水浴中冷卻使結晶完全。抽濾得粗產品;3.將粗產物轉入100mL燒杯中,在攪拌下加入15mL飽和碳酸氫鈉溶液,至無CO2的產生;5.抽濾。將濾液倒入鹽酸溶液中,攪拌析出晶體。用冰水浴冷卻,使結晶完全;6.抽濾,用冷水洗滌晶體23次。干燥后測定產品熔點。7. 取幾粒結晶加入盛有5mL水的試管中,加入12滴1%FeCl3溶液,觀察有無顏色反應。另取幾粒結晶加入盛有5mL水的試管中加熱至沸,加入12滴1%FeCl3溶液,觀察有無顏色反應。上頁退出五、注意事項 返

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