高中化學(xué)選修五第二章詳細(xì)教案

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上選修5第二章 烴和鹵代烴課標(biāo)要求1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。要點(diǎn)精講一、幾類重要烴的代表物比較1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2、化學(xué)性質(zhì)（1）甲烷化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應(yīng)。氧化反應(yīng)甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍(lán)色?；瘜W(xué)方程式為：CH4+2O2CO2+2H2O取代反應(yīng)：有機(jī)物

2、物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（重要）第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機(jī)溶劑，密度比水大。（2）乙烯與鹵素單質(zhì)X2加成CH2CH2X2CH2XCH2X 與H2加成CH2CH2H2 CH3CH3與鹵化氫加成CH2CH2HXCH3CH2X 與水加成CH2CH2H2OCH3C

3、H2OH氧化反應(yīng)常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。易燃燒CH2CH23O22CO2+2H2O現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙）加聚反應(yīng) 二烯烴的化學(xué)性質(zhì)二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似，由于含有雙鍵，也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1，3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應(yīng)。當(dāng)兩個(gè)雙鍵一起斷裂，同時(shí)又生成一個(gè)新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個(gè)碳原子上，即1、4加成反應(yīng)(1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的）若兩個(gè)雙鍵中的一個(gè)比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個(gè)碳原子上，即1、2加成反應(yīng)以上兩種加成是二烯烴與溴等物質(zhì)的量加成，若要完全發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol

4、的二烯烴需要2 mol 的溴，CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br二烯烴可發(fā)生加聚反應(yīng)，如(2) 加聚反應(yīng) n CH2=CHCH=CH2 烯烴的順反異構(gòu)在烯烴中，由于雙鍵的存在，除因雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體外，在烯烴中還有一種稱為順反異構(gòu)（也稱幾何異構(gòu)）的現(xiàn)象。當(dāng)CC雙鍵上的兩個(gè)碳原子所連接的原子或原子團(tuán)不相同時(shí)，就會(huì)有兩種不同的排列方式。1、 由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。2、形成條件：(1)具有碳碳雙鍵(2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán). （3） 乙炔分子式：

5、C2H2，實(shí)驗(yàn)式：CH，電子式： 結(jié)構(gòu)式：H-CC-H，分子構(gòu)型：直線型，鍵角：180乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取(1)反應(yīng)原理：CaC22H2OCHCHCa（OH）2(2)裝置：固-液不加熱制氣裝置。 (3)收集方法：排水法。思考用電石與水反應(yīng)制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味，這是因?yàn)槠渲谢煊蠬2S，PH3等雜 質(zhì)的緣故。使電石與水反應(yīng)所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后，再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液吸收，不會(huì)干擾聞乙炔的氣味。 (4)注意事項(xiàng)：為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。點(diǎn)燃乙炔前必須檢驗(yàn)其純度。思考為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應(yīng)的速率？飽和食鹽水滴到電

6、石的表面上后，水迅速跟電石作用，使原來溶于其中的食鹽析出，附著在電石表面，能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸，從而降低反應(yīng)的速率。乙炔的性質(zhì)乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水。（1）氧化反應(yīng)可燃性（明亮帶黑煙）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O 點(diǎn)燃乙炔（驗(yàn)純后再點(diǎn)燃）現(xiàn)象；燃燒，火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。推知：乙炔含碳量比乙烯高。易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂）將乙炔通入KMnO4酸性溶液現(xiàn)象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不飽和烴的性質(zhì)。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定（2）加成反應(yīng)將乙炔通入溴的四氯化碳溶液現(xiàn)象：顏色逐漸褪去，但比乙烯慢。證明

7、：乙炔屬于不飽和烴，能發(fā)生加成反應(yīng)。二、烷烴、烯烴和炔烴 1概念及通式 （1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴，其通式為：CnH2n2（nl）。 （2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n2）。 （3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n2（n2）。 2物理性質(zhì) （1）狀態(tài)：常溫下含有14個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。 （2）沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高。 同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。 （3）相對(duì)密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均

8、比水的小。 （4）在水中的溶解性：均難溶于水。3化學(xué)性質(zhì)（1）均易燃燒，燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為：（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。三、苯及其同系物1苯的物理性質(zhì)2. 苯的結(jié)構(gòu)（1）分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_或。（2）成鍵特點(diǎn)：6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。（3）空間構(gòu)形：平面正六邊形，分子里12個(gè)原子共平面。3、苯的化學(xué)性質(zhì)(1) 氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但

9、由于其含碳量過高，而出現(xiàn)明顯的黑煙。(2) 取代反應(yīng)鹵代：溴代反應(yīng)注意事項(xiàng)：1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒瓶?jī)?nèi)：液體微沸，燒瓶?jī)?nèi)充滿有大量紅棕色氣體。錐形瓶?jī)?nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。2、加入Fe粉是催化劑，但實(shí)質(zhì)起作用的是FeBr33、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，只能是萃取作用。4、長(zhǎng)直導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流5、純凈的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因?yàn)槿芙饬宋捶磻?yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br22NaOHNaBrNaBrOH2O1、錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下？錐形瓶中導(dǎo)管

10、末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr極易溶于水）2、如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？證明是取代反應(yīng)，只要證明有HBr生成。 3、HBr可以用什么來檢驗(yàn)？HBr用AgNO3 溶液檢驗(yàn)或紫色石蕊試液硝化：硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑1、藥品添加順序？先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50以下，加苯2、怎樣控制反應(yīng)溫度在60左右?用水浴加熱，水中插溫度計(jì)3、試管上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用?冷凝回流4、濃硫酸的作用？催化劑5、硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液磺化SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺

11、酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。(3) 加成反應(yīng) 易取代、難加成、難氧化小結(jié) 反應(yīng)的化學(xué)方程式 反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)C6H6+Br2 C6H5Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)5060水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C6H6+3H2 C6H12鎳做催化劑苯的同系物 1、物理性質(zhì)甲苯、二甲苯物理性質(zhì)，并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。苯的同系物不溶于水，并比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。如何區(qū)別苯和甲苯? 分別取少量待測(cè)物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現(xiàn)象，能褪色的為甲苯

12、，不能褪色的是苯。2、化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用來區(qū)別苯和苯的同系物。（1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。（2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較（1）異同點(diǎn)相同點(diǎn)：a都含有碳、氫元素；b都含有苯環(huán)。不同點(diǎn)：a苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b苯的同系物含一個(gè)苯環(huán)，通式為CnH2n6；芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)；芳香族化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基。（2）相互關(guān)系 含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫

13、（1）苯的氯代物苯的一氯代物只有1種：苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物甲苯（C7H8）不存在同分異構(gòu)體。分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種：甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種 四、鹵代烴1鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。CX之間的共用電子對(duì)偏向X，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中CX鍵易斷裂。2鹵代烴的物理性質(zhì)（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。（2）狀態(tài)、密度：CH3Cl常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度 （填“”或“”）1 g/cm3。 3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（以CH3CH2Br為例）1、溴乙烷的取代反應(yīng)

14、已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng)，CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng)，可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生？若反應(yīng)，則生成乙醇和溴化鈉，發(fā)生如下反應(yīng) ：CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr 條件：水溶液，加熱 2、溴乙烷的消去反應(yīng).實(shí)驗(yàn)按圖218組裝實(shí)驗(yàn)裝置，.大試管中加入5mL溴乙烷.加入15mL飽和KOH乙醇溶液，加熱.向大試管中加入稀HNO3酸化.滴加2滴AgNO3溶液.現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.CH3CH2Br CH2CH2+HBr P42消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的

15、反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上.思考與交流 1乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.2檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色.一、選擇題1下列事實(shí)、事件、事故中與甲烷有無關(guān)的是（ ）A天然氣的主要成分 B石油經(jīng)過催化裂化的產(chǎn)物 C“西氣東輸”中氣體 D煤礦中的瓦斯爆炸 2取代反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一類重要的反應(yīng)，下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是（ ）A丙烷與氯氣在光照的作用下生成氯丙烷的反應(yīng)B乙烯與溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反應(yīng)C乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D

16、乙烯自身生成聚乙烯的反應(yīng)3加成反應(yīng)也是有機(jī)化學(xué)中的一類重要的反應(yīng)類型，下列各組物質(zhì)中不能全部發(fā)生加成反應(yīng)的是（ ）A乙烷、乙烯 B乙烯、乙炔C氯乙烯、溴乙烯 D順2丁烯、反2丁烯4相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴，在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水，需要空氣量的比較中正確是（ ）A烷烴最多 B烯烴最多 C炔烴最多 D三者一樣多5. 關(guān)于苯的下列說法中不正確的是（ ）A組成苯的12個(gè)原子在同一平面上B苯環(huán)中6個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相同C苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于CC和CC之間D苯只能發(fā)生取代反應(yīng)6不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（ ）A乙烯 B乙炔 C苯 D甲苯7根據(jù)下列物質(zhì)的名稱，就能確認(rèn)是純凈物的是（ ）A

17、溴乙烷 B二溴乙烷 C已烯 D二甲苯8下列烴中，苯環(huán)上的一氯代物沒有同分異構(gòu)體的是（ ）A甲苯B鄰二甲苯C間二甲苯D對(duì)二甲苯 9由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)： A、加成消去取代 B、消去加成取代C、取代消去加成 D、消去加成消去10. 若1 mol某氣態(tài)烴CxHy完全燃燒，需用3 mol O2，則（ ） Ax 2，y 2 Bx 2，y 4 Cx 3，y 6 Dx3，y811. 能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 （ ）A在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B加蒸餾水，充分?jǐn)嚢韬?，加入AgNO3溶液C加入NaOH溶液，加熱后加入稀硫酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNO3溶液12. 下列各組混合氣體中，比乙烯含碳量高的是（ ）A甲烷和丙烯 B乙烷和丁烯C環(huán)丙烷與丙烯 D丙烯與丙炔2、 填空題13（8分）有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類（填序號(hào)）。由乙炔制氯乙烯 乙烷在空氣中燃燒乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色