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文檔簡介
1、十五烷基磺酸鈉的合成實驗結果與討論本文從分子役計的角度合成T系列4種ffi烷皋芳-同時轉到了屮伺體的物理性痕,并迪過紅外充譜儀、孩磴共振光譜儀對合成的中間體/量終產物規(guī)基萃磺酸鹽進薦箱構我征.3.1實驗儀器與藥品蠱乳1實菱權豪與藥晶儀器或試刑生盧廠栄博試葉ASM外分死老廢儀我破典尿波諾儀甲諄Bi'uker-Teiar27'-VcirianUtiity-4D0光諂純億國那會克址講牧辭公司*VaiianH麟丈儀器ffRJ處刃天津甫科嵌歐試劑開發(fā)中心3.2中間體的物理性質實驗中所測鮒齊種屮間休的沸榨及加匕下的折光爭如表玉:!所示.舅3-2齊中間州的物珅件城屮間體溝胖也K/MPa
2、9;20f性狀(気汨)m-K3247-2510.0SS1.50(54典色浪林nvKID250-234D.0SS1.5017黃色液體m-K1225S263007d1.4591nvK142SS2900077L497S黃色同禪nvC15-24>26626S0.0861.4921漁黃色液林in-C15-4f252-2540.0371.4971濱的色液休npC15-64>243-247D.0S71.51淡背色汲休m-C15-84240-2420.0S61.4967漾黃色液鼻243-24500S81,4338尢色沌休m-C15-4Ai'237-2400.0S911.4342無色躱休m*
3、C15'6Ar2312320086L.4S69無色淞體m-C15-SAi223225o.ose1.4S40無色港休itxm*K8由£牛硼的童鏈«f肪謹反咽制対的麗"甲m-C15-2*農示辰烷基鏈為巧個瑕JS子,間二甲苯基連接在烷基鏈的第2個碳順子上的十五烷基芳基叔禪”m-C15Ar*示甩烷瓏鏈為15個硼總間甲笨基連接在烷呈鏈的第2個碳總子上的十五烷荃芳墓炷,余類描+從我沁則和J以斤出.齊種炕乩芳財H的沸F嫻*f分產業(yè)的培加血和川.折光率則隨著分子最的增加而址少.沸點胡著相對分子質St的増加而增加,析光率則隨著相村分了質就的増加向減少;烷革;:WTI:對應的
4、烷底:':戰(zhàn)叔醇的沸血低;井構沐之聞fifi芳環(huán)向長烷基鏈中間位置靠近.沸點有逐漸減小的趙勢.折光率無明顯規(guī)律3.3中間體及產物的結構表征在有機合成反應中中間產物是否正確.直接關系到最終產物的合成。因此必須對合成的中何體以及赧終產物進行必要的表征,以確定敲終合成產品的結構【呦,術文以m-C15-8S(表示長烷卑鏈為15個碳原化間一屮苯基連接在烷基鏈的第8個碳原子I:的十五烷基芳基礦酸鹽.余類推)及其中何體的譜圖為例進行分析中間體的紅外譜圖分析從圖中可以行到.波數(shù)1250950cn?范陽是苯環(huán)上CH血內彎曲振動區(qū).一般是56個峰,包括波數(shù)為985an1022cm1110cm1130cm1
5、164cm1.1248cm1的峰:波數(shù)為160Scm-1453cm1的C-C骨架伸縮振動峰,3021cm-1的C-C伸縮振動峰都說明芳環(huán)存在:650MOan1C-H而外穹曲提動區(qū).887UH1和820cm】的兩個峰說明是1,2,4代苯:在2956cm-1和2870an1處是直鏈烷婭C-H的伸縮振動特征峰.證明烷繪徒的存在,波數(shù)為1681cm1C=0的特征峰,證明象基的存在.本化合物譜圖未見在18201750cm-1范圍內酰氯的C=0伸縮振動峰,證明該物質中已無醸氯.酰氯反應生成了酢h在FT-IR譜圖中確定分子結構的特征峰均存在。圖3.2m-C15-84>的紅外借謝對比m-K8的紅外譜圖.
6、m<C15-80的誥圖中:3614cm'1為0-H的伸縮振動吸收峰.童明輕基的存在:譜圖中沒有出現(xiàn)00在1681cm*】處的特征峰,說明需反應生成了醇.譜圖中K2924cni2730cm1處是門鏈烷炷C-H的伸縮振動特征峰:884曲嚴、819cm'1是烷炷鏈C-C振動峰:723cml(CH2)n(n>4)的特征峰,以上說明直鏈烷基的存在:在1347cm1*j1020cm1之間的峰是苯環(huán)I.C-H面內彎曲振動區(qū)峰:波數(shù)為1613cm*1<苯環(huán)c=c共純振動峰:通過以上分析可如間二屮苯基WrtM與格氏試劑反應紂到了烷凰芳基叔醇.3.3m-C15*Ar的fl外譜圖介
7、成的芳爛FT-IR譜圖與烷皋芳爆叔醇的譜圖相比,最人的區(qū)別在3614cm'“爆峰的消失,說明醇發(fā)生反應夫£了基。譜圖中2924an-2730cm*1處是直鏈烷灼的CH的伸縮振動峰:SSOcm1.SI5cm4是烷性鏈C-C據(jù)動峰:721cm1JZi(CH2Xn>4)的特征峰,以上說明左鏈烷展的存在:在1020cn?與1301an1Z間的五個峰是是苯環(huán)上C-H面內彎曲撮動區(qū)峰:波數(shù)為1616cm"是苯環(huán)C=C井純振動峰:諾圖中II標產物的特征峰均存在。烷基芳繪的核磁譜圖(NMR)分析的、HNMR潸圖(笊代氛仿f1111圖3.5nvC15-SAr的叱NMRi件圖(笊
8、代氛仿作涪劑)農33mClt8Ar核磁帯圖解析農33mClt8Ar核磁帯圖解析圖3.4和圖3.5為m-C15-SAr的孩磁共振譜圖,Xjm-C15-8Ar的】HNMR譜,在56.9337.24范81內的峰為苯環(huán)上的三個氫*32.2432.26范圍內的峰歸屬于苯環(huán)所連-CHjI:的屯:只它的峰為長徒烷基I的包.對叱冊只譜,5120-5150范圍內的一組峰歸屬于苯環(huán)的碳:519附近的峰為與苯環(huán)相連的-CHj碳原子,其余的峰則歸屬于長烷基鏈上的碳.詳細解析見表3-3。烷基芳基磺酸鹽的核磁譜圖(NMR)分析的1CNMR譜圖(笊代氯仿作渚劑)圖3.6和圖3.7為m-C15-SS的孩磁共據(jù)譜圖對,mC15-8S的】HNMR譜.在06.75和57.64的兩組雙重峰為苯環(huán)上的兩個氫,與磺酸根相鄰的氫處在更低場:32.1852.28范用內的峰歸屬苯環(huán)所連CH3上的氫:其它的峰為長鏈烷基I:的氫.對J-°CNMR譜,51205150范閑內的組峰歸屬十苯環(huán)的碳:519附近的峰為與苯環(huán)相連的CHs碳原子,其余的峰則歸屬于長烷基鏈上的碳.詳細解析見表34。2.747.64<Kppm)sm子3(ppin)14.01,15124.9a22.72,1
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