高中化學(xué)阿司匹林的合成課件蘇教版選修

1、關(guān)于阿司匹林的合成關(guān)于阿司匹林的合成課標(biāo)基本要求：課標(biāo)基本要求：1了解阿司匹林制備的反應(yīng)原理和實驗方法。了解阿司匹林制備的反應(yīng)原理和實驗方法。2通過阿司匹林制備實驗，初步熟悉有機化通過阿司匹林制備實驗，初步熟悉有機化合物的分離、提純等方法。合物的分離、提純等方法。3鞏固稱量、溶解、加熱、結(jié)晶、洗滌、重鞏固稱量、溶解、加熱、結(jié)晶、洗滌、重結(jié)晶等基本操作。結(jié)晶等基本操作。 課標(biāo)發(fā)展要求：課標(biāo)發(fā)展要求： 能根據(jù)水楊酸分子結(jié)構(gòu)中含有的官能能根據(jù)水楊酸分子結(jié)構(gòu)中含有的官能團，分析水楊酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。團，分析水楊酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。 能根據(jù)乙酰水楊酸分子結(jié)構(gòu)中含有的能根據(jù)乙酰水楊酸分子結(jié)構(gòu)中含有的

2、官能團，分析乙酰水楊酸可能具有的官能團，分析乙酰水楊酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。讓學(xué)生讓學(xué)生領(lǐng)略有機合成的無窮魅力！領(lǐng)略有機合成的無窮魅力！切不可讓學(xué)生切不可讓學(xué)生 “照方抓藥照方抓藥” 1、明確阿司匹林的合成原理及方案：、明確阿司匹林的合成原理及方案：如何對參考的合成路線進(jìn)行理解？如何對參考的合成路線進(jìn)行理解？為什么要選擇這條路線？為什么要選擇這條路線？這條路線的優(yōu)缺點有哪些？這條路線的優(yōu)缺點有哪些？還有哪些反應(yīng)可以達(dá)到制備目標(biāo)？還有哪些反應(yīng)可以達(dá)到制備目標(biāo)？哪種路線更好？哪種路線更好？ 2、指導(dǎo)學(xué)生對反應(yīng)條件進(jìn)行討論。、指導(dǎo)學(xué)生對反應(yīng)條件進(jìn)行討論。3、要重視產(chǎn)品純度分析，介紹除雜、驗純

3、的、要重視產(chǎn)品純度分析，介紹除雜、驗純的方法方法 。4、重在制備實驗的經(jīng)歷和體驗、重在制備實驗的經(jīng)歷和體驗 使學(xué)生經(jīng)歷和體驗制備實驗方案的設(shè)計使學(xué)生經(jīng)歷和體驗制備實驗方案的設(shè)計以及實驗實施的過程，形成解決制備問題的以及實驗實施的過程，形成解決制備問題的一般思路，以及從哪些角度考慮要注意的問一般思路，以及從哪些角度考慮要注意的問題。題。 課題課題2課時建議：課時建議：2課時（或課時（或2小時）小時）第一課時：合成方案的設(shè)計及問題討論。第一課時：合成方案的設(shè)計及問題討論。第二課時：學(xué)生根據(jù)方案認(rèn)真完成實驗。第二課時：學(xué)生根據(jù)方案認(rèn)真完成實驗。第一課時：第一課時：合成方案的設(shè)計及問題討論。合成方案的

4、設(shè)計及問題討論。 【創(chuàng)設(shè)情景】：【創(chuàng)設(shè)情景】：展示幾幅唯美的柳樹圖片，展示幾幅唯美的柳樹圖片，引出有關(guān)引出有關(guān)“阿司匹林阿司匹林”古老的故事。古老的故事?！净瘜W(xué)史話】：【化學(xué)史話】：阿斯匹林的發(fā)展史及其藥理作用阿斯匹林的發(fā)展史及其藥理作用 1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分水楊酸水楊酸 酸的通性酸的通性酚的性質(zhì)，如：與氯化鐵溶液的顯酚的性質(zhì)，如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。色、與羧酸（酸酐）的酯化等。 1898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸

5、酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸 1899年，德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，年，德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為取商品名為Aspirin 阿斯匹林的藥理作用阿斯匹林的藥理作用 阿司匹林為解鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感阿司匹林為解鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進(jìn)一步擴大到凝聚的作用，其治療范圍又進(jìn)一步擴大到預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患。預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患?！菊故緲悠贰浚骸菊故緲悠贰浚?阿司匹林腸溶片使用說明書（部分）阿司匹林腸溶片

6、使用說明書（部分） 藥品名稱藥品名稱通用名稱：阿司匹林腸溶片通用名稱：阿司匹林腸溶片漢語拼音：漢語拼音：Asipilin Changrong Pian英文名稱：英文名稱：Aspirin Enteric-coated Tablets結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: 分子式分子式:C9H8O4分子量分子量:180.16藥物組成藥物組成本品每片含主要成分阿司匹林本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。輔料為克。輔料為 。性狀性狀本品為本品為 色腸溶包衣片，除去包衣后顯白色。色腸溶包衣片，除去包衣后顯白色。作用類別作用類別、藥理作用藥理作用、適應(yīng)癥適應(yīng)癥 同片劑。同片劑。用法與用量用法與用量 整片吞服整片吞服 成人成人 一

7、次一次1片，若發(fā)熱或疼痛持片，若發(fā)熱或疼痛持續(xù)不緩解，間隔續(xù)不緩解，間隔4-6小時重復(fù)用藥一次。小時重復(fù)用藥一次。24小時內(nèi)不超過小時內(nèi)不超過4片。兒童用量請咨詢醫(yī)師或藥師。片。兒童用量請咨詢醫(yī)師或藥師。注意事項注意事項、藥物相互作用藥物相互作用同片劑。同片劑。不良反應(yīng)不良反應(yīng)認(rèn)識阿斯匹林的組成與結(jié)構(gòu)：認(rèn)識阿斯匹林的組成與結(jié)構(gòu)： 阿司匹林的分子式、官能團名稱。阿司匹林的分子式、官能團名稱。 C9H8O4 羧基、酯基羧基、酯基分析阿斯匹林的重要化學(xué)性質(zhì)：分析阿斯匹林的重要化學(xué)性質(zhì)： 分析合成阿斯匹林的原料：分析合成阿斯匹林的原料： 水楊酸（來源于天然植物）、水楊酸（來源于天然植物）、乙酸（提示：

8、實驗中實際是用乙酸酐代乙酸（提示：實驗中實際是用乙酸酐代替乙酸）替乙酸）水解水解酸性酸性 分析合成阿斯匹林所需要的條件：分析合成阿斯匹林所需要的條件： 濃硫酸（作催化劑）濃硫酸（作催化劑）加熱（加熱（8590 ，水浴加熱法），水浴加熱法）設(shè)計合成阿斯匹林的方案：設(shè)計合成阿斯匹林的方案：1主反應(yīng)是：主反應(yīng)是：2副反應(yīng)是副反應(yīng)是 3乙酰水楊酸微溶于冷水，如何獲得粗產(chǎn)乙酰水楊酸微溶于冷水，如何獲得粗產(chǎn)品？品？ （冰水溶解、過濾。）（冰水溶解、過濾。） 4粗產(chǎn)品中主要含有哪些雜質(zhì)？粗產(chǎn)品中主要含有哪些雜質(zhì)？ （水楊酸聚合物、水楊酸）（水楊酸聚合物、水楊酸） 5副產(chǎn)物聚合物能溶于副產(chǎn)物聚合物能溶于NaH

9、CO3溶液嗎？溶液嗎？（不能）（不能） 能用能用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物嗎？溶液除去副產(chǎn)物聚合物嗎？（可以。因為乙酰水楊酸中含羧基，能與（可以。因為乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3 溶液反應(yīng)生成可溶性鹽。）溶液反應(yīng)生成可溶性鹽。） 如何操作？如何操作？（加（加NaHCO3 溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。）中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。）C O O HOOC H3+ NaHCO3C O O N aOOC H3+ H2O + CO2 6水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去

10、，如何檢驗水楊酸已被結(jié)晶過程中被除去，如何檢驗水楊酸已被除盡？除盡？（取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其（取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。）的氯化鐵溶液，觀察顏色。） 具體方案及步驟：具體方案及步驟：1）2g水楊酸水楊酸5mL乙酸酐乙酸酐5滴濃硫酸，振搖滴濃硫酸，振搖溶解溶解2）8590 水浴加熱水浴加熱510min，冷卻，冷卻3）加水）加水50mL析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。4）粗品加）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉，攪拌至無飽和碳酸氫鈉，攪拌至無CO2放出放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗）布氏漏斗過濾，用水沖洗6） 15m

11、L4molL1 10mLH2O濾液，冰水浴，濾液，冰水浴，析出晶體析出晶體7）吸濾，冷水洗）吸濾，冷水洗2次，干燥，得精品。次，干燥，得精品。8）幾粒結(jié)晶）幾粒結(jié)晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、稱量，計算產(chǎn)率。）干燥、稱量，計算產(chǎn)率。本課題實際實施過程中可能存在的問題：本課題實際實施過程中可能存在的問題：1、乙酸酐的貯備。、乙酸酐的貯備。2、儀器：抽濾設(shè)備沒有或數(shù)量不足。、儀器：抽濾設(shè)備沒有或數(shù)量不足。 電子天平?jīng)]有。電子天平?jīng)]有。3、耗時太長。、耗時太長。第二課時第二課時學(xué)生根據(jù)方案認(rèn)真完成實驗學(xué)生根據(jù)方案認(rèn)真完成實驗 實際操作：實際操作：1）2g水楊酸水楊酸5mL乙酸酐

12、乙酸酐5滴濃硫酸滴濃硫酸，振搖，振搖溶解溶解0.5mL左右左右 實際操作：實際操作：2）8590 水浴加熱水浴加熱510min，冷卻，冷卻十分鐘或更長些十分鐘或更長些 如果冷卻后發(fā)如果冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一層現(xiàn)底部是一層紅棕色油狀物，紅棕色油狀物，此實驗即已失此實驗即已失敗。敗。整個實驗整個實驗這一步最難。這一步最難。 而正常的應(yīng)該而正常的應(yīng)該是乳白色懸濁是乳白色懸濁液。液。 實際操作：實際操作：3）加水）加水50mL析出析出晶體，抽濾，洗滌晶體，抽濾，洗滌得粗品。得粗品。（如果無抽濾設(shè)備，（如果無抽濾設(shè)備，就用簡易抽濾法吧）就用簡易抽濾法吧） 實際操作：實際操作：4）粗品加粗品加25mL飽和碳酸

13、氫鈉溶液，攪拌飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無至無CO2放出放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗）布氏漏斗過濾，用水沖洗 實際操作：實際操作：6）15mL4molL1鹽酸濾液，冰水浴，析鹽酸濾液，冰水浴，析出晶體出晶體 實際操作：實際操作：7）抽濾，冷水洗）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。次，干燥，得精品。 實際操作：實際操作：8）幾粒結(jié)晶）幾粒結(jié)晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、稱量，計算產(chǎn)率。）干燥、稱量，計算產(chǎn)率。（理論產(chǎn)量（理論產(chǎn)量2.6g，實際，實際產(chǎn)量產(chǎn)量1.1g,產(chǎn)率產(chǎn)率42.31%） 注意事項：注意事項：1、要按照書上的順序加樣。否則，如果先、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。2、本實驗的幾次結(jié)晶都比較困難，要有耐、本實驗的