煙草化學試題

1、一 名詞解釋（每小題2分，共10分）煙草平衡水分：煙葉的吸濕性使煙葉在任一空氣溫濕度條件下含水量相應(yīng)的保持在一定的水平上，這種含水量與周圍空氣的溫濕度保持著一定的平衡關(guān)系，即煙葉表面水蒸汽壓力與周圍空氣中水蒸氣分壓力相平衡時的煙葉含水率。煙草揮發(fā)性堿：可以揮發(fā)的那部分胺類含氮化合物，主要包括氨，胺酰胺和游離煙堿。煙草灰分：煙草樣品經(jīng)初步灰化后放在特制的高溫爐中，在500-550°C的高溫下灼燒灰化，發(fā)生一系列變化，水分及揮發(fā)物質(zhì)以氣態(tài)逸散，有機物質(zhì)分解后，與有機物本身的氧和空氣中的氧生成二氧化碳，氮的氧化物和水分而散失，殘留的灰分包括金屬的氧化物、氯化物、碳酸鹽等，即為煙草總灰分。尼

2、古丁值：總尼古丁/游離尼古丁，該值越大，煙葉苦辣味越輕。Strecker降解反應(yīng)：二羰基化合物與氨基酸作用，產(chǎn)生一個很活潑的氨基酮和比氨基酸少一個碳原子的醛，并釋放出CO2。煙葉吸濕性：煙葉能依空氣溫濕度的變化，從空氣中吸收水分或向空氣中散發(fā)水分，這種性能稱為煙葉的吸濕性。煙草生物堿：煙草中的一類堿性含氮雜環(huán)化合物。多酚值：多酚/（糖+多酚），該值越大，煙葉顏色越深。Amadori分子重排：羰胺縮合產(chǎn)物N-葡萄糖基胺在酸性條件下經(jīng)過分子重排形成1-氨基-1-脫氧-2-酮糖的過程。還原糖：具有半縮醛羥基的單糖或低聚糖F2蛋白：可溶性蛋白質(zhì)中去除葉綠體蛋白剩余的部分尼古丁值：總尼古丁/游離尼古丁側(cè)

3、流煙氣：陰燃時產(chǎn)生的煙氣水溶性糖：煙草中的單糖、二糖和其他低聚糖都具有水溶性，對煙草品質(zhì)影響基本相同，測定時用同樣的方法提取，把它們統(tǒng)稱為水溶性糖F1蛋白：葉綠體蛋白或核酮糖-1，5-二磷酸羧化/加氧酶煙草生物堿：煙草中的一類堿性含氮雜環(huán)化合物，具有生理活性施木克值：水溶性糖/蛋白質(zhì)主流煙氣：吸燃產(chǎn)生的煙氣。還原糖：分子結(jié)構(gòu)中含有縮醛羥基的具有還原性的單糖或低聚糖。糖氮比：水溶性糖/總氮。焦油：總凝聚物中扣除生物堿和水分所剩余的部分。改性纖維：改變原有性質(zhì)以適應(yīng)工農(nóng)業(yè)特殊需要的纖維素。TSNA：煙草生物堿和亞硝基反應(yīng)形成的化合物?？偰畚铮撼练e在捕集器中劍橋濾片內(nèi)表面的煙氣成分。內(nèi)在質(zhì)量：煙支

4、燃燒產(chǎn)生的煙氣的特征特性，主要包括香氣和吃味兩個方面，評吸是鑒定內(nèi)在質(zhì)量的重要手段。煙草燃燒性：煙草無明火燃燒的特性，包括陰燃性、燃燒速度、燃燒均勻性、燃燒完全性、煙灰顏色和凝聚性。煙葉吸濕性：煙葉從外界吸收水分和向外界散發(fā)水分的特性。煙草特有亞硝胺：煙草生物堿和亞硝基反應(yīng)生成的復合物。糖氮比：水溶性糖與總氮的比值類黑素：煙葉還原糖和氨基酸發(fā)生Maillard反應(yīng)形成的一大類深棕色聚合物。四 問答題（共45分）1水溶性糖對煙草品質(zhì)的影響 （8分）1)    影響煙葉物理特性：水溶性糖含量高，煙葉柔軟，富有彈性，色澤鮮亮，耐壓不易破碎。（2分）2) 

5、60;  影響吃味：水溶性糖，特別是其中的還原糖，在煙支燃吸時能產(chǎn)生酸性反應(yīng)，抑制煙氣中堿性物質(zhì)的堿性，使煙氣的酸堿平衡，降低刺激性，產(chǎn)生令人滿意的吃味。（2分）3)    影響香氣：在煙支燃吸過程中，糖類是形成香氣物質(zhì)的重要前體，當溫度在300°C以上時，可熱解形成多種香氣物質(zhì)如呋喃衍生物，簡單酮類和 醛類等羰基化合物，另外糖類和氨基酸經(jīng)過美拉德反應(yīng)能形成多種香氣物質(zhì)，產(chǎn)生令人愉快的香氣。（3分）4)    影響安全性：糖含量高，煙氣中焦油含量也高，增加煙氣對人體的危害（1分）。2 氨基酸對煙草品質(zhì)的影響？（10

6、分）答：1）影響煙葉色澤（1分）。煙葉色澤是通過酶促和非酶促棕色化反應(yīng)實現(xiàn)的，以上兩種反應(yīng)恰當進行，煙葉色澤好，反之，顏色變深或黑糟，不僅影響煙葉外觀，煙質(zhì)也會變差。如酪氨酸在酪氨酸酶作用下產(chǎn)生黑色素，另外氨基酸與還原糖之間可以進行非酶促棕色化反應(yīng)，產(chǎn)生類黑素，使煙葉顏色加深。（2分）2）影響煙葉香味（1分）。氨基酸在調(diào)制過程中可直接轉(zhuǎn)化為醛酮類等香氣物質(zhì)（1分），氨基酸參與的非酶促棕色化反應(yīng)可以生成許多種香氣物質(zhì)（1分），苯丙氨酸本身就是重要的香氣物質(zhì)，同事也是苯甲醇，苯乙醇等香氣物質(zhì)的前體物（1分），香氣物質(zhì)形成將影響煙葉香味。3）影響吃味（1分）。評吸結(jié)果表明總氨基酸含量與香氣量和勁頭得

7、分正相關(guān)，與香氣質(zhì)，刺激性，雜氣分值負相關(guān)，因此氨基酸影響抽吸吃味。（2分）3 試述煙堿的理化性質(zhì)在煙葉煙堿測定中的應(yīng)用？（13分）答：1）煙堿是堿性化合物，但是其堿性比較弱（1分）；煙堿有隨水蒸氣一起揮發(fā)而不分解的特性（1分）；純煙堿在259nm處有最大吸收峰（1分）；在酸性條件下，硅鎢酸可以和煙堿發(fā)生沉淀反應(yīng)（1分）。   2）煙葉中的煙堿大部分與有機酸或無機酸結(jié)合成鹽，少部分以游離態(tài)形勢存在。（2分）   3）利用煙堿的堿性從煙葉中提取煙堿：用鹽酸溶液處理煙樣，將煙葉中的煙堿全部轉(zhuǎn)變成煙堿的鹽酸鹽，將其從煙葉中提取出來。然后利用煙堿在259nm處的

8、最大吸收值，計算煙葉中煙堿含量（2分）   4）利用煙堿的弱堿性和煙堿隨水蒸氣一起揮發(fā)而不被分解的特性從煙葉中提取煙堿：將煙樣置于強堿性介質(zhì)中，使煙樣中的煙堿全部轉(zhuǎn)變成游離態(tài)，然后用水蒸氣將其蒸餾出來，在259nm處測定其最大吸收值，并計算出煙堿含量。（3分）5）將4)法中提取出的煙堿在酸性條件下用硅鎢酸沉淀下來，根據(jù)沉淀生成殘渣重量計算出煙堿的含量。（2分）4 發(fā)酵后煙葉中水溶性有機酸是如何變化的，原因是什么？（8分）答：發(fā)酵后煙樣中水溶性有機酸含量增加。（1分）增加原因是：a部分氨基酸通過酶促反應(yīng)，釋放出氨，使原來與氨結(jié)合的酸以自由態(tài)的酸存在（2分）b一部分有機酸的礦物

9、鹽發(fā)生分離，釋放出自由態(tài)的有機酸。（2分）C發(fā)酵過程中煙葉中的某些糖類被氧化分解，形成糖酸（2分）D經(jīng)過發(fā)酵，煙葉中的果膠質(zhì)和木質(zhì)素等高分子化合物發(fā)生分解，也可以產(chǎn)生有機酸。（1分）5 西柏三烯二醇降解主要形成哪些致香物質(zhì)物質(zhì)？（6分）答：1）西柏三烯二醇降解產(chǎn)生茄酮（1分）2）茄酮可以被還原而產(chǎn)生茄醇（1分），也可以發(fā)生氧化降解產(chǎn)生異丙基丁酸內(nèi)酯（1分）和降茄二酮（1分）3）茄酮在氧的作用下也可發(fā)生分子重排，產(chǎn)生茄尼呋喃（1分）或氧雜雙環(huán)化合物（1分）等重要的香氣物質(zhì)3 什么是酶促棕色化反應(yīng)？什么是非酶促棕色化反應(yīng)？二者有何異同？ （10分）答：1）酶促棕色化反應(yīng)：煙草中的多酚色素和酪氨酸等

10、物質(zhì)等在多酚氧化酶的作用下形成深棕色的醌類聚合物的反應(yīng)，由于該類棕色聚合物是在酶的作用下形成的，所以叫酶促棕色化反應(yīng)（2分）2）非酶促棕色化反應(yīng)：煙葉中的還原糖和氨基酸在一定條件下進行一系列復雜化學變化，形成一大類深棕色聚合物的反應(yīng)過程，由于該反應(yīng)過程沒有酶的參與，所以稱為非酶促棕色化反應(yīng)。（2分）3）二者的共同點：都產(chǎn)生深色大分子聚合物，使煙葉顏色加深，并影響到煙葉內(nèi)含物的變化（1分）。4）二者的區(qū)別：a形成本質(zhì)不同，前體物和反應(yīng)產(chǎn)物不同：酶促反應(yīng)是在酶的作用下形成的，反應(yīng)前體物主要是酚類，反應(yīng)產(chǎn)物是醌類和蛋白質(zhì)的聚合物。非酶促反應(yīng)不需要酶的參與，反應(yīng)前體物主要是還原糖和氨基酸，產(chǎn)物是極其復

11、雜的類黑素。（2分）B形成時間不同：酶促反應(yīng)主要在調(diào)制過程中發(fā)生，非酶促反應(yīng)主要發(fā)生在調(diào)制后的陳化過程（1分）C對煙葉品質(zhì)影響不同：酶促反應(yīng)適當進行，對品質(zhì)有利，過渡進行產(chǎn)生黑糟煙，非酶促反應(yīng)，主要在烤后煙葉內(nèi)進行，形成的多為致香物質(zhì)。（1分）D控制難易程度不同：酶促反應(yīng)較難控制，非酶促反應(yīng)較容易控制，關(guān)鍵是控制方法。（1分）4 酚類化合物對煙草品質(zhì)的影響？ （10分）對煙葉色澤的影響煙葉外觀色澤反應(yīng)煙葉內(nèi)在質(zhì)量，而煙葉色澤與調(diào)制過程中葉內(nèi)酚類物質(zhì)酶促棕色化反應(yīng)的程度密切相關(guān)。1）田間生長著的煙葉（不包含衰老葉）   不會發(fā)生酶促棕色化反應(yīng)。原因：多酚類物質(zhì)和多酚氧化酶通過

12、膜系統(tǒng)實現(xiàn)了區(qū)域化分布。（1分）過熟煙葉膜系統(tǒng)破壞，青葉中即會發(fā)生酶促棕色化反應(yīng)而褐變，這是過熟葉不好烤的原因之一。2）調(diào)制初期煙葉成熟采收和變黃期仍具有生命活性，變黃過程中仍然會發(fā)生多酚    醌之間的氧化、還原反應(yīng)。烘烤過程中如果溫濕度控制不當，煙葉就會發(fā)生褐變。多酚氧化酶的活性當溫度達到40-50oC時被活化，在烘烤過程中已經(jīng)變黃的煙葉在高溫（57oC）和高濕的環(huán)境中6min就會完全變褐。因此在烤煙時要特別注意多酚氧化酶的活性，特別是達到變黃末期時，要避免高溫和高濕的同時出現(xiàn)。（2分）3）不良環(huán)境   烘烤過程中溫度驟升驟降都會引起膜結(jié)構(gòu)

13、的破壞，會引起兩種后果：a有潛在毒性的酚類物質(zhì)滲出（1分）b游離的PPO活性增強，為酶促氧化創(chuàng)造了條件，有可能引起組織褐變，而容易出現(xiàn)冷掛灰和熱掛灰，甚至出現(xiàn)蒸片，更嚴重的會產(chǎn)生黑糟煙，黑糟煙輕如鴻毛。（1分）對香吃味的影響1)對香氣的影響   簡單酚和酚醛、酚酸揮發(fā)性較強，在煙質(zhì)燃燒過程中可以直接進入煙氣，對煙草香氣產(chǎn)生直接影響。 綠原酸、蕓香苷等可以熱解產(chǎn)生一些揮發(fā)性較強的物質(zhì)，影響煙葉的香吃味。（2分）2）對吃味的影響    煙草中的多酚如綠原酸，蕓香苷揮發(fā)性低，燃吸時直接進入煙氣的很少，但燃吸時可以產(chǎn)生酸性反應(yīng)，能中和部分堿性，使吃味醇

14、和。我國煙葉堿性較大，所以等級高的煙葉陳化時間越長，葉色越深，吃味越醇和。（2分）對煙葉安全性的影響 (1分)煙葉中含量最大的酚類是綠原酸，占總酚的70-90，熱解時會產(chǎn)生兒茶酚，兒茶酚是煙草氣中含量最多的酚，其含量與煙葉的多酚水平有關(guān)，是一種活性高的輔助致癌物質(zhì)。5 冷杉醇降解可形成哪些主要香味物質(zhì)？（7分）答：1）冷杉醇氧化產(chǎn)生硬尾醇（1分），硬尾醇進一步氧化產(chǎn)生降龍涎香內(nèi)酯或硬尾醇氧化物（2分）2）降龍涎香內(nèi)酯降解產(chǎn)生降龍涎香醚（1分）3）硬尾醇氧化物降解產(chǎn)生降龍涎香醚或-雙環(huán)同法尼醛（1分）4）硬尾醇也可降解產(chǎn)生2-羥基補身酮和1.2.5.9四甲基2羥基十氫萘（2分）4（6分）

15、0;4-胡蘿卜素降解產(chǎn)物異佛爾酮  -檸檬醛  -紫羅蘭酮  二氫獼猴桃內(nèi)酯 -大馬酮  -二氫大馬酮5（5分）簡答標準吸煙條件對吸煙機的要求？1）  吸煙機壓降不超過300Pa（1分）2）  抽吸容量35毫升（1分）3）  抽吸頻率60s一次，一次持續(xù)2s（1分）4）  抽吸流量圖鐘形（1分）5）  限制性抽吸（1分）1.簡答單糖物理性質(zhì)及其在卷煙工業(yè)上的應(yīng)用（5分）答 單糖具有甜味，可以作卷煙產(chǎn)品的調(diào)味劑（2分）；單糖的溶解度和結(jié)晶性影響加料的均勻性和加料效果（2分），另外單糖都具有吸濕保濕性，因此兼

16、具保潤作用（1分）2 酚類物質(zhì)對煙草品質(zhì)的影響？（6分）答 影響煙葉色澤，在調(diào)制過程中，溫濕度控制不當，酚類物質(zhì)被過度氧化，煙葉有被烤黑的危險（2分）；影響香吃味，簡單酚在煙草燃吸時直接揮發(fā)進入煙氣影響香氣，多酚燃吸時產(chǎn)生酸性反應(yīng)，能中和部分堿性，使吃味醇和（2分）；六、論述題（15分）1試述煙堿的理化性質(zhì)及其應(yīng)用？答：1堿性和成鹽作用，用酸處理煙草樣品，將煙葉中各種形態(tài)煙堿以煙堿鹽的形式提取出來，用堿處理煙草樣品，將煙葉中各種形態(tài)煙堿以游離煙堿的形式提取出來（4分）。2煙堿有隨水蒸氣一起揮發(fā)而不分解的特性，用水蒸汽將煙葉中游離煙堿蒸餾出來（2分）；3純煙堿在259nm處有最大吸收峰，用紫外分

17、光光度計檢測煙堿（2）4在酸性條件下，硅鎢酸可以和煙堿發(fā)生沉淀反應(yīng)，定量檢測煙堿（3分）。5在酸性條件下，和碘化鉍鉀作用呈現(xiàn)粉紅色，定性檢測煙堿（2分）6 毒性，制作生物殺蟲劑（2分）2、簡述Maillard 反應(yīng)的影響因素？（5分）1）普通的氨基化合物或羰基化合物反應(yīng)速度不同，反應(yīng)產(chǎn)物的香吃味也不同（2分）。2）溫度越高，反應(yīng)速度越快，且不同溫度反應(yīng)產(chǎn)物不同（2分）。3）反應(yīng)體系水分含量，壓力，pH值都影響反應(yīng)速度和產(chǎn)物（1分）。3、怎樣制備待抽吸卷煙（5分）1卷煙水分調(diào)節(jié)：在溫度（22±1），相對濕度（60±2）%的環(huán)境下平衡水分至恒重（2分）2重量挑選：100支卷煙平

18、均重量±0.02g為合格煙支（1分）3吸阻挑選：100支卷煙平均吸阻±49Pa為合格煙支（1分）4夾持長度和煙蒂長度（1分）4 、寫出5中有代表性的順冷杉醇降解產(chǎn)物（5分）硬尾醇，硬尾醇氧化物，降龍涎香內(nèi)酯，降龍涎香醚，-雙環(huán)同法尼醛，2-羥基補身酮（每個1分，任寫5個）六、問答題（每小題10分，共20分）。1、試述煙草特有亞硝胺的形成機制和降低途徑？（10分1. 煙草特有亞硝胺形成機制：調(diào)制期間煙草生物堿和亞硝酸反應(yīng)形成，后者是關(guān)鍵限制因素。（3分）降低途徑：培養(yǎng)生物堿含量低和亞硝酸鹽清除劑含量較高的新品種。（2分）通過栽培措施控制氮肥和適熟采收（2分）制定降低TSNA含

19、量的煙草調(diào)制最佳工藝程序。（3分）2、簡述Maillard 反應(yīng)機理？（5分）（1）初級階段：羰基化合物和氨基化合物發(fā)生加成反應(yīng)并脫去一分子水形成氨基糖。氨基糖進一步發(fā)生2種類型的分子重排：海因氏分子重排和阿馬杜里分子重排（1分）（2）中級階段：分子重排產(chǎn)物在酸性條件下發(fā)生1，2烯醇化最后形成糠醛衍生物；或者在堿性條件下發(fā)生2，3烯醇化最后形成還原酮和脫氫還原酮。此階段形成的二羰基化合物與氨基酸發(fā)生strecker降解反應(yīng)，產(chǎn)生CO2和氨基酮。（2分）（3）末期階段：此階段發(fā)生醛醇縮合反應(yīng)，并形成各種雜環(huán)化合物和煙草類黑素。（1分）1、寫出四種主要煙草生物堿的結(jié)構(gòu)式和名稱并論述生物堿對煙草品質(zhì)

20、的影響（10分）答：1）四種煙草主要生物堿結(jié)構(gòu)（4分）2）生物堿對煙草品質(zhì)影響：   （1）影響煙草色澤和吃味：煙葉中存在煙堿向去甲基煙堿轉(zhuǎn)化的趨勢，這種轉(zhuǎn)化會導致煙草吃味變差，且與棕紅色烤煙有關(guān)。（2分）  （2）影響煙草香氣：煙堿高溫裂解會產(chǎn)生吡啶類香氣物質(zhì)，煙堿本身也具有特殊香氣。（2分）  （3）影響煙草生理強度：煙堿是吸食者產(chǎn)生生理強度的物質(zhì)基礎(chǔ)，游離煙堿比例高，生理強度大，刺激性亦強。（2分）4、寫出5中有代表性的胡蘿卜素降解產(chǎn)物（5分）答：異佛爾酮 -大馬酮 二氫獼猴桃內(nèi)脂，-檸檬醛 -紫羅蘭酮，-二氫大馬酮，氧化異佛爾酮任選5個。3 有機酸對煙草品

21、質(zhì)的影響。（4分）答1）總揮發(fā)酸在卷煙抽吸時直接進入煙氣，對吃味和香氣產(chǎn)生良好作用。（1分）   2）非揮發(fā)酸燃燒時起到調(diào)節(jié)煙氣pH值，醇和煙氣的作用。（1分）   3）某些有機酸鉀鹽是煙草助燃劑。（1分）   4）飽和脂肪酸有醇和煙氣的作用，而不飽和脂肪酸則與刺激性有關(guān)。（1分） 4、寫出5中有代表性的胡蘿卜素降解產(chǎn)物（5分）答：異佛爾酮 -大馬酮 二氫獼猴桃內(nèi)脂，-檸檬醛 -紫羅蘭酮，-二氫大馬酮，6-甲基-5庚烯-2-酮，香葉基丙酮，金合歡基丙酮，氧化異佛爾酮（任選5個，一個1分）。六、論述題 （15分）寫出3類香氣前

22、體物質(zhì)，并說明其形成的主要香氣物質(zhì)和形成時期？答：前體物代表性香氣物質(zhì)形成時期胡蘿卜素（2分）-大馬酮，香葉基丙酮（2分）烘烤，陳化（1分）類西柏烷（2分）茄酮，茄尼呋喃（2分）烘烤，陳化（1分）賴百當（2分）降龍涎香醚，降龍涎香內(nèi)酯（2分）烘烤，陳化（1分）糖和氨基酸（2分）吡嗪，呋喃，（2分）烘烤后期，陳化（1分）煙草特有亞硝胺形成機制：調(diào)制期間煙草生物堿和亞硝酸反應(yīng)形成，后者是關(guān)鍵限制因素。（5分）降低途徑：1）培養(yǎng)生物堿含量低和亞硝酸鹽清除劑含量較高的新品種。（2分）2）通過栽培措施控制氮肥和適熟采收（3分）3）制定降低TSNA含量的煙草調(diào)制最佳工藝程序。（5分）5簡答煙草發(fā)酵過程中含

23、氮化合物的變化？（6分）答：1）蛋白質(zhì)性質(zhì)穩(wěn)定，發(fā)酵過程中變化不大（1分）。2）氨基酸、水溶性短肽、煙堿和氨等大幅度降低（3分）。3）總氮降低，揮發(fā)堿降低（2分）。4舉例說明類西柏烷降解產(chǎn)物？（5分）4，8，13-西柏三烯-1，3-二醇降解為茄酮，茄酮進一步降解產(chǎn)生 異丙基丁酸內(nèi)酯  茄尼呋喃  茄醇  氧雜雙環(huán)化合物 降茄二酮4、TSNA形成的前體和機理。（6分）答1）形成前體：煙草生物堿和硝酸鹽、亞硝酸鹽（2分）   2）形成機理：煙草調(diào)制過程中，在微生物作用下，硝酸鹽還原成亞硝酸鹽，在細胞膜破裂過程中，生物堿和亞硝酸鹽相遇，形成TSNA。

24、（4分）1、試述煙草特有亞硝胺的形成機制和降低途徑？（15分）煙草特有亞硝胺形成機制：調(diào)制期間煙草生物堿和亞硝酸反應(yīng)形成，后者是關(guān)鍵限制因素。（5分）降低途徑：1）  培養(yǎng)生物堿含量低和亞硝酸鹽清除劑含量較高的新品種。（2分）2）  通過栽培措施控制氮肥和適熟采收（3分）3）  制定降低TSNA含量的煙草調(diào)制最佳工藝程序。（5分）35.試述煙草蛋白質(zhì)的“利”與“弊”。 答：煙葉中的蛋白質(zhì)及其他含氮化合物對煙葉的顏色、香氣、吸味濃度及吸煙的安全性都有影響。調(diào)制時，葉綠素蛋白質(zhì)從葉綠素中析出并水解，也有少部分蛋白質(zhì)與多酚氧化物結(jié)合成棕色色素，對煙葉色澤產(chǎn)生影響；煙草蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物和進一步轉(zhuǎn)化產(chǎn)物是許多煙草香味成分的前體物質(zhì)；煙葉中含有適量的蛋白質(zhì)，能夠賦予充足的煙草香氣和豐滿的吃味強度，平衡糖過多而而產(chǎn)生的