高中化學(xué) 3.2.3 煤的干餾與苯課件 魯教版必修2-魯教版高一必修2化學(xué)課件

1、第3課時煤的干餾與苯一、煤的干餾一、煤的干餾1.1.定義定義: :將煤將煤_加強熱使其分解的過程。加強熱使其分解的過程。隔絕空氣隔絕空氣2.2.主要產(chǎn)品及用途主要產(chǎn)品及用途干餾產(chǎn)物干餾產(chǎn)物主要成分主要成分主要用途主要用途出出爐爐煤煤氣氣焦爐氣焦爐氣氫氣、甲烷、乙烯、氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳一氧化碳氣體燃料、化工原氣體燃料、化工原料料粗氨水粗氨水氨氣、銨鹽氨氣、銨鹽氮肥氮肥粗苯粗苯苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料農(nóng)藥、合成材料干餾產(chǎn)物干餾產(chǎn)物主要成分主要成分主要用途主要用途_炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料藥、合成材料酚類、

2、萘酚類、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料合成材料瀝青瀝青電極、筑路材料電極、筑路材料_碳碳冶金、燃料、合成氨冶金、燃料、合成氨煤焦油煤焦油苯、甲苯、苯、甲苯、二甲苯二甲苯焦炭焦炭【情境情境思考思考】煤和煤油均是十分重要的燃料煤和煤油均是十分重要的燃料, ,請同學(xué)們觀察如圖并思請同學(xué)們觀察如圖并思考考: :煤油是煤的干餾產(chǎn)品嗎煤油是煤的干餾產(chǎn)品嗎? ?提示提示: :不是。煤油是輕質(zhì)石油產(chǎn)品的一類不是。煤油是輕質(zhì)石油產(chǎn)品的一類, ,由碳原子數(shù)由碳原子數(shù)為為11111616的烷烴、芳烴組成的烷烴、芳烴組成, ,通常由石油經(jīng)分餾或裂化通常由石油經(jīng)分餾或裂化而得。而得。二、苯二、苯1.1.

3、分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)2.2.結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點(1)(1)苯分子為平面苯分子為平面_結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。(2)(2)分子中分子中_個碳原子和個碳原子和_個氫原子在同一平面內(nèi)。個氫原子在同一平面內(nèi)。(3)6(3)6個碳碳鍵完全相同個碳碳鍵完全相同, ,是一種介于是一種介于_之間的特殊共價鍵。之間的特殊共價鍵。正六邊形正六邊形6 66 6碳碳單鍵和碳碳碳碳單鍵和碳碳雙鍵雙鍵3.3.物理性質(zhì)物理性質(zhì)顏顏色色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味水中水中溶解性溶解性密度密度( (與與水相比水相比較較) )熔、熔、沸點沸點毒性毒性無無色色_特殊氣特殊氣味味_溶于溶于水水比水比水_較較_液體液體難難小小低低有毒有毒4.4.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(

4、1)(1)穩(wěn)定性。穩(wěn)定性。不能與不能與_溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色, ,也不能被也不能被_氧化而使其褪色。氧化而使其褪色。溴的四氯化碳溴的四氯化碳酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液(2)(2)可燃性?？扇夹浴，F(xiàn)象現(xiàn)象: :燃燒時產(chǎn)生燃燒時產(chǎn)生_而帶有而帶有_的火焰。的火焰。原因原因: :苯中苯中_很大很大, ,苯不易苯不易_?；瘜W(xué)方程式化學(xué)方程式:_:_。明亮明亮濃煙濃煙碳的質(zhì)量分數(shù)碳的質(zhì)量分數(shù)完全燃燒完全燃燒2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O(3)(3)取代反應(yīng)。取代反應(yīng)。在有催化劑在有催化劑FeF

5、e存在時存在時, ,苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成(4)(4)加成反應(yīng)。加成反應(yīng)。在催化劑的條件下在催化劑的條件下, ,苯可以與苯可以與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng), ,化學(xué)方化學(xué)方程式為程式為 5.5.用途用途(1)(1)一種重要的一種重要的_原料原料, ,廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。(2)(2)常用作常用作_?；せび袡C溶劑有機溶劑【巧判斷巧判斷】(1)(1)苯分子中所有化學(xué)鍵之間的夾角都是苯分子中所有化學(xué)鍵之間的夾角都是120120。( () )提示提示: :。苯分子是

6、平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu), ,所有共價鍵的所有共價鍵的夾角均為夾角均為120120。(2)(2)苯分子中含有苯分子中含有3 3個碳碳雙鍵。個碳碳雙鍵。( () )提示提示: :。苯分子中碳原子之間是介于碳碳單鍵和碳碳。苯分子中碳原子之間是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。雙鍵之間的特殊共價鍵。(3)(3)苯與溴水混合振蕩后靜置苯與溴水混合振蕩后靜置, ,溴水褪色說明苯分子中溴水褪色說明苯分子中含有碳碳雙鍵。含有碳碳雙鍵。 ( () )提示提示: :。苯與溴水混合振蕩后靜置。苯與溴水混合振蕩后靜置, ,溴水褪色溴水褪色, ,是由于是由于苯將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來。苯將溴單

7、質(zhì)從溴水中萃取出來?！厩榫城榫乘伎妓伎肌?8901890年的一天年的一天, ,凱庫勒這樣描述他發(fā)現(xiàn)凱庫勒這樣描述他發(fā)現(xiàn)苯分子的過程苯分子的過程:1855:1855年的一個傍晚年的一個傍晚, ,他坐在壁爐旁的椅他坐在壁爐旁的椅子上睡著了。夢中見到一條蛇身體盤成一個圈咬自己子上睡著了。夢中見到一條蛇身體盤成一個圈咬自己的尾巴。醒來之后的尾巴。醒來之后, ,凱庫勒意識到自己找到了苯的分子凱庫勒意識到自己找到了苯的分子式式C C6 6H H6 6 。當(dāng)時的化學(xué)家們對此不理解。當(dāng)時的化學(xué)家們對此不理解, ,認為這與認為這與1 1個碳個碳原子帶有原子帶有4 4個氫原子的事實不相符。但是如果分子里面?zhèn)€氫原子

8、的事實不相符。但是如果分子里面有有6 6個碳原子個碳原子, ,每個碳原子又有每個碳原子又有1 1個氫原子個氫原子, ,而且原子交而且原子交叉地呈環(huán)狀排列叉地呈環(huán)狀排列, ,問題就解決了。問題就解決了。(1)(1)苯中的碳碳鍵是否和烷烴或烯烴中的碳碳鍵一樣苯中的碳碳鍵是否和烷烴或烯烴中的碳碳鍵一樣? ?(2)(2)苯能否發(fā)生加成反應(yīng)苯能否發(fā)生加成反應(yīng)? ?提示提示: :(1)(1)苯中的碳碳鍵既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙苯中的碳碳鍵既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵鍵, ,是介于二者之間的一種特殊的鍵。是介于二者之間的一種特殊的鍵。(2)(2)苯能發(fā)生加苯能發(fā)生加成反應(yīng)。成反應(yīng)。知識點一甲烷、乙烯、苯的

9、性質(zhì)比較知識點一甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較【重點釋疑重點釋疑】 【規(guī)律方法規(guī)律方法】從結(jié)構(gòu)入手理解有機物的性質(zhì)從結(jié)構(gòu)入手理解有機物的性質(zhì)(1)(1)甲烷屬于飽和烴甲烷屬于飽和烴, ,因此只能發(fā)生取代反應(yīng)。因此只能發(fā)生取代反應(yīng)。(2)(2)乙烯分子中的官能團為碳碳雙鍵乙烯分子中的官能團為碳碳雙鍵, ,屬于不飽和烴屬于不飽和烴, ,因因此能發(fā)生加成反應(yīng)此能發(fā)生加成反應(yīng), ,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)(3)苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵特的鍵, ,具有一定的穩(wěn)定性。具體為具有一定的穩(wěn)定性。具體為苯不能使酸性

10、苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色, ,由此可知苯在由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別?；瘜W(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。苯在催化劑苯在催化劑(Fe)(Fe)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng), ,說明苯說明苯具有類似烷烴的性質(zhì)。具有類似烷烴的性質(zhì)。苯又能與苯又能與H H2 2在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng), ,說明苯具說明苯具有烯烴的性質(zhì)。有烯烴的性質(zhì)?？傊傊? ,苯易發(fā)生取代反應(yīng)苯易發(fā)生取代反應(yīng), ,能發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng), ,難被氧化難被氧化, ,其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴?！局R拓展知識拓

11、展】苯的同系物與甲苯苯的同系物與甲苯(1)(1)苯的同系物是指分子里含有一個苯環(huán)苯的同系物是指分子里含有一個苯環(huán), ,且側(cè)鏈為烷且側(cè)鏈為烷基的碳氫化合物基的碳氫化合物, ,分子通式為分子通式為C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)。(2)(2)甲苯甲苯能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng), ,生成生成2,4,6-2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯, ,化化學(xué)方程式為學(xué)方程式為2,4,6-2,4,6-三硝基甲苯俗名三硝基甲苯俗名TNT,TNT,它是一種烈性炸藥它是一種烈性炸藥, ,可用于可用于軍事、開礦、筑路、水利建設(shè)等方面。軍事、開礦、筑路、水利建設(shè)等方面。甲苯能被酸性甲苯能被酸

12、性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化, ,從而使酸性從而使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色。褪色?！舅伎妓伎加懻撚懻摗?1)(1)如何用實驗方法證明苯分子中沒有碳碳雙鍵如何用實驗方法證明苯分子中沒有碳碳雙鍵? ?提示提示: :方法一方法一: :向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液, ,振蕩振蕩, ,觀觀察是否褪色察是否褪色, ,若不褪色若不褪色, ,說明苯分子中不存在碳碳雙鍵說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。方法二方法二: :向苯中加入溴的四氯化碳溶液向苯中加入溴的四氯化碳溶液, ,振蕩振蕩, ,觀察是否觀察是否褪色褪色, ,若不褪色若不褪色, ,說明苯分子中不存在碳碳雙鍵

13、。說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。(2)(2)能否用溴水除去苯中溶有的乙烯能否用溴水除去苯中溶有的乙烯? ?提示提示: :不能。乙烯與溴的加成產(chǎn)物以及可能剩余的溴仍不能。乙烯與溴的加成產(chǎn)物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中然可以溶于苯中, ,無法除去。無法除去。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019青島高一檢測青島高一檢測) )苯乙烯是一種重要的苯乙烯是一種重要的有機化工原料有機化工原料, ,其結(jié)構(gòu)簡式為其結(jié)構(gòu)簡式為 , ,關(guān)于苯乙關(guān)于苯乙烯的有關(guān)說法中不正確的是烯的有關(guān)說法中不正確的是( () )A.A.只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)B.B.在空氣中

14、燃燒產(chǎn)生黑煙在空氣中燃燒產(chǎn)生黑煙C.C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.D.能發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng), ,在一定條件下可與在一定條件下可與4 4倍物質(zhì)的量的倍物質(zhì)的量的氫氣加成氫氣加成【思維建模思維建模】解答有不同官能團的思路流程如下解答有不同官能團的思路流程如下: :【解析解析】選選A A。含有碳碳雙鍵。含有碳碳雙鍵, ,可以發(fā)生加成反應(yīng)可以發(fā)生加成反應(yīng), ,含有含有苯環(huán)苯環(huán), ,一定條件下也可以發(fā)生取代反應(yīng)一定條件下也可以發(fā)生取代反應(yīng),A,A項錯誤項錯誤; ;其分其分子式為子式為C C8 8H H8 8, ,與苯與苯(C(C6 6H H6 6) )具有相同的最簡式具

15、有相同的最簡式, ,故燃燒時現(xiàn)故燃燒時現(xiàn)象相同象相同,B,B項正確項正確; ;因分子中含因分子中含 CHCHCHCH2 2, ,故能被酸性故能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化,C,C項正確項正確;1 mol ;1 mol 能與能與3 mol H3 mol H2 2發(fā)發(fā)生加成反應(yīng)生加成反應(yīng),1 mol CH,1 mol CH2 2CHCH能與能與 1 mol H1 mol H2 2發(fā)生加成發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng), ,故故D D項正確。項正確。【母題追問母題追問】(1)(1)如何用實驗證明甲苯中含有苯乙烯如何用實驗證明甲苯中含有苯乙烯?(?(假設(shè)不含有其他雜質(zhì)假設(shè)不含有其他雜質(zhì))()(科學(xué)探

16、究與創(chuàng)新意識科學(xué)探究與創(chuàng)新意識) )提示提示: :苯乙烯可以使溴水褪色苯乙烯可以使溴水褪色, ,而甲苯不能。取少量樣而甲苯不能。取少量樣品加入幾滴溴水品加入幾滴溴水, ,振蕩振蕩, ,若褪色證明甲苯中含有苯乙烯若褪色證明甲苯中含有苯乙烯。(2)(2)苯乙烯和甲苯是否互為同系物苯乙烯和甲苯是否互為同系物?(?(宏觀辨識與微觀探宏觀辨識與微觀探析析) )提示提示: :否。二者結(jié)構(gòu)不同否。二者結(jié)構(gòu)不同, ,苯乙烯中含有碳碳雙鍵苯乙烯中含有碳碳雙鍵, ,而甲而甲苯中不含有。苯中不含有。【遷移遷移應(yīng)用應(yīng)用】1.(20191.(2019廈門高一檢測廈門高一檢測) )下列能說明苯與一般的烯烴下列能說明苯與一

17、般的烯烴性質(zhì)不同的實驗事實是性質(zhì)不同的實驗事實是 ( () )A.A.苯分子是高度對稱的平面形分子苯分子是高度對稱的平面形分子B.B.苯與溴水混合無明顯現(xiàn)象苯與溴水混合無明顯現(xiàn)象C.C.苯不與酸性苯不與酸性KMnOKMnO4 4溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)D.1 mol CD.1 mol C6 6H H6 6在一定條件下可與在一定條件下可與3 mol Cl3 mol Cl2 2發(fā)生加成反發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng)【解析解析】選選C C。苯分子。苯分子(C(C6 6H H6 6) )盡管不飽和盡管不飽和, ,但不能與溴水但不能與溴水反應(yīng)反應(yīng), ,苯與溴水混合可將溴單質(zhì)從溴水中萃取出來苯與溴水混合可將溴單質(zhì)從溴水中萃取出

18、來, ,故故溴水褪色。苯也不能和酸性溴水褪色。苯也不能和酸性KMnOKMnO4 4溶液反應(yīng)溶液反應(yīng), ,這是苯明這是苯明顯不同于一般烯烴性質(zhì)的事實。顯不同于一般烯烴性質(zhì)的事實。2.(20192.(2019宣威高一檢測宣威高一檢測) )與甲烷、乙烯相比與甲烷、乙烯相比, ,苯的獨特苯的獨特性質(zhì)具體來說是性質(zhì)具體來說是 ( () )A.A.難氧化難氧化, ,易加成易加成, ,難取代難取代B.B.易取代易取代, ,能加成能加成, ,難氧化難氧化C.C.易氧化易氧化, ,易加成易加成, ,難取代難取代D.D.因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu), ,故易加成變?yōu)榄h(huán)己烷故易加成變?yōu)榄h(huán)己烷【解析解析】選選

19、B B。在。在505060 60 條件下條件下, ,苯能與混合酸苯能與混合酸( (濃濃硫酸與濃硝酸混合而成硫酸與濃硝酸混合而成) )發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng), ,反應(yīng)較易進行反應(yīng)較易進行; ;在加熱并有催化劑存在時在加熱并有催化劑存在時, ,苯能跟苯能跟H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng), ,但但不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng), ,苯的加成反應(yīng)較難進行苯的加成反應(yīng)較難進行; ;苯苯很難被氧化很難被氧化( (燃燒除外燃燒除外),),故不能使酸性故不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色?！狙a償訓(xùn)練補償訓(xùn)練】(2019(2019清遠高一檢測清遠高一檢測) )下列關(guān)于有機化合

20、物的說下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是法正確的是( () )A.A.乙烯和苯都存在碳碳雙鍵乙烯和苯都存在碳碳雙鍵B.B.甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C.C.高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷D.D.乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng), ,苯不能與氫氣加成苯不能與氫氣加成【解析解析】選選B B。乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳雙鍵。乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳雙鍵; ;甲甲烷可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)烷可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng), ,乙烯可與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)乙烯可與氯氣發(fā)生加成反應(yīng); ;高錳酸鉀不能氧化苯和甲烷高錳酸鉀不能氧化苯和甲烷; ;乙烯和苯都可與氫氣發(fā)

21、乙烯和苯都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。生加成反應(yīng)?！舅仞B(yǎng)提升素養(yǎng)提升】俗話說俗話說:“:“無醛不成膠無醛不成膠, ,無苯不成漆。無苯不成漆?！?大部分人只知道甲醛有毒大部分人只知道甲醛有毒, ,而忽略了苯而忽略了苯的危害。苯是一種無色、具有特殊芳香的危害。苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體。國際衛(wèi)生組織已經(jīng)把苯定為強烈致癌物氣味的液體。國際衛(wèi)生組織已經(jīng)把苯定為強烈致癌物質(zhì)質(zhì), ,苯可以引起白血病和再生障礙性貧血也被醫(yī)學(xué)界公苯可以引起白血病和再生障礙性貧血也被醫(yī)學(xué)界公認。認。已知分子式為已知分子式為C C6 6H H6 6的烴結(jié)構(gòu)有多種的烴結(jié)構(gòu)有多種, ,其中的三種為其中的三種為(1)(1)簡述上述

22、三種物質(zhì)中分別與溴水混合后的現(xiàn)象。簡述上述三種物質(zhì)中分別與溴水混合后的現(xiàn)象。提示提示: :物質(zhì)物質(zhì)()()分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵, ,因此能與溴因此能與溴發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng), ,故與溴水混合后溶液分層并褪色故與溴水混合后溶液分層并褪色; ;物質(zhì)物質(zhì)()()、()()分別與溴水混合后的現(xiàn)象基本相同分別與溴水混合后的現(xiàn)象基本相同, ,均為混均為混合后溶液分層合后溶液分層, ,上層有機層為橙紅色。上層有機層為橙紅色。(2)(2)能否用酸性能否用酸性KMnOKMnO4 4溶液鑒別上述三種物質(zhì)溶液鑒別上述三種物質(zhì)? ?提示提示: :不能。物質(zhì)不能。物質(zhì)()()分子結(jié)構(gòu)中含有碳

23、碳雙鍵分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵, ,因此因此能與酸性能與酸性KMnOKMnO4 4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)溶液發(fā)生氧化反應(yīng), ,從而使溶液褪色從而使溶液褪色, ,因因此可以用酸性此可以用酸性KMnOKMnO4 4溶液鑒別出物質(zhì)溶液鑒別出物質(zhì)()()。而物質(zhì)。而物質(zhì)()()、()()均不與酸性均不與酸性KMnOKMnO4 4溶液反應(yīng)溶液反應(yīng), ,無法鑒別。無法鑒別。(3)(3)等量的等量的()()()()兩種物質(zhì)與足量氫氣反應(yīng)時兩種物質(zhì)與足量氫氣反應(yīng)時, ,消耗消耗的氫氣的量之比為多少的氫氣的量之比為多少? ?提示提示: :2323。物質(zhì)。物質(zhì)()()的分子中含有的分子中含有2 2個碳碳雙鍵個碳碳雙鍵,

24、,因此因此1 mol1 mol物質(zhì)物質(zhì)()()會消耗會消耗2 mol H2 mol H2 2, ,而而1 mol1 mol苯能與苯能與3 mol 3 mol H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。知識點二有機物分子中的原子共線、共面問題知識點二有機物分子中的原子共線、共面問題【重點釋疑重點釋疑】1.1.四種結(jié)構(gòu)四種結(jié)構(gòu)掌握所學(xué)各類烴中代表物的分子構(gòu)型特點。掌握所學(xué)各類烴中代表物的分子構(gòu)型特點。(1)CH(1)CH4 4為正四面體結(jié)構(gòu)為正四面體結(jié)構(gòu), ,三個碳以上的烷烴的碳鏈呈鋸三個碳以上的烷烴的碳鏈呈鋸齒狀。齒狀。(2)CH(2)CH2 2CHCH2 2為平面形為平面形( (即即6 6個原子

25、共面?zhèn)€原子共面) )。(3)CHCH(3)CHCH為直線形為直線形( (即即4 4個原子共線個原子共線) )。(4) (4) 為平面六邊形為平面六邊形( (即即1212個原子共面?zhèn)€原子共面) )。2.2.一種方法一種方法拆分組合法拆分組合法判斷有機物分子中的原子共線、共面時判斷有機物分子中的原子共線、共面時, ,只需要將已知只需要將已知有機物分子拆分為上述四種結(jié)構(gòu)有機物分子拆分為上述四種結(jié)構(gòu), ,對其進行分析、組合對其進行分析、組合、綜合、綜合, ,即可判斷其中原子是否共線或共面。其中分子即可判斷其中原子是否共線或共面。其中分子中的共價單鍵中的共價單鍵( (如如CC)CC)能繞對稱軸旋轉(zhuǎn)能繞對

26、稱軸旋轉(zhuǎn); ;但但C CC C不能旋不能旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn), ,如如 可展開為可展開為 , ,故其中所故其中所有的原子可能處于同一個平面上有的原子可能處于同一個平面上, ,但不一定都處于同一但不一定都處于同一個平面上。個平面上?！舅伎妓伎加懻撚懻摗?1)(1)丁烯丁烯(C(C4 4H H8 8) )有三種同分異構(gòu)體有三種同分異構(gòu)體, ,分別是分別是CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3、CHCH2 2C(CHC(CH3 3) )2 2, ,碳原子一定處于同一個平面的有哪些碳原子一定處于同一個平面的有哪些? ?提示提示: :碳原子一定共面的有碳原子一

27、定共面的有CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3和和CHCH2 2C(CHC(CH3 3) )2 2, CH, CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3中碳原子不一定在同一平中碳原子不一定在同一平面上。面上。(2)(2)苯分子中一定共線的原子有幾個苯分子中一定共線的原子有幾個? ?提示提示: :4 4個。如圖所示個。如圖所示, , ,虛線上的虛線上的2 2個碳原個碳原子和子和2 2個氫原子一定位于同一直線上。個氫原子一定位于同一直線上。【案例示范案例示范】【典例典例】(2019(2019延吉高一檢測延吉高一檢測) )已知異丙已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖, ,下列說法錯誤

28、的是下列說法錯誤的是( () )A.A.異丙苯的分子式為異丙苯的分子式為C C9 9H H1212B.B.異丙苯中處于同一直線上的原子至少有異丙苯中處于同一直線上的原子至少有4 4個個C.C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.D.異丙苯的一氯代物有異丙苯的一氯代物有5 5種種【解題指南解題指南】解答本題要注意以下兩點解答本題要注意以下兩點: :(1)(1)苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu); ;(2)(2)飽和碳原子屬于四面體形立體結(jié)構(gòu)。飽和碳原子屬于四面體形立體結(jié)構(gòu)?！窘馕鼋馕觥窟x選C C。A A項項, ,異丙苯的分子式為異丙苯的分子式為C C9 9H H1212

29、;B;B項項, ,異丙異丙苯中處于同一直線上的原子至少有苯中處于同一直線上的原子至少有4 4個個;C;C項項, ,異丙苯中異丙苯中與苯環(huán)相連的碳原子上有四個單鍵與苯環(huán)相連的碳原子上有四個單鍵, ,所有碳原子不可能所有碳原子不可能共面共面;D;D項項, ,異丙苯中的氫原子被氯原子取代的產(chǎn)物異丙苯中的氫原子被氯原子取代的產(chǎn)物, ,苯苯環(huán)上有環(huán)上有“臨、間、對臨、間、對”3 3種種, ,側(cè)鏈上有側(cè)鏈上有2 2種種, ,共共5 5種。種。【方法規(guī)律方法規(guī)律】有機物共面問題的解題規(guī)律有機物共面問題的解題規(guī)律(1)(1)甲烷、苯、乙烯分子中的氫原子如果被其他原子所甲烷、苯、乙烯分子中的氫原子如果被其他原子

30、所取代取代, ,則取代后的分子構(gòu)型基本不變。則取代后的分子構(gòu)型基本不變。 (2)(2)當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單鍵當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單鍵( (即即飽和碳原子飽和碳原子) )時時, ,所有原子不可能共面。所有原子不可能共面。 (3)(3)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn), ,共價雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。共價雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。 【母題追問母題追問】正丙苯是重要的化工產(chǎn)品正丙苯是重要的化工產(chǎn)品, ,可直接作為溶可直接作為溶劑劑, ,也是合成其他重要化工原料的中間體也是合成其他重要化工原料的中間體, ,可用于紡織可用于紡織染料、印刷、作醋酸纖維溶劑及合成聚丙烯成核劑的染料、印刷

31、、作醋酸纖維溶劑及合成聚丙烯成核劑的中間體等中間體等, ,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。正丙苯分子中所有的碳原子一定能處于同一個平面嗎正丙苯分子中所有的碳原子一定能處于同一個平面嗎? ?提示提示: :不一定。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)不一定。由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn), ,因此正丙苯側(cè)因此正丙苯側(cè)鏈上的碳原子鏈上的碳原子, ,除了與苯環(huán)相連的這個碳原子一定與苯除了與苯環(huán)相連的這個碳原子一定與苯環(huán)共面之外環(huán)共面之外, ,另外兩個碳原子不一定在這個平面上。另外兩個碳原子不一定在這個平面上。【遷移遷移應(yīng)用應(yīng)用】1.(20191.(2019雅安高一檢測雅安高一檢測) )下列有機物分子中下列有機物分子中,

32、 ,所有的原所有的原子不可能在同一平面上的是子不可能在同一平面上的是( () )【解析解析】選選C C。A A項苯為平面分子項苯為平面分子, , 中所有的原子中所有的原子都在同一平面上都在同一平面上;B;B項項 可看作可看作 替代替代了乙烯中的一個氫原子了乙烯中的一個氫原子, ,而而 中所有的原子都在同一中所有的原子都在同一平面內(nèi)平面內(nèi), ,而且相互間連接的原子都可在另一部分的平面而且相互間連接的原子都可在另一部分的平面內(nèi)內(nèi), ,所以可判斷這兩部分可能在同一平面內(nèi)所以可判斷這兩部分可能在同一平面內(nèi);C;C項項 中中CHCH3 3的碳原子與其他的原子形成四面體結(jié)構(gòu)的碳原子與其他的原子形成四面體結(jié)

33、構(gòu), ,所以所以所有原子不可能在同一平面上所有原子不可能在同一平面上;D;D項項CHCH2 2CHBrCHBr中的溴原中的溴原子取代了乙烯分子中的一個氫原子子取代了乙烯分子中的一個氫原子, ,因此所有原子均在因此所有原子均在同一平面上。同一平面上。2.(20192.(2019深圳高一檢測深圳高一檢測) )某烴結(jié)構(gòu)簡式為某烴結(jié)構(gòu)簡式為 , ,有關(guān)其結(jié)構(gòu)的說法有關(guān)其結(jié)構(gòu)的說法, ,正確的是正確的是世紀金榜導(dǎo)學(xué)號世紀金榜導(dǎo)學(xué)號( () )A.A.所有原子可能在同一平面內(nèi)所有原子可能在同一平面內(nèi)B.B.所有原子可能在同一條直線上所有原子可能在同一條直線上C.C.所有碳原子可能在同一平面內(nèi)所有碳原子可能

34、在同一平面內(nèi)D.D.所有氫原子可能在同一平面內(nèi)所有氫原子可能在同一平面內(nèi)【解析解析】選選C C。該烴含有苯環(huán)、。該烴含有苯環(huán)、CCCC、 , ,所所有碳原子可能都在同一平面內(nèi)有碳原子可能都在同一平面內(nèi), ,但至多有但至多有1919個原子共面?zhèn)€原子共面, ,即甲基上有即甲基上有2 2個氫原子不可能在該平面內(nèi)個氫原子不可能在該平面內(nèi), ,有有5 5個碳原子個碳原子和和1 1個氫原子共線。個氫原子共線?！狙a償訓(xùn)練補償訓(xùn)練】(2019(2019成都高一檢測成都高一檢測) )下列有機物分子中下列有機物分子中, ,所有原所有原子可能在同一平面上的是子可能在同一平面上的是( () )A.CHA.CH3 3C

35、HCHCHCH2 2B.CHB.CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2C.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH3 3D.CHD.CH2 2ClCl2 2【解析解析】選選B B。A A項項CHCH3 3CHCHCHCH2 2可看作乙烯分子中一個氫可看作乙烯分子中一個氫原子被甲基取代原子被甲基取代, ,甲基上的碳原子與三個氫原子不可能甲基上的碳原子與三個氫原子不可能都在同一平面上都在同一平面上;B;B項項CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2相當(dāng)于兩個乙烯相當(dāng)于兩個乙烯基通過單鍵相連基通過單鍵相連, ,乙烯基的所有原子共平面乙烯基的所有原子共平面, ,兩個平面兩個平面可以重合可以重合,

36、 ,故所有原子可能處于同一平面上故所有原子可能處于同一平面上;C;C項項CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3可看作兩個甲基取代了甲烷中的兩個氫可看作兩個甲基取代了甲烷中的兩個氫原子原子, ,甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)甲烷為正四面體結(jié)構(gòu),CH,CH3 3CHCH2 2CHCH3 3不可能所有不可能所有原子共平面原子共平面;D;D項項CHCH2 2ClCl2 2可看作兩個氯原子取代了甲烷分可看作兩個氯原子取代了甲烷分子中的兩個氫原子子中的兩個氫原子,CH,CH2 2ClCl2 2為四面體結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu), ,所有原子不可所有原子不可能在同一平面上能在同一平面上, ,故選故選B B項。項。知識點三烴燃

37、燒規(guī)律總結(jié)知識點三烴燃燒規(guī)律總結(jié)【重點釋疑重點釋疑】1.1.烴的燃燒化學(xué)方程式烴的燃燒化學(xué)方程式不論是烷烴、烯烴還是苯不論是烷烴、烯烴還是苯, ,它們的組成均可用它們的組成均可用C Cx xH Hy y來表來表示示, ,當(dāng)它在氧氣或空氣中完全燃燒時當(dāng)它在氧氣或空氣中完全燃燒時, ,其方程式可表示其方程式可表示為為2.2.氣態(tài)烴燃燒的體積變化氣態(tài)烴燃燒的體積變化在在T100 T100 時時,V=(x+ )-1+(x+ )= -1,V=(x+ )-1+(x+ )= -1。當(dāng)當(dāng)y4y4時時,V0,V0,即體積增大即體積增大; ;當(dāng)當(dāng)y=4y=4時時,V=0,V=0,即體積不變即體積不變; ;當(dāng)當(dāng)y4

38、y4時時,V0,V0,即體積減小。即體積減小。y2y4y43.3.烴燃燒時耗氧量烴燃燒時耗氧量n(On(O2 2) )、生成二氧化碳量、生成二氧化碳量n(COn(CO2 2) )、生、生成水量成水量n(Hn(H2 2O)O)的比較的比較(1)1 mol (1)1 mol 烴烴C Cx xH Hy y燃燒時燃燒時n(On(O2 2)=x+ )=x+ n(COn(CO2 2)=x)=xn(Hn(H2 2O)=O)= y2y4(2)(2)質(zhì)量相同的烴質(zhì)量相同的烴C Cx xH Hy y( (轉(zhuǎn)換成轉(zhuǎn)換成 ) )燃燒時燃燒時質(zhì)量相同、含氫質(zhì)量分數(shù)較大的烴質(zhì)量相同、含氫質(zhì)量分數(shù)較大的烴, ,即即 值越大

39、燃值越大燃燒時耗氧量較多、生成二氧化碳量較少、生成水量較燒時耗氧量較多、生成二氧化碳量較少、生成水量較多。多。最簡式相同的烴最簡式相同的烴, ,不論以何種比例混合不論以何種比例混合, ,只要混合物只要混合物的總質(zhì)量一定的總質(zhì)量一定, ,完全燃燒后的耗氧量、生成二氧化碳的完全燃燒后的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。量、生成水的量也一定。yxCHyx【規(guī)律方法規(guī)律方法】差量法在烴燃燒計算中的應(yīng)用差量法在烴燃燒計算中的應(yīng)用由于烴在燃燒過程中生成由于烴在燃燒過程中生成COCO2 2和和H H2 2O,O,氣體的物質(zhì)的量或氣體的物質(zhì)的量或體積在反應(yīng)的前后會發(fā)生變化體積在反應(yīng)的前后會發(fā)生變化,

40、 ,因此要靈活應(yīng)用物質(zhì)的因此要靈活應(yīng)用物質(zhì)的量差量或體積差量進行分析或計算。同時注意以下兩量差量或體積差量進行分析或計算。同時注意以下兩點點: :(1)(1)反應(yīng)的溫度條件決定了水的狀態(tài)反應(yīng)的溫度條件決定了水的狀態(tài), ,在利用氣體體積在利用氣體體積差量法計算時要注意水是否為氣體。差量法計算時要注意水是否為氣體。(2)(2)注意相應(yīng)規(guī)律的應(yīng)用注意相應(yīng)規(guī)律的應(yīng)用, ,如氫原子為如氫原子為4 4時的燃燒的特點時的燃燒的特點。【思考思考討論討論】(1)(1)若某烴充分燃燒后生成的若某烴充分燃燒后生成的COCO2 2與與H H2 2O O物質(zhì)的量相等物質(zhì)的量相等, ,則該烴的組成有何特點則該烴的組成有何

41、特點? ?提示提示: :根據(jù)烴的燃燒通式可知根據(jù)烴的燃燒通式可知, ,若烴燃燒生成的若烴燃燒生成的COCO2 2與與H H2 2O O物質(zhì)的量相等物質(zhì)的量相等, ,則其分子組成應(yīng)滿足則其分子組成應(yīng)滿足C Cn nH H2n2n。(2)(2)若某氣態(tài)烴分子中氫原子數(shù)為若某氣態(tài)烴分子中氫原子數(shù)為4,4,則此烴完全燃燒前則此烴完全燃燒前后氣體的體積如何變化后氣體的體積如何變化? ?提示提示: :若燃燒時水為氣態(tài)若燃燒時水為氣態(tài), ,則燃燒前后氣體體積不變則燃燒前后氣體體積不變; ;若若燃燒時水為非氣態(tài)燃燒時水為非氣態(tài), ,則燃燒后氣體體積將減小。則燃燒后氣體體積將減小。 【案例示范案例示范】【典例典

42、例】(2019(2019榆林高一檢測榆林高一檢測) )在在120 ,1.01120 ,1.0110105 5 Pa Pa時時, ,將將3 L3 L炔烴和烷烴的混合氣體與相同狀況下炔烴和烷烴的混合氣體與相同狀況下的的14 L O14 L O2 2混合混合, ,充分燃燒后充分燃燒后, ,恢復(fù)到原來狀態(tài)時恢復(fù)到原來狀態(tài)時, ,所得所得氣體的體積是氣體的體積是17 L17 L。則該混合氣體可能是下列各組中。則該混合氣體可能是下列各組中的的 ( () )A.CA.C2 2H H4 4和和C C2 2H H6 6B.CB.C3 3H H4 4和和CHCH4 4C.CC.C2 2H H2 2和和CHCH4

43、4D.CD.C4 4H H6 6和和C C2 2H H6 6【解題指南解題指南】解答本題時應(yīng)注意以下兩點解答本題時應(yīng)注意以下兩點: :(1)(1)水在水在120120時為氣態(tài)時為氣態(tài); ;(2)(2)此題中反應(yīng)前后氣體的體積沒有發(fā)生改變。此題中反應(yīng)前后氣體的體積沒有發(fā)生改變。【解析解析】選選B B。設(shè)混合烴的平均組成為。設(shè)混合烴的平均組成為C Cx xH Hy y, ,因為溫度為因為溫度為120 ,120 ,生成物中的水呈氣態(tài)生成物中的水呈氣態(tài), ,烴完全燃燒的化學(xué)方程烴完全燃燒的化學(xué)方程式為式為因為反應(yīng)前后氣體的體積沒有發(fā)生變化因為反應(yīng)前后氣體的體積沒有發(fā)生變化( (均為均為17 L)17 L)即即 -1=0,-1=0,所以所以y=4,y=4,說明混合烴分子中氫原子數(shù)的平均說明混合烴分子中氫原子數(shù)的平均值為值為4,4,則則A A、C C、D D三項均不符合題意。三項均不符合題意。y4【母題追問母題追問】若若【典例典例】中燃燒后所得氣體體積改為中燃燒后所得氣體體積改為16 L,16 L,則混合物組成應(yīng)選哪項則混合物組成應(yīng)選哪項? ?提示提示: :所得氣體體積為所得氣體體積為16 L,16 L,反應(yīng)后氣體總體積減小反應(yīng)后氣體總體積減小, ,說說明混合烴分子中氫原子數(shù)平均值小于明混