一種糖酰胺表面活性劑及其制備方法

1、種糖酰胺表面活性劑及其制備方法背景技術(shù)：巾姬】從M世紀(jì)EZfd國外就U經(jīng)開始研究烷lfcWWfitt.2000年FieldsML>P«rinCfllKrener尊人用輸曹糖與烷慕二鍛為原料'在不同條忡下制得口¥-(烷札脫札筒禧囲BH-燈地謨耕究|*舷51在EurBiOehem(200&.268:12&91279)殊盤上.0CO3嶷T烷華彌鶴離臟(AFA)的研究"國內(nèi)可及說躍剛剛起:九主宴以葡萄檐*烷準(zhǔn)嚴(yán).檢魅胎肪離甲醋為JM料紳過辻總髓化血1軾.詆価化%汕件成'Hli003t劉筒峰零通過嘩怪化反應(yīng)合盛了一種葡智鶴曙機盤歪面括性

2、制并劉艮雉擰一那fl煩韜建民結(jié)梅表謹(jǐn)施眾堆農(nóng)在汀由人學(xué)學(xué)推(20C3P2(31:300-3C2),結(jié)果表明'這種詞萄糠季懺擾能駄序降低水的農(nóng)山j(luò)張力+嶠卻膠比裱度敘低，因麗具有枚妤的憲面無性*Loom!日前山于烷基產(chǎn)工藝比槪餐冊*所用的權(quán)化刪和黑劑都不能惟昕的利收再利用而且令睡11即中有浪多弊躺，何血個束BL由于算仰恪扣由、品種乖*其應(yīng)對愛到梓引+所eui前逐逆疔大期核牛:產(chǎn)的報辱*發(fā)幣內(nèi)容!00OQ5本發(fā)閉的鬥的丄為握供種制備1F城吐構(gòu)就膩我面活性剖厘童財備方注.椅flltifi我面活性制忖前受到國內(nèi)外研兜耆的廣泛關(guān)沱總闔£它打汕物從降解性+良林的安筆性可再牛：*耳保靜優(yōu)點

3、.隊比之外"和為軒舉耳保表新活怦“.補陀麻氐有許參憲出特點d對皮駛甜和，剌議性較小竽特點該制備力#成料顯博，反應(yīng)聲件泡和操竹：前便協(xié)于控*G嚴(yán)物樣崩分雋0008啟發(fā)期所令歳的是以對*9節(jié)出烷呈化試刑的F烷基議1®股面恬ft刑.茸結(jié)構(gòu)式為1jM07000811=7,3.11.13,15.17Epwn機醴脈衷mi活性利的貝怖存成方払也拆以下三個步H1&O1O(1)d-flBiilS離一&-內(nèi)怡的僉成Coon#fi,腋入=ntt中*in入甲諒*在力亡越聲解解*轎11警糖用少水濬'這甲滌純化.m白色固體糖脫胺«面活竹劑001700130019002

4、30021(2)n-陽怡Fh；加入到llfii中糖：1冃：2&lOmiiu梅曲的氫氧化鉀的醉溶液逐滴加到三口瓶中待腆的顔色完全淸央停止反應(yīng)反應(yīng)物用冰水冷卻結(jié)晶窮到白色固體ttWltt鉀0012務(wù)強酸性陽離子*fJB活化使艮轉(zhuǎn)換成氫童后干為峽一堂活化的lt裝入“制的圓柱彤交換器中將D曹糖酸鉀用適II去離F*常解后.緩樓的涼過交換柱我收流出的Mb濃編脫水溫度不超過lsc.gft加入甲諄徐水.巧剰余少笊水時加入尤水乙腫濃箔液岀現(xiàn)白色輝滋現(xiàn)象縫埃濃辭重復(fù)數(shù)次后門色濁液加入無水乙腫420X1卜鼎置過夜匝結(jié)品用95%乙腫誨液洗滌品粒此操作匝奴3次須X匐自糕腴內(nèi)簡.0013(2)1T-烷廉側(cè)俞糕就胺

5、的介成0014稱內(nèi)衙J100mLm中加適債甲醉加熱攪拌數(shù)分忡催*t肪般用適At甲詡冷解加入三頸瓶中D1091*Itt$內(nèi)衙:tCttSf肪胺9反應(yīng)3h后停止反應(yīng).冷卻至電溫析出大債口色粉末過濾用甲歸反復(fù)洗滌過濾除/床反應(yīng)的Rttlfi<尢水乙B?:水=9:1的混介洛液中匝結(jié)晶圻加I符門色【占I體H烷廉兩廉就腋*0015(3)帙酰肢衣面活件劑的介成0018務(wù)X烷基萄椅読舷加入劉10佩的UIW中加入屮爆亞磯15X?粗聲游解.加入氫氧化衲超聲數(shù)分Hi；冉緩11加對節(jié)滬MWSUffi:對氯節(jié)：氫氧化M=1:1.5:1.15-18X?超聲反應(yīng)75h-反應(yīng)結(jié)柬后加氯仿溶解反復(fù)用水萃取數(shù);仿溢液中不含

6、右二甲堆業(yè)佩取緘仿層蒸出洛劑加乙酸乙筲來結(jié)晶反復(fù)用乙酸乙窗洗以卜尼本發(fā)明糖眈腕農(nóng)血活性劑的合成反戰(zhàn)過用:(1)X聞勺穂酸6內(nèi)筋的仆切ZM>丫I砒.“王金6MAmn=7,9.lb13,15.17(3)糖航胺衣面活竹劑的合成00250020002200230024與現(xiàn)有技術(shù)相比木發(fā)明具冇知下有益效果:(1)本發(fā)期表面話性劑是以對ftftY為烷堆化試刊的m談表面活性劑.11MT具竹i結(jié)構(gòu)的社tt胺衣面焙性劑尚未見文紙報道.0027(2)該衣面活tl劑具丫物易降解竹良好的安全件易利II可再仁耳保等優(yōu)兒除此Z外作為祈側(cè)壞保衣面活性劑穂醴胺還仃許多突出特點川皮狀韶和.刺激ft較小潤濕性能突出增湃作用

7、較好可做乳化劑.0023(3)本發(fā)明介成方法簡小右曠聞為糧朝內(nèi)怖的合成、D卸免社酸-§內(nèi)tt的餓化反阪川II-烷基«*JR們垃堆化JX應(yīng)構(gòu)：.條件溫和.操作簡便易于控制石處理簡眼產(chǎn)物勢于分離提艙.0029貝體實施方広如F:0035實施例1面活性剖的合慮(llfifmtt以正辛肢為例)0031(1)D-聞荀精酸-6-內(nèi)怖的合成0032將*(4mmoL,1.015.)放入三口版中加A20血甲熹在4(TC超聲溶解將fl«*<2mmoL,0.396tU少債水熔解.適債甲貯稀科后加入劊IW48聲反應(yīng)10min將1,的氫瓠化鉀的聘潯液邂海加到三口版中待碘的頹色完全消失停

8、止反向反向物用冰水冷卻笫晶御到白色固體0.412"收率93Y熔點174.5-175.9X?0033梅強酸性陽離TW浦化使艮轉(zhuǎn)換成抵醴后TM取丄£活化的椅MIAfi制的圓柱形交換器中將J旳糖朝鉀用適量去離/水涪解后.緩股的涼過交換柱搖收潦岀的Mb濃編脫水溫度不超訂150反復(fù)加入甲詡除水.“1剰余少金水時加入無水乙醉.濃編液出現(xiàn)門色渾濁現(xiàn)線繼續(xù)濃綿匝復(fù)數(shù)，丨1色汕液加入無水乙醉420<卜過夜畫結(jié)晶用95%乙詡?cè)芤合礈炀Я４瞬僮髦匦?次,得目標(biāo)產(chǎn)物D-VWWlft內(nèi)A0.313收率88M熔點111.9T12.39.0034(2)IT-胺的介戰(zhàn)0035稱3.562c<2

9、0mmol)D-內(nèi)|»于100mL三頸題中加適債甲聘加熱扌內(nèi)舗完全落解.*2.842K<22儷。1川i肱込小醇溶解.加入三頸H1.609反應(yīng)8h后停ILU冷卻至室謝析出大量白色粉末.過濾用帀6.306用甲麗反ft；1.；來反應(yīng)的正辛般在無水乙:水*的含"中備品后烘T.WH-辛壟«1旳Iftltt腕.稱匝6.194“收率91兒熔點159.5-160.59.0036(3)誌眈胺衣面活性劑的介成0037稱1.383e(l.5mmoDlb*庇甸也糧眈胺加入1OOmL的21丨籾中加入5-8mLI乩亞佩超聲溥解加入0.18c(15nmoL)«化館超聲潯解I緩慢

10、滴加1.083K(67mmoL)對氯氛卞15-50C超聲反，75iu反束后抑仿榕解反復(fù)用水萃取數(shù)次金紙仿濟液中不介竹屮壟亞血取繳仿層蒸出落劑加乙酸乙斷匝結(jié)品反奴用乙嘏乙筒洗滌純化側(cè)門色固體糖眈胺農(nóng)山i活竹祐稱重0.207收率15«103.6-105.1r.0033實施例2戡餓胺衣而活性劑的XK-NXRiS圖弊析0039用正辛胺反應(yīng)得到的目標(biāo)產(chǎn)“i31曹槍議肢農(nóng)面沾件劑為例用WS0P加代試劑用Asnce-100趙導(dǎo)枚徳戻股儀対產(chǎn)品做WllMR分析.004)1L*壟社就眩農(nóng)面活性劑光詵結(jié)果(100MHz:DMSO)：7.85(t,J=5.8,1H-1TK-),7.38-7.I4(m,4H

11、,Ph-H),4.53(tfJ=6.2,2E3,HOH).4.45(t,J=12.0,2K-CH,-Ph),I.30(t,J=5.6,1H,5PH),I.25(dJ=6.5,1H,LOH),3.89(m.2H,2,5-CH-),3.58(jn,1H,6-CHr),3.l6Gn,1H,6-CK,-),3.37(m,IK.3-CH-),3.30(m,2H.4-CR-),3.07(m,2K1.39(m,2H,-CHrCHrUH-),1.19-1.26(m,10H(C耳)r),0.8l8(t,J=6.7,3H.-CH,).0041胺表面汛性劑光諾給果：片(400XKZ:DX90)17.85(t>

12、J=5.7,IK-1TH-),7.37-7.13(01,IH.PhrH),4.55(t,J=6.2,2H,3,|-0H),l.45(t,J=12.0.2K-CH,-Ph).1.32(t,J=5.6.1H,5-OH).1.25(d.J二6.5,1H,2PH)3.83(m.2K2,5-CH-),3.58(m,1H,6-CHr)(叭1IK.-(CH,)：-)>0.86(t,J=6.7,3H.C耳).0042ILI烷娠社戲胺衣Ihi活性劑光諾結(jié)果(IOOMH:DMSO)：7.86(t,J=5.7,1H>-1TH-),7.38-7.Il(m,IH.Ph-H),4.54(t,J=6.3,2K.

13、3,4-OH),I.15(t,J=12.0,2K-C耳-Ph),1.31(t,1H,5»OH),I.26(d.J=6.3,1H2PH),3.88(m,2H,2,CH-),3.58(m,1H,6-CH,-),3.I6(jn>IK6-CH：-),3.31U1H,3-CH-),3.30(m.1H,I-CR-),3.06(m.2H.,1.38(叭2H,-,1.16-1.27(m,18H-(CR).0.85(t,J=6.0.3H.-CK,).0043H-I四烷基表面汛竹劑光誥I(lOOXHz:DXSO)：8.50(t,J=5.8.IK-1TH-),7.36-7.44(m,IH,Ph-H)

14、,I.53(t,J=63,2H.3,LOH)I.15(t,J=12.I,2H,-CK,-Ph).1.30(t,J=5.6.1H,5-OH).1.25(d,J二6.5,1H.2PH)3.87(m,2H,2,5-CH-),3.57(m.1H,6-CK,-),3.I6(m,1H,6-CK,-),3.36(m,1H,3-CH-),3.29(m.1H.KH-),3.06(m,2R-CK,-1TH-),1.38(m.2H.-CK-CHj-lTH-),1.18-1.27(m>22H,-(CK,)X1-),0.85(t,J=6.0.3H"CH,).0044IL|六烷基槍酰胺衣面;7；fl劑光誥

15、結(jié)果(lOOXHz:DXSO)：7.86(t,J=5.8,1H.-1TH-),7.38-7.43(m,IH.Ph-K),I.5Kt,J=6.2,2H.3.4-OH).I.46(t,J=12.0,2H,-C耳-Ph),I.31(t,J=5.6,IK.5-OH),t.25(d,J=6.5,IH.2PK),3.89(tn,2H,2,5-CH-),3.57(m.IH6-CHr),3.45Gn,IH,6-CK,-),3.37(m,IK,3-CH-),3.31(m.2H,4-CR-),3.07(m.2H-CHj-lTH-),1.38(m,2H.-CHj-CHj-lTH-),1.22(m.26H,-(CH2)”-),0.8t(t,J=6.7,3H,-CR).0045U-|A烷