高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)全解-有機(jī)實(shí)驗(yàn)3-醇、酚的性質(zhì)與檢驗(yàn)(教師版)

1、 高考化學(xué)實(shí)驗(yàn)全解有機(jī)實(shí)驗(yàn)：醇、苯酚的性質(zhì)與檢驗(yàn)考情分析五年高考考情分析年份2009年2010年2011年2012年2013年題號(hào)96，10,122612分值39 123考點(diǎn)苯酚和乙醇的性質(zhì)苯酚和乙醇的性質(zhì)乙醇的性質(zhì)苯酚和乙醇的性質(zhì)小結(jié)近幾年來(lái)，醇類和酚類的性質(zhì)考查頻繁，幾乎每年必考，經(jīng)常出現(xiàn)在選擇題中，有時(shí)也會(huì)出現(xiàn)在實(shí)驗(yàn)題中，學(xué)生由于對(duì)有關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)把握不到位，容易造成失分。高考鏈接1【2012上海12】下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，除去這些雜質(zhì)的方法中正確的是（ ） A苯中含苯酚雜質(zhì)：加入溴水，過(guò)濾 B乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液 C乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分

2、液 D乙酸丁酯中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液2【2011上海26】實(shí)驗(yàn)室制取少量溴乙烷的裝置如右圖所示。根據(jù)題意完成下列填空：（1）圓底燒瓶中加入的反應(yīng)物是溴化鈉、 和1:1的硫酸。配制體積比1：1的硫酸所用的定量?jī)x器為 （選填編號(hào)）。 a天平 b量筒 c容量瓶 d滴定管（2）寫出加熱時(shí)燒瓶中發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （3）將生成物導(dǎo)入盛有冰水混合物的試管A中，冰水混合物的作用是 。試管A中的物質(zhì)分為三層（如圖所示），產(chǎn)物在第 層。（4）試管A中除了產(chǎn)物和水之外，還可能存在 、 (寫出化學(xué)式)。（5）用濃的硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，若試管A中獲得的有機(jī)物呈棕黃色，除去其中雜質(zhì)的正確方法是 （

3、選填編號(hào)）。 a蒸餾 b氫氧化鈉溶液洗滌 c用四氯化碳萃取 d用亞硫酸鈉溶液洗滌 若試管B中的酸性高錳酸鉀溶液褪色，使之褪色的物質(zhì)的名稱是 。（6）實(shí)驗(yàn)員老師建議把上述裝置中的儀器連接部分都改成標(biāo)準(zhǔn)玻璃接口，其原因是： 。3【2010上海6】正確的實(shí)驗(yàn)操作是實(shí)驗(yàn)成功的重要因素，下列實(shí)驗(yàn)操作錯(cuò)誤的是（ ）4【2010上海10】下列各組有機(jī)物只用一種試劑無(wú)法鑒別的是（ ）A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯 C苯、甲苯、環(huán)己烷 D甲酸、乙醛、乙酸5【2010上海12】下列實(shí)驗(yàn)操作或?qū)嶒?yàn)事故處理正確的是（ ）A實(shí)驗(yàn)室制溴苯時(shí)，將苯與液溴混合后加到有鐵絲的反應(yīng)容器中 B實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，將硝酸與苯混

4、合后再滴加濃硫酸C實(shí)驗(yàn)時(shí)手指不小心沾上苯酚，立即用以上的熱水清洗 D實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴加熱6【2009上海9】迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu) 如右圖。下列敘述正確的是（ ） A迷迭香酸屬于芳香烴 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)7【2008上海16】霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于說(shuō)法正確的是（ ）AMMF能溶于水 BMMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D1molMMF

5、能與含3molNaOH的水溶液完全反應(yīng)8【2007上海19】莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是（ ）A兩種酸都能與溴水反應(yīng)B兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同9【2005上海29（6）】下列可檢驗(yàn)阿司匹林()樣品中混有水楊酸()的試劑是。(a) 三氯化鐵溶液(b) 碳酸氫鈉溶液(c)石蕊試液10【2003上海9】天然維生素P（結(jié)構(gòu)如圖）存在于槐樹(shù)花蕾中，它是一種營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是（ ）A可以和溴水反應(yīng)B可用有機(jī)溶

6、劑萃取C分子中有三個(gè)苯環(huán)D1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)11【2003上海12】可用來(lái)鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是（ ）A氯化鐵溶液、溴水 B碳酸鈉溶液、溴水C酸性高錳酸鉀溶液、溴水 D酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液12【2003上海29（6）】寫出D(CH3CH2CH2CH2OH)跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。13【2002上海13】以下實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是（ ）A. 用含結(jié)晶水的醋酸鈉和堿石灰共熱制甲烷氣體B. 將鐵屑、溴水、苯混合制溴苯C. 在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出現(xiàn)白色沉淀D. 將銅絲在酒精燈上加熱后，立即伸入無(wú)水乙醇中，銅

7、絲恢復(fù)成原來(lái)的紅色答案1.D2. (1)乙醇，b (2)NaBr + H2SO4(濃) NaHSO4 +HBr ； CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O (3)冷卻，液封溴乙烷；3 (4)HBr、CH3CH2OH （合理給分）(5)d,乙烯 (6)反應(yīng)產(chǎn)生Br2，腐蝕橡膠 3.D 4.C 5.A 6.C 7. D 8.A D 9.a 10.C 11.C12. CH3CH2CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2CH2BrH2O13.D教材梳理一知識(shí)梳理（一）乙醇1結(jié)構(gòu)：2物理性質(zhì)具有特殊香味的無(wú)色液體，密度小于1，易揮發(fā)。沸點(diǎn)78攝氏度，與水以任意比互溶，是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。注

8、意：（1）工業(yè)乙醇含乙醇96（體積分?jǐn)?shù)）含99.5以上叫無(wú)水乙醇。醫(yī)用酒精濃度為75.（2）檢驗(yàn)乙醇中是否含水用無(wú)水硫酸銅。但無(wú)水硫酸銅一般不用做干燥劑，用工業(yè)乙醇和生石灰混合蒸餾制無(wú)水乙醇。（3）乙醇是非電解質(zhì)。3化學(xué)性質(zhì)（1）乙醇的取代反應(yīng)乙醇與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2乙醇與HBr的反應(yīng)CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O分子間脫水酯化反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)（2）乙醇的氧化反應(yīng)燃燒氧化：C2H6O3O22CO23H2O催化氧化：現(xiàn)象：Cu絲由紅變黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）催化過(guò)程為：CH3CHO生成時(shí)，Cu又被釋出，

9、Cu也是參加反應(yīng)的催化劑被高錳酸鉀，重鉻酸鉀等強(qiáng)氧化劑直接氧化為乙酸。資料：酒精分析器里的試劑是吸收了H2SO4和CrO3的硅膠而顯黃色。2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O（3）乙醇的消去反應(yīng)（二）苯酚的性質(zhì)1結(jié)構(gòu)：注意強(qiáng)調(diào)羥基與苯環(huán)直接相連2物理性質(zhì)：無(wú)色晶體（因被部分氧化而呈粉紅色）、有特殊氣味、有毒。常溫下在水中溶解度小，高于650C時(shí)與水以任意比互溶，但易溶于有機(jī)溶劑。其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，其稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。思考：洗滌沾有苯酚的試管如何洗滌？答案：熱水，酒精，氫氧化鈉溶液3化

10、學(xué)性質(zhì)：（苯環(huán)和羥基的相互影響）（1）.弱酸性比H2CO3弱，不能使指示劑變色，又名石炭酸。（羥基受苯環(huán)影響） C6H5OHC6H5O +H+ C6H5OH +NaOH C6H5ONa +H2O C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3（強(qiáng)調(diào)不能生成Na2CO3）（2）苯環(huán)上的取代反應(yīng)常于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定（苯環(huán)受羥基影響）注意：溴水即可，不需純溴。需少量稀苯酚和過(guò)量濃溴水，防止生成的三溴苯酚溶解在苯酚中看不到白色沉淀。苯胺也有這樣的性質(zhì)。（3）顯色反應(yīng)苯酚溶液遇FeCl3顯紫色（4）加成反應(yīng)（5）氧化反應(yīng)：a被空氣中的氧氣氧化成粉紅色 b使高錳酸鉀溶液褪色（6）縮聚反

11、應(yīng)二、實(shí)驗(yàn)過(guò)程1.乙醇的氧化（1）實(shí)驗(yàn)試劑與儀器儀器：試管若干、膠頭滴管若干。試管、粗銅絲、酒精燈試劑：乙醇。（2）實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)步驟：取一支試管，加入3 mL乙醇。將一根粗銅絲繞成螺旋狀，把銅絲放在酒精燈上加熱至紅熱后，迅速伸入試管里的酒精溶液中，反復(fù)多次實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 分析與結(jié)論：試管里溶液有 氣味 反應(yīng)的化學(xué)方程式： 2.乙醇與氫鹵酸反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理： C2H5OH NaBrH2SO4 C2H5BrNaHSO4H2O實(shí)驗(yàn)儀器和試劑：乙醇、硫酸（1:1）溶液、溴化鈉、試管、鐵架臺(tái)、酒精燈、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、導(dǎo)管實(shí)驗(yàn)步驟：在圓底燒瓶里放入少量的溴化鈉（約2-3g），加入少量乙醇，再加入兩倍于乙醇的硫

12、酸（1:1），塞上帶有長(zhǎng)導(dǎo)管的塞子，長(zhǎng)導(dǎo)管的另一端浸入裝有水和冰的試管中，用酒精燈加熱燒瓶。片刻后，觀察試管底部的現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 乙醇跟氫鹵酸（溴化鈉和濃硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物）反應(yīng)時(shí)，鹵原子取代了羥基生成鹵代烴和水。結(jié)論：乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的方程式為： ； 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：（1）加入濃硫酸需小心飛濺，用冰浴冷卻，并不斷振搖以使原料混勻；溴化鈉需研細(xì)，分批加入以免結(jié)塊。（2）反應(yīng)初期會(huì)有大量氣泡產(chǎn)生，可采取間歇式加熱方法，保持微沸，使其平穩(wěn)進(jìn)行。暫停加熱時(shí)要防止尾氣管處倒吸。（3）反應(yīng)結(jié)束，先提起尾氣管防止倒吸，再撤去火源。趁熱將反應(yīng)瓶?jī)?nèi)的殘?jiān)沟?，以免結(jié)塊后不易倒出。（4）第一次分液產(chǎn)品在哪一層？（下

13、層）；第二次分液產(chǎn)品在哪一層？（上層）。（6）反應(yīng)后的粗產(chǎn)品中含有哪些雜質(zhì)？它們是如何被除去的？即闡述濃硫酸洗滌的作用：可以除水，除去未反應(yīng)而被蒸出的乙醇和反應(yīng)副產(chǎn)物乙醚。討論：在乙醇制取溴乙烷的反應(yīng)中，為什么要用1:1的硫酸？如果僅從反應(yīng)的生產(chǎn)物考慮，應(yīng)該選用濃度較大的硫酸，有利于將生產(chǎn)的水吸收，從而使平衡向右移動(dòng)。但是硫酸的濃度越大，氧化性越強(qiáng)，會(huì)氧化溴離子變成溴單質(zhì)，不利于反應(yīng)的進(jìn)行。而且1:1的硫酸中含有適量的水，有利于溶解溴化鈉固體，使反應(yīng)容易進(jìn)行，還能溶解溴化氫，減少其揮發(fā)。3.鹵代烴的水解 實(shí)驗(yàn)原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr實(shí)驗(yàn)儀器和試劑：溴乙烷

14、、NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液、試管、膠頭滴管實(shí)驗(yàn)步驟：取兩支試管分別加入15滴溴乙烷，在一支試管中加入5滴AgNO3溶液，振蕩試管，加熱。在另一支試管中，先加入1ml 5%的NaOH溶液，充分振蕩，加熱、靜置，待液體分層后，再用滴管取10滴上層水溶液，并移入另一支潔凈的試管中，加入1ml稀HNO3再滴加數(shù)滴AgNO3溶液。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 分析與推理： 結(jié)論：（1）加入氫氧化鈉的作用： 加入硝酸的作用： （2）溴乙烷水解的方程式： 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：（1）溴乙烷的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為了使正反應(yīng)進(jìn)行的比較完全，水解一定要在堿性條件下進(jìn)行；（2）溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質(zhì)，直接

15、加AgNO3溶液不會(huì)有淺黃色沉淀生成。（3）溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙烷水解產(chǎn)生Br-，但直接取上層清液加AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是Ag2O黑色沉淀，無(wú)法驗(yàn)證Br-的產(chǎn)生。（4）水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過(guò)量的NaOH，再加AgNO3溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀，說(shuō)明有Br-產(chǎn)生。4.苯酚的弱酸性假設(shè)：苯酚顯弱酸性實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：（1）取一支試管，放入少量苯酚晶體，再加入2ml蒸餾水，振蕩試管，然后滴加數(shù)滴紫色石蕊試液。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： （2）取一支試管，加入少量苯酚晶體，再加入2ml蒸餾水，振蕩試管，然后逐滴滴加5%的氫氧化鈉溶液，繼續(xù)振蕩試管。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 。結(jié)論：苯酚跟氫氧化鈉反應(yīng)的化

16、學(xué)方程式： 5.比較苯酚與碳酸酸性的強(qiáng)弱往苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 在苯酚溶液里通入二氧化碳，生成 結(jié)論：苯酚鈉溶液里通入二氧化碳的化學(xué)反應(yīng)方程式： 注意事項(xiàng)：（1）可以把苯酚和碳酸鈉反應(yīng)、苯酚鈉和二氧化碳反應(yīng)、苯酚和碳酸鈉的反應(yīng)三者放在一塊來(lái)比較常見(jiàn)的物質(zhì)酸性強(qiáng)弱：苯酚 碳酸 碳酸氫根（2）金屬鈉和乙醇溶液和苯酚溶液反應(yīng)的劇烈程度，可以通過(guò)比較苯酚和乙醇的酸性來(lái)進(jìn)行，因?yàn)楸椒映嗜跛嵝?，所以反?yīng)會(huì)劇烈一些。但如果取用純凈物，則由于乙醇是液體，苯酚是固體，鈉與乙醇易接觸，反應(yīng)容易。6. 苯酚的檢驗(yàn)向盛有苯酚的試管里滴入1-2滴氯化鐵溶液實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 結(jié)論： 7. 苯酚跟濃溴水的反應(yīng)

17、在盛有少量苯酚溶液的試管里，滴入過(guò)量的濃溴水實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 結(jié)論： 注意事項(xiàng)：（1）檢驗(yàn)苯酚可用上述兩種方法：加氯化鐵溶液或者濃溴水。（2）此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 （3）此反應(yīng)中Br2水必須過(guò)量，若苯酚過(guò)量，生成三溴苯酚會(huì)溶于苯酚中。（4）苯酚雖然具有酸性，但苯酚中的羥基與醇中的羥基類似，也可以與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，另外苯酚的苯環(huán)上還可以發(fā)生取代反應(yīng)，如與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)。答案：二. 1.乙醇的氧化（2）實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，嗅聞到試管里的液體有刺激性氣味。分析與結(jié)論：試管里溶液有 刺激性 氣味 反應(yīng)的化學(xué)方程式：2.乙醇與氫鹵酸反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在試管底

18、部有不溶于水的油狀液體產(chǎn)生。結(jié)論：乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的方程式為：NaBr + H2SO4(濃) NaHSO4 +HBr ； CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O 3.鹵代烴的水解實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：第一支試管中無(wú)明顯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，第二支試管中有淡黃色沉淀產(chǎn)生分析與推理：溴乙烷中不存在溴離子，只有在水解的條件下才能產(chǎn)生溴離子結(jié)論：1、加入氫氧化鈉的作用：促進(jìn)溴乙烷的水解 加入硝酸的作用：除去過(guò)量的氫氧化鈉，防止干擾2、溴乙烷水解的方程式：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr5.比較苯酚與碳酸酸性的強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液變渾濁在苯酚溶液里通入二氧化碳，生成苯酚和碳酸氫鈉結(jié)論：苯

19、酚鈉溶液里通入二氧化碳的化學(xué)反應(yīng)方程式：6. 苯酚的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液呈紫色結(jié)論：氯化鐵溶液可以用于檢驗(yàn)苯酚的存在7. 苯酚跟濃溴水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀結(jié)論：4.苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：紫色石蕊試液遇到苯酚不變色2、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：苯酚渾濁液遇氫氧化鈉溶液變澄清。結(jié)論：苯酚跟氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：基礎(chǔ)練習(xí)1把質(zhì)量為m g的Cu絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，使Cu絲變紅，而且質(zhì)量仍為m g的是（） A稀H2SO4BC2H5OH C稀HNO3 DCH3COOH（aq） ECO2能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是（ ） A乙醇完全燃燒生成CO2和H2O B0.1mol乙醇與足量鈉

20、反應(yīng)生成0.05molH2C乙醇能與水以任意比混溶 D乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)3某學(xué)生將1氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見(jiàn)到白色沉淀生成，其主要原因是（ ） A加熱時(shí)間太短 B不應(yīng)冷卻后再加入AgNO3C加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D反應(yīng)后的溶液中不存在Cl4以下4種有機(jī)物的分子式皆為，其中能被氧化為含相同碳原子數(shù)目的醛的是（） A BC D5下列物質(zhì)久置于空氣中，顏色發(fā)生變化的是( ) A B苯酚 CNa2O2 DCaO 6能證明苯酚的酸性很弱的實(shí)驗(yàn)有( ) A常溫下苯酚在水中的溶解度不大 B能跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)C遇三氯化鐵溶液變紫色 D將二氧化碳通入

21、苯酚鈉溶液中，出現(xiàn)渾濁7皮膚上沾了少量苯酚，正確的處理方法是( ) A用稀NaOH溶液洗 B用水洗 C用酒精洗 D用布擦去即可8在下列溶液中分別通入過(guò)量的二氧化碳，最終有渾濁現(xiàn)象的是( ) A澄清石灰水 B苯酚鈉溶液 C稀堿溶液 D水玻璃9欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸餾，過(guò)濾，分液，加入足量的金屬鈉，通入過(guò)量的二氧化碳，加入足量的氫氧化鈉溶液，加入足量的氯化鐵溶液，加入足量的濃溴水，加入適量的鹽酸。合理的步驟是( ) A B C D10漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。生漆涂在物體表面，能在空氣中干燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學(xué)性質(zhì)為( ) A可以燃燒，當(dāng)氧氣充分

22、時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2OB與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D不能被酸性KMnO4溶液氧化11下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強(qiáng)的順序正確的是( ) 水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸A B C D12把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈外焰部分加熱，可以看到銅絲表面變_色，這是因?yàn)樯闪薩。趁熱將它插入盛乙醇的試管中，發(fā)現(xiàn)銅絲表面變成_色，并有_氣味的物質(zhì)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)，該反應(yīng)屬于_反應(yīng)類型。 13在焊接銅漆包線的線頭時(shí)，常常先把線頭放在火上燒一下，以除去漆層，并立即在酒精中蘸一下，再焊接。為什么要用酒精處理后再焊接?寫出有關(guān)化學(xué)方程式。 14通常情況下，純凈的苯酚是_

23、色_態(tài)物質(zhì)。如果暴露在空氣中，會(huì)因_而顯粉紅色。在常溫下將苯酚放入水中，振蕩后得渾濁的液體，這說(shuō)明苯酚在水里的_不大。將這種渾濁液體加熱到70以上，液體會(huì)變_，冷卻后又變成_，這說(shuō)明_。在上述渾濁的液體里加入氫氧化鈉溶液，現(xiàn)象是_，反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ _。若在反應(yīng)后的澄清溶液里加入適量鹽酸，現(xiàn)象是_，反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ _。15鑒別苯酚溶液和甲苯有不同的方法，請(qǐng)敘述其中兩種方法。方法一：_；方法二：_。16除去苯酚中混有的少量苯，其方法是_；除去苯中混有的少量苯酚，其方法是_。17為了探究乙醇氧化反應(yīng)的機(jī)理，某興趣小組的同學(xué)設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)方案： （1）將一根紅色銅絲一端彎成螺旋狀，稱量得到質(zhì)

24、量為m1g，放在酒精燈外焰部位加熱，可以看到銅絲表面變_色，完全冷卻后稱量得到質(zhì)量為m2g，且m1_m2。（填小于、大于或等于），這是因?yàn)開(kāi)。（2）趁熱將它放在事先準(zhǔn)備的約5mL酒精的試管中，發(fā)現(xiàn)銅絲_，（填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象），反復(fù)多次后，可聞到試管里的溶液有_氣味、這是因?yàn)樯闪薩（填寫名稱）。（3）假設(shè)反應(yīng)充分進(jìn)行，、待實(shí)驗(yàn)結(jié)束后：小心烘干銅絲，稱量得到數(shù)值m3g，且m1_m3。（填小于、大于或等于）。（4）反應(yīng)的總化學(xué)方程式為_(kāi)，該反應(yīng)類型屬于_反應(yīng)，反應(yīng)中銅絲的作用是_。答案：1 BE 2 B 3C 4BC 5 BC  6D 7 C 8 BD 9 B 10 D 11D 12. 黑，

25、氧化銅，紅，刺激性，氧化13. 銅線受熱時(shí)，在銅線表面會(huì)生成少量氧化銅，妨礙焊接。趁熱蘸一下酒精，會(huì)使氧化銅還原出單質(zhì)銅。化學(xué)反應(yīng)方程式略。14. 無(wú)，晶，小部分發(fā)生氧化，溶解度，澄清，渾濁，苯酚的溶解度隨溫度升高而變化，又變澄清，15.取樣，分別加入FeCl3溶液；取樣，分別加入濃溴水16.加入NaOH溶液，分液，向水層中通人CO2，分液得苯酚；加NaOH溶液，分液，除去水層。17（1）黑 小于 生成了氧化銅（2）由黑變紅 刺激性 乙醛 （3）等于（4） 氧化 催化劑知識(shí)延伸一、 通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式由于有機(jī)化合物中存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此一個(gè)分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物

26、質(zhì)。在這種情況下，知道了某一物質(zhì)的分子式，常常可利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過(guò)定性或定量實(shí)驗(yàn)來(lái)確定其結(jié)構(gòu)式。例如：根據(jù)乙醇的分子式和各元素的化合價(jià)，乙醇分子可能有兩種結(jié)構(gòu)：為了確定乙醇究竟是哪一種結(jié)構(gòu)，我們可以利用乙醇跟鈉的反應(yīng)，做下面這樣一個(gè)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)裝置如右下圖所示。在燒瓶里放入幾小塊鈉，從漏斗中緩緩滴入一定物質(zhì)的量的無(wú)水乙醇。乙醇跟適量鈉完全反應(yīng)放出的H2把中間瓶子里的水壓入量筒。通過(guò)測(cè)量量筒中水的體積（應(yīng)包括由廣口瓶到量筒的導(dǎo)管內(nèi)的水柱的體積），就可知反應(yīng)生成的H2的體積。 下面是上述實(shí)驗(yàn)的一組數(shù)據(jù)：根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)所得數(shù)據(jù)，怎樣推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式是（1），還是（2）呢？由于0.100 mol

27、C2H6O與適量Na完全反應(yīng)可以生成1.12 L H2，則1.00 mol C2H6O與Na反應(yīng)能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H原子。這就是說(shuō)在1個(gè)C2H6O分子中；只有1個(gè)H可以被Na所置換，這說(shuō)明C2H6O分子里的6個(gè)H中，有1個(gè)與其他5個(gè)是不同的。這一事實(shí)與（1）式不符，而與（2）式相符合。因此，可以推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為（2）式。二、醇和氫鹵酸的反應(yīng)醇跟氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴和水，是制備鹵代烴的重要方法。R-OH + H-X R-X + H2O醇跟氫鹵酸的反應(yīng)速度跟醇的分子結(jié)構(gòu)和氫鹵酸的類型有關(guān)。醇的反應(yīng)活性大小的順序是：叔醇>仲醇>伯醇。

28、 醇跟氫鹵酸反應(yīng)時(shí)，發(fā)生C一鍵斷裂。在叔醇中，跟羥基相連的碳原子連有三個(gè)烷基，由于烷基有斥電子性，使C一鍵的電子云更加偏向氧原子一邊C一鍵極性增大，容易斷裂，所以，叔醇容易跟氫鹵酸發(fā)生反應(yīng)。在仲醇和伯醇中，跟羥基相連的碳原子分別連有兩個(gè)或一個(gè)烷基，C一鍵的電子云偏向于氧原子一邊的程度相應(yīng)要小一些，所以，醇的反應(yīng)活性相應(yīng)降低。 在這個(gè)反應(yīng)中氫鹵酸的反應(yīng)活性順序是：HI> HBr> HCl。當(dāng)伯醇跟濃氫碘酸一起加熱就可以生成碘代烴；跟濃氫溴酸必須在濃硫酸存在下加熱才能生成溴代烴；跟濃鹽酸反應(yīng)必須有無(wú)水氯化鋅存在并加熱才能生成氯代烴。三、酚羥基的性質(zhì) 羥基是酚的官能團(tuán)，也是醇的官能團(tuán)，同

29、一官能團(tuán)在不同物質(zhì)中所表現(xiàn)出的性質(zhì)是不相同的。例如，在反應(yīng)時(shí)，乙醇分子中C一一H可以從C一鍵斷裂，也可以從一H鍵斷裂。以前者斷裂方式為主。而在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，苯酚分子中C-H主要從一H鍵斷裂。 苯酚的酸性很弱，從它跟強(qiáng)堿如氫氧化鈉的中和反應(yīng)顯示出來(lái)，而乙醇就不能跟氫氧化鈉起中和反應(yīng)。苯酚的弱酸性還可跟碳酸對(duì)比（電離常數(shù)對(duì)比，或苯酚鈉的水溶液中通入二氧化碳能使苯酚游離）。 比較下到化合物的pKa值，因pKa=-lgKa，所以pKa值越大,Ka越小，酸性越弱。表-化合物的pKa值化合物C2H5OHC6H5OHH2CO3CH3COOHpKa17106.384.76可以看出，苯酚的酸性比醇強(qiáng)，比碳酸和醋酸

30、弱。四、苯酚跟濃溴水的反應(yīng) 苯酚跟濃溴水作用生成三溴苯酚的白色沉淀，反應(yīng)十分靈敏。如繼續(xù)滴加溴水析出的白色沉淀轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色的2，4，6-四溴環(huán)己二烯酮。 苯胺跟溴水作用也生成三溴苯胺的白色沉淀，所以，在定性檢驗(yàn)中，不能認(rèn)為使溴水褪色并產(chǎn)生白色沉淀的物質(zhì)就是苯酚，還要配合其他試驗(yàn)（如跟FeCl3的顯色試驗(yàn)），才能確定被檢驗(yàn)的化合物是否是苯酚。由于苯胺在目前中學(xué)中不作要求，因此不涉及此問(wèn)題。五、苯酚露置空氣中會(huì)顯粉紅色 苯酚易被氧化，空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成鄰苯醌。鄰苯醌為紅色片狀或棱狀晶體，使放置一段時(shí)間的苯酚呈淺粉紅色。苯酚也會(huì)被氧化成對(duì)苯醌。對(duì)苯醌是金黃色棱晶，但是它能跟苯酚結(jié)合成一

31、種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的紅色物質(zhì)。六、酒與人體健康 酒既可以安神鎮(zhèn)靜，又可以做興奮劑。它直接刺激食道和胃壁，反射刺激大腦，從而使血液循環(huán)加快。適量飲酒可以擴(kuò)張血管，酒可以使人發(fā)汗，可以治寒痰咳嗽，酒還能溶解許多物質(zhì)，人們常用灑來(lái)浸泡中草藥。 過(guò)量飲酒會(huì)損害人體健康，如酒精中毒：損傷中樞神經(jīng)系統(tǒng)；刺激胃黏膜，使人患慢性胃炎。當(dāng)血液中乙醇濃度達(dá)到0.05%0.2%時(shí)，大腦的抑制功能減弱，記憶力減退，辨別力、注意力、理解力下降，此時(shí)飲酒者往往喋喋不休，甚至鬧事。當(dāng)人體血液中乙醇濃度達(dá)0. 4%，飲酒者會(huì)陷入昏睡、昏迷，甚至喪失生命。 人飲酒后，酒精在人體內(nèi)的代謝主要在肝臟內(nèi)進(jìn)行，經(jīng)醇脫氫酶作用，乙醇氧化為乙醛，

32、然后又在醛脫氫酶的作用下，進(jìn)一步氧化為乙酸，進(jìn)入循環(huán)系統(tǒng)，最后分解成二氧化碳和水排出體外。如果大量飲酒，體內(nèi)的醇脫氫酶和醛脫氫酶不足，乙醇不能及時(shí)轉(zhuǎn)化，就會(huì)導(dǎo)致醉酒。東方人體內(nèi)常缺乏醛脫氫酶，未能在肝臟中變成乙酸的乙醛隨血液循環(huán)至全身，需較長(zhǎng)時(shí)間才為細(xì)胞色素T450轉(zhuǎn)化成乙酸，因而比西方人更易醉酒。 喝酒前食用牛奶或淀粉類食物，可增強(qiáng)抵抗酒精的能力。醒酒的物質(zhì)有酸辣湯、酸黃瓜、濃茶等。七、綠色能源綠色能源有兩層含義：一是利用現(xiàn)代技術(shù)開(kāi)發(fā)干凈、無(wú)污染新能源，如太陽(yáng)能、風(fēng)能、潮汐能等；二是化害為利，同改善環(huán)境相結(jié)合，充分利用城市垃圾淤泥等廢物中所蘊(yùn)藏的能源。 酒精是一種綠色能源。八、乙醇汽油隨著油

33、價(jià)的高漲，環(huán)境污染問(wèn)題與能源短缺問(wèn)題的突出，乙醇汽油應(yīng)運(yùn)而生。 乙醇汽油是由乙醇和普通汽油按一定比例混合形成的新型替代能源。做得最成功的是巴西，其次是美國(guó)，我國(guó)也丁21世紀(jì)初開(kāi)發(fā)乙醇汽油，并在2005年底，成為世界第三大乙醇汽油生產(chǎn)國(guó)。近幾年我國(guó)在幾個(gè)省市進(jìn)行推廣，取得很好的成效。 按照我國(guó)的國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)，乙醇汽油是用90%的普通汽油與10%的乙醇調(diào)和而成。它可以有效改善汽油的性能和質(zhì)量，降低一氧化碳、碳?xì)浠衔锏戎饕廴疚锏呐欧?，同時(shí)不影響汽車的行駛性能。乙醇汽油作為一種新型清潔燃料，已受世界各國(guó)關(guān)注。在世界糧食還比較緊缺的情況下，用糧食生產(chǎn)乙醇不甚可取。科學(xué)家正在研究用各種價(jià)廉易得且極易生長(zhǎng)的

34、某些植物來(lái)生產(chǎn)乙醇。典型例題例1證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是( ) 加入硝酸銀溶液 加入氫氧化鈉溶液 加熱 加入蒸餾水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氫氧化鈉醇溶液 A B C D例2下列除雜操作正確的是( )物質(zhì)雜質(zhì)試劑提純方法A苯苯酚溴水分液B二氧化碳二氧化硫飽和碳酸鈉溶液洗氣C甲烷乙烯酸性高錳酸鉀溶液洗氣D甲醛甲酸稀氫氧化鈉溶液蒸餾例3把 質(zhì)量為m g的銅絲加熱變黑 ，立即放入下列物質(zhì)中，能使銅絲變紅，而且質(zhì)量仍為mg的是（）A稀硫酸B乙醇 C稀硝酸 D一氧化碳例4乙醇與甲醚互為同分異構(gòu)體，下列事實(shí)中，能說(shuō)明二者結(jié)構(gòu)式不同的是( )A乙醇易溶于水，甲醚不溶于水B在1份乙

35、醇中加入6份濃硫酸，當(dāng)加熱到140時(shí)生成醚C乙醇跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，甲醚則不能D甲醚比乙醇更易溶于油脂類物質(zhì)中例5將一根粗銅絲（質(zhì)量為m1 克）繞成螺旋狀，在火焰上加熱后，銅絲表面發(fā)黑，把它迅速插入酒精中，待黑色褪去后，取出銅絲再加熱，再插入酒精中，反復(fù)多次后聞到一種特殊的刺激性氣味，最后將從酒精溶液中取出的銅絲烘干后稱量，得到數(shù)值 m2克。下列關(guān)于此實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( ) A銅絲表面發(fā)黑，是因?yàn)樯闪搜趸~B聞到一種特殊的刺激性氣味，是因?yàn)榫凭谎趸闪艘胰?C銅絲是催化劑 Dm1 > m2例6以下實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是( )A用醋酸鈉晶體和堿石灰共熱制甲烷B將鐵屑、溴水、苯混合制溴

36、苯C在苯酚溶液中滴人少量稀溴水出現(xiàn)白色沉淀D將銅絲在酒精燈上加熱后，立即伸入無(wú)水乙醇中，銅絲恢復(fù)成原來(lái)的紅色例7設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是：CH3COOH>H2OCO3>C6H5OH。 (1)利用圖6-2所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序?yàn)椋篲接_，_接_， _接_。(2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_ _，_ _。例8下圖是某化學(xué)課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置圖。在燒瓶A中放一些新制的無(wú)水硫酸銅粉末，并加入20 mL無(wú)水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃H2SO4；干燥管F中填

37、滿堿石灰；燒杯作水浴器當(dāng)打開(kāi)分液漏斗C的活塞后，由于濃H2SO4流入B中，則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生。過(guò)幾分鐘后，無(wú)水硫酸銅粉末由無(wú)色變?yōu)樗{(lán)色。此時(shí)水浴加熱后，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成的氣體從F處逸出，點(diǎn)燃?xì)怏w，有綠色火焰。試回答：（1）B中逸出的氣體主要成分是_（2）D瓶的作用是_（3）E管的作用是_ （4）F管口點(diǎn)燃的氣體是_（5）A瓶中無(wú)水硫酸銅粉末變藍(lán)的原因是_（6）由A中發(fā)生的反應(yīng)事實(shí)，可推斷出的結(jié)論是_例9某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是a g·cm-3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH（能跟水互溶）和HX。為了測(cè)定RX的分子量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下準(zhǔn)確量

38、取該鹵代烷b mL，放入錐形瓶中。在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反反應(yīng)。反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3到溶液呈酸性，再加足量的AgNO3溶液產(chǎn)生白色沉淀。過(guò)濾步驟所得的混合物，洗滌、干燥沉淀后稱重，得到固體c g。 回答問(wèn)題： 裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是_。 步驟中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的_離子。 該鹵代烷中所含鹵素的名稱是_，判斷的依據(jù)是_。 該鹵代烷的分子量是_（列出算式）。如果在步聚中，加HNO3的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟中測(cè)得的c值（填下列選項(xiàng)代碼）_。 A偏大 B偏小 C不變 D大小不定例10某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)了乙醇氧化以及檢驗(yàn)其

39、產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)裝置圖（圖中酒精燈、鐵架臺(tái)、鐵夾等均未畫出）。裝置A中為無(wú)水乙醇，裝置E中為新制Cu(OH)2懸濁液。請(qǐng)回答：（1）在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，需要加熱的裝置有 （填裝置序號(hào)）。（2）裝置B中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ；能驗(yàn)證B中反應(yīng)產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是 。（3）裝置D中堿石灰的作用是 。答案： 例1B 例2D 例3BD 例4C 例5D 例6D例7(1)A、D E、B C、F (2)2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO十H2O，例8（1）氯化氫（2）干燥HCl（3）冷凝乙醇蒸氣（4）CH3CH2Cl（5）乙醇與HCl反應(yīng)生成的水被無(wú)水硫酸銅吸收后生成了膽礬（6）醇分子中的羥基可被氯化氫

40、分子中的氯原子取代例9防止鹵代烷揮發(fā)（或答 冷疑）Ag+,Na+和氯（1分）；得到的鹵化銀沉淀是白色的 A例10（1）A B E （2） 裝置C中無(wú)水硫酸銅變藍(lán)，裝置E中有紅色沉淀產(chǎn)生 （3）防止裝置E中的水蒸氣進(jìn)入裝置C中 模擬檢測(cè)1【2013普陀二模3】將少量苯酚晶體溶入紫色石蕊試液中，石蕊試液呈現(xiàn)的顏色（ ）A紫色 B淺紅 C藍(lán)色 D無(wú)色 2【2012徐匯二模3】藥皂具有殺菌、消毒作用，通常是因?yàn)樵谄胀ǚ试碇屑尤肓诉m量的（ ）A酒精           B次氯酸  &#

41、160;       C甲苯酚            D過(guò)氧化鈉3【2013長(zhǎng)寧一模5】能證明苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑的事實(shí)是（ ）A苯酚能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而乙醇不能B苯酚能與氫氧化鈉反應(yīng)，而乙醇不能C常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶D苯酚有毒，而乙醇無(wú)毒4【2012長(zhǎng)寧二模4】化學(xué)式與名稱對(duì)應(yīng)正確的是（ ） A石碳酸 BTNT CHCHO蟻醛 DCH2BrCH2Br二溴乙烷5【2011

42、楊浦二模21】某學(xué)習(xí)小組根據(jù)化學(xué)知識(shí)和右上表的數(shù)據(jù)，設(shè)計(jì)了下表中的實(shí)驗(yàn)，以驗(yàn)證酸性：鹽酸碳酸苯酚碳酸氫根離子物質(zhì)電離常數(shù)和溶解度(25)C6H5OHKi =1.28×10-10S = 9.3g/100g水H2CO3Ki1 =4.3×10-7Ki2 =5.6×10-11其中不合理的是組別操作判斷依據(jù)A鹽酸和碳酸往碳酸鈣固體中滴加鹽酸觀察有無(wú)氣體產(chǎn)生B碳酸與苯酚往苯酚鈉飽和溶液中，通入足量CO2觀察溶液是否變渾濁C碳酸與苯酚配制同物質(zhì)的量濃度的碳酸鈉溶液和苯酚鈉溶液比較溶液的pHDHCO3-與苯酚在苯酚懸濁液中，加入過(guò)量的 Na2CO3溶液觀察懸濁液是否變澄清6【20

43、13長(zhǎng)寧二模20】堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑，公平競(jìng)賽。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是（ ）A遇FeCl3溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同系物B滴入KMnO4(H+)溶液，觀察紫色褪去，能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代、加成、加聚、氧化、還原等反應(yīng)D1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為4 mol、7 mol7【2013普陀二模19】可以把轉(zhuǎn)變成的方法是（ ）A通入足量的SO2并加熱B與足量NaOH(aq)共熱后，通入足量CO2 C與鹽酸共熱后，加入足量的NaOH(aq) D與稀硫酸共熱后，加入足量NaHCO3(aq)8【2013金山一模18】龍膽酸甲酯（如圖）是制取抗心律失常藥物氟卡尼的中間體。下列對(duì)龍膽酸甲酯的說(shuō)法中正確的是（ ）A龍膽酸甲酯的化學(xué)式為C7H9O4B1 mol龍膽酸甲酯與濃溴水反應(yīng)時(shí)，需要消耗Br2 3molC1 mol龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH 4mol D龍膽酸甲酯能在空氣中穩(wěn)定存在9【2013閔行一模16】已知25時(shí)，下列物質(zhì)的電離常數(shù)大小有如下順序：水楊酸（）與亞硫酸鈉溶液反應(yīng)，可能生成的物質(zhì)是