【人教版高中化學選修5】 第二章 第二節(jié) 第2課時　苯的同系物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、第2課時苯的同系物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學習目標1.了解芳香烴及其來源。2.掌握苯的同系物的結(jié)構(gòu)和主要化學性質(zhì)。一、芳香烴及其類別1許多芳香烴都是基本的有機化工原料。(1)什么是芳香烴？提示分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴叫芳香烴。(2)常見的芳香烴類別有哪些？提示苯及同系物，如等；稠環(huán)芳香烴，如萘、蒽等。(3)芳香烴的主要來源是什么？提示通過煤的干餾和石油的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。2苯的同系物是重要的一類芳香烴。(1)什么是苯的同系物？寫出其分子通式，并說明其分子結(jié)構(gòu)特點。提示苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。通式為CnH2n6(n6)。苯的同系物分子中只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。(2)寫

2、出分子式為C8H10的苯的同系物的所有同分異構(gòu)體及其名稱。提示乙苯、鄰二甲苯(或1,2-二甲苯)、間二甲苯(或1,3-二甲苯)、對二甲苯(或1,4-二甲苯)。深度思考1有五種有機物回答下列問題：(1)屬于芳香烴的是_，屬于苯的同系物的是_。(2)不屬于芳香族化合物的是_。(3)分子中所有碳原子一定不會同時處在一個平面內(nèi)的是_。提示(1)(2)(3)2已知某有機物的分子式為C9H12。(1)該有機物具有三個烷烴基的苯的同系物有幾種？提示有3種。分別是連三甲苯、偏三甲苯、間三甲苯。(2)若該有機物的某一同分異構(gòu)體的一氯代物種類最少，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。提示練中感悟1下列物質(zhì)屬于苯的同系物的

3、是()A BC D答案B解析同系物必須是結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團的同一類有機物。苯的同系物中只能含有一個苯環(huán)，所以選項B正確。2甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳的烷烴基取代，可能得到的一元取代物有()A3種 B4種 C5種 D6種答案D解析含有3個碳原子的烷基有兩種，即CH2CH2CH3、CH(CH3)2，它們分別可取代苯環(huán)上的鄰、間、對位的H，共得6種異構(gòu)體。3下列說法不正確的是()A芳香烴主要來源于煤焦油的分餾和石油的催化重整B萘()是苯的同系物，是一種重要的化工原料C含苯環(huán)的烴都是芳香烴D用分子篩固體催化劑工藝生產(chǎn)乙苯，可大幅度降低對環(huán)境的污染，同時提高經(jīng)濟效益答案

4、B解析萘()中有兩個苯環(huán)，不屬于苯的同系物。二、苯的同系物的性質(zhì)1取苯、甲苯各2 mL，分別注入兩試管中，各加入3滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩。(1)兩試管中的現(xiàn)象有何不同？提示苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)試從苯、甲苯分子結(jié)構(gòu)的角度解釋上述實驗現(xiàn)象的不同。提示甲苯分子中含有甲基，在苯環(huán)的影響下變得活潑，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2苯和甲苯都能發(fā)生硝化反應。(1)寫出二者發(fā)生硝化反應的化學方程式。提示HONO2H2O3HONO23H2O三硝基甲苯(2)比較二者的硝化反應，說明甲苯為什么易發(fā)生取代反應？提示受甲基的影響，使苯環(huán)上甲基的鄰

5、、對位氫原子的活潑性增強。3寫出下列反應的化學方程式。(1)苯的同系物燃燒通式。提示CnH2n6O2nCO2(n3)H2O(2)甲苯與氫氣發(fā)生加成反應。提示3H2深度思考1如何鑒別苯和甲苯？提示可用酸性KMnO4溶液進行鑒別，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。2怎樣由甲苯分別制得和?提示甲苯與溴反應，條件不同，溴取代氫原子的位置就不同。甲苯與溴蒸氣在光照條件下反應，溴取代側(cè)鏈上的氫原子。Br2HBr；甲苯與液溴在溴化鐵催化下發(fā)生反應，則溴取代甲基鄰位或?qū)ξ簧系臍湓?，Br2HBr。練中感悟1判斷正誤(1)苯的結(jié)構(gòu)簡式可寫為“”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的()(2)苯的同系物、

6、芳香烴、芳香化合物中都含有苯環(huán)，所以是官能團()(3)符合CnH2n6(n6)通式的烴一定是苯及其同系物()(4)苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在單雙鍵交替排列的形式()(5)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()(6)相同物質(zhì)的量的苯和甲苯與氫氣完全加成時消耗的氫氣的量相同()(7)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()(8)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2,4,6-三硝基甲苯，說明苯環(huán)對甲基產(chǎn)生了影響()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)(7)(8)×2

7、下列有關甲苯的實驗事實中，與苯環(huán)上的甲基有關(或受到影響)的是 ()甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應A B C D答案C解析由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，正確；由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正確。3下列敘述中，錯誤的是()A苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5060 可反應生成硝基苯B甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯C乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸)

8、D苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷答案B解析苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5060 發(fā)生取代反應生成硝基苯和水，A項正確；甲苯與氯氣在光照下反應，甲基上的氫原子被取代而苯環(huán)上的氫原子不被取代，B項錯誤；乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，C項正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵在合適的條件下均能與氫氣發(fā)生加成反應，苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，D項正確。4下列是甲苯的有關轉(zhuǎn)化關系(部分產(chǎn)物沒有標出)，有關敘述正確的是()A反應為取代反應，其產(chǎn)物可能是B反應的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C反應為取代反應，反應條件是5060 D反應是1 mol甲苯與1 mol H2發(fā)生加成反應答案B 解析氯氣

9、與甲苯在光照條件下，取代甲基上的H，在催化劑條件下，取代苯環(huán)上的H，故A錯誤；甲苯與濃硝酸反應的反應條件是濃硫酸、5060 ，故C錯誤；反應是1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應，故D錯誤。5下列說法中正確的是()A都是苯的同系物B苯和甲苯都能發(fā)生取代反應C的一氯取代產(chǎn)物有8種D甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，兩者褪色原理相同答案B解析苯的同系物指的是僅含一個苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈均為烷基的芳香烴，故都不是苯的同系物，A項錯誤；是具有對稱結(jié)構(gòu)的芳香烴，因CC鍵能夠旋轉(zhuǎn)，故其一氯代物只有4種，C項錯誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發(fā)生的是物理變化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與

10、溴發(fā)生了加成反應，發(fā)生的是化學變化，可見兩者褪色原理不同，D項錯誤。苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點結(jié)構(gòu)組成分子中都含有一個苯環(huán)都符合分子通式CnH2n6(n6)化學性質(zhì)燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應都能發(fā)生加成反應，但都比較困難不同點取代反應易發(fā)生取代反應，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活

11、潑而被取代課時對點練題組一芳香烴及其類別1分子式為C8H10的芳香烴，苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，則該芳香烴的名稱是()A乙苯 B鄰二甲苯C間二甲苯 D對二甲苯答案D解析乙苯的一硝基取代物有鄰、間、對三種，A錯誤；鄰二甲苯的一硝基取代物有兩種，B錯誤；間二甲苯的一硝基取代物有三種，C錯誤；苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，所以必然是對稱結(jié)構(gòu)，對二甲苯滿足此條件，D正確。2已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是()A異丙苯的分子式為C9H12B異丙苯的沸點比苯高C異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D異丙苯和苯互為同系物答案C解析根據(jù)C原子形成四個共價鍵，H原子能形成一個共價鍵，可以寫出其分子式為

12、C9H12，A項正確；異丙苯與苯結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差3個CH2，二者互為同系物，異丙苯的相對分子質(zhì)量大于苯，故異丙苯沸點高，B、D兩項正確；異丙苯中的所有碳原子不可能處于同一平面上，C項錯誤。3下列說法中，正確的是()A芳香烴的通式是CnH2n6(n6，且n為正整數(shù))B苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應答案D解析芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物；而苯的同系物指分子中含有一個苯環(huán)且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n6(n7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素

13、單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應，由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的相互影響，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能。4下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()A BC D答案B解析和含有一個苯環(huán)，屬于苯的同系物；和盡管含有一個苯環(huán)，但其中含有其他(N或O)原子，不屬于芳香烴；含有碳碳雙鍵，屬于芳香烴，但不是苯的同系物；含有兩個苯環(huán)，屬于芳香烴，但不是苯的同系物。5這一系列的物質(zhì)稱為線型稠苯同系物，試總結(jié)其分子通式()AC4n2H2n4(n1)BC4n2H3n3(n1)CC3n3H2n4(n1)DC3n3H4n2(n1)答案A解析題中同系物分子式依次為C6H6、C10H8、C14H10、C18H12符合通式C

14、4n2H2n4(n1)。題組二苯的同系物的性質(zhì)6下列能說明苯環(huán)對側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的是()A甲苯在30 時與濃硝酸發(fā)生取代反應生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C甲苯在FeBr3催化下能與液溴反應D1 mol甲苯最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應答案B解析甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生取代反應，甲苯生成三硝基甲苯說明了甲基對苯環(huán)的影響，A錯誤；甲苯可看作是CH4中的1個H原子被C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸，苯環(huán)未變化，側(cè)鏈甲基被氧化為羧基，說明苯環(huán)影響甲基的性質(zhì)，B正確；甲苯和苯都能與液溴發(fā)生取代反

15、應，所以不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響，C錯誤；苯、甲苯都能與H2發(fā)生加成反應，是苯環(huán)體現(xiàn)的性質(zhì)，不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響，D錯誤。7分子式為C9H12的苯的同系物，已知苯環(huán)上只有一個取代基，下列說法中正確的是 ()A該有機物能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生取代反應B該有機物不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C該有機物分子中的所有原子不可能在同一平面上D該有機物的一溴代物最多有5種同分異構(gòu)體答案C解析該有機物為或，苯環(huán)可以和H2發(fā)生加成反應，在光照條件下可發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應，也可發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應等取代反應，A項不正確；苯環(huán)側(cè)鏈可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B項不正確；甲

16、基(CH3)上所有原子不可能共面，C項正確；有6種一溴代物，有5種一溴代物，故該有機物的一溴代物最多有11種同分異構(gòu)體，D項不正確。8異丙烯苯和異丙苯是重要的化工原料，二者存在如下轉(zhuǎn)化關系：H2，下列說法中正確的是()A異丙烯苯與苯互為同系物B異丙烯苯不能發(fā)生取代反應C異丙苯的一溴代物有5種D0.5 mol異丙苯完全燃燒消耗氧氣5 mol答案C解析異丙烯苯和苯的結(jié)構(gòu)不相似且分子式的差值不是CH2的整數(shù)倍，故二者不互為同系物，A錯誤；異丙烯苯可與濃硝酸在濃硫酸催化下發(fā)生取代反應引入硝基，B錯誤；異丙苯有5種不同化學環(huán)境的氫，其一溴代物有5種，C正確；異丙苯的分子式為C9H12，0.5 mol異丙

17、苯完全燃燒消耗氧氣6 mol，D錯誤。 9下列關于苯乙烷()的敘述，正確的是()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色可以發(fā)生加聚反應可溶于水可溶于苯能與濃硝酸發(fā)生取代反應所有原子可能共面A BC D答案A解析苯乙烷中乙基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；苯乙烷中不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵，不能發(fā)生加聚反應，故錯誤；苯乙烷為有機物，不溶于水，故錯誤；根據(jù)相似相溶原理可知，苯乙烷可溶于苯，故正確；苯乙烷分子中的苯環(huán)能與濃硝酸發(fā)生取代反應，故正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，根據(jù)甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)可知乙基為立體結(jié)構(gòu)，則所有原子不可能共面，故錯誤，故選A。10有機物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3CH=

18、CHCH3的鍵線式為。已知有機物X的鍵線式為，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴。下列關于Y的說法正確的是()AY的結(jié)構(gòu)簡式為BY能使溴水褪色，且反應后的混合液靜置后，不分層CY不能發(fā)生取代反應DY分子中的所有原子一定共平面答案A解析根據(jù)X的鍵線式，可得其分子式為C8H8，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴，即分子中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為，它能與溴水發(fā)生加成反應而使其褪色，但反應后的混合液靜置后會分層；苯乙烯的苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應；當單鍵轉(zhuǎn)動時，苯環(huán)與乙烯基所在平面可能不重疊，所有原子不一定共平面。11下列關于芳香烴的同分異構(gòu)體的說法中，正確的是()A立方烷()存在與苯互為同系物的同分異構(gòu)體B苯

19、的二溴代物中，與互為同分異構(gòu)體C已知的苯環(huán)上的二溴代物有9種，則苯環(huán)上的四溴代物也有9種D分子式為C9H12的芳香烴共有兩種答案C解析立方烷的分子式為C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n6，A項錯誤；由于苯環(huán)中的碳碳鍵沒有單、雙鍵的區(qū)別，所以與是同一種物質(zhì)，B項錯誤；由于的苯環(huán)上的氫原子數(shù)一共是6個，所以苯環(huán)上的二溴代物與四溴代物種數(shù)相同，C項正確；分子式為C9H12的芳香烴既可能含一個側(cè)鏈(，共2種結(jié)構(gòu))，也可能含兩個側(cè)鏈(1個甲基和1個乙基，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu))，還可能含三個側(cè)鏈(3個甲基，共3種結(jié)構(gòu))，D項錯誤。12如圖為酷似奧林匹克旗中的五環(huán)的有機物，科學家稱其為奧林匹克烴，下

20、列有關奧林匹克烴的說法正確的是()A該烴的一氯代物只有一種B該烴分子中所有原子不可能同時在一個平面內(nèi)C該烴完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量D該烴屬于烷烴答案C解析該烴的一氯代物有7種，分別為取代下列七個位置的H：，A項錯誤；該烴分子由5個苯環(huán)構(gòu)成，故所有原子共面，B項錯誤；該烴分子式為C22H14，故完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量，C項正確；該烴屬稠環(huán)芳香烴，D項錯誤。13芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。A、B、C、D、E的轉(zhuǎn)化關系如圖所示：回答下列問題：(1)A的化學名稱是_；E屬于_(填“飽和烴”或“不飽和烴”)。(2)AB的反應類型

21、是_，在該反應的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)AC的化學方程式為_。(4)A與酸性KMnO4溶液反應可得到D，寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：_。答案(1)鄰二甲苯(或1,2-二甲基苯)飽和烴(2)取代反應(3)Br2(或)HBr(4)解析(1)A(C8H10)與溴單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應生成B()，則A是，化學名稱是鄰二甲苯(或1,2-二甲基苯)；E是鄰二甲基環(huán)己烷，屬于飽和烴。(2)A在光照條件下發(fā)生取代反應，可生成多種副產(chǎn)物，其中與B互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)AC發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，化學方程式為Br2 (或)HBr。(4)A與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應可得

22、到D，D為鄰苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)簡式為。14蒽()與苯炔()反應生成化合物X(立體對稱圖形)，如圖所示：(1)蒽與X都屬于_(填字母)。A環(huán)烴 B烴 C不飽和烴(2)苯炔的分子式為_，苯炔不具有的性質(zhì)是_(填字母)。A能溶于水 B能發(fā)生氧化反應C能發(fā)生加成反應 D常溫常壓下為氣體(3)下列屬于苯的同系物的是_(填字母，下同)。A B. C. D(4)下列物質(zhì)中，能發(fā)生加成反應，也能發(fā)生取代反應，同時能使溴水因發(fā)生加成反應而褪色，還能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是_。A. BC6H14C D答案(1)ABC(2)C6H4AD(3)D(4)D解析(1)蒽和X都只含碳、氫兩種元素，有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且含有不飽和碳原子，故A、B、C均正確。(2)由苯炔的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合碳的四價結(jié)構(gòu)，可確定其分子式為C6H4，不溶于水，常溫常壓下是氣體的烴，其碳原子數(shù)不超過4，因苯炔分子內(nèi)含有CC，可以發(fā)