第三章不飽和烴：烯烴和炔烴 ppt

1、12烯烴烯烴: 分子中含有碳碳雙鍵（分子中含有碳碳雙鍵（C=C）的不飽和烴。）的不飽和烴。烯烴的烯烴的官能團官能團: 碳碳雙鍵（碳碳雙鍵（C=C）*通式：通式：CnH2n = 1炔烴炔烴:分子中含有碳碳叁鍵（分子中含有碳碳叁鍵（ ）的不飽和烴。）的不飽和烴。碳碳叁鍵是炔烴的官能團。碳碳叁鍵是炔烴的官能團。CC通式為通式為CnH2n-2 = 233.1 烯烴和炔烴的結構烯烴和炔烴的結構3.2 烯烴和炔烴的同分異構烯烴和炔烴的同分異構3.3 烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名3.4 烯烴和炔烴的物理性質烯烴和炔烴的物理性質3.5 烯烴和炔烴的化學性質烯烴和炔烴的化學性質3.6 烯烴和炔烴的工業(yè)來源和

2、制法烯烴和炔烴的工業(yè)來源和制法43.1 烯烴和炔烴的結構烯烴和炔烴的結構5CCHHHH.鍵鍵: 兩個兩個p軌道側面重疊所形成的共價鍵軌道側面重疊所形成的共價鍵6未雜化的二個未雜化的二個p 軌道互相垂直，軌道互相垂直， 且都垂直于且都垂直于雜化軌道的軸。雜化軌道的軸。 7CC 鍵能 836.8 kJ/mol8 三鍵三鍵 雙鍵雙鍵(平均平均 ) 單鍵單鍵鍵鍵 長長(pm): 120 134 154鍵能鍵能(kJ/mol): 836.8 610.28 346.94沒有軸對稱，不能自由旋轉。沒有軸對稱，不能自由旋轉。烯烴烯烴電子云在平面上、下方，易受親電試劑電子云在平面上、下方，易受親電試劑進攻而斷鍵

3、，發(fā)生進攻而斷鍵，發(fā)生親電加成親電加成反應反應鍵長比鍵長比鍵短，鍵能比鍵短，鍵能比鍵小鍵小,不如不如鍵穩(wěn)定鍵穩(wěn)定 鍵的特點：鍵的特點：9鍵與鍵與鍵的區(qū)別鍵的區(qū)別103.2 同分異構同分異構炔烴構造異構體數(shù)目較同碳數(shù)的烯烴少炔烴構造異構體數(shù)目較同碳數(shù)的烯烴少11順反異構順反異構:分子中由于雙鍵或環(huán)中鍵的自由旋轉分子中由于雙鍵或環(huán)中鍵的自由旋轉受到阻礙受到阻礙,使與其相連接的原子或原子團在空間使與其相連接的原子或原子團在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的的排列方式不同而產(chǎn)生的立體異構立體異構。烯烴的順反異構烯烴的順反異構產(chǎn)生條件產(chǎn)生條件:12兩個相同的原子兩個相同的原子(團團)在雙鍵同側為在雙鍵同側為順式

4、構型順式構型(cis)兩個相同的原子兩個相同的原子(團團)在雙鍵異側為在雙鍵異側為反式構型反式構型(trans)13順反異構體數(shù)目：順反異構體數(shù)目：N 2n（n為雙鍵數(shù)目）為雙鍵數(shù)目） 含含1個雙鍵個雙鍵 ( n=1 ) N=2 含含2個雙鍵個雙鍵 （n=2） N4雙鍵的數(shù)目增加時，順反異構體的數(shù)目也增加雙鍵的數(shù)目增加時，順反異構體的數(shù)目也增加143.3 烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名CH3CH=CH 1-丙烯基（丙烯基）丙烯基（丙烯基）CH3CH=CHCH2 2-丁烯基丁烯基H2C=CH-CH2 2-丙烯基丙烯基 （烯丙基烯丙基）烯基烯基 烯烴分子去掉一個氫后剩下的基團叫烯基烯烴分子去掉一

5、個氫后剩下的基團叫烯基命名烯基時，其編號從游離價所在的碳原子開始命名烯基時，其編號從游離價所在的碳原子開始15烯烴的系統(tǒng)命名與烷烴相類似烯烴的系統(tǒng)命名與烷烴相類似 (1) 選擇選擇含有雙鍵含有雙鍵的最長的碳鏈為主鏈，依主鏈碳的最長的碳鏈為主鏈，依主鏈碳 原子數(shù)目稱為原子數(shù)目稱為“某烯某烯”。母體碳原子數(shù)超過。母體碳原子數(shù)超過10個，個， 必須在原子數(shù)后加必須在原子數(shù)后加“碳碳”字字。 CH3CH2CH2CH2CCH2CH3CH2123456正確的母體名為：而不是：1-己烯1-hexene庚烷16(3)取代基表示方法與烷烴相同取代基表示方法與烷烴相同CH3CH3CH3CHCH2C3,3-二甲基二

6、甲基-1-丁烯丁烯(2)從最從最靠近雙鍵一端靠近雙鍵一端的碳原子起編號，雙鍵的位的碳原子起編號，雙鍵的位 次必須標明，只寫出雙鍵兩個碳原子中位次較次必須標明，只寫出雙鍵兩個碳原子中位次較 小的一個放在烯烴名稱的前面。小的一個放在烯烴名稱的前面。17（4）環(huán)烯烴從雙鍵碳開始編號）環(huán)烯烴從雙鍵碳開始編號 (5) 多烯烴的命名多烯烴的命名 選擇含有盡可能多雙鍵的最長碳鏈作為選擇含有盡可能多雙鍵的最長碳鏈作為母體母體CH3CH CH CH2CH2C CH2CH2CH2CH32-丙基丙基-1,5-庚二烯庚二烯18炔烴的命名與烯烴相似炔烴的命名與烯烴相似.3-甲基甲基-1-丁炔丁炔2-丁炔丁炔CCH3CC

7、H3CCHCH3CHCH3 2,2,5,5-四甲基四甲基-3-已炔已炔CCCH3CCH3CH3CCH3CH3CH319同時有雙、叁鍵者，母體同時有雙、叁鍵者，母體 稱稱“某某烯炔烯炔” 編號：編號：誰近誰優(yōu)先，相同烯優(yōu)先誰近誰優(yōu)先，相同烯優(yōu)先。 CH3-CHCH-CCH 3-戊烯戊烯-1-炔炔 ( 3-penten-1-yne )CH3CH=CHCH2CCCH32-庚烯庚烯-5- 炔炔 ( 2-hepten-5-yne)20烯烴順反異構體的命名烯烴順反異構體的命名“順、反順、反”標記法：在名稱前面加上順標記法：在名稱前面加上順(cis ) 或反或反(trans)表示表示 。CCCH3CH3Br

8、CH2CH2CH3反反-2,3-二甲基二甲基-1-溴溴-2-戊烯戊烯C=CCH3HCH3Br順順-2-溴溴-2-丁烯丁烯2122Z、E標記法：標記法：23順、反順、反 只適用于有相同基團的烯烴的命名只適用于有相同基團的烯烴的命名Z、E 適用于所有具有順反異構體的烯烴的命名適用于所有具有順反異構體的烯烴的命名順反順反：相同基團在雙鍵同側為順式，反之為反式；：相同基團在雙鍵同側為順式，反之為反式；Z EZ E：按：按“順序規(guī)則順序規(guī)則”排序，較優(yōu)基團在雙鍵同側排序，較優(yōu)基團在雙鍵同側 為為Z Z，反之為，反之為E E。24C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2H3CH3CH2C(Z)-3-甲基甲

9、基-4-異丙基異丙基-3-庚烯庚烯C=CCH2CH2CH3CH(CH3)2H3CH3CH2C(E)-3-甲基甲基-4-異丙基異丙基-3-庚烯庚烯CCCH3CH3BrCH2CH2CH3(E)-2,3-(E)-2,3-二甲基二甲基-1-1-溴溴-2-2-戊烯戊烯CCCH3H(CH3)2CHCH2Br(E)-5-(E)-5-甲基甲基-2-2-溴溴-2-2-己烯己烯反反-2,3-二甲基二甲基-1-溴溴-2-戊烯戊烯25C = CH3C CH3HHC = CH3CCH3HH順順2丁烯丁烯(Z) 2丁烯丁烯反反2丁烯丁烯(E) 2丁烯丁烯C=CCH3HCH3Br順順（cis) 2溴丁烯溴丁烯 (E) 2溴

10、丁烯溴丁烯C=CCH3HBrCH3反反（trans) 2溴丁烯溴丁烯 (Z) 2溴丁烯溴丁烯C = CH3CCH3HHC = CH3CCH3HH順反和順反和ZE命名之間命名之間沒有必然的對應關系沒有必然的對應關系26CCHHHH.3.5 烯烴和炔烴的化學性質烯烴和炔烴的化學性質273.5 烯烴和炔烴的化學性質烯烴和炔烴的化學性質3.5.1 催化加氫催化加氫3.5.2 親電加成親電加成3.5.3 親核加成親核加成3.5.4 氧化反應氧化反應3.5.5 聚合反應聚合反應3.5.6 氫原子的反應氫原子的反應3.5.7 炔烴的活潑氫反應炔烴的活潑氫反應28R CH=CH2 + H2RCH2CH3催化劑

11、3.5.1 催化加氫催化加氫H2H HC=CHHHHH HC=CHHHHH CH2CH2H29CCRHCH2CH3RRCH=CH2H2H2催化劑催化劑鈀鉑等催化劑直接生成烷烴鈀鉑等催化劑直接生成烷烴CCC6H5C6H5+ H2C6H5C6H5Pd/C(未毒化)CH2CH2CCH催化劑C6H5C6H5+LindlarCCC6H5C6H5HH2順式烯烴順式烯烴30Lindlar催化劑：催化劑：Pd-CaCO3 , Pd-BaSO4, 在在這些催化劑中加入醋酸鉛和喹啉使之毒化，降這些催化劑中加入醋酸鉛和喹啉使之毒化，降低催化能力低催化能力31C H3C H3CHC HCH2C H2P tP tCHC

12、 HL i n d l a rCH2C H2CH3C H3L i n d l a rCH3HHC H3CH3C H3CH3HC H3HN H3N aH2H2+H2H2在液氨溶液中用鈉或鋰還原炔烴，主要得到反式烯烴在液氨溶液中用鈉或鋰還原炔烴，主要得到反式烯烴32放熱反應放熱反應氫化熱氫化熱:一摩爾烯烴氫化時放出的熱量。一摩爾烯烴氫化時放出的熱量。 氫化熱越小，穩(wěn)定性越大。氫化熱越小，穩(wěn)定性越大。雙鍵上取代基增多雙鍵上取代基增多,空間位阻加大空間位阻加大,催化加氫速率降低催化加氫速率降低.說明說明: 催化劑的作用是把反應物吸咐在表面上，減弱催化劑的作用是把反應物吸咐在表面上，減弱 鍵和鍵和HH鍵

13、，降低活化能。鍵，降低活化能。33烯烴順反異構烯烴順反異構體穩(wěn)定性體穩(wěn)定性:反式反式 順式順式3435RCCRRCCHHCCH雙鍵碳原子連有烷基數(shù)目雙鍵碳原子連有烷基數(shù)目,氫化熱氫化熱 氫化熱氫化熱, 穩(wěn)定性穩(wěn)定性。因此，烯烴的穩(wěn)。因此，烯烴的穩(wěn)定性次序為：定性次序為： 炔烴的穩(wěn)定性次序炔烴的穩(wěn)定性次序炔烴與結構相似的烯烴相比，穩(wěn)定性較差炔烴與結構相似的烯烴相比，穩(wěn)定性較差363.5.2 親電加成親電加成加成反應加成反應:含有不飽和鍵的化合物與試劑作用時，含有不飽和鍵的化合物與試劑作用時，鍵斷裂，試劑中的兩個原子或原子團分別加到鍵斷裂，試劑中的兩個原子或原子團分別加到兩個不飽和碳原子上，形成兩

14、個新的兩個不飽和碳原子上，形成兩個新的鍵的反應。鍵的反應。親電加成反應親電加成反應：由親電試劑進攻而引起的：由親電試劑進攻而引起的 加成反應。加成反應。親電試劑親電試劑：具有親電性能的試劑：具有親電性能的試劑373.5.2 親電加成親電加成（1）與鹵素的加成與鹵素的加成（2）與鹵化氫的加成與鹵化氫的加成（3）與與H2SO4的加成的加成（4）與與次鹵酸次鹵酸的加成的加成（5）與水的加成與水的加成（6）硼氫化反應硼氫化反應38（1） 與鹵素的加成與鹵素的加成用途：用于不飽和鍵的鑒別用途：用于不飽和鍵的鑒別 鑒別反應鑒別反應: 現(xiàn)象明顯現(xiàn)象明顯,易于操作易于操作39CCHHCl2HC=CHCl Cl

15、+Cl2CCl4ClCH-CHClCl ClCH2CH2Cl2ClCH2CH2ClCH2CH2Cl2ClCH2CH2ClFeCl3ClCH2CH2ClCCl4CH3 CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br+40 oC40反式反式加成加成反應歷程反應歷程-離子型親電加成離子型親電加成 4142離子型親電加成反應歷程離子型親電加成反應歷程43立體選擇性立體選擇性反反應應CCC6H5CH3+Br2C6H5BrCC+CH3CCCH3BrC6H5BrC6H5BrCC+CH3Br+Br+44烯烴比炔烴的親電加成容易進行烯烴比炔烴的親電加成容易進行Br2(1mol)BrCCHH2C=CH-CH2CCHH

16、2C-CH-CH2BrBr2(CCHH2C=CH-CH2BrCCHH2C-CH-CH2BrBrBrBrBr烯烴雙鍵上連接的烷基越多烯烴雙鍵上連接的烷基越多,反應越容易反應越容易45活潑性活潑性： HIHBr HCl（2） 與鹵化氫的加成與鹵化氫的加成H2CCH2+ HClCH3CH2Cl46(a)反應歷程反應歷程-離子型親電加成離子型親電加成474849(b) 加成取向：馬氏規(guī)則加成取向：馬氏規(guī)則 區(qū)域選擇性區(qū)域選擇性反應反應50馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則：當不對稱烯烴與鹵化氫等極性試劑加：當不對稱烯烴與鹵化氫等極性試劑加成時，氫原子加到含氫較多的雙鍵碳原子上，而成時，氫原子加到含氫較多的雙鍵碳原子上，

17、而鹵原子（或其他原子或原子團）則加到含鹵原子（或其他原子或原子團）則加到含H較少的較少的雙鍵碳上雙鍵碳上馬氏規(guī)則的解釋馬氏規(guī)則的解釋誘導效應誘導效應中間體碳正離子的穩(wěn)定性中間體碳正離子的穩(wěn)定性51不同雜化態(tài)碳的電負性不同雜化態(tài)碳的電負性: SPSP2SP3用誘導效應解釋用誘導效應解釋吸電子能力增強吸電子能力增強 斥電子能力增強斥電子能力增強 (c) 馬氏規(guī)則的解釋馬氏規(guī)則的解釋52試劑的正性部分加到烯烴的負性部試劑的正性部分加到烯烴的負性部 分，試劑的分，試劑的負性部分加到烯烴的正性部分。負性部分加到烯烴的正性部分。 馬氏規(guī)則的馬氏規(guī)則的另一種表述另一種表述53CH3CH=CH2 + HBrC

18、H3CHBrCH3CH3CHCH2HBrCH3CHCH3+Br-CH3CHCH3Br-CH3CH=CH2與與HBr加成過程中的能量變化加成過程中的能量變化用碳正離子穩(wěn)定性解釋用碳正離子穩(wěn)定性解釋54雜化雜化, 平面結構平面結構,空空 軌道軌道SP2碳正離子結構碳正離子結構 P55穩(wěn)定性穩(wěn)定性:正電荷越分散正電荷越分散,碳正離子越穩(wěn)定碳正離子越穩(wěn)定所連的烷基越多所連的烷基越多,碳正離子越穩(wěn)定碳正離子越穩(wěn)定56生成的碳正離子中間體越穩(wěn)定生成的碳正離子中間體越穩(wěn)定,反應越容易進行反應越容易進行57(d) 過氧化物效應過氧化物效應光照或光照或過氧化過氧化物物無光照無光照或過氧或過氧化物化物58CH3C

19、CH + HBr光CH3CHCHBrROOR過氧化物效應過氧化物效應:當有過氧化物（當有過氧化物（H2O2 , ROOR)存存在時在時,不對稱烯烴或炔烴與不對稱烯烴或炔烴與HBr加成，加成產(chǎn)物為加成，加成產(chǎn)物為反馬氏規(guī)則。反馬氏規(guī)則。過氧化物效應僅對過氧化物效應僅對HBr有效有效,對其他鹵化氫無效對其他鹵化氫無效59自自 由由 基基 機機 理理 HC=CH2H3C+ HBrR-O-O-R2R-OR-OR-OH +BrBr+H3CHC CH2BrH3CCHCH2HBrH3CCHCH2BrHBr+ BrOR HC=CH2H3CBr+H3CCHCH2HBrHBr+ BrCH3HCBrCH2CH3HC

20、BrCH260CCH3H3CCH3CCH3H3CHCHH3CHCHHH+CCH3H3CCH3CCH3H3CHCHH3CHCHHH碳正離子穩(wěn)定性碳正離子穩(wěn)定性自由基穩(wěn)定性自由基穩(wěn)定性61 HC=CH2H3CBr+H3CHC CH2BrH3CCHCH2HBrH3CCHCH2BrHBr+ Br HC=CH2H3CBr+H3CCHCH2HBrHBr+ BrCH3HCBrCH2CH3HCBrCH262（3） 與與H2SO4的加成的加成98%80%馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則烯烴雙鍵上連烯烴雙鍵上連接的烷基越多接的烷基越多,反應越容易反應越容易63生成的烷基硫酸生成的烷基硫酸(酸性硫酸酯酸性硫酸酯)可溶于硫酸可溶于硫

21、酸,所以該反應可用來所以該反應可用來分離烷烴和烯烴分離烷烴和烯烴生成的烷基硫酸生成的烷基硫酸(酸性硫酸酯酸性硫酸酯)可水解得到醇可水解得到醇,所以可用于所以可用于制備醇類制備醇類.(烯烴的間接水合烯烴的間接水合)應應 用用:64(4) 與與次鹵酸次鹵酸的加成的加成CH2CH2CH2CH2CHCH2CH3HOClClCHCH2ClCH3OHOHCH2CH2Cl2CH2CH2Cl+CH2CH2ClOH2+-H+CH2CH2ClOHClCH2CH2ClClCHCH2Cl+CH3ClCl2Cl-H+H2OH2O65H2CCH2Br2NaClBrCH2CH2Br + BrCH2CH2ClNaIBrCH2

22、CH2Br + BrCH2CH2INaClH2OBrCH2CH2Br + BrCH2CH2Cl +BrCH2CH2OH反應歷程反應歷程: 先生成鎓離子中間體先生成鎓離子中間體, 然后負離子加成然后負離子加成66（5） 與水的加成與水的加成中等濃度的強酸中，烯烴加中等濃度的強酸中，烯烴加H2O生成醇生成醇直接水合直接水合CCH2H3CH3C+ H2OH2SO4CCH3OHH3CH3C67碳正離子歷程碳正離子歷程雙鍵碳上烷基越多雙鍵碳上烷基越多,水合反應越容易進行水合反應越容易進行CCH2H3CH3CCCH3OH2H3CH3CH+CHCH3H3CH3C+ H2O+-CCH3OHH3CH3CH+68

23、HCCHH2O+H2SO4,Hg2+H2CCH O-HCH3CHO重排 CCH2OHRCCH3ORCCHH2O+H2SO4,Hg2+R與與H H2 2O O加成加成時符合馬時符合馬氏規(guī)則氏規(guī)則烯醇式烯醇式-酮式重排酮式重排KucherovKucherov水合水合炔烴與水加成炔烴與水加成69（6）硼氫化反應）硼氫化反應H2C = CH2BH3CH3CH2BH2H2C = CH2(CH3CH2)2BHH2C = CH2(CH3CH2)3B一乙基硼二乙基硼三乙基硼70H3CHC = CH2+ H-BH2CH3CH2CH2BH2RCH=CH2+ BH3RHCCH2+ -BHHHCH2BHHHRCHRH

24、CCH2HBH2親電加成反應親電加成反應親電試劑親電試劑: BH3 (強的路易斯酸強的路易斯酸)71(CH3CH2)3B(CH3CH2CH2)3BH2O2 / OH-CH3CH2OHCH3CH2CH2OHH2CCH2CH3CHCH272RCH=CH2(RCH2CH2)3BBH3H2O2OH -(RCH2CH2O)3BH2O3 RCH2CH2OH + B(OH)3制備伯醇制備伯醇(反馬氏產(chǎn)物反馬氏產(chǎn)物)(CH3CH2)3B(CH3CH2CH2)3BH2O2 / OH-CH3CH2OHCH3CH2CH2OHH2CCH2CH3CHCH2733.5.3 親核加成親核加成HCCH+Cu2Cl2-NH4C

25、lHCCHCH3COOH醋酸鋅210250H2C=CHO COCH3HCCH + HCN+ CH3CH2OH150180堿H2C=CH-O C2H5H2C=CHCN74(CH3)2CCH2+ CH3OHH+(CH3)3COCH3(CH3)2CCH2+ CH3COOHH+(CH3)3COCOCH3親電加成親電加成75（1）環(huán)氧化）環(huán)氧化（2）高錳酸鉀氧化）高錳酸鉀氧化（3）臭氧化）臭氧化（4）催化氧化）催化氧化3.5.4 氧化反應氧化反應76C CCH3CO3HCCO+ CH3COOH（1） 環(huán)氧化環(huán)氧化過氧酸過氧酸C HC H2RROOOHCC H2C HORC3H7C HC H2OC H2C

26、 HOC F3C O O HN a2C O3C H2C l2C3H7C H3( C H2)5C HC H2C H2C HOC H2C l2H2O2C H3( C H2)5+雙鍵碳原子上連有的烷基越多，反應越容易進行雙鍵碳原子上連有的烷基越多，反應越容易進行77（2） 高錳酸鉀氧化高錳酸鉀氧化CCKMnO4CCOOOMnOH2OOHCCOH過程：過程：RHC = CH2+RCHCH2棕褐色KMnO4H2O+ MnO2OH OH(A)堿性或中性介質、稀冷的堿性或中性介質、稀冷的KMnO4：順式鄰二醇：順式鄰二醇也可用也可用OsO4氧化得到，產(chǎn)率更高氧化得到，產(chǎn)率更高78RRC=CHRKMnO4H3

27、O+RRC=O +OHCORRCH=CH2（1）KMnO4（2）H3O+RCOOH + CO2 + H2O(B) 酸性介質或加熱：生成酮或羧酸或酸性介質或加熱：生成酮或羧酸或CO2鑒別鑒別：紫紅色：紫紅色無色無色 用簡單的化學方法鑒別乙烷和乙烯用簡單的化學方法鑒別乙烷和乙烯79RCCRRCOOH + RCOOH,KMnO4H+RCCRRCCROO,KMnO4OH -炔烴也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色炔烴也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色8081根據(jù)氧化產(chǎn)物推原烯烴的結構根據(jù)氧化產(chǎn)物推原烯烴的結構82（3） 臭氧化臭氧化RCCRH2OR-CC-ROOOR CCROORCOOH + RCOOH,O3CCl

28、4+ H2O283(CH3)2C = CH2+O31.H2O/Zn(粉)2.HCHOC=OH3CH3CCC（1）O3（2）Zn，H2OCO+CO根據(jù)產(chǎn)物確定烯烴雙鍵的位置和碳架的構造根據(jù)產(chǎn)物確定烯烴雙鍵的位置和碳架的構造從烯烴合成醛、酮從烯烴合成醛、酮用用途途84CH3CHCHCH2CHCH2CH3CHCCHCH2CH3CH3CHCHCHCHCH3孤孤立立二二烯烯烴烴累累積積二二烯烯烴烴共共軛軛二二烯烯烴烴an i sol at ed di enea cumul at ed di enea conj ugat ed di eneCH3CHCHCH2CHCH2CH3CHCCHCH2CH3CH3C

29、HCHCHCHCH3孤孤立立二二烯烯烴烴累累積積二二烯烯烴烴共共軛軛二二烯烯烴烴an i sol at ed di enea cumul at ed di enea conj ugat ed di eneCH3CHO + OCHCH2CHO + HCOHCH3CHO + OCHCHO + CH3CHO85（4） 催化氧化催化氧化Ag200300H2CCH2O+ O212100150CH3CHO+ O212120CH3CCH3O H2C=CH2PdCl2-CuClCH3CH=CH2PdCl2-CuCl H2C=CH2+ O212863.5.5 聚合反應聚合反應聚合反應聚合反應: 由低相對分子質量

30、化合物轉變?yōu)楦叻钟傻拖鄬Ψ肿淤|量化合物轉變?yōu)楦叻肿踊衔锏姆磻踊衔锏姆磻獑误w單體聚合物聚合物聚合度聚合度87家庭中的聚乙烯制品家庭中的聚乙烯制品88低密度聚低密度聚乙烯乙烯高密度高密度聚乙烯聚乙烯齊格勒齊格勒-納塔納塔催化劑催化劑n CH2=CH2CH2CH2nn CH2=CH2CH2CH2n89齊格勒齊格勒(18981973) 德國化學家。德國化學家。1949至至1953年發(fā)明了高活性年發(fā)明了高活性絡合催化劑絡合催化劑卡爾卡爾齊格勒齊格勒(Karl Ziegler)博士在中學時代便酷愛化博士在中學時代便酷愛化學，并獲得了廣泛的化學知識，考入馬爾堡學，并獲得了廣泛的化學知識，考入馬爾堡(M

31、arburg)大學化學專業(yè)后，在一個月內便跳班去讀大學第三學大學化學專業(yè)后，在一個月內便跳班去讀大學第三學期的課程。在著名化學家卡爾期的課程。在著名化學家卡爾馮馮奧韋耳斯奧韋耳斯(Karl vonAuwers)的指導下，他不到二十二歲就獲得了的指導下，他不到二十二歲就獲得了 博士學位博士學位90納塔納塔(19031979)意大利化學家意大利化學家對齊格勒發(fā)明的催化劑加以改進，使其對齊格勒發(fā)明的催化劑加以改進，使其適合于聚丙烯的大規(guī)模生產(chǎn)，產(chǎn)品的強適合于聚丙烯的大規(guī)模生產(chǎn)，產(chǎn)品的強度高、硬度大、耐磨損，成為僅次于聚度高、硬度大、耐磨損，成為僅次于聚乙烯的塑料主要品種之一，廣泛用于汽乙烯的塑料主要品種之一，廣泛用于汽車、化工、包裝、建筑、醫(yī)療、農(nóng)業(yè)、車、化工、包裝、建筑、醫(yī)療、農(nóng)