高中化學(xué) 第三章 重要的有機(jī)化合物 第二節(jié) 石油和煤重要的烴 第2課時(shí) 煤的干餾苯課件 魯科版必修2-魯科版高一必修2化學(xué)課件

1、第第2節(jié)節(jié) 石油和煤石油和煤 重要的烴重要的烴化學(xué)化學(xué)必修二必修二第三章第三章第第2課時(shí)課時(shí) 煤的干餾煤的干餾 苯苯學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.了解煤的干餾了解煤的干餾,認(rèn)識(shí)化石燃料綜合利用的意義。認(rèn)識(shí)化石燃料綜合利用的意義。2.了解苯的分子結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和重要應(yīng)用。了解苯的分子結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和重要應(yīng)用。3.初步認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)初步認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)用途的關(guān)系。用途的關(guān)系。二、煤的干餾二、煤的干餾 苯苯煤是由有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物組成的煤是由有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物組成的混合物混合物。煤的干餾：煤的干餾： 把煤把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程，使其分解的過(guò)程，叫做煤的干餾。叫

2、做煤的干餾。化學(xué)變化化學(xué)變化1.煤的干餾煤的干餾干餾產(chǎn)物干餾產(chǎn)物主要成分主要成分主要用途主要用途爐爐煤煤氣氣焦?fàn)t焦?fàn)t氣氣氫氣氫氣 甲烷甲烷 乙烯乙烯 一氧化碳一氧化碳?xì)怏w燃料，化工原料氣體燃料，化工原料粗氨粗氨水水氨氣氨氣 氨鹽氨鹽氮肥氮肥粗苯粗苯苯苯 甲苯甲苯 二甲苯二甲苯炸藥，染料，醫(yī)藥，炸藥，染料，醫(yī)藥，農(nóng)藥，合成材料農(nóng)藥，合成材料煤焦油煤焦油苯苯 甲苯甲苯 二甲苯二甲苯酚類酚類 萘萘醫(yī)藥，染料，農(nóng)藥，醫(yī)藥，染料，農(nóng)藥，合成材料合成材料瀝青瀝青電極，筑路材料電極，筑路材料焦炭焦炭碳碳冶金，燃料，合成氨冶金，燃料，合成氨蒸餾裝置示意圖蒸餾裝置示意圖思考：干餾與蒸餾有什么區(qū)別？思考：干餾與蒸

3、餾有什么區(qū)別？lA、煤是工業(yè)上獲得苯、甲苯、二甲苯的重、煤是工業(yè)上獲得苯、甲苯、二甲苯的重要來(lái)源。要來(lái)源。lB、煤是由多種有機(jī)物組成的混合物，內(nèi)含、煤是由多種有機(jī)物組成的混合物，內(nèi)含煤焦油等成分。煤焦油等成分。lC、煤除了含有、煤除了含有C、H元素外，還含有少量的元素外，還含有少量的S、O等元素。等元素。lD、煤等化石燃料的儲(chǔ)量有限，節(jié)能和開(kāi)發(fā)、煤等化石燃料的儲(chǔ)量有限，節(jié)能和開(kāi)發(fā)新能源是人類可持續(xù)發(fā)展的關(guān)鍵。新能源是人類可持續(xù)發(fā)展的關(guān)鍵。 據(jù)中國(guó)新聞網(wǎng)報(bào)道：在福建有不少生產(chǎn)拖據(jù)中國(guó)新聞網(wǎng)報(bào)道：在福建有不少生產(chǎn)拖鞋的企業(yè)在生產(chǎn)過(guò)程中使用三無(wú)粘合劑，這種鞋的企業(yè)在生產(chǎn)過(guò)程中使用三無(wú)粘合劑，這種粘合

4、劑中苯含量嚴(yán)重超標(biāo)。有粘合劑中苯含量嚴(yán)重超標(biāo)。有3名女工在一家名女工在一家拖鞋廠打工時(shí)，因苯中毒致死。拖鞋廠打工時(shí)，因苯中毒致死。 毒拖鞋毒拖鞋苯中毒后搶救苯中毒后搶救新聞?wù)盒侣務(wù)?2005年年11月月13日中國(guó)石油吉林石化公司雙日中國(guó)石油吉林石化公司雙苯廠發(fā)生爆炸事故，監(jiān)測(cè)發(fā)現(xiàn)苯類污染物流入松苯廠發(fā)生爆炸事故，監(jiān)測(cè)發(fā)現(xiàn)苯類污染物流入松花江，造成嚴(yán)重的水質(zhì)污染。有花江，造成嚴(yán)重的水質(zhì)污染。有300萬(wàn)城區(qū)居民萬(wàn)城區(qū)居民的哈爾濱市已從星期二開(kāi)始，全市停水的哈爾濱市已從星期二開(kāi)始，全市停水4天。天。苯苯類污染物是高毒性的化學(xué)物質(zhì)，對(duì)人體具有致癌類污染物是高毒性的化學(xué)物質(zhì)，對(duì)人體具有致癌作用。

5、作用。全國(guó)苯作業(yè)工人的調(diào)查發(fā)現(xiàn)，約有全國(guó)苯作業(yè)工人的調(diào)查發(fā)現(xiàn)，約有50萬(wàn)人萬(wàn)人接觸苯，苯中毒者約占接觸苯，苯中毒者約占0.5，同時(shí)發(fā)現(xiàn)有白血，同時(shí)發(fā)現(xiàn)有白血病人。白血病屬于惡性血液?。ㄋ追Q血癌），許病人。白血病屬于惡性血液病（俗稱血癌），許多白血病是由重度慢性苯中毒患者發(fā)展而來(lái)的。多白血病是由重度慢性苯中毒患者發(fā)展而來(lái)的。 （1）苯的物理性質(zhì)）苯的物理性質(zhì) 無(wú)色，有特殊氣味的無(wú)色，有特殊氣味的有毒有毒液體液體密度比水小密度比水小難溶于水，易溶有機(jī)溶劑難溶于水，易溶有機(jī)溶劑熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.1易揮發(fā)（密封保存）易揮發(fā)（密封保存）2.苯苯苯苯水水2C6H6+15O2 點(diǎn)燃 12CO2

6、+6H2O現(xiàn)象現(xiàn)象:明亮明亮而帶有而帶有濃煙濃煙的火焰的火焰.苯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)很大，苯不易充分燃燒。苯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)很大，苯不易充分燃燒。 法國(guó)化學(xué)家日拉爾法國(guó)化學(xué)家日拉爾(C.F.Gerhardt,1818-1856)等人確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為等人確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為 78，并，并測(cè)得其中含碳測(cè)得其中含碳92.3%,含氫含氫7.7%苯的分子式：苯的分子式：C6H6苯的分子式為苯的分子式為C6H6，可能屬于飽和烴還是可能屬于飽和烴還是不飽和的烴？為什么？不飽和的烴？為什么？己烷：己烷：C6H14（4）苯的結(jié)構(gòu)）苯的結(jié)構(gòu)凱庫(kù)勒與苯分子結(jié)構(gòu)凱庫(kù)勒與苯分子結(jié)構(gòu) 1865年他在比利時(shí)的根特大學(xué)任

7、年他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教，當(dāng)時(shí)他致力研究苯分子的結(jié)構(gòu)，教，當(dāng)時(shí)他致力研究苯分子的結(jié)構(gòu)，但百思不得其解，但百思不得其解，想得頭都有些痛想得頭都有些痛，已經(jīng)疲憊不堪的他在書(shū)房中已經(jīng)疲憊不堪的他在書(shū)房中睡著了睡著了，眼前出現(xiàn)了眼前出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子旋轉(zhuǎn)的碳原子，碳原子的，碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見(jiàn)一蛇長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見(jiàn)一蛇抓抓住了自己的尾巴住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒起來(lái)，整理出了苯環(huán)的觸電般地猛醒起來(lái)，整理出了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。對(duì)此，凱庫(kù)勒說(shuō)：結(jié)構(gòu)。對(duì)此，凱庫(kù)勒說(shuō)：“我們應(yīng)該我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！會(huì)做夢(mèng)！.那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理.但不要

8、在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢(mèng)宣布我們的夢(mèng)”。 簡(jiǎn)寫(xiě)為凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式觀察與思考：觀察與思考：實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)：向兩支試管中分別盛有少量的：向兩支試管中分別盛有少量的酸酸性高錳酸鉀溶液性高錳酸鉀溶液和和溴水溴水，滴加苯，振蕩，滴加苯，振蕩試管，靜置后觀察試管內(nèi)液層的顏色。試管，靜置后觀察試管內(nèi)液層的顏色。 苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液退色；苯能使溴水溶液退色；苯能使溴水褪色，但不是發(fā)生反應(yīng)，而是萃取。褪色，但不是發(fā)生反應(yīng)，而是萃取。說(shuō)明苯不具有說(shuō)明苯不具有碳碳雙鍵碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)科學(xué)研究表明科學(xué)研究表明：苯分子里：苯分子里6個(gè)個(gè)C原子之間的鍵完原子之間的鍵

9、完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)獨(dú)特特)的鍵。的鍵。實(shí)驗(yàn)事實(shí)：實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：六碳成環(huán)六碳成環(huán), ,六個(gè)六個(gè)碳碳鍵等同，十二原子共面。碳碳鍵等同，十二原子共面。結(jié)構(gòu)式: 1931年，鮑林結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或者：或者：濃濃H2SO4作用：催化劑、吸水劑作用：催化劑、吸水劑（5）苯的）苯的取代反應(yīng)取代反應(yīng)苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液共熱苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液共熱硝基苯硝基苯濃濃H2SO4NO2+HNO3+H2O【遷移應(yīng)用遷移應(yīng)用 】 CH3HO-NO2濃硫酸濃硫酸+NO2CH3NO2O2N+3H2O32，4，6三硝基甲苯三硝基甲苯

10、 （TNT）烈性炸藥烈性炸藥（6）苯的加成反應(yīng)：小結(jié)小結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：苯的化學(xué)性質(zhì)：能氧化，易取代，難加成能氧化，易取代，難加成+3H2 催化劑催化劑環(huán)己烷環(huán)己烷（7）用途）用途 合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑。染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑。 新裝修的房子、新家具中都散發(fā)出苯及其新裝修的房子、新家具中都散發(fā)出苯及其同系物，應(yīng)注意通風(fēng)，選用環(huán)保裝修材料！同系物，應(yīng)注意通風(fēng)，選用環(huán)保裝修材料！1 .下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是( ) A .苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體。苯是無(wú)

11、色帶有特殊氣味的液體。 B .常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體。常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體。 C .苯能使溴水退色但并沒(méi)有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。苯能使溴水退色但并沒(méi)有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 D .苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。2.下列物質(zhì)中，在一定條件既能起加成反應(yīng)，也能下列物質(zhì)中，在一定條件既能起加成反應(yīng)，也能起取代反應(yīng)，但不能使起取代反應(yīng)，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的（）酸性溶液褪色的（） A乙烷乙烷 B苯苯 C乙烯乙烯 D甲烷甲烷DB3、下列各物質(zhì)分子中，所有原子都在同一平、下列各物質(zhì)分子中，所有原子都在同一平面的是（面的是

12、（ ） A、乙烯、乙烯 B、苯、苯 C、乙烷、乙烷 D、甲烷、甲烷AB4.下列物質(zhì)不能使溴水退色的是（下列物質(zhì)不能使溴水退色的是（ ）A. 乙烯乙烯 B. 二氧化硫二氧化硫 C. 丁烯丁烯 D. 丙烷丙烷D5.下列哪些能說(shuō)明苯環(huán)不是單、雙鍵交下列哪些能說(shuō)明苯環(huán)不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？替的結(jié)構(gòu)？A.苯的一溴代物無(wú)同分異構(gòu)體。苯的一溴代物無(wú)同分異構(gòu)體。B.苯的鄰二溴代物只有一種。苯的鄰二溴代物只有一種。C.苯不能使苯不能使Br2水或酸性水或酸性KMnO4褪色。褪色。D.苯環(huán)上的苯環(huán)上的6個(gè)碳碳鍵均相等。個(gè)碳碳鍵均相等。E.苯呈平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯呈平面正六邊形結(jié)構(gòu)，F(xiàn).苯可與苯可與H2發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。6.下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是（于加成反應(yīng)的是（ ）A.甲烷與氯氣混和后光照反應(yīng)甲烷與氯氣混和后光照反應(yīng) ；乙烯使酸；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液的褪色性高錳酸鉀溶液的褪色B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷C.苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中,有油有油狀液體生成；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)狀液體生成；乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D.在苯中滴入溴水，溴水褪色在苯