第二節(jié)_來自石油和煤中兩種基本化工原料(1)(很重要_上課用)

1、 從石油中獲得的乙烯、從石油和煤焦油從石油中獲得的乙烯、從石油和煤焦油中獲得的苯，中獲得的苯，是兩種重要的基本化工原料。是兩種重要的基本化工原料。C2H4C：C： ：HHHHCC CHHHHCH2CH2CH2=CH2 + 3O2 2CO2 +2 H2O 乙烯分子內乙烯分子內碳碳雙鍵碳碳雙鍵的鍵能的鍵能（615KJ/mol）小于）小于碳碳單鍵碳碳單鍵鍵能鍵能（348KJ/mol）的二倍，說明）的二倍，說明其中其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象： 溴水的黃色很快褪去溴水的黃色很快褪去反應實質反應實質: 乙烯分子的雙鍵里的一個鍵易于斷乙烯分子的雙鍵里的

2、一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在裂，兩個溴原子分別加在CC上，生上，生成無色的成無色的1，2二溴乙烷二溴乙烷將乙烯氣體通入溴水中，觀察現(xiàn)象將乙烯氣體通入溴水中，觀察現(xiàn)象CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br注意：乙烯與鹵素分子沒有反應條件注意：乙烯與鹵素分子沒有反應條件（、二溴乙烷）（、二溴乙烷） （無色液體）（無色液體）有機物分子里有機物分子里不飽不飽和的碳原子和的碳原子跟其它原子跟其它原子或原子團或原子團直接結合直接結合生成生成別的物質的反應叫做別的物質的反應叫做加加成反應成反應。（2）加成反應）加成反應此外此外,乙烯還可與其他物質發(fā)生加成反應乙烯還可與其他物質發(fā)生加成反應CH2=C

3、H2+H2 CH3CH3催化劑催化劑CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加壓加熱加壓加熱氯乙烷氯乙烷CHCH2 2=CH=CH2 2 + HCl+ HCl催化劑催化劑 （3 3）加鹵化氫（）加鹵化氫（HXHX）CHCH2 2=CH=CH2 2 + H+ H2 2 NiNi （2 2）加）加H H2 2練一練：練一練：CHCH3 3CHCH3 3 ( (乙烷乙烷) )CHCH3 3CHCH2 2Cl (Cl (氯乙烷氯乙烷) )CHCH3 3CHCH2 2OHOH（乙醇（乙醇) )ClHClH2 2C CCHCH2 2ClCl(1,2-(1

4、,2-二氯乙烷二氯乙烷) )工業(yè)上用乙烯水工業(yè)上用乙烯水化法制乙醇原理化法制乙醇原理CHCH2 2=CH=CH2 2 + Cl+ Cl2 2(1)(1)加加 鹵素（鹵素（X X2 2）CHCH2 2=CH=CH2 2 + H+ H2 2O O催化劑催化劑高溫高壓高溫高壓（4 4）加加H H2 2O O不需要條件不需要條件*聚合反應聚合反應定義定義: :由相對分子質量小的化合物由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做的高分子的反應叫做聚合反應聚合反應. .實質：不飽和鍵的斷裂和相互加成實質：不飽和鍵的斷裂和相互加成CH2=CH2 氧化氧化

5、加成加成聚合聚合使酸性高錳酸鉀溶液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2O H2NiBr2HClH2O 催化劑、加溫、加壓催化劑、加溫、加壓 CH3CH3 CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 總結乙烯的化學性質總結乙烯的化學性質重要的化工原料：重要的化工原料：乙烯分子之間乙烯分子之間相互加成可以得到聚乙烯。聚乙烯、相互加成可以得到聚乙烯。聚乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯等高分子材聚氯乙烯、聚四氟乙烯等高分子材料在現(xiàn)代生活中用途很廣。料在現(xiàn)代生活中用途很廣。四、乙烯的用途四、乙烯的用途乙烯還是一種乙烯還是一種植物生長調節(jié)劑植物生長調節(jié)劑，植物在，植物在生命周期的

6、許多階段都會生成乙烯。乙烯生命周期的許多階段都會生成乙烯。乙烯還可以作為水果的還可以作為水果的催熟劑。催熟劑。CnH2n (n2)OnHnCOOnCnHn222223點燃例一：下列關于乙烯和乙烷相比較的各說法中，例一：下列關于乙烯和乙烷相比較的各說法中，不正確的是（不正確的是（ ）A A乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴乙烯是不飽和烴，乙烷是飽和烴B B乙烯能使高錳酸鉀溶液褪色，乙烷則不能乙烯能使高錳酸鉀溶液褪色，乙烷則不能C C乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定D D乙烯分子為乙烯

7、分子為“平面形平面形”結構，乙烷分子為結構，乙烷分子為立體結構立體結構例二：在相同狀況下，質量相同的乙例二：在相同狀況下，質量相同的乙烯和一氧化碳具有相同的烯和一氧化碳具有相同的（ ）A物質的量物質的量 B原子個數(shù)原子個數(shù) C體積和密度體積和密度 D燃燒產(chǎn)物燃燒產(chǎn)物1. 1. 原理原理：2. 2. 機理機理：乙烯實驗室制法乙烯實驗室制法CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O濃硫酸濃硫酸170170CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O濃硫酸濃硫酸170170分子內脫水分子內脫水CHCH2 2-CH-CH2 2H HOH OH

8、分子間脫水？分子間脫水？ ( CH( CH3 3CHCH2 2-O-CH-O-CH2 2CHCH3 3乙醚乙醚 ) )3. 3. 裝置：裝置：反應類型反應類型溶解度密度溶解度密度毒揮燃毒揮燃狀態(tài)狀態(tài)發(fā)生發(fā)生連接連接收集收集回收回收液液液液加熱型加熱型氣氣/ /不溶不溶/ /可燃可燃CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O濃硫酸濃硫酸170170液液液液加熱型加熱型氣氣/ /不溶不溶/ /可燃可燃CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O濃硫酸濃硫酸170170討論：討論：1. 1. 乙烯中可能

9、含有的雜質乙烯中可能含有的雜質乙醇乙醇 ( (沸點沸點78.578.50 0C)C)(140(1400 0C C分子間脫水分子間脫水) )( (沸點沸點1001000 0C C；攜帶；攜帶) )( (炭化后的氧化產(chǎn)物炭化后的氧化產(chǎn)物) )C+2HC+2H2 2SOSO4 4 = CO= CO2 2+2SO+2SO2 2+2H+2H2 2O O副反應：副反應：含雜質：含雜質：COCO2 2SOSO2 2H H2 2O O乙醚乙醚2CH2CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O濃硫酸濃硫酸140140剩余反應物剩余反應物副

10、產(chǎn)物副產(chǎn)物( (濃硫酸的還原產(chǎn)物濃硫酸的還原產(chǎn)物) )A.A.品紅溶液品紅溶液 B.NaOHB.NaOH溶液溶液 C.C.濃硫酸濃硫酸 D.D.酸性酸性KMnOKMnO4 4A AB BD DA A. .檢驗檢驗SOSO2 2. .除去除去SOSO2 2. .檢驗檢驗SOSO2 2是否除凈是否除凈IV.IV.檢驗檢驗C C2 2H H4 4排干擾排干擾2. 2. 利用下列可選試劑，設計實驗證明利用下列可選試劑，設計實驗證明有乙烯的生成，并檢驗、除去乙烯有乙烯的生成，并檢驗、除去乙烯中混有的中混有的SOSO2 2雜質。雜質。不可選用不可選用D DCOCO2 2不干擾檢驗不干擾檢驗3. 3. 在本

11、實驗中：在本實驗中：(1)(1)濃濃H H2 2SOSO4 4的作用的作用 . .催化劑催化劑 脫水劑脫水劑碎瓷片的作用碎瓷片的作用 .防暴沸防暴沸(2)(2)簡述下列實驗操作的原因簡述下列實驗操作的原因溫度計的位置溫度計的位置 .試劑加入順序試劑加入順序 .水銀球伸入液面下水銀球伸入液面下先醇后酸先醇后酸溫度迅速上升并穩(wěn)定在溫度迅速上升并穩(wěn)定在170170濃硫酸濃硫酸: :無水酒精無水酒精 = 3:1 (= 3:1 (體積比體積比) )( (脫水劑脫水劑/ /氧化劑氧化劑/ /被稀釋被稀釋) )濃硫酸消耗較多濃硫酸消耗較多140140時生成乙醚；時生成乙醚；高于高于170170時濃硫酸的氧化

12、作用更突出時濃硫酸的氧化作用更突出苯苯 有人說我笨，其實并不笨，有人說我笨，其實并不笨， 脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄?；瘜W謎語：化學謎語： 法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對苯的組成進行測法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對苯的組成進行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質量分數(shù)為質量分數(shù)為92.3%92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫，苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫氣體密度的氣體密度的3939倍，請確定苯的分子式。倍，請確定苯的分子式。解解 M苯苯=39278所以，苯的分子式：所以，苯的分子式：78 92.3%C：12=6H：

13、 =6178 (1-92.3%)C6H6【問題【問題】從苯的分子式看，它是遠未達飽和的烴，】從苯的分子式看，它是遠未達飽和的烴，那么它的性質是否和不飽和烴相似？那么它的性質是否和不飽和烴相似？【討論【討論】 ：若苯分子為上述結構之一，則其應具：若苯分子為上述結構之一，則其應具有什么重要化學性質？可設計怎樣的實驗來證明？有什么重要化學性質？可設計怎樣的實驗來證明？【探索【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜止，觀察現(xiàn)象。管中各加入少量苯，用力振蕩，靜止，觀察現(xiàn)象?！居懻撆c思考【討論與思考】苯可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液】苯

14、可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？溴水顏色為什么變淺？這是什么操作？褪色嗎？溴水顏色為什么變淺？這是什么操作？苯的可能結構：苯的可能結構： CHCCHCCHCH2 2CHCH2 2CCHCCH、CHCH2 2=C=CH=C=CHCHCH=C=CH=C=CH2 2 CH CH2 2=CH=CHCH=CHCH=CHCCH CCH 。苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色鄰二氯苯只有一種結構鄰二氯苯只有一種結構結論：苯分子結構中不存在碳碳單鍵結論：苯分子結構中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結構和雙鍵交替結構( (二二) )苯分子的結構苯分子的結構結構簡式結構簡式結構式結構式

15、1 1、苯分子的結構特點、苯分子的結構特點（1 1）平面六邊形結構：所有原子共平面，鍵角）平面六邊形結構：所有原子共平面，鍵角1201200 0（2 2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。獨特的鍵。為了紀念凱庫勒，他所為了紀念凱庫勒，他所提出的苯的結構式被命提出的苯的結構式被命名為凱庫勒結構式，現(xiàn)名為凱庫勒結構式，現(xiàn)仍被使用。仍被使用。苯分子中平均化的碳碳間鍵長：苯分子中平均化的碳碳間鍵長：1.41010 m 烷烴烷烴 C-C 鍵鍵 鍵長：鍵長：1.54 1010 m 烯烴烯烴 C=C 鍵鍵 鍵長鍵長: 1.33 1010 m（3）

16、苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。）苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。思考思考 下列分子中下列分子中,最多有最多有_個原子共個原子共平面；最多有平面；最多有_個個C原子共直線。原子共直線。CH=CH2163分子式分子式: C: C6 6H H6 6最簡式最簡式: CH: CH結構式：結構式：（凱庫勒式凱庫勒式） 芳香族化合物芳香族化合物:分子里含有一分子里含有一個或多個苯環(huán)的化合物叫做個或多個苯環(huán)的化合物叫做芳香族化合物。芳香族化合物。 芳香烴芳香烴:分子里含有一個或多分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物叫做芳個苯環(huán)的碳氫化合物叫做芳香烴。香烴。例題；能證明苯分子中不存在碳碳單鍵、雙鍵例題；能

17、證明苯分子中不存在碳碳單鍵、雙鍵交替排布的事實是交替排布的事實是 （ ）A.A.苯的一溴代物沒有同分異構體苯的一溴代物沒有同分異構體B.B.苯的間位二溴代物只有一種苯的間位二溴代物只有一種C.C.苯的對位二溴代物只有一種苯的對位二溴代物只有一種D.D.苯的鄰位二溴代物只有一種苯的鄰位二溴代物只有一種OHCOOHC2226661215點燃+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 溴苯溴苯（1 1）苯與溴的取代反應）苯與溴的取代反應+ Br2 FeBr+ HBr溴苯溴苯液溴液溴溴苯是無色、不溶于水、密度比水大的油狀液體。溴苯是無色、不溶于水、密度比水大的油狀液體。僅取代一僅取代一個個H原子原子實驗室

18、制得的實驗室制得的粗溴苯粗溴苯因含有溴而因含有溴而呈褐色。呈褐色。 設問設問 試劑的加入順序怎樣？試劑的加入順序怎樣？ 小結小結 先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于兩者混合均勻有利于兩者混合均勻; ;再者再者, ,液溴易揮發(fā)液溴易揮發(fā), ,后加液溴可防后加液溴可防止溴揮發(fā)），最后加鐵屑。止溴揮發(fā)），最后加鐵屑。演示并觀察演示并觀察 設問設問 如何除去粗溴苯中的溴？如何除去粗溴苯中的溴？ 小結小結 可加入可加入NaOHNaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。 設問設問 實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯實驗室用溴

19、和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：后，要用如下操作精制：蒸餾；蒸餾；水洗；水洗；用干用干燥劑干燥；燥劑干燥；10% NaOH10% NaOH溶液洗；溶液洗；二次水洗。正確二次水洗。正確的操作順序是（的操作順序是（ ）。）。 （A A） （B B） （C C） （D D）B B設問設問 導管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？導管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？ 小結小結 伸出燒瓶外的導管要有足夠伸出燒瓶外的導管要有足夠長度，其作用是長度，其作用是導氣、冷凝導氣、冷凝。導管。導管未端不可插入錐形瓶內水面以下，未端不可插入錐形瓶內水面以下，因為因為HBrHBr氣體易溶于水，

20、氣體易溶于水，以免倒吸以免倒吸。 設問設問 哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？ 苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。生成溴化氫。演示并觀察演示并觀察NO2+ HO-NO2 濃濃H2SO4H+ H2O 水浴加熱水浴加熱 硝基苯硝基苯苯的硝化反應苯的硝化反應 設問設問 濃濃H H2 2SOSO4 4 的的作用是什么？作用是什么？作催化劑、吸水劑作催化劑、吸水劑 設問設問 如何控制溫度如何控制溫度在在

21、55550 0C C60600 0C C，并使，并使反應物受熱均勻？反應物受熱均勻？濃濃H2SO4 的作用是的作用是:加熱方式：加熱方式：水浴加熱。水浴加熱。（優(yōu)點是便于控溫，且能使反應物受熱均勻）（優(yōu)點是便于控溫，且能使反應物受熱均勻）裝置：裝置：+ HONO2 濃濃H2SO4550C600CNO2+ H2O硝基苯硝基苯濃濃HNO3 設問設問 裝置中的長導裝置中的長導管的作用是什么？管的作用是什么？導氣兼冷凝回流的作用導氣兼冷凝回流的作用長導管的作用：長導管的作用： 設問設問 往反應容器中往反應容器中加反應物和催化劑時，加反應物和催化劑時，順序應如何？順序應如何？硝基苯硝基苯:無色無色有有苦

22、杏仁氣味苦杏仁氣味的的油狀油狀液體，液體，不溶于水，密度不溶于水，密度比水大比水大。有。有毒毒。實驗室制得的實驗室制得的粗硝基苯粗硝基苯因含有雜質往往呈因含有雜質往往呈淡黃色淡黃色.裝置：裝置： 設問設問 如何除去粗硝基苯中的雜質？如何除去粗硝基苯中的雜質？ 小結小結 除去雜質提純硝基苯，可將除去雜質提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用水洗粗產(chǎn)品依次用水洗 NaOHNaOH溶液洗滌溶液洗滌 再用蒸餾水洗再用蒸餾水洗, ,最后用分液漏斗最后用分液漏斗分液。分液。由于苯分子中的氫原子被硝基由于苯分子中的氫原子被硝基( - NO2)所取代，所取代，故稱為硝化反應。硝化反應也屬于故稱為硝化反應。硝化反應也屬于

23、取代反應。取代反應。 設問設問 NONO2 2、NONO2 2、NONO2 2有何區(qū)別？有何區(qū)別？ 小結小結 NO NO2 2是一種具體的物質，可以獨立存在；是一種具體的物質，可以獨立存在； NONO2 2是亞硝酸根原子團，帶一個單位負電是亞硝酸根原子團，帶一個單位負電荷；荷；NONO2 2是一個中性的原子團，不帶電，但是一個中性的原子團，不帶電，但不能獨立存在。不能獨立存在。 環(huán)己烷環(huán)己烷+ 3H2NiCnH2n-6 (n6)CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3BrBrBrBrBrBr(3)(3)氧化反應氧化反應可燃性可燃性可使酸

24、性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnOKMnO4 4（H H+ +）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？溶液分層；上層顯橙色，下層近無色溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(Fe(或或 FeBrFeBr3 3) )4 4、將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象、將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是是_，這種操作，這種操作叫做叫做_。欲將此溶液分開，必須用到的儀器是。欲將此溶液分開，必須用到的儀器是_。將分離出的苯層置于一試管中，加入。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質后可產(chǎn)生白霧，這種物質是某物質后可產(chǎn)生白霧，

25、這種物質是_。5 5、等物質的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣、等物質的量的下列烴分別完全燃燒，消耗氧氣最多的是（最多的是（ ）A A、甲烷、甲烷 B B、乙烯、乙烯 C C、苯、苯 D D、乙炔、乙炔C C等質量呢等質量呢? ?A A烴燃燒耗氧量烴燃燒耗氧量規(guī)律規(guī)律: :等物質的量等物質的量看看C C原子個數(shù)原子個數(shù); ;等質等質量量看含看含H H量量. .7 7、已知分子式為、已知分子式為C C1212H H1212的物質的物質A A結構簡式為結構簡式為 則則A A環(huán)上的一溴代物有環(huán)上的一溴代物有 ( )( ) A A、2 2種種 B B、3 3種種 C C、4 4種種 D D、6 6種種CH3CH3B6 6、下列各組物質，可用分液漏斗分離的是、下列各組物質，可用分液漏斗分離的是 A A、酒精、酒精 B B、溴水與水、溴水與水 C C、硝基