原創(chuàng)-有機(jī)物分子共線共面完整問題_第1頁
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文檔簡介

1、精品有機(jī)物分子共線、共面問題分子內(nèi)原子共線、共面的判定,僅為一維、二維想象,但存在線面、面面的交叉,所以有一定的難度。一、幾個特殊分子的空間構(gòu)型1.常見分子的空間構(gòu)型: CH 4 分子為正四面體結(jié)構(gòu) ,其分子最多有 3 個原子共處同一平面。甲烷型:正四面體結(jié)構(gòu),4 個 C H 健不在同一平面上凡是碳原子與4 個原子形成4 個共價鍵時,空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型5 個原子中最多有3 個原子共平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙烯型:平面結(jié)構(gòu)。六個原子均在同一平面上凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個原子共平面乙炔分子中所有原子共直線。更共面-可編輯-精品乙炔型:直線型結(jié)構(gòu)。四個原子在同一條直線

2、上凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個原子共直線。苯分子中所有原子共平面。苯型:平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個碳原子和六個氫原子共平面凡是位于苯環(huán)上的12 個原子共平面。H CHO 分子中所有原子共平面。( 1 )熟記四類空間構(gòu)型中學(xué)有機(jī)化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。( 2 )理解三鍵三角三鍵: C C 鍵可以旋轉(zhuǎn),而C=C 鍵、CC鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角:甲烷中的C H 鍵之間的夾角為109 ° 28 ,乙烯和苯環(huán)中的C H 鍵之間的夾角為120 °,乙炔中的 C H鍵之間的夾角為180 °。2. 單鍵的轉(zhuǎn)動思想有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單

3、鍵等可轉(zhuǎn)動。-可編輯-精品二、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1 直線與平面連接:直線結(jié)構(gòu)中如果有2 個原子(或者一個共價鍵)與一個平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個平面上。如 CH 2=CH- C CH,其空間結(jié)構(gòu)為,中間兩個碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上,所有原子 共平面。2 平面與平面連接:如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少 12 個,最多16 個。同理可分析萘分子中10 個碳原子, 8 個氫原子 18 原子共面和蒽分子中14 個碳原子, 10 個氫原子,共24 個原子共面問題。再如:其結(jié)構(gòu)簡式可

4、寫成最少6 個碳原子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動)6個原子,最多10 個碳原子共面。 16 個原子再如:中 11 個碳原子,萘環(huán)上的6 個氫原子共17 個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)( 甲烷型 C C C 構(gòu)成三角形)。-可編輯-精品3 平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中,共面原子至少6 個,最多7 個。甲苯中的 7 個碳原子(苯環(huán)上的6 個碳原子和甲基上的一個碳原子),5 個氫原子(苯環(huán)上的5 個氫原子)這12 個原子一定共面。此外甲基上1 個氫原子( H , C, C 構(gòu)成三角

5、形)也可以轉(zhuǎn)到這個平面上,其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少12 個, 最多有可能是13 個原子共面 。4 直線、平面與立體連接:如圖所示的大分子中共平面原子至少12 個,最多19 個。分析時要注意兩點(diǎn): 觀察大分子的結(jié)構(gòu),先找出甲烷、 乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識遷移過來即可;苯環(huán)以單鍵連接在6 號不飽和碳原子上,不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),8 號和 9 號碳原子總是處于乙烯平面上。不要忽視8 號碳原子對位上的9 號碳原子,三、 比較重要的是需要記住 -共線必共面-可編輯-精品以下幾個基本規(guī)律: 單鍵是可旋轉(zhuǎn)

6、的,是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子,則整個分子不再共面。2. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵,至少有 6 個原子共面;3. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵,至少有 4 個原子共線;4. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán),至少有 12 個原子共面O5 正四面體結(jié)構(gòu): 甲烷H CH平面結(jié)構(gòu): 乙烯、苯、萘()、蒽、甲醛()直線結(jié)構(gòu): 乙炔與飽和碳( CH 4 型)直接相連 的原子既不共線也不共面。C=C或或直接相連 的原子共面。與 或與 C C直接相連 的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn),而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。例題:1、丙烷中最多有3個碳原子共面, 最多有5個原子共面。2、丙烯中

7、有 3個 C 原子共面和 3個 H 原子一定共面。丙烯中至少有3個 C 原子共面和3個 H 原子共面。丙烯中最多有3個 C 原子共面和4個 H 原子共面。丙烯中可能有3個 C 原子共面和4個 H 原子共面。-可編輯-精品2,3二甲基 2 丁烯至少有 6個原子共面,最多有10 個原子共面。H3CCH3H3CCH3C=CCH3C=CH3CCH3C=CH C3H3CCH3右上圖的二烯烴至少有6 個 C 原子共面,最多有10個 C 原子共面。至少有6 個原子共面,最多有 16個原子共面。3、甲苯有12個原子一定共面,最多有13個原子共面。4、丙炔有4個原子一定共線,最多有5個原子共面。5、下圖該有機(jī)物

8、有4 個原子一定在一條直線上,至少有8 個原子共面,最多有9個原子共面。CH 3 CH 2 CH C(C 2H 5 ) CCH 中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為4,在同一直線上的碳原子數(shù)最多為3 ,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為6 ,最少共面的原子數(shù)為8 ,最多共面的原子數(shù)為 12 。 CH3 CH CH CCCH 3 分子中,處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是20個。-可編輯-精品【練習(xí)】1、下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是(D ).CH2CHCN.CH2CHCHCH2C.CHCH2D.CH2CCHCH2CH32、描述 CH 3 CH CH CCCF3 分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是(B) .個碳原子有可能都在一條直線上.個碳原子不可能都在一條直線上 .個碳原子一定都在同一平面上.個碳原子不可能都在同一平面上該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有8 個原子在同一個平面?最多可以有10個原子在同一個平面3、甲烷分子中四個氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個氫被苯基取代,則可得到的分子如下圖,對該分子的描述,不正確的是(B)A. 分子式為 C25 H 20B.所有碳原子都在同一平面上(中心碳原子甲烷型)C.此物質(zhì)屬于芳香烴D.此分子最多有13 個碳原子在一個平面上(

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