高中化學(xué)選修第三章第四節(jié)有機(jī)合成教學(xué)課件

1、第四節(jié)第四節(jié) 有機(jī)合成有機(jī)合成第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物授課人：王琦授課人：王琦 有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中最令人矚目的領(lǐng)有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中最令人矚目的領(lǐng)域，在工業(yè)、農(nóng)業(yè)和科學(xué)研究等方面都有域，在工業(yè)、農(nóng)業(yè)和科學(xué)研究等方面都有廣泛的應(yīng)用。目前人類已知的有機(jī)化合物廣泛的應(yīng)用。目前人類已知的有機(jī)化合物中大多數(shù)是合成得到的，世界上每年合成中大多數(shù)是合成得到的，世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)以上是有機(jī)化合物。在一個(gè)世紀(jì)里，人類在自然界周化合物。在一個(gè)世紀(jì)里，人類在自然界周圍創(chuàng)造了一個(gè)新的圍創(chuàng)造了一個(gè)新的“自然界自然界”。學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.

2、復(fù)習(xí)整合烴及烴的衍生物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系復(fù)習(xí)整合烴及烴的衍生物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系2. 了解有機(jī)合成的基本方法和過(guò)程了解有機(jī)合成的基本方法和過(guò)程學(xué)習(xí)重點(diǎn)：學(xué)習(xí)重點(diǎn)：有機(jī)合成的基本方法有機(jī)合成的基本方法閱讀了解1 1、什么是有機(jī)合成？、什么是有機(jī)合成？2 2、有機(jī)合成的意義是什么？、有機(jī)合成的意義是什么？3 3、學(xué)習(xí)有機(jī)合成需要用到哪些知識(shí)？、學(xué)習(xí)有機(jī)合成需要用到哪些知識(shí)？ 一、有機(jī)合成的過(guò)程一、有機(jī)合成的過(guò)程1 1、定義：、定義： 有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。合物

3、。2 2、意義：、意義：可以制備天然有機(jī)物可以制備天然有機(jī)物, ,以彌補(bǔ)自然資源的不足以彌補(bǔ)自然資源的不足可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾, ,使其性能更加完美使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物機(jī)物, ,以滿足人類的特殊需要。以滿足人類的特殊需要。如何利用已給的原料合成下列有機(jī)物？如何利用已給的原料合成下列有機(jī)物？乙醇乙醇 乙二醇乙二醇乙烯乙烯 乙酸乙酯乙酸乙酯練一練3 3、有機(jī)合成的關(guān)鍵（任務(wù)）、有機(jī)合成的關(guān)鍵（任務(wù)）目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的轉(zhuǎn)

4、化和引入官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料中間體中間體副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料中間體中間體副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物4 4、有機(jī)合成的過(guò)程、有機(jī)合成的過(guò)程這種按一定順序進(jìn)行的一系列反應(yīng)就構(gòu)成了合成路線思路思路關(guān)鍵關(guān)鍵反思反思明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線檢測(cè)樣品的性能，不斷改進(jìn)檢測(cè)樣品的性能，不斷改進(jìn)官能團(tuán)的引入方法官能團(tuán)的引入方法思考與交流思考與交流1 1、引入碳碳雙鍵的三種方法：、引入碳碳雙鍵的三種方法：利用鹵代烴的消去反應(yīng)利用鹵代烴的消去反應(yīng)利用醇的消去反應(yīng)利用醇的消去反應(yīng)炔烴的不完全加成炔烴的不完全

5、加成2 2、引入鹵原子的三種方法：、引入鹵原子的三種方法：醇的取代醇的取代烯烴（或炔烴）的加成烯烴（或炔烴）的加成烷烴（或苯及苯的同系物）的取代烷烴（或苯及苯的同系物）的取代3 3、引入羥基的四種方法：、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成烯烴與水的加成鹵代烴的水解鹵代烴的水解酯的水解酯的水解醛的還原醛的還原CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH2-CH nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa名名 稱稱 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng) 雙雙 鍵鍵 C C 叁叁 鍵鍵 C C 苯苯

6、 環(huán)環(huán) 羥羥 基基 OH 醛醛 基基 O C H 羧羧 基基 O C OH 酯酯 基基 O C O R 各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)加成、聚合加成、聚合加成、聚合加成、聚合取代、加成取代、加成取代、消去、氧化取代、消去、氧化氧化、還原氧化、還原酯化、酸性酯化、酸性水解水解小結(jié)小結(jié)1、有機(jī)合成的定義、有機(jī)合成的定義2、有機(jī)合成的意義、有機(jī)合成的意義3、有機(jī)合成的關(guān)鍵、有機(jī)合成的關(guān)鍵4、有機(jī)合成的過(guò)程、有機(jī)合成的過(guò)程作業(yè)作業(yè)P6767 1、2 P 70 70 10本節(jié)探究課題：本節(jié)探究課題：有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)和碳鏈縮短反應(yīng)有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)和碳鏈縮短反應(yīng)再見！再見！一座年產(chǎn)

7、一座年產(chǎn)8 8萬(wàn)噸的合成橡萬(wàn)噸的合成橡膠廠相當(dāng)于膠廠相當(dāng)于145145萬(wàn)畝橡膠萬(wàn)畝橡膠園的年產(chǎn)量。園的年產(chǎn)量。 一座年產(chǎn)萬(wàn)噸的合成纖維一座年產(chǎn)萬(wàn)噸的合成纖維廠相當(dāng)于廠相當(dāng)于3030萬(wàn)畝棉田或萬(wàn)畝棉田或250250萬(wàn)頭綿羊的棉毛產(chǎn)量。萬(wàn)頭綿羊的棉毛產(chǎn)量。 合成纖維合成纖維 合成橡膠合成橡膠 我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約中約70%70%以上是有機(jī)化合物。以上是有機(jī)化合物。1 1、以知識(shí)網(wǎng)的形式構(gòu)建烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)、以知識(shí)網(wǎng)的形式構(gòu)建烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化?；?。 2 2、初步學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。、初步學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。

8、 歸納、總結(jié)有機(jī)合成的方法歸納、總結(jié)有機(jī)合成的方法 掌握知識(shí)的遷移，體會(huì)量變引起質(zhì)變的理論。掌握知識(shí)的遷移，體會(huì)量變引起質(zhì)變的理論。 逆合成分析法、合成有機(jī)物的一般方法逆合成分析法、合成有機(jī)物的一般方法 。1、有機(jī)合成的定義？、有機(jī)合成的定義？2、有機(jī)合成的關(guān)鍵？、有機(jī)合成的關(guān)鍵？3、學(xué)習(xí)有機(jī)合成需要用到哪些知識(shí)？、學(xué)習(xí)有機(jī)合成需要用到哪些知識(shí)？ 復(fù)習(xí)鞏固復(fù)習(xí)鞏固1 1、有機(jī)合成：、有機(jī)合成：是利用是利用簡(jiǎn)單、易得的原料簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化的有機(jī)化合物。合物。2 2、有機(jī)合成的關(guān)鍵（任務(wù)）：、有機(jī)合成的關(guān)鍵（任務(wù)）

9、：（1 1）目標(biāo)化合物分子）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架碳鏈骨架的構(gòu)建；的構(gòu)建；（2 2）官能團(tuán)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。的轉(zhuǎn)化。一、有機(jī)合成的過(guò)程一、有機(jī)合成的過(guò)程二、有機(jī)合成的方法二、有機(jī)合成的方法1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思維方法，從此法采用正向思維方法，從已知原料已知原料入手，找出入手，找出合成所需要的直接或間接的合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物，逐步推向，逐步推向目標(biāo)目標(biāo)合成有機(jī)物合成有機(jī)物。正向合成分析法示意圖正向合成分析法示意圖基礎(chǔ)原基礎(chǔ)原料料中間體中間體1目標(biāo)目標(biāo)化合物化合物中間體中間體2課本課本P P6767習(xí)題習(xí)題1:1:以以2-2-丁烯為原料制備丁烯為原料

10、制備1)2-1)2-氯丁烷氯丁烷2)2-2)2-丁醇丁醇3)2,3-3)2,3-二氯丁烷二氯丁烷4)2,3-4)2,3-丁二醇丁二醇催化劑催化劑CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化劑催化劑CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CHCHCH3+2NaOHCl Cl 水水CH3CHCHCH3+2NaClOH OH5) 1,3-5) 1,3-丁二烯丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHC

11、H3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 醇醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl多步反應(yīng)一次計(jì)算多步反應(yīng)一次計(jì)算【學(xué)與問(wèn)】【學(xué)與問(wèn)】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 193.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%總產(chǎn)率計(jì)算總產(chǎn)率計(jì)算2 2、逆合成分析法、逆合成分析法( (科里科里) )逆合成分析法示意圖逆合成分析法示意圖基礎(chǔ)原基礎(chǔ)原料料中間體中間體1目標(biāo)目標(biāo)化合物化合物中間體中間體2 又稱逆推法，其特點(diǎn)是從又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物產(chǎn)物出發(fā)，出發(fā)，由后向前推由后向前推，先找出先找出產(chǎn)物的前一步原料產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同

12、樣找出它（中間體），并同樣找出它的的前一步原料前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料簡(jiǎn)單的初始原料為為止。止。C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解氣石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2O濃濃H2SO4水解水解探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？二乙酯？12345探討學(xué)習(xí)探討學(xué)習(xí)如何合成乙二酸如何合成乙二酸( (草酸草酸) )二乙酯？二乙酯？1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑2、CH2=CH2 +

13、Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOHNaOH溶液溶液 4、CH2OH CH2OH O O COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 濃濃H2SO4 + 2H2O 三、有機(jī)合成遵循的原則三、有機(jī)合成遵循的原則1 1、起始原料要、起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染廉價(jià)、易得、低毒、低污染通常通常采用采用4 4個(gè)個(gè)C C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2 2、盡量選擇、盡量選擇步驟最少步驟最少的合成路線的合成路線以保證較高的以保證較高的產(chǎn)率。產(chǎn)率。3

14、3、滿足、滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。4 4、操作、操作簡(jiǎn)單簡(jiǎn)單、條件、條件溫和溫和、能耗、能耗低低、易易實(shí)現(xiàn)。實(shí)現(xiàn)。5 5、尊重客觀事實(shí)尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。，按一定順序反應(yīng)。原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品產(chǎn)品順順順順逆逆逆逆小結(jié)：小結(jié)：一、有機(jī)合成的過(guò)程一、有機(jī)合成的過(guò)程1 1、有機(jī)合成的定義、有機(jī)合成的定義2 2、有機(jī)合成的任務(wù)、有機(jī)合成的任務(wù)3 3、有機(jī)合成的過(guò)程、有機(jī)合成的過(guò)程二、有機(jī)合成的方法二、有機(jī)合成的方法4 4、有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化、有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化1 1、正向合成分析法、正向合成分析法2 2、逆合成分析法、逆合成分析法2-丁烯為主要原料制丁烯為主要原料制 1、3-

15、丁二烯丁二烯2、以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制、以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯聚氯乙烯備選題備選題3.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑及催化劑可任現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑及催化劑可任選），合成二丙酸乙二醇酯：選），合成二丙酸乙二醇酯：CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3設(shè)計(jì)正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。設(shè)計(jì)正確的合成路線，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。備選題備選題備選題備選題4、（、（96全國(guó)）在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而全國(guó)）在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到