生物化學(xué)課件(王鏡巖版)第3章 氨基酸

1、Chapter 3一、氨基酸一、氨基酸蛋白質(zhì)的構(gòu)件分子蛋白質(zhì)的構(gòu)件分子 氨基酸氨基酸(amino acid) ：-氨基酸是一切蛋白質(zhì)的氨基酸是一切蛋白質(zhì)的組成單位。氨基酸是羧酸分子中組成單位。氨基酸是羧酸分子中-碳原子上的一個(gè)氫碳原子上的一個(gè)氫原子被氨基替代而成的化合物，故稱原子被氨基替代而成的化合物，故稱-氨基酸。氨基酸。 蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物即為氨基酸的混合物，不同水解方法各有蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物即為氨基酸的混合物，不同水解方法各有其優(yōu)缺點(diǎn)其優(yōu)缺點(diǎn)（123123頁）。頁）。1 1、酸水解：不引起消旋作用，得到、酸水解：不引起消旋作用，得到 L-L-氨基酸，但氨基酸，但 Trp Trp 完全被破壞。完全

2、被破壞。2 2、堿水解：引起消旋現(xiàn)象，得到、堿水解：引起消旋現(xiàn)象，得到 D-D-和和L-L-氨基酸的混合物，氨基酸的混合物，Trp Trp 穩(wěn)定穩(wěn)定 。3 3、酶水解：不引起消旋作用，也不破壞氨基酸，但水解不徹底。、酶水解：不引起消旋作用，也不破壞氨基酸，但水解不徹底。 除甘氨酸和脯氨酸外，其他均具有如下結(jié)構(gòu)通式。除甘氨酸和脯氨酸外，其他均具有如下結(jié)構(gòu)通式。 1 1、氨基酸的分類、氨基酸的分類 各種氨基酸的區(qū)別在于側(cè)鏈各種氨基酸的區(qū)別在于側(cè)鏈R R基的不同?；牟煌?。2020種蛋白質(zhì)氨基酸按種蛋白質(zhì)氨基酸按R R的極性可分為非極性氨基酸、極性性氨基酸、酸性氨基酸和堿的極性可分為非極性氨基酸、極

3、性性氨基酸、酸性氨基酸和堿性氨基酸；按性氨基酸；按R R基的結(jié)構(gòu)可分為脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸及基的結(jié)構(gòu)可分為脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸及雜環(huán)氨基酸雜環(huán)氨基酸3 3大類。大類。 氨基酸的三字母簡寫符號(hào)必背熟，單字母符號(hào)要求認(rèn)識(shí)。氨基酸的三字母簡寫符號(hào)必背熟，單字母符號(hào)要求認(rèn)識(shí)。 COOHCHH2NR -氨基酸的通式氨基酸的通式可變部分可變部分不變部分不變部分 氨基酸有氨基酸有D-及及L-型型 ，除除甘氨酸甘氨酸無不對(duì)稱碳原子因而無無不對(duì)稱碳原子因而無D-及及L-型之分外，一切型之分外，一切-氨基酸的氨基酸的-碳原子皆為不對(duì)稱，故都有碳原子皆為不對(duì)稱，故都有D-及及L-兩種異構(gòu)體。兩種異構(gòu)體。

4、 在脂肪族氨基酸中，根據(jù)所含氨基、羧基的多寡及是否含在脂肪族氨基酸中，根據(jù)所含氨基、羧基的多寡及是否含硫或羥基，又可分為一氨基一羧基、一氨基二羧基、二氨基一硫或羥基，又可分為一氨基一羧基、一氨基二羧基、二氨基一羧基、含羥基及含硫氨基酸等幾小類。羧基、含羥基及含硫氨基酸等幾小類。 一氨基一羧基氨基酸又稱中性氨基酸，一氨基二羧基氨基一氨基一羧基氨基酸又稱中性氨基酸，一氨基二羧基氨基酸又稱酸性氨基酸，二氨基一羧基氨基酸又稱堿性氨基酸。脯酸又稱酸性氨基酸，二氨基一羧基氨基酸又稱堿性氨基酸。脯氨酸和羥脯氨酸是亞氨酸，因存在于天然蛋白，習(xí)慣上也列入氨酸和羥脯氨酸是亞氨酸，因存在于天然蛋白，習(xí)慣上也列入氨基

5、酸。氨基酸。 蛋白質(zhì)中存在的氨基酸皆為蛋白質(zhì)中存在的氨基酸皆為L-型，但在微生物體內(nèi)及抗菌型，但在微生物體內(nèi)及抗菌素中亦有素中亦有D-型氨基酸存在型氨基酸存在(自由或肽結(jié)合形式自由或肽結(jié)合形式)。 2、氨基酸的結(jié)構(gòu)、氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸甘氨酸 Glycine 中性中性脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸H2NCH CHOHO氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 中性中性脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸H2NCH CCH3OHO甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine纈氨酸纈氨酸 Valine 中性中性脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸

6、H2NCH CCHOHOCH3CH3氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine纈氨酸纈氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine 中性中性脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸H2NCHCCH2OHOCHCH3CH3氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine纈氨酸纈氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine異亮氨酸異亮氨酸 Ileucine 中性中性脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸H2NCH CCHOHOCH3CH2CH3氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine纈氨酸纈氨酸 Val

7、ine亮氨酸亮氨酸 Leucine異亮氨酸異亮氨酸 Ileucine脯氨酸脯氨酸 Proline 亞亞氨基酸氨基酸HNCOHO氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine纈氨酸纈氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine異亮氨酸異亮氨酸 Ileucine脯氨酸脯氨酸 Proline甲硫氨酸甲硫氨酸 Methionine 含硫氨基酸含硫氨基酸H2NCHCCH2OHOCH2SCH3氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine纈氨酸纈氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine異亮氨酸異亮氨酸 Ileucine脯氨

8、酸脯氨酸 Proline甲硫氨酸甲硫氨酸 Methionine半胱氨酸半胱氨酸 Cysteine 含硫氨基酸含硫氨基酸H2NCH CCH2OHOSH氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 芳香族氨基酸芳香族氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸PhenylalanineH2NCHCCH2OHO氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 芳香族氨基酸芳香族氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸酪氨酸TyrosineH2NCHCCH2OHOOH氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 芳香族氨基酸芳香族氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸Phenylalanine酪氨酸酪氨酸Tyrosine色氨酸色氨酸 TrytophanH2NCHCCH2OHOHN氨基酸的

9、結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 堿性堿性氨基酸氨基酸精氨酸精氨酸 ArginineH2NCHCCH2OHOCH2CH2NHCNH2NH氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 堿性堿性氨基酸氨基酸精氨酸精氨酸 Arginine賴氨酸賴氨酸 LysineH2NCHCCH2OHOCH2CH2CH2NH2氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 堿性堿性氨基酸氨基酸精氨酸精氨酸 Arginine賴氨酸賴氨酸 Lysine組氨酸組氨酸 HistidineH2NCH CCH2OHONNH氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬氨酸天冬氨酸 Aspartate 酸性氨基酸酸性氨基酸H2NCH CCH2OHOCOHO氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬氨酸天冬氨酸 A

10、spartate 谷氨酸谷氨酸 Glutamate 酸性氨基酸酸性氨基酸H2NCH CCH2OHOCH2COHO氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 絲氨酸絲氨酸 Serine 含羥基含羥基氨基酸氨基酸H2NCH CCH2OHOOH氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 絲氨酸絲氨酸 Serine 蘇氨酸蘇氨酸 Threonine 含羥基含羥基氨基酸氨基酸H2NCH CCHOHOOHCH3氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬酰胺天冬酰胺 Asparagine 含酰胺氨基酸含酰胺氨基酸H2NCH CCH2OHOCNH2O氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸的結(jié)構(gòu) 天冬酰胺天冬酰胺 Asparagine谷酰胺谷酰胺 Glutamine 含酰胺氨基

11、酸含酰胺氨基酸H2NCHCCH2OHOCH2CNH2O 除甘氨酸外，氨基酸均含有一個(gè)手性除甘氨酸外，氨基酸均含有一個(gè)手性 - -碳原子，因此都具有旋光性碳原子，因此都具有旋光性。比旋光度是氨比旋光度是氨基酸的重要物理常數(shù)之一，是鑒別各種氨基基酸的重要物理常數(shù)之一，是鑒別各種氨基酸的重要依據(jù)酸的重要依據(jù) 構(gòu)成蛋白質(zhì)的構(gòu)成蛋白質(zhì)的2020種氨基酸在可見光區(qū)都沒有種氨基酸在可見光區(qū)都沒有光吸收，但在遠(yuǎn)紫外區(qū)光吸收，但在遠(yuǎn)紫外區(qū)(220(220nm)nm)均有光吸收。均有光吸收。 在近紫外區(qū)在近紫外區(qū)(220-300nm)(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能

12、力。酸和色氨酸有吸收光的能力。 酪氨酸的酪氨酸的 maxmax275nm275nm， 275275=1.4x10=1.4x103 3; ; 苯丙氨酸的苯丙氨酸的 maxmax257nm257nm， 257257=2.0 x10=2.0 x102 2; ; 色氨酸的色氨酸的 maxmax280nm280nm， 280280=5.6x10=5.6x103 3; ;三、三、氨基酸的離解性質(zhì)氨基酸的離解性質(zhì) 氨基酸在結(jié)晶形態(tài)或在水溶液中，并不是以游離的羧基或氨基氨基酸在結(jié)晶形態(tài)或在水溶液中，并不是以游離的羧基或氨基形式存在，而是離解成兩性離子。在兩性離子中，氨基是以質(zhì)形式存在，而是離解成兩性離子。在兩

13、性離子中，氨基是以質(zhì)子化子化(-(-NHNH3 3+ +) )形式存在，羧基是以離解狀態(tài)形式存在，羧基是以離解狀態(tài)(-(-COOCOO- -) )存在。存在。 在不同的在不同的pHpH條件下，兩性離子的狀態(tài)也隨之發(fā)生變化。條件下，兩性離子的狀態(tài)也隨之發(fā)生變化。COO-CHH3N+R-pK1+H+H+COOHCHH3N+RH+H+pK2-COO-CHH2NRPH 1 7 10凈電荷凈電荷 +1 0 -1 正離子正離子 兼性離子兼性離子 負(fù)離子負(fù)離子 等電點(diǎn)等電點(diǎn)PI氨基酸的等電點(diǎn)氨基酸的等電點(diǎn) 當(dāng)溶液濃度為某一當(dāng)溶液濃度為某一pHpH值時(shí)，氨基酸分子中所含的值時(shí)，氨基酸分子中所含的- -NHNH

14、3 3+ +和和- -COOCOO- -數(shù)目正好相等，凈電荷為數(shù)目正好相等，凈電荷為0 0。這一。這一pHpH值即為氨基酸的值即為氨基酸的等電點(diǎn)，簡稱等電點(diǎn)，簡稱p pI I。在等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸既不向正極也不向。在等電點(diǎn)時(shí)，氨基酸既不向正極也不向負(fù)極移動(dòng)，即氨基酸處于兩性離子狀態(tài)。負(fù)極移動(dòng)，即氨基酸處于兩性離子狀態(tài)。 側(cè)鏈不含離解基團(tuán)的中性氨基酸，其等電點(diǎn)是它的側(cè)鏈不含離解基團(tuán)的中性氨基酸，其等電點(diǎn)是它的p pK K1 1和和p pK K2 2的算術(shù)平均值：的算術(shù)平均值：p pI I = (p = (pK K1 1 + p + pK K2 2 )/2 )/2 同樣，對(duì)于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的氨基

15、酸，其同樣，對(duì)于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的氨基酸，其p pI I值也值也決定于兩性離子兩邊的決定于兩性離子兩邊的p pK K值的算術(shù)平均值。值的算術(shù)平均值。 酸性氨基酸：酸性氨基酸：p pI I = (p = (pK K1 1 + p + pK KR-COOR-COO- - )/2 )/2 鹼性氨基酸：鹼性氨基酸：p pI I = (p = (pK K2 2 + p + pK KR-NH2 R-NH2 )/2 )/2 四、幾種重要的不常見氨基酸四、幾種重要的不常見氨基酸 在少數(shù)蛋白質(zhì)中分離出一些不常見的氨基酸，通常稱為不在少數(shù)蛋白質(zhì)中分離出一些不常見的氨基酸，通常稱為不常見蛋白質(zhì)氨基酸。常見蛋白質(zhì)氨

16、基酸。 這些氨基酸都是由相應(yīng)的基本氨基酸衍生而來的。這些氨基酸都是由相應(yīng)的基本氨基酸衍生而來的。 其中重要的有其中重要的有4-4-羥基脯氨酸、羥基脯氨酸、5-5-羥基賴氨酸、羥基賴氨酸、N-N-甲基賴氨甲基賴氨酸、和酸、和3,5-3,5-二碘酪氨酸等。這些不常見蛋白質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)如二碘酪氨酸等。這些不常見蛋白質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)如下。下。NHHOCOOH4-羥基脯氨酸H2NCH2CHCH2CH2CHCOOHOHNH25-羥基賴氨酸NH2CH3NHCH2CHCH2CH2CHCOOH6-N-甲基賴氨酸HOIICH2CHCOOHNH23,5-二碘酪氨酸 五、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)氨基酸的化學(xué)性質(zhì)1-氨基參與的反

17、應(yīng)氨基參與的反應(yīng)（1 1）與甲醛發(fā)生羥甲基化反應(yīng)）與甲醛發(fā)生羥甲基化反應(yīng)pK2 H+COO-CH2NH2COO-CH2NH3+COO-CH2NHCH2OHHCHOHCHOCOO-CH2NH(CH2OH)2用途用途：可以用來直接測(cè)定氨基酸的濃度?？梢杂脕碇苯訙y(cè)定氨基酸的濃度。即氨基酸的甲醛滴定即氨基酸的甲醛滴定P135頁頁1-氨基參與的反應(yīng)氨基參與的反應(yīng)用途用途：范斯來克法定量測(cè)定氨基酸的基本反應(yīng)范斯來克法定量測(cè)定氨基酸的基本反應(yīng)。NH2R-CH-COOH + HNO2 OHR-CH-COOH + N2 + H2O1-氨基參與的反應(yīng)氨基參與的反應(yīng)（3 3）?；磻?yīng)）?；磻?yīng)用途用途：用于保護(hù)氨基

18、以及肽鏈的氨基端測(cè)定等用于保護(hù)氨基以及肽鏈的氨基端測(cè)定等。R1CXO+ H2NCHCOO-R2X=-Cl, OH,-OCOROH-CHCOO-R2R1CHNO1-氨基參與的反應(yīng)氨基參與的反應(yīng)（4 4）烴基化反應(yīng)）烴基化反應(yīng)用途用途：是鑒定多肽是鑒定多肽N-N-端氨基酸的重要方法端氨基酸的重要方法。CH2CH2ClS:R1S+R1CH2CH2ClH2NCH COO-R2R1SCH2NHCH(R2)COO-1-氨基參與的反應(yīng)氨基參與的反應(yīng)（5 5）生成西佛堿的反應(yīng)）生成西佛堿的反應(yīng)用途用途：是多種酶促反應(yīng)的中間過程。HOCH2CHNH2COOH+CH2OPO3-CCH2OHO+H+2CH2OPO3

19、-CCH2OHN+HHOCH2CHCOOH+ H2O1-氨基參與的反應(yīng)氨基參與的反應(yīng)（6 6）脫氨基和轉(zhuǎn)氨基反應(yīng)）脫氨基和轉(zhuǎn)氨基反應(yīng)用途用途：酶催化的反應(yīng)。酶催化的反應(yīng)。RCHCOO-NH3+RCHCOO-O+NH4+CHCOO-NH3+CH2CH2COO-+CH3COCOO-CH3CCOO-NH3+CCOO-CH2CH2COO-O 氨基酸與堿作用生成相應(yīng)的鹽。氨氨基酸與堿作用生成相應(yīng)的鹽。氨基酸的堿金屬鹽能溶于水基酸的堿金屬鹽能溶于水, ,而重金屬鹽而重金屬鹽則不溶于水則不溶于水。（1 1）成鹽反應(yīng)）成鹽反應(yīng)用途用途：1 11-氨基參與的反應(yīng)氨基參與的反應(yīng)（2 2）形成酯的反應(yīng)）形成酯的反應(yīng)

20、用途用途：是合成氨基酸?；苌锏闹匾虚g體是合成氨基酸?；苌锏闹匾虚g體。R2OH+RCHCOO-NH3+ H2ORCHCOOR2NH2.HCl1 1（3 3）形成酰鹵的反應(yīng)）形成酰鹵的反應(yīng)用途用途：這是使氨基酸羧基活化的一個(gè)重要反應(yīng)這是使氨基酸羧基活化的一個(gè)重要反應(yīng)。PCl3, PCl5 or SOCl2R CHCOO-NHPGRCHCOClNHPG用途用途：常作為多肽合成活性中間體。常作為多肽合成活性中間體。RCHCOOCH3NHPGRCHCOONHNH2NHPGCH3OHNH2NH2RCHCON3NHPGHNO3H2O,N21 1（5 5）脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng)用途用途：酶催化的反應(yīng)酶催

21、化的反應(yīng)。CO2+H+RCH2NH2RCHCOO-NH3+1 1(1)(1)與茚三酮反應(yīng)與茚三酮反應(yīng)用途用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。常用于氨基酸的定性或定量分析。3 - -氨基和羧基共同參與的反應(yīng)氨基和羧基共同參與的反應(yīng)CCCOOO茚三酮茚三酮CCCOOOHOHH2OH2O水合茚三酮水合茚三酮CO2NH2RCHO+CCCOOHOHH2NCHCOOHRCCCOOOHOH+2NH3CCCOOCCCOO-NH4+NH2O2+CCCOOOCCCOOHHO1 1用途用途：是多肽和蛋白質(zhì)生物合成的基本反應(yīng)。是多肽和蛋白質(zhì)生物合成的基本反應(yīng)。3 - -氨基和羧基共同參與的反應(yīng)氨基和羧基共同參與的反應(yīng)

22、H2NCR1HCOHOHNHCCOOHR2H+H2ONHCCOOHR2HH2NCR1HCO-肽鍵4側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)(1) (1) 巰基（巰基（-SH-SH）的性質(zhì)）的性質(zhì)1作用：作用：這些反應(yīng)可用于巰基的保護(hù)這些反應(yīng)可用于巰基的保護(hù)。-OOCCHCH2SHNH3+CH2OCClO-OOCCHCH2SNH3+OCCH2OCH2ClCH2-OOCCHCH2SNH3+ICH2CNH2OCH2CNH2O-OOCCHCH2SNH3+4側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)(1) (1) 巰基（巰基（-SH-SH）的性質(zhì)）的性質(zhì)作用：作用：與金屬離子的螯合性質(zhì)可用于體內(nèi)解毒與金屬離子的螯

23、合性質(zhì)可用于體內(nèi)解毒。-OOCCHCH2SHNH3+COO-HO-Hg+-OOCCHCH2SNH3+Hg+COO-4側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)(1) (1) 巰基（巰基（-SH-SH）的性質(zhì)）的性質(zhì)作用：作用：氧化還原反應(yīng)可使蛋白質(zhì)分子中二硫鍵形成或端裂氧化還原反應(yīng)可使蛋白質(zhì)分子中二硫鍵形成或端裂。-OOCCHCH2SHNH3+-OOCCHCH2SHNH3+-OOCCHNH3+CH2SSCH2NH3+CH-OOC胱氨酸胱氨酸4側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)(1) (1) 巰基（巰基（-SH-SH）的性質(zhì)）的性質(zhì)作用：作用：可用于可用于比色法定量測(cè)定半胱氨酸的含量。H3NCHCH

24、2S-COO-+SSNO2NO2CO2HCO2H+COO-H3NCHCH2SCO2HNO2-S-NO2COO-HS-+硝基苯甲酸二硫化合物硝基苯甲酸二硫化合物( (DTNBDTNB)4側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)（2）羥基的性質(zhì)羥基的性質(zhì)1作用：可用于修飾蛋白質(zhì)。作用：可用于修飾蛋白質(zhì)。-OOCCHCH2OHNH3+FPOCH(CH3)2OOCH(CH3)2+-OOCCHCH2ONH3+POCH(CH3)2OOCH(CH3)2二異丙基氟磷酸酯二異丙基氟磷酸酯4側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)（3）咪唑基的性質(zhì)咪唑基的性質(zhì)組氨酸含有咪唑基，它的組氨酸含有咪唑基，它的p pK K2 2

25、值為值為6.06.0，在生，在生理?xiàng)l件下具有緩沖作用。理?xiàng)l件下具有緩沖作用。l組氨酸中的咪唑基能夠發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng)。組氨酸中的咪唑基能夠發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng)?？梢耘c可以與ATPATP發(fā)生磷酰化反應(yīng)，形成磷酸組氨發(fā)生磷?；磻?yīng)，形成磷酸組氨酸，從而使酶活化。酸，從而使酶活化。l組氨酸的咪唑基也能發(fā)生烷基化反應(yīng)。生組氨酸的咪唑基也能發(fā)生烷基化反應(yīng)。生成烷基咪唑衍生物，并引起酶活性的降低或成烷基咪唑衍生物，并引起酶活性的降低或喪失喪失作用：作用：。4側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)側(cè)鏈基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)（4 4）甲硫基的性質(zhì)）甲硫基的性質(zhì)1作用：作用：。H2NCH(CH2)SCH3COO-+ CH3I弱堿H2NCH(CH

26、2)SCH3COO-CH3 分配柱層析分配柱層析：支持劑是一些具有親水性的不溶支持劑是一些具有親水性的不溶性物質(zhì)，如纖維素、淀粉、硅膠等。性物質(zhì)，如纖維素、淀粉、硅膠等。 濾紙層析濾紙層析： 薄層層析薄層層析： 離子交換層析離子交換層析：陰離子交換樹脂陰離子交換樹脂- -N(CHN(CH3 3) )3 3OHOH，陽離子交換樹脂陽離子交換樹脂- -SOSO3 3H H 電泳電泳：七、氨基酸的化學(xué)合成七、氨基酸的化學(xué)合成 目前氨基酸的合成方法有目前氨基酸的合成方法有5 5種：種： （1 1）直接發(fā)酵法；）直接發(fā)酵法； （2 2）添加前體發(fā)酵法；）添加前體發(fā)酵法； （3 3）酶法；）酶法； （4

27、4）化學(xué)合成法；）化學(xué)合成法； （5 5）蛋白質(zhì)水解提取法。）蛋白質(zhì)水解提取法。 通常將直接發(fā)酵法和添加前體發(fā)酵法通常將直接發(fā)酵法和添加前體發(fā)酵法統(tǒng)稱為發(fā)酵法統(tǒng)稱為發(fā)酵法。八、氨基酸的應(yīng)用八、氨基酸的應(yīng)用1 1、醫(yī)藥工業(yè)、醫(yī)藥工業(yè) （1 1）氨基酸輸液）氨基酸輸液 （2 2）必需氨基酸：蘇氨酸、纈氨酸、亮氨）必需氨基酸：蘇氨酸、纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、異亮氨酸、賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸酸、蛋氨酸 （3 3）半必需氨基酸：精氨酸、組氨酸是幼）半必需氨基酸：精氨酸、組氨酸是幼兒所必需的。兒所必需的。治療藥劑治療藥劑 （1 1）精氨酸：對(duì)治療高氨血癥、肝機(jī)能障礙）

28、精氨酸：對(duì)治療高氨血癥、肝機(jī)能障礙等疾病頗有效果；等疾病頗有效果； （2 2）天冬氨酸：鉀鎂鹽可用于恢復(fù)疲勞；治）天冬氨酸：鉀鎂鹽可用于恢復(fù)疲勞；治療低鉀癥心臟病、肝病、糖尿病等。療低鉀癥心臟病、肝病、糖尿病等。 （3 3）半胱氨酸：能促進(jìn)毛發(fā)的生長，可用于）半胱氨酸：能促進(jìn)毛發(fā)的生長，可用于治療禿發(fā)癥；甲酯鹽酸鹽可用于治療支氣管治療禿發(fā)癥；甲酯鹽酸鹽可用于治療支氣管炎等；炎等； （4 4）組氨酸：可擴(kuò)張血管，降低血壓，用于）組氨酸：可擴(kuò)張血管，降低血壓，用于心絞痛，心功能不全等疾病的治療。心絞痛，心功能不全等疾病的治療。2 2、化學(xué)工業(yè)、化學(xué)工業(yè) （1 1）維生素）維生素B B6 6: :可采用丙氨酸或天冬氨酸為原料合成?？刹捎帽彼峄蛱於彼釣樵虾铣?。 （2 2）葉酸：需要用谷氨酸為原料合成。葉酸：需要用谷氨酸為原料合成。 （3 3）氨基酸表面活性劑：酰基谷氨酸鈉、十六烷基氨基酸表面活性劑：酰基谷氨酸鈉、十六烷基-L-