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1、第三單元第三單元 食品中的有機化合物食品中的有機化合物 一、乙醇 1 乙 醇 的 分 子 式 , 結 構式 ,結構簡式 或C2H5OH,官能團 (OH)。 2乙醇俗稱 ,有 的液體,密度比水 ,能和水以任意比互溶,是很好的有機溶劑。 3乙醇的用途有 ,溶劑、試劑、化工原料,殺菌、消毒,醫(yī)用酒精的體積分數(shù)為 ,飲料。C2H6OCH3CH2OH羥基羥基酒精酒精特殊香味特殊香味小小燃料燃料75% 二、乙酸 1乙酸的分子式 ,結構式 ,結構簡式 ,官能團 ,名稱 。 2乙酸俗稱 ,具有 氣味的 液體, 溶于水,易揮發(fā),當溫度低于 時,乙酸凝結成像冰一樣的晶體,故無水乙酸又稱為 。 3乙酸是重要的化工原
2、料,可用于生產 、 、 、染料、醫(yī)藥等。C2H4O2CH3COOHCOOH羧基羧基強烈刺激性強烈刺激性無色無色易易16.6冰醋酸冰醋酸醋酸纖維醋酸纖維合成纖維合成纖維香料香料醋酸醋酸【想一想】如何檢驗乙醇是否含水?答:取少量乙醇于潔凈、干燥的試管中,加入無水硫酸銅粉末,觀察硫酸銅粉末的顏色變化,如果變藍,證明有水,不變藍色,則證明無水。 一、酯和油脂 1酯(1)概念醇和 發(fā)生酯化反應形成的一類有機物。(2)結構 或 (R、R為相同或不同的烴基,R也可為H)。羧酸羧酸RCOOR(3)物理性質溶解性:難溶于水;密度:比水?。粴馕叮合鄬Ψ肿淤|量較小的酯有 味。(4)化學性質水解反應a乙酸乙酯在酸性條
3、件下發(fā)生水解反應的化學方程式: ;b乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生水解反應的化學方程式: 。(5)用途作化工原料、香料、溶劑等。芳香芳香2.油脂(1)分類和存在油脂可分為油和 。從植物種子中榨取出來的叫油,一般呈液態(tài);動物體內存在的叫脂肪,一般呈固態(tài)。脂肪脂肪(2)組成和結構a 油 脂 是 一 類 特 殊 的 酯 , 可 看 作 是 由 和 經(jīng)酯化反應生成的。其結構可表示為 (其中R1、R2、R3可以相同,也可以不同)。b 常 見 的 高 級 脂 肪 酸 有 : 硬 脂 酸C17H35COOH、軟脂酸C15H31COOH、亞油酸C17H31COOH。c 甘 油 又 叫 丙 三 醇 , 結 構 簡 式
4、為: 。甘油甘油高級脂肪酸高級脂肪酸(3)物理性質溶解性:不溶于水;密度:比水小。(4)化學性質水解反應a硬脂酸甘油酯酸性時水解的化學方程式:b硬脂酸甘油酯堿性時水解的化學方程式: 二、糖類 1組成和分類(1)組成:由 三種元素組成,多數(shù)可用通式 表示,曾被稱為 。(2)分類碳、氫、氧碳、氫、氧Cn(H2O)m碳水化合物碳水化合物 2葡萄糖(1)組成和結構分子式:C6H12O6,結構簡式: ,官能團:羥基 ,醛基 。CH2OH(CHOH)4CHOOHCHO(2)化學性質還原性a與Cu(OH)2懸濁液的反應化學方程式: 。實驗現(xiàn)象: 。應用:用于糖尿病檢測。 b.在人體內的緩慢氧化: 。 CH2
5、OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O產生紅色沉淀產生紅色沉淀C6H12O66O26CO26H2O 3淀粉和纖維素(1)組成二者均可用通式 表示,均屬于 化合物。(2)化學性質兩者均可發(fā)生 反應,反應的最終產物為 。淀粉遇碘變?yōu)?。 (3)用途 淀粉是人類的重要食物,可為人體提供能量,還可用于制造酒精和醋酸,纖 維可用于制造火藥、紙張等。(C6H10O5)n高分子高分子水解水解葡萄糖葡萄糖藍色藍色 三、蛋白質 1存在和組成(1)存在:廣泛存在于生物體內,是組成細胞的基礎物質。(2)組成:由 等元素組成,屬于 化合物。 C、H、O、N、S天然有機
6、高分子天然有機高分子 2性質(1)水解蛋白質最終水解生成各種氨基酸。甘氨酸: 、丙氨酸: 、谷氨酸: 。(2)鹽析向蛋白質溶液中加入 的濃溶液時,會使蛋白質 而析出。加入水時,析出的蛋白質仍然可以溶解,不會影響蛋白質的生理活性。(3)變性蛋白質失去 而變質。使蛋白質變性的途徑有:紫外線、熱、強酸、強堿、重金屬鹽及 的作用。變性后的蛋白質不能復原。(4)顏色反應蛋白質(含有苯環(huán))跟 作用時呈 。(5)蛋白質被灼燒時,產生 的氣味,利用此性質可鑒別絲織品。硫酸銨等輕金屬鹽硫酸銨等輕金屬鹽溶解度降低溶解度降低生理活性生理活性某些有機試劑某些有機試劑濃硝酸濃硝酸黃色黃色燒焦羽毛燒焦羽毛 3主要用途(1
7、)蛋白質是人體必需的營養(yǎng)物質。(2)動物的毛和皮、蠶絲重要的紡織原料,制服裝。(3)動物膠制照相用片基和感光紙(阿膠作藥材)。(4)酶是生物體內重要的催化劑?!鞠胍幌搿?日常生活中為什么可以用熱的純堿溶液洗滌炊具上的油污? 答:熱純堿溶液具有較強的堿性,能促進油脂水解而除去。2糧食釀酒所發(fā)生的化學反應有哪些? 3淀粉和纖維素的通式相同,兩者是否互為同分異構體?答:不是,兩者的通式均為(C6H10O5)n,但n值不同,結構不同,故不是同分異構體。 4蛋白質的鹽析和變性有何本質區(qū)別?答:蛋白質的鹽析是可逆的,而變性是不可逆的。 【例1】 (2009山東理綜,12)下列關于有機物的說法錯誤的是()A
8、CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物C乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別D苯不能使酸性KMnO4溶液退色,因此苯不能發(fā)生氧化反應解析:苯雖不能使酸性KMnO4溶液退色,但能與O2在點燃的情況下燃燒,發(fā)生氧化反應,故D項錯。答案:D 乙醇的化學反應與鍵的斷裂情況 結構式:反應斷鍵反應類型與活潑金屬反應置換反應與O2反應催化氧化氧化反應燃燒取代反應(酯化反應) 1(2009福建理綜,9)下列關于常見有機物的說法不正確的是()A乙烯和苯都能與溴水反應 B乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應C糖類和蛋白質都是人體重要的營養(yǎng)物質 D乙烯和甲烷可用酸性高
9、錳酸鉀溶液鑒別解析:A項,苯與溴水不反應;B項,乙酸與NaOH發(fā)生中和反應,油脂發(fā)生水解反應;C項,糖類、油脂、蛋白質都是人體重要的營養(yǎng)物質;D項,乙烯可被KMnO4氧化,使酸性高錳酸鉀溶液退色,而CH4不與酸性KMnO4溶液反應。答案:A2.具有一個羥基的化合物A 10 g,與乙酸反應生成乙酸某酯11.85 g,并回收了未反應的A 1.3 g,則A的相對分子質量為()A98 B116 C158 D278解析:一元羧酸與一元醇發(fā)生酯化反應時的物質的量之比為1 1,根據(jù)有機羧酸脫羥基醇脫氫原理,寫出化學方程式,然后根據(jù)質量守恒求解。設化合物A為ROH,相對分子質量為Mr,則發(fā)生的酯化反應方程式為
10、:C H3C O O H H O R CH3COORH2O Mr Mr6018 (101.3) g 11.85 g 解得Mr116。答案:B 3乙醇分子中各化學鍵如右圖所示,對乙醇在各種反應中應斷裂的鍵說明不正確的是()A和金屬鈉作用時,鍵斷裂B和濃硫酸共熱至170時,鍵和斷裂C在銅催化下和氧氣反應時,鍵和斷裂D和乙酸、濃硫酸共熱時,鍵斷裂解析:發(fā)生酯化反應時應符合“酸脫羥基醇脫氫”的規(guī)律,即鍵斷裂,故正確答案為D。答案:D 【例2】 向酯化反應:C H3C O O H C2H5O H CH3COOC2H5H2O的平衡體系中加入H O,過一段時間后18O原子()A只存在于乙酸H2O分子中 B只
11、存在于乙醇的分子中C只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中 解析:乙酸和乙醇的酯化反應是可逆反應,此反應的機理是乙酸脫去羥基,醇脫去氫原子。 那么,當生成的酯水解時,成鍵處即為斷鍵處,脫掉什么基團,就要加上什么基團。 所以,即,18O原子只存在于水和乙酸分子中。答案:A乙酸和乙醇的酯化反應的實驗探究實驗步驟:在一支試管中加入3 mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸;按如圖所示連接好實驗裝置,用酒精燈緩慢加熱,將產生的蒸氣經(jīng)導管通入到飽和碳酸鈉溶液的液面上,觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象:液面上有透明的、不溶于水的油狀液體產生,并可聞到香味。實驗結論:在濃硫酸
12、存在并加熱的條件下,乙酸與乙醇發(fā)生反應,生成了無色透明、不溶于水、有香味的液體。(1)液面上生成的有香味、無色透明的油狀液體是乙酸乙酯?;瘜W反應方程式為: 酸與醇反應生成酯和水的反應,叫酯化反應。此處的酸指有機羧酸(如乙酸等)和無機含氧酸(如硝酸、磷酸等)。即酯化反應是醇和羧酸及無機含氧酸共有的性質。 (2)反應特點:反應速率很慢;反應是可逆的,即反應生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應,生成乙酸和乙醇。 (3)反應機理:如果用含氧的同位素 的乙醇跟乙酸起反應,可發(fā)現(xiàn)生成的乙酸乙酯分子中含有 原子。這就是說,酯化反應的一般過程是羧酸分子中的羥基與醇分子里羥基上的氫原子結合成水,其余部分
13、互相結合成酯。所以,酯化反應又屬于取代反應??梢?,發(fā)生酯化反應,有機羧酸斷開CO鍵,醇分子斷開OH鍵,即“有機羧酸脫羥基,醇脫氫”。(4)酯化反應的產物是酯,酯分子中含有COO結構。酯的密度一般小于水,不溶于水,易溶于有機溶劑,相對分子質量較小的酯具有芳香氣味,存在于各種水果和花草中,酯常用作香料、溶劑等。(5)注意問題加入試劑的順序為C2H5OH濃硫酸CH3COOH。導管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生)。對反應物加熱不能太急,以減少反應物的揮發(fā)。(6)提高產率采取的措施用濃H2SO4吸水,使平衡向正反應方向移動。加熱將酯蒸出,使平衡向正反應方向移動。可適當增加乙醇的量,并用
14、冷凝回流裝置。 (7)飽和Na2CO3溶液的作用 乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小,減少溶解,利于分層。 揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應,除掉乙酸; 揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。 4在實驗室制得1 mL乙酸乙酯(下層為Na2CO3溶液)后,沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊試液(整個過程不振蕩試管)。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象,下列敘述正確的是()A液體分兩層,石蕊層仍呈紫色,有機層呈無色 B液體分為三層,由上而下呈藍、紫、紅色C液體分為兩層,上層呈紫色,下層呈藍色 D液體分為三層,由上而下呈紅、紫、藍色解析:本題考查了酯的密度及酯中混有雜質的性質。乙酸和乙醇均易揮發(fā),加熱時蒸出的乙酸乙
15、酯中溶有乙酸和乙醇,加入石蕊試液后,由于上層酯(密度小于水)中的乙酸使石蕊呈紅色而下層中Na2CO3溶液顯堿性,使石蕊試液呈藍色,中間不變色(仍為紫色)。答案:D 5下圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述中,不正確的是()A向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸B試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產生倒吸 現(xiàn)象C實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸 乙酯的方向移動 D試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度解析:加入試劑的順序類似于稀釋濃硫酸的順序
16、:先加乙醇再加濃硫酸最后加乙酸。答案:A6.炒菜時加酒又加醋,可使菜變得味香可口,原因是()A有鹽類物質生成 B有酸類物質生成 C有醇類物質生成 D有酯類物質生成解析:酒和醋發(fā)生了反應,生成了有香味的乙酸乙酯。答案:D 【例3】 下列區(qū)分物質的方法不正確的是()A用燃燒的方法可區(qū)分甲烷和乙烯B用酸性KMnO4溶液區(qū)分苯和己烯C用新制的Cu(OH)2懸濁液區(qū)分乙酸溶液和葡萄糖溶液D用KI溶液區(qū)分淀粉溶液和雞蛋白溶液解析:KI不能使淀粉溶液變藍,故D項不能區(qū)分物質。答案:D 1有機物的檢驗與鑒別的常見方法(1)利用有機物的溶解性通常是加水檢查、觀察其是否能溶于水。例如,用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯
17、、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。(2)利用液態(tài)有機物的密度觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況可知其密度比水的密度是小還是大。例如,用此法可鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與己烷。(3)利用有機物燃燒情況:如觀察是否可燃(大部分有機物可燃,四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃);燃燒時黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔)。(4)利用有機物中特殊原子團的性質例如,羥基能與鈉反應,醛基與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產生磚紅色沉淀,羧基具有酸性等。 2常見有機物的鑒定物質試劑與方法現(xiàn)象與結論烷烴和含雙鍵的物質加入溴水或酸性KMnO4溶液退色的是含雙鍵的物質苯與含碳碳雙鍵的物質同上同上醛基檢驗加堿性Cu(OH)2懸濁液煮
18、沸后有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉;加乙酸、濃H2SO4、加熱有氣體放出;有果香味酯生成加紫色石蕊溶液;加Na2CO3溶液顯紅色;有氣體逸出 7(2008廣東理基,28)下列關于有機物說法正確的是()A乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反應生成氫氣B75%(體積分數(shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒C苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液退色D石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物解析:乙烷不能與Na反應;消毒酒精75%(體積分數(shù));苯及苯的同系物不能使溴的CCl4溶液退色,烯、炔烴能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液退色;石油的主要成分為烴類,不含羧酸等物質。答案:B 8下列關于蛋白質的敘述中,正確的是()A蛋白質
19、溶液里加入(NH4)2SO4溶液,可提純蛋白質B在豆?jié){中加入少量石膏,能使豆?jié){結為豆腐C溫度越高,酶對某些反應的催化效率越高D任何結構的蛋白質遇到濃HNO3都會變成黃色解析:(NH4)2SO4為非重金屬鹽,加入(NH4)2SO4濃溶液,蛋白質會產生“鹽析”現(xiàn)象,但鹽析是可逆過程,加水后,蛋白質會繼續(xù)溶解,A正確;豆?jié){可視為膠體,石膏可以使其發(fā)生聚沉,制成豆腐,B正確;酶是一種蛋白質,在高溫下變性,屬于不可逆過程,而不再具有生理活性,C錯;一般情況下,只有含苯環(huán)的蛋白質遇到濃HNO3才會發(fā)生顏色反應而變黃,D錯。故正確答案為A、B。答案:AB 【例題】 下列敘述正確的是()A汽油、柴油和植物油都
20、是碳氫化合物B乙醇可以被氧化為乙酸,二者都能發(fā)生酯化反應C甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到D含5個碳原子的有機物,每個分子中最多可形成4個CC單鍵 審題視點:1.石油分餾產物的組成。 2乙醇、乙酸的性質。 3碳原子成鍵方式的多樣性,可以形成鏈狀或環(huán)狀。 思路點撥:A項,汽油、柴油和植物油都是混合物,植物油屬于酯類還含有氧;C項,石油成分不含烯烴,不能通過物理方法分餾得到;D項,只有烷烴符合,其他類別的分子可能多于4個,如環(huán)戊烷。 正確答案:B 錯因分析 1不能正確識記常見物質的組成。 2對乙醇、乙酸之間的轉化及性質概念模糊。 35個碳原子可以成環(huán),有5個碳碳單鍵。 【例題】 (8分)
21、已知除燃燒反應外,醇類發(fā)生其他類型的氧化反應的實質,都是在醇分子中與羥基直接相連的碳原子上的一個氫原子被氧化為一個新的羥基,形成不穩(wěn)定的“偕二醇”。接著在“偕二醇”分子內的兩個羥基間脫去一分子水,生成新的物質。上述反應機理可表示為: 試根據(jù)此反應機理回答下列問題(有機物寫結構簡式:) (1)寫出 在Ag的作用下與氧氣反應的化學方程式:_。 (2)寫出CH2Cl2在165及加壓時發(fā)生完全水解的化學方程式_。 (3)判斷并寫出將 加入到酸性KMnO4溶液中的現(xiàn)象:_。 (1)不能正確理解題干中所給信息,對醇的催化氧化反應發(fā)生的結構變化不清楚。對CH2Cl2的水解反應運用不靈活。 (2)第一個化學方
22、程式未配平,H2O的化學計量數(shù)為2。 (3)第二個化學方程式書寫零亂,反應物錯寫為甲烷,反應條件不完整,不宜出現(xiàn) 中間產物。 (4)“無明顯現(xiàn)象”不同于“無現(xiàn)象”。 據(jù)信息知可以由 制取 ,則1丁醇與氧氣反應方程式為: 2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2O CH2Cl2水解可生成 ,然后該二元醇脫水生成HCHO,化學方程式為:CH2Cl2H2O HCHO2HCl 為 ,由于與羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子,不能被氧化為醛等,因此該醇不能使酸性KMnO4溶液退色。 (1)2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2O (2)CH2Cl2
23、H2O HCHO2HCl (3)不退色(或無明顯現(xiàn)象) 有機推斷題要注意題目信息,聯(lián)系教材知識作答。 點擊此處進入 作業(yè)手冊第三單元第三單元 食品中的有機化合物食品中的有機化合物 一、乙醇 1 乙 醇 的 分 子 式 , 結 構式 ,結構簡式 或C2H5OH,官能團 (OH)。 2乙醇俗稱 ,有 的液體,密度比水 ,能和水以任意比互溶,是很好的有機溶劑。 3乙醇的用途有 ,溶劑、試劑、化工原料,殺菌、消毒,醫(yī)用酒精的體積分數(shù)為 ,飲料。C2H6OCH3CH2OH羥基羥基酒精酒精特殊香味特殊香味小小燃料燃料75% 二、乙酸 1乙酸的分子式 ,結構式 ,結構簡式 ,官能團 ,名稱 。 2乙酸俗稱
24、,具有 氣味的 液體, 溶于水,易揮發(fā),當溫度低于 時,乙酸凝結成像冰一樣的晶體,故無水乙酸又稱為 。 3乙酸是重要的化工原料,可用于生產 、 、 、染料、醫(yī)藥等。C2H4O2CH3COOHCOOH羧基羧基強烈刺激性強烈刺激性無色無色易易16.6冰醋酸冰醋酸醋酸纖維醋酸纖維合成纖維合成纖維香料香料醋酸醋酸【想一想】如何檢驗乙醇是否含水?答:取少量乙醇于潔凈、干燥的試管中,加入無水硫酸銅粉末,觀察硫酸銅粉末的顏色變化,如果變藍,證明有水,不變藍色,則證明無水。 一、酯和油脂 1酯(1)概念醇和 發(fā)生酯化反應形成的一類有機物。(2)結構 或 (R、R為相同或不同的烴基,R也可為H)。羧酸羧酸RCO
25、OR(3)物理性質溶解性:難溶于水;密度:比水??;氣味:相對分子質量較小的酯有 味。(4)化學性質水解反應a乙酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解反應的化學方程式: ;b乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生水解反應的化學方程式: 。(5)用途作化工原料、香料、溶劑等。芳香芳香2.油脂(1)分類和存在油脂可分為油和 。從植物種子中榨取出來的叫油,一般呈液態(tài);動物體內存在的叫脂肪,一般呈固態(tài)。脂肪脂肪(2)組成和結構a 油 脂 是 一 類 特 殊 的 酯 , 可 看 作 是 由 和 經(jīng)酯化反應生成的。其結構可表示為 (其中R1、R2、R3可以相同,也可以不同)。b 常 見 的 高 級 脂 肪 酸 有 : 硬 脂 酸C1
26、7H35COOH、軟脂酸C15H31COOH、亞油酸C17H31COOH。c 甘 油 又 叫 丙 三 醇 , 結 構 簡 式為: 。甘油甘油高級脂肪酸高級脂肪酸(3)物理性質溶解性:不溶于水;密度:比水小。(4)化學性質水解反應a硬脂酸甘油酯酸性時水解的化學方程式:b硬脂酸甘油酯堿性時水解的化學方程式: 二、糖類 1組成和分類(1)組成:由 三種元素組成,多數(shù)可用通式 表示,曾被稱為 。(2)分類碳、氫、氧碳、氫、氧Cn(H2O)m碳水化合物碳水化合物 2葡萄糖(1)組成和結構分子式:C6H12O6,結構簡式: ,官能團:羥基 ,醛基 。CH2OH(CHOH)4CHOOHCHO(2)化學性質還
27、原性a與Cu(OH)2懸濁液的反應化學方程式: 。實驗現(xiàn)象: 。應用:用于糖尿病檢測。 b.在人體內的緩慢氧化: 。 CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O產生紅色沉淀產生紅色沉淀C6H12O66O26CO26H2O 3淀粉和纖維素(1)組成二者均可用通式 表示,均屬于 化合物。(2)化學性質兩者均可發(fā)生 反應,反應的最終產物為 。淀粉遇碘變?yōu)?。 (3)用途 淀粉是人類的重要食物,可為人體提供能量,還可用于制造酒精和醋酸,纖 維可用于制造火藥、紙張等。(C6H10O5)n高分子高分子水解水解葡萄糖葡萄糖藍色藍色 三、蛋白質 1存在和組成
28、(1)存在:廣泛存在于生物體內,是組成細胞的基礎物質。(2)組成:由 等元素組成,屬于 化合物。 C、H、O、N、S天然有機高分子天然有機高分子 2性質(1)水解蛋白質最終水解生成各種氨基酸。甘氨酸: 、丙氨酸: 、谷氨酸: 。(2)鹽析向蛋白質溶液中加入 的濃溶液時,會使蛋白質 而析出。加入水時,析出的蛋白質仍然可以溶解,不會影響蛋白質的生理活性。(3)變性蛋白質失去 而變質。使蛋白質變性的途徑有:紫外線、熱、強酸、強堿、重金屬鹽及 的作用。變性后的蛋白質不能復原。(4)顏色反應蛋白質(含有苯環(huán))跟 作用時呈 。(5)蛋白質被灼燒時,產生 的氣味,利用此性質可鑒別絲織品。硫酸銨等輕金屬鹽硫酸
29、銨等輕金屬鹽溶解度降低溶解度降低生理活性生理活性某些有機試劑某些有機試劑濃硝酸濃硝酸黃色黃色燒焦羽毛燒焦羽毛 3主要用途(1)蛋白質是人體必需的營養(yǎng)物質。(2)動物的毛和皮、蠶絲重要的紡織原料,制服裝。(3)動物膠制照相用片基和感光紙(阿膠作藥材)。(4)酶是生物體內重要的催化劑?!鞠胍幌搿?日常生活中為什么可以用熱的純堿溶液洗滌炊具上的油污? 答:熱純堿溶液具有較強的堿性,能促進油脂水解而除去。2糧食釀酒所發(fā)生的化學反應有哪些? 3淀粉和纖維素的通式相同,兩者是否互為同分異構體?答:不是,兩者的通式均為(C6H10O5)n,但n值不同,結構不同,故不是同分異構體。 4蛋白質的鹽析和變性有何本
30、質區(qū)別?答:蛋白質的鹽析是可逆的,而變性是不可逆的。 【例1】 (2009山東理綜,12)下列關于有機物的說法錯誤的是()ACCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物C乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別D苯不能使酸性KMnO4溶液退色,因此苯不能發(fā)生氧化反應解析:苯雖不能使酸性KMnO4溶液退色,但能與O2在點燃的情況下燃燒,發(fā)生氧化反應,故D項錯。答案:D 乙醇的化學反應與鍵的斷裂情況 結構式:反應斷鍵反應類型與活潑金屬反應置換反應與O2反應催化氧化氧化反應燃燒取代反應(酯化反應) 1(2009福建理綜,9)下列關于常見有機物的說法不正確的是
31、()A乙烯和苯都能與溴水反應 B乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應C糖類和蛋白質都是人體重要的營養(yǎng)物質 D乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別解析:A項,苯與溴水不反應;B項,乙酸與NaOH發(fā)生中和反應,油脂發(fā)生水解反應;C項,糖類、油脂、蛋白質都是人體重要的營養(yǎng)物質;D項,乙烯可被KMnO4氧化,使酸性高錳酸鉀溶液退色,而CH4不與酸性KMnO4溶液反應。答案:A2.具有一個羥基的化合物A 10 g,與乙酸反應生成乙酸某酯11.85 g,并回收了未反應的A 1.3 g,則A的相對分子質量為()A98 B116 C158 D278解析:一元羧酸與一元醇發(fā)生酯化反應時的物質的量之比為1 1,根據(jù)有機
32、羧酸脫羥基醇脫氫原理,寫出化學方程式,然后根據(jù)質量守恒求解。設化合物A為ROH,相對分子質量為Mr,則發(fā)生的酯化反應方程式為:C H3C O O H H O R CH3COORH2O Mr Mr6018 (101.3) g 11.85 g 解得Mr116。答案:B 3乙醇分子中各化學鍵如右圖所示,對乙醇在各種反應中應斷裂的鍵說明不正確的是()A和金屬鈉作用時,鍵斷裂B和濃硫酸共熱至170時,鍵和斷裂C在銅催化下和氧氣反應時,鍵和斷裂D和乙酸、濃硫酸共熱時,鍵斷裂解析:發(fā)生酯化反應時應符合“酸脫羥基醇脫氫”的規(guī)律,即鍵斷裂,故正確答案為D。答案:D 【例2】 向酯化反應:C H3C O O H
33、C2H5O H CH3COOC2H5H2O的平衡體系中加入H O,過一段時間后18O原子()A只存在于乙酸H2O分子中 B只存在于乙醇的分子中C只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中 解析:乙酸和乙醇的酯化反應是可逆反應,此反應的機理是乙酸脫去羥基,醇脫去氫原子。 那么,當生成的酯水解時,成鍵處即為斷鍵處,脫掉什么基團,就要加上什么基團。 所以,即,18O原子只存在于水和乙酸分子中。答案:A乙酸和乙醇的酯化反應的實驗探究實驗步驟:在一支試管中加入3 mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸;按如圖所示連接好實驗裝置,用酒精燈緩慢加熱,將產生的蒸氣經(jīng)導
34、管通入到飽和碳酸鈉溶液的液面上,觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象:液面上有透明的、不溶于水的油狀液體產生,并可聞到香味。實驗結論:在濃硫酸存在并加熱的條件下,乙酸與乙醇發(fā)生反應,生成了無色透明、不溶于水、有香味的液體。(1)液面上生成的有香味、無色透明的油狀液體是乙酸乙酯?;瘜W反應方程式為: 酸與醇反應生成酯和水的反應,叫酯化反應。此處的酸指有機羧酸(如乙酸等)和無機含氧酸(如硝酸、磷酸等)。即酯化反應是醇和羧酸及無機含氧酸共有的性質。 (2)反應特點:反應速率很慢;反應是可逆的,即反應生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應,生成乙酸和乙醇。 (3)反應機理:如果用含氧的同位素 的乙醇跟乙酸起反應,可
35、發(fā)現(xiàn)生成的乙酸乙酯分子中含有 原子。這就是說,酯化反應的一般過程是羧酸分子中的羥基與醇分子里羥基上的氫原子結合成水,其余部分互相結合成酯。所以,酯化反應又屬于取代反應。可見,發(fā)生酯化反應,有機羧酸斷開CO鍵,醇分子斷開OH鍵,即“有機羧酸脫羥基,醇脫氫”。(4)酯化反應的產物是酯,酯分子中含有COO結構。酯的密度一般小于水,不溶于水,易溶于有機溶劑,相對分子質量較小的酯具有芳香氣味,存在于各種水果和花草中,酯常用作香料、溶劑等。(5)注意問題加入試劑的順序為C2H5OH濃硫酸CH3COOH。導管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生)。對反應物加熱不能太急,以減少反應物的揮發(fā)。(6)
36、提高產率采取的措施用濃H2SO4吸水,使平衡向正反應方向移動。加熱將酯蒸出,使平衡向正反應方向移動。可適當增加乙醇的量,并用冷凝回流裝置。 (7)飽和Na2CO3溶液的作用 乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小,減少溶解,利于分層。 揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應,除掉乙酸; 揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。 4在實驗室制得1 mL乙酸乙酯(下層為Na2CO3溶液)后,沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊試液(整個過程不振蕩試管)。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象,下列敘述正確的是()A液體分兩層,石蕊層仍呈紫色,有機層呈無色 B液體分為三層,由上而下呈藍、紫、紅色C液體分為兩層,上層呈紫色,下層呈藍色
37、 D液體分為三層,由上而下呈紅、紫、藍色解析:本題考查了酯的密度及酯中混有雜質的性質。乙酸和乙醇均易揮發(fā),加熱時蒸出的乙酸乙酯中溶有乙酸和乙醇,加入石蕊試液后,由于上層酯(密度小于水)中的乙酸使石蕊呈紅色而下層中Na2CO3溶液顯堿性,使石蕊試液呈藍色,中間不變色(仍為紫色)。答案:D 5下圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述中,不正確的是()A向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸B試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產生倒吸 現(xiàn)象C實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸 乙酯的方向移動 D試管b中飽
38、和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度解析:加入試劑的順序類似于稀釋濃硫酸的順序:先加乙醇再加濃硫酸最后加乙酸。答案:A6.炒菜時加酒又加醋,可使菜變得味香可口,原因是()A有鹽類物質生成 B有酸類物質生成 C有醇類物質生成 D有酯類物質生成解析:酒和醋發(fā)生了反應,生成了有香味的乙酸乙酯。答案:D 【例3】 下列區(qū)分物質的方法不正確的是()A用燃燒的方法可區(qū)分甲烷和乙烯B用酸性KMnO4溶液區(qū)分苯和己烯C用新制的Cu(OH)2懸濁液區(qū)分乙酸溶液和葡萄糖溶液D用KI溶液區(qū)分淀粉溶液和雞蛋白溶液解析:KI不能使淀粉溶液變藍,故D項不能區(qū)分物質。答案:D
39、1有機物的檢驗與鑒別的常見方法(1)利用有機物的溶解性通常是加水檢查、觀察其是否能溶于水。例如,用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。(2)利用液態(tài)有機物的密度觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況可知其密度比水的密度是小還是大。例如,用此法可鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與己烷。(3)利用有機物燃燒情況:如觀察是否可燃(大部分有機物可燃,四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃);燃燒時黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔)。(4)利用有機物中特殊原子團的性質例如,羥基能與鈉反應,醛基與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產生磚紅色沉淀,羧基具有酸性等。 2常見有機物的鑒定物質試劑與方法現(xiàn)象與結論烷烴和
40、含雙鍵的物質加入溴水或酸性KMnO4溶液退色的是含雙鍵的物質苯與含碳碳雙鍵的物質同上同上醛基檢驗加堿性Cu(OH)2懸濁液煮沸后有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉;加乙酸、濃H2SO4、加熱有氣體放出;有果香味酯生成加紫色石蕊溶液;加Na2CO3溶液顯紅色;有氣體逸出 7(2008廣東理基,28)下列關于有機物說法正確的是()A乙醇、乙烷和乙酸都可以與鈉反應生成氫氣B75%(體積分數(shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒C苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液退色D石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物解析:乙烷不能與Na反應;消毒酒精75%(體積分數(shù));苯及苯的同系物不能使溴的CCl4溶液退色,烯、炔烴能使酸性KMnO
41、4溶液和溴的四氯化碳溶液退色;石油的主要成分為烴類,不含羧酸等物質。答案:B 8下列關于蛋白質的敘述中,正確的是()A蛋白質溶液里加入(NH4)2SO4溶液,可提純蛋白質B在豆?jié){中加入少量石膏,能使豆?jié){結為豆腐C溫度越高,酶對某些反應的催化效率越高D任何結構的蛋白質遇到濃HNO3都會變成黃色解析:(NH4)2SO4為非重金屬鹽,加入(NH4)2SO4濃溶液,蛋白質會產生“鹽析”現(xiàn)象,但鹽析是可逆過程,加水后,蛋白質會繼續(xù)溶解,A正確;豆?jié){可視為膠體,石膏可以使其發(fā)生聚沉,制成豆腐,B正確;酶是一種蛋白質,在高溫下變性,屬于不可逆過程,而不再具有生理活性,C錯;一般情況下,只有含苯環(huán)的蛋白質遇到
42、濃HNO3才會發(fā)生顏色反應而變黃,D錯。故正確答案為A、B。答案:AB 【例題】 下列敘述正確的是()A汽油、柴油和植物油都是碳氫化合物B乙醇可以被氧化為乙酸,二者都能發(fā)生酯化反應C甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到D含5個碳原子的有機物,每個分子中最多可形成4個CC單鍵 審題視點:1.石油分餾產物的組成。 2乙醇、乙酸的性質。 3碳原子成鍵方式的多樣性,可以形成鏈狀或環(huán)狀。 思路點撥:A項,汽油、柴油和植物油都是混合物,植物油屬于酯類還含有氧;C項,石油成分不含烯烴,不能通過物理方法分餾得到;D項,只有烷烴符合,其他類別的分子可能多于4個,如環(huán)戊烷。 正確答案:B 錯因分析 1不能正
43、確識記常見物質的組成。 2對乙醇、乙酸之間的轉化及性質概念模糊。 35個碳原子可以成環(huán),有5個碳碳單鍵。 【例題】 (8分)已知除燃燒反應外,醇類發(fā)生其他類型的氧化反應的實質,都是在醇分子中與羥基直接相連的碳原子上的一個氫原子被氧化為一個新的羥基,形成不穩(wěn)定的“偕二醇”。接著在“偕二醇”分子內的兩個羥基間脫去一分子水,生成新的物質。上述反應機理可表示為: 試根據(jù)此反應機理回答下列問題(有機物寫結構簡式:) (1)寫出 在Ag的作用下與氧氣反應的化學方程式:_。 (2)寫出CH2Cl2在165及加壓時發(fā)生完全水解的化學方程式_。 (3)判斷并寫出將 加入到酸性KMnO4溶液中的現(xiàn)象:_。 (1)
44、不能正確理解題干中所給信息,對醇的催化氧化反應發(fā)生的結構變化不清楚。對CH2Cl2的水解反應運用不靈活。 (2)第一個化學方程式未配平,H2O的化學計量數(shù)為2。 (3)第二個化學方程式書寫零亂,反應物錯寫為甲烷,反應條件不完整,不宜出現(xiàn) 中間產物。 (4)“無明顯現(xiàn)象”不同于“無現(xiàn)象”。 據(jù)信息知可以由 制取 ,則1丁醇與氧氣反應方程式為: 2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2O CH2Cl2水解可生成 ,然后該二元醇脫水生成HCHO,化學方程式為:CH2Cl2H2O HCHO2HCl 為 ,由于與羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子,不能被氧化為醛等,因此該醇不能
45、使酸性KMnO4溶液退色。 (1)2CH3CH2CH2CH2OHO2 2CH3CH2CH2CHO2H2O (2)CH2Cl2H2O HCHO2HCl (3)不退色(或無明顯現(xiàn)象) 有機推斷題要注意題目信息,聯(lián)系教材知識作答。 點擊此處進入 作業(yè)手冊第三單元第三單元 食品中的有機化合物食品中的有機化合物 一、乙醇 1 乙 醇 的 分 子 式 , 結 構式 ,結構簡式 或C2H5OH,官能團 (OH)。 2乙醇俗稱 ,有 的液體,密度比水 ,能和水以任意比互溶,是很好的有機溶劑。 3乙醇的用途有 ,溶劑、試劑、化工原料,殺菌、消毒,醫(yī)用酒精的體積分數(shù)為 ,飲料。C2H6OCH3CH2OH羥基羥基酒
46、精酒精特殊香味特殊香味小小燃料燃料75% 二、乙酸 1乙酸的分子式 ,結構式 ,結構簡式 ,官能團 ,名稱 。 2乙酸俗稱 ,具有 氣味的 液體, 溶于水,易揮發(fā),當溫度低于 時,乙酸凝結成像冰一樣的晶體,故無水乙酸又稱為 。 3乙酸是重要的化工原料,可用于生產 、 、 、染料、醫(yī)藥等。C2H4O2CH3COOHCOOH羧基羧基強烈刺激性強烈刺激性無色無色易易16.6冰醋酸冰醋酸醋酸纖維醋酸纖維合成纖維合成纖維香料香料醋酸醋酸【想一想】如何檢驗乙醇是否含水?答:取少量乙醇于潔凈、干燥的試管中,加入無水硫酸銅粉末,觀察硫酸銅粉末的顏色變化,如果變藍,證明有水,不變藍色,則證明無水。 一、酯和油脂
47、 1酯(1)概念醇和 發(fā)生酯化反應形成的一類有機物。(2)結構 或 (R、R為相同或不同的烴基,R也可為H)。羧酸羧酸RCOOR(3)物理性質溶解性:難溶于水;密度:比水小;氣味:相對分子質量較小的酯有 味。(4)化學性質水解反應a乙酸乙酯在酸性條件下發(fā)生水解反應的化學方程式: ;b乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生水解反應的化學方程式: 。(5)用途作化工原料、香料、溶劑等。芳香芳香2.油脂(1)分類和存在油脂可分為油和 。從植物種子中榨取出來的叫油,一般呈液態(tài);動物體內存在的叫脂肪,一般呈固態(tài)。脂肪脂肪(2)組成和結構a 油 脂 是 一 類 特 殊 的 酯 , 可 看 作 是 由 和 經(jīng)酯化反應生成
48、的。其結構可表示為 (其中R1、R2、R3可以相同,也可以不同)。b 常 見 的 高 級 脂 肪 酸 有 : 硬 脂 酸C17H35COOH、軟脂酸C15H31COOH、亞油酸C17H31COOH。c 甘 油 又 叫 丙 三 醇 , 結 構 簡 式為: 。甘油甘油高級脂肪酸高級脂肪酸(3)物理性質溶解性:不溶于水;密度:比水小。(4)化學性質水解反應a硬脂酸甘油酯酸性時水解的化學方程式:b硬脂酸甘油酯堿性時水解的化學方程式: 二、糖類 1組成和分類(1)組成:由 三種元素組成,多數(shù)可用通式 表示,曾被稱為 。(2)分類碳、氫、氧碳、氫、氧Cn(H2O)m碳水化合物碳水化合物 2葡萄糖(1)組成
49、和結構分子式:C6H12O6,結構簡式: ,官能團:羥基 ,醛基 。CH2OH(CHOH)4CHOOHCHO(2)化學性質還原性a與Cu(OH)2懸濁液的反應化學方程式: 。實驗現(xiàn)象: 。應用:用于糖尿病檢測。 b.在人體內的緩慢氧化: 。 CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O產生紅色沉淀產生紅色沉淀C6H12O66O26CO26H2O 3淀粉和纖維素(1)組成二者均可用通式 表示,均屬于 化合物。(2)化學性質兩者均可發(fā)生 反應,反應的最終產物為 。淀粉遇碘變?yōu)?。 (3)用途 淀粉是人類的重要食物,可為人體提供能量,還可用于制造酒精
50、和醋酸,纖 維可用于制造火藥、紙張等。(C6H10O5)n高分子高分子水解水解葡萄糖葡萄糖藍色藍色 三、蛋白質 1存在和組成(1)存在:廣泛存在于生物體內,是組成細胞的基礎物質。(2)組成:由 等元素組成,屬于 化合物。 C、H、O、N、S天然有機高分子天然有機高分子 2性質(1)水解蛋白質最終水解生成各種氨基酸。甘氨酸: 、丙氨酸: 、谷氨酸: 。(2)鹽析向蛋白質溶液中加入 的濃溶液時,會使蛋白質 而析出。加入水時,析出的蛋白質仍然可以溶解,不會影響蛋白質的生理活性。(3)變性蛋白質失去 而變質。使蛋白質變性的途徑有:紫外線、熱、強酸、強堿、重金屬鹽及 的作用。變性后的蛋白質不能復原。(4
51、)顏色反應蛋白質(含有苯環(huán))跟 作用時呈 。(5)蛋白質被灼燒時,產生 的氣味,利用此性質可鑒別絲織品。硫酸銨等輕金屬鹽硫酸銨等輕金屬鹽溶解度降低溶解度降低生理活性生理活性某些有機試劑某些有機試劑濃硝酸濃硝酸黃色黃色燒焦羽毛燒焦羽毛 3主要用途(1)蛋白質是人體必需的營養(yǎng)物質。(2)動物的毛和皮、蠶絲重要的紡織原料,制服裝。(3)動物膠制照相用片基和感光紙(阿膠作藥材)。(4)酶是生物體內重要的催化劑。【想一想】1日常生活中為什么可以用熱的純堿溶液洗滌炊具上的油污? 答:熱純堿溶液具有較強的堿性,能促進油脂水解而除去。2糧食釀酒所發(fā)生的化學反應有哪些? 3淀粉和纖維素的通式相同,兩者是否互為同
52、分異構體?答:不是,兩者的通式均為(C6H10O5)n,但n值不同,結構不同,故不是同分異構體。 4蛋白質的鹽析和變性有何本質區(qū)別?答:蛋白質的鹽析是可逆的,而變性是不可逆的。 【例1】 (2009山東理綜,12)下列關于有機物的說法錯誤的是()ACCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物C乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別D苯不能使酸性KMnO4溶液退色,因此苯不能發(fā)生氧化反應解析:苯雖不能使酸性KMnO4溶液退色,但能與O2在點燃的情況下燃燒,發(fā)生氧化反應,故D項錯。答案:D 乙醇的化學反應與鍵的斷裂情況 結構式:反應斷鍵反應類型與活潑金屬
53、反應置換反應與O2反應催化氧化氧化反應燃燒取代反應(酯化反應) 1(2009福建理綜,9)下列關于常見有機物的說法不正確的是()A乙烯和苯都能與溴水反應 B乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應C糖類和蛋白質都是人體重要的營養(yǎng)物質 D乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別解析:A項,苯與溴水不反應;B項,乙酸與NaOH發(fā)生中和反應,油脂發(fā)生水解反應;C項,糖類、油脂、蛋白質都是人體重要的營養(yǎng)物質;D項,乙烯可被KMnO4氧化,使酸性高錳酸鉀溶液退色,而CH4不與酸性KMnO4溶液反應。答案:A2.具有一個羥基的化合物A 10 g,與乙酸反應生成乙酸某酯11.85 g,并回收了未反應的A 1.3 g,則A
54、的相對分子質量為()A98 B116 C158 D278解析:一元羧酸與一元醇發(fā)生酯化反應時的物質的量之比為1 1,根據(jù)有機羧酸脫羥基醇脫氫原理,寫出化學方程式,然后根據(jù)質量守恒求解。設化合物A為ROH,相對分子質量為Mr,則發(fā)生的酯化反應方程式為:C H3C O O H H O R CH3COORH2O Mr Mr6018 (101.3) g 11.85 g 解得Mr116。答案:B 3乙醇分子中各化學鍵如右圖所示,對乙醇在各種反應中應斷裂的鍵說明不正確的是()A和金屬鈉作用時,鍵斷裂B和濃硫酸共熱至170時,鍵和斷裂C在銅催化下和氧氣反應時,鍵和斷裂D和乙酸、濃硫酸共熱時,鍵斷裂解析:發(fā)生
55、酯化反應時應符合“酸脫羥基醇脫氫”的規(guī)律,即鍵斷裂,故正確答案為D。答案:D 【例2】 向酯化反應:C H3C O O H C2H5O H CH3COOC2H5H2O的平衡體系中加入H O,過一段時間后18O原子()A只存在于乙酸H2O分子中 B只存在于乙醇的分子中C只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中 解析:乙酸和乙醇的酯化反應是可逆反應,此反應的機理是乙酸脫去羥基,醇脫去氫原子。 那么,當生成的酯水解時,成鍵處即為斷鍵處,脫掉什么基團,就要加上什么基團。 所以,即,18O原子只存在于水和乙酸分子中。答案:A乙酸和乙醇的酯化反應的實驗探究實驗步驟:在一支試管中加入3
56、mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸;按如圖所示連接好實驗裝置,用酒精燈緩慢加熱,將產生的蒸氣經(jīng)導管通入到飽和碳酸鈉溶液的液面上,觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象:液面上有透明的、不溶于水的油狀液體產生,并可聞到香味。實驗結論:在濃硫酸存在并加熱的條件下,乙酸與乙醇發(fā)生反應,生成了無色透明、不溶于水、有香味的液體。(1)液面上生成的有香味、無色透明的油狀液體是乙酸乙酯?;瘜W反應方程式為: 酸與醇反應生成酯和水的反應,叫酯化反應。此處的酸指有機羧酸(如乙酸等)和無機含氧酸(如硝酸、磷酸等)。即酯化反應是醇和羧酸及無機含氧酸共有的性質。 (2)反應特點:反應速率很慢;反應是可逆的,即反
57、應生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應,生成乙酸和乙醇。 (3)反應機理:如果用含氧的同位素 的乙醇跟乙酸起反應,可發(fā)現(xiàn)生成的乙酸乙酯分子中含有 原子。這就是說,酯化反應的一般過程是羧酸分子中的羥基與醇分子里羥基上的氫原子結合成水,其余部分互相結合成酯。所以,酯化反應又屬于取代反應??梢?,發(fā)生酯化反應,有機羧酸斷開CO鍵,醇分子斷開OH鍵,即“有機羧酸脫羥基,醇脫氫”。(4)酯化反應的產物是酯,酯分子中含有COO結構。酯的密度一般小于水,不溶于水,易溶于有機溶劑,相對分子質量較小的酯具有芳香氣味,存在于各種水果和花草中,酯常用作香料、溶劑等。(5)注意問題加入試劑的順序為C2H5OH濃
58、硫酸CH3COOH。導管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生)。對反應物加熱不能太急,以減少反應物的揮發(fā)。(6)提高產率采取的措施用濃H2SO4吸水,使平衡向正反應方向移動。加熱將酯蒸出,使平衡向正反應方向移動??蛇m當增加乙醇的量,并用冷凝回流裝置。 (7)飽和Na2CO3溶液的作用 乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小,減少溶解,利于分層。 揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應,除掉乙酸; 揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。 4在實驗室制得1 mL乙酸乙酯(下層為Na2CO3溶液)后,沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊試液(整個過程不振蕩試管)。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象,下列敘述正確的是
59、()A液體分兩層,石蕊層仍呈紫色,有機層呈無色 B液體分為三層,由上而下呈藍、紫、紅色C液體分為兩層,上層呈紫色,下層呈藍色 D液體分為三層,由上而下呈紅、紫、藍色解析:本題考查了酯的密度及酯中混有雜質的性質。乙酸和乙醇均易揮發(fā),加熱時蒸出的乙酸乙酯中溶有乙酸和乙醇,加入石蕊試液后,由于上層酯(密度小于水)中的乙酸使石蕊呈紅色而下層中Na2CO3溶液顯堿性,使石蕊試液呈藍色,中間不變色(仍為紫色)。答案:D 5下圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述中,不正確的是()A向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸B試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產生倒吸 現(xiàn)象C實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸 乙酯的方向移動 D試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度解析:加入試劑的順序類似于稀釋濃硫酸的順序:先加乙醇再加濃硫酸最后加乙酸。答案:A6.炒菜時加酒又加醋,可使菜變得味香可口,原因是()A有鹽類物質生成 B有酸類物質生成 C有醇類物質生成 D有酯類物質生成解析:酒和醋發(fā)生了反應,生成了有香味的乙酸乙酯。答案:D 【例3】 下列區(qū)分物質的方法不正確的是()A用燃燒的方法可區(qū)分甲烷和乙烯B用酸性KMnO4溶液區(qū)分苯和己烯C
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