高教第二版徐壽昌有機化學課后習題答案第10章

1、第十章醇和醚 一、 將下列化合物按伯仲叔醇分類，并用系統(tǒng)命名法命名。仲醇，4甲基2己醇 伯醇1丁醇 伯醇 1，3丙二醇仲醇，2戊醇叔醇，3，5二甲基3己醇叔醇，叔丁醇仲醇，異丙醇仲醇，1苯基乙醇仲醇，2壬烯5醇二、 預(yù)測下列化合物與盧卡斯試劑反應(yīng)速度的順序。 1正丙醇 22甲基2戊醇 3二乙基甲醇解：與盧卡斯試劑反應(yīng)速度順序如下：2甲基2戊醇>二乙基甲醇>正丙醇三、 比較下列化合物在水中的溶解度，并說明理由。解：溶解度順序如右： 理由：羥基與水形成分子間氫鍵，羥基越多在水中溶解度越大，醚可與水形成氫鍵，而丙烷不能。四、 區(qū)別下列化合物。解：烯丙醇丙醇 1氯丙烷&

2、#160; 烯丙醇丙醇1氯丙烷溴水褪色不變不變濃硫酸  溶解不溶 解： 2丁醇 1丁醇 2甲基2丙醇  2丁醇1丁醇2甲基2丙醇盧卡斯試劑十分鐘變渾加熱變渾立即變渾  3苯乙醇 苯乙醇解：與盧卡斯試劑反應(yīng)，苯乙醇立即變渾， 苯乙醇加熱才變渾。 五、順2苯基2丁烯和2甲基1戊烯經(jīng)硼氫化氧化反應(yīng)后，生成何種產(chǎn)物？解：六、  寫出下列化合物的脫水產(chǎn)物。七、  比較下列各組醇和溴化氫反應(yīng)的相對速度。 1芐醇，對甲基芐醇，對硝基芐醇解：反應(yīng)速度順序：八、1、 3丁烯2醇與溴化氫作用可能生成那些產(chǎn)物？試解釋之。解：反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)機理如下： 2、

3、2丁烯1醇與溴化氫作用可能生成那些產(chǎn)物？試解釋之。解：反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)機理如下：九、  反應(yīng)歷程解釋下列反應(yīng)事實。解：反應(yīng)歷程如下：     十、  用適當?shù)母窭旁噭┖陀嘘P(guān)醛酮合成下列醇（各寫出兩種不同的組合）。 12戊醇31苯基1丙醇22甲基2丁醇 42苯基2丙醇十一、合成題 1甲醇，2丁醇合成2甲基丁醇解： 2正丙醇，異丙醇2- 甲基2戊醇3甲醇，乙醇正丙醇，異丙醇解：42甲基丙醇，異丙醇 2,4二甲基2戊烯解：5丙烯甘油三硝酸甘油酯解： 6苯，乙烯，丙烯 3甲基1苯基2丁烯解：十二、完成下面轉(zhuǎn)變。 1乙基異丙

4、基甲醇2甲基2氯戊烷3異戊醇 2-甲基2丁烯解：23甲基2丁醇 叔戊醇解：  十三、用指定的原料合成下列化合物（其它試劑任選）。解：解：解：(2)4五個碳以下的有機物解：十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脫水則生成一種不飽和烴，將此烴氧化可生成酮和羧酸兩種產(chǎn)物的混合物，推測該化合物的結(jié)構(gòu)。解：化合物的結(jié)構(gòu)為： 十五、從某醇依次和溴化氫，氫氧化鉀醇溶液，硫酸和水，K2Cr2o7+H2SO4作用，可得到2丁酮，試推測原化合物的可能結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。解：化合物結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CH2CH2OH十六、有一化合物（A）的分子式為C5H11Br，和氫氧化鈉水溶液共熱后生成C

5、5H12OB),(B)具有旋光性，能與鈉作用放出氫氣，和硫酸共熱生成C5H10(C),(C)經(jīng)臭氧化和還原劑存在下水解則生成丙酮和乙醛，是推測（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。解：十七、新戊醇在濃硫酸存在下加熱可得到不飽和烴，將這個不飽和烴臭氧化后，在鋅紛存在下水解就可以得一個醛和酮，試寫出這個反應(yīng)歷程及各步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。解：十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅試劑與丙酮作用可生成2，4二甲基3乙基2戊醇。（A）可發(fā)生消除反應(yīng)生成兩種異構(gòu)體（B）,(C),將（B）臭氧化后再在還原劑存在下水解，則得到相同碳原子數(shù)的醛（D）酮(E),試寫出各步反應(yīng)式以及（A）-(E)

6、的結(jié)構(gòu)式。解：各步反應(yīng)式結(jié)（A）-(B)的結(jié)構(gòu)式如下： 十九、寫出下列醚的同分異構(gòu)體，并按習慣命名法和系統(tǒng)命名法命名。甲基正丙基醚，1甲氧基丙烷 甲基異丙基醚，2甲氧基丙烷乙醚， 乙氧基乙烷  甲基正丁基醚，1甲氧基丁烷甲基仲丁基醚，2甲氧基丁烷 甲基異丁基醚，2甲基1甲氧基丙烷 甲基叔丁基醚，2甲基2甲氧基丙烷 乙基正丙基醚，1乙氧基丙烷 乙基異丙基醚，2乙氧基丙烷二十、分離下列各組化合物。1， 1，     乙醚中混有少量乙醇：解：加入金屬鈉，然后蒸出乙醚。 2

7、，戊烷 1戊炔 1甲氧基3戊醇炔與硝酸銀反應(yīng)生成炔銀分出，加硝酸生成炔。液相用濃硫酸處理，戊烷不溶于濃硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀釋分出醇（醚）。二十一、完成下列各組化合物的反應(yīng)式。1碘甲烷 + 正丙醇鈉 2溴乙烷+2丁醇鈉 3正氯丙烷+2甲基2丁醇鈉 42甲基2氯丙烷+正丙醇鈉 5苯甲醚+HI 加熱 二十二、合成題。1乙烯，甲醇乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚2乙烯二乙醇胺3.甲烷二甲醚4.丙烯異丙醚5.苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚6乙烯正丁醚二十三、乙二醇及其甲醚的沸點隨相對分子量的增加而降低，試解釋之。  沸點1970C 沸

8、點1250C 沸點840C解：乙二醇分子內(nèi)有兩個羥基，通過分子間氫鍵締合成大分子，而單甲醚只有一個羥基，氫鍵作用減少。對于二甲醚，分子中已沒有羥基，不能形成分子間氫鍵。所以乙二醇沸點最高，乙二醇二甲醚沸點最低。二十四、下列各醚和過量的濃氫碘酸加熱，可生成何種產(chǎn)物？1甲丁醚22甲氧基戊烷  2甲基1甲氧基丁烷 注意，這里有重排問題二十五、有一化合物的分子式為C6H14O,常溫下不與鈉作用，和過量的濃氫碘酸共熱生成碘烷，此碘烷與氫氧化銀作用則生成丙醇，試推測此化合物的結(jié)構(gòu)，并寫出反應(yīng)式。解：二十六、有一化合物分子式為C7H16O,并知道：1， 1， 

9、0;  在常溫下不和金屬鈉作用2， 2，    過量濃氫碘酸共熱生成兩種物質(zhì)為C2H5I和C5H11I,后者用AgOH處理后所生成的化合物沸點為1380C。試根據(jù)表102，推測其結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。解：沸點為1380C的物質(zhì)為正戊醇。此化合物為乙基正戊基醚。 二十七、有一化合物分子式為C20H21O4N,，與熱的濃氫碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。當此化合物4 .24mg用HI處理，并將所生成的碘代甲烷通入硝酸銀的醇溶液，得到11.62mgAgI,問此化合物含有幾個甲氧基？解: 碘化銀分子量為234.8,11,62mgAgI為0.05mmole,根據(jù)分子式指